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ACIDE GLUCONIQUE

Acide gluconique est un composé organique de formule moléculaire C6H12O7 et de formule structurale condensée HOCH2(CHOH)4CO2H.
Solide blanc, il forme l'anion gluconate en solution aqueuse neutre.
Les sels de l'acide gluconique sont appelés « gluconates ».

Numéro CAS : 526-95-4
Numéro CE : 208-401-4
Nom IUPAC : acide d-gluconique
Formule chimique : C6H12O7

Autres noms : 526-95-4, acide D-gluconique, acide dextronique, acide maltonique, acide glycogénique, acide (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanoïque, Glosanto, acide pentahydroxycaproïque, gluconate, acide gluconique, D-, acide D-gluco-hexonique, acide glyconique, acide gluconique (VAN), 133-42-6, HSDB 487, D-Glukonsaeure, D-Glukonsaeure, BRN 1726055, EINECS 208-401-4, UNII-R4R8J0Q44B, NSC 77381, R4R8J0Q44B, DTXSID8027169, CHEBI:33198, Acide 2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanoïque, GLUCONAL GA-50, acide hexonique, DTXCID307169, INS NO.574, DTXSID8042000, INS-574, EC 208-401-4, 4-03-00-01255 (référence du manuel Beilstein), dextronate, glycogénate, glyconate, maltonate, NSC-77381, 157663-13-3, E-574, GCO, ACIDE GLUCONIQUE (MART.), ACIDE GLUCONIQUE [MART.], GLUCONATE D'AMMONIUM, acide D-gluconique (50 % dans l'eau), 124423-64-9, 2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanoate, 19222-41-4, NSC77381, gluconate de sodium, acide cétogluconique, acide D-?gluconique, pentahydroxycaproate, MFCD00004240, SCHEMBL971, bmse000084, ACIDE GLUCONIQUE [MI], Code pesticide : 000104, ACIDE GLUCONIQUE [HSDB], ACIDE GLUCONIQUE [VANDF], CHEMBL464345, acide D-gluconique à 50 % dans l'eau, ACIDE GLUCONIQUE [WHO-DD], CHEBI : 24266, DTXCID201012074, acide gluconique (contient du gluconolactone), HY-Y0569, 2,3,4,5,6-pentahydroxy-hexanoate, Tox21_202745, s3595, Acide 2,3,4,5,6-pentahydroxycaproïque, AKOS015895892, DB13180, acide 2,3,4,5,6-pentahydroxy-hexanoïque, ACIDE GLUCONIQUE (50 % DANS L'EAU), NCGC00260293-01, CAS-526-95-4, E574, CS-0015343, G0036, NS00008847, solution d'acide 2,3,4,5,6-pentahydroxycaproïque, C00257, D70789, SBI-0635367.0002, EN300-7392806, Q407569, W-109086, BRD-K93201765-001-01-0, 6E52B5FC-5676-4139-977A-4D643EDDB159

L'acide gluconique, les sels de gluconate et les esters de gluconate sont largement présents dans la nature, car ces espèces proviennent de l'oxydation du glucose.
Certains médicaments sont injectés sous forme de gluconates.

Structure chimique
La structure chimique de l'acide gluconique est constituée d'une chaîne à six carbones, avec cinq groupes hydroxyles positionnés de la même manière que dans la forme à chaîne ouverte du glucose, se terminant par un groupe acide carboxylique.
C'est l'un des 16 stéréoisomères de l'acide 2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanoïque.

Production
L'acide gluconique est généralement produit par l'oxydation aérobie du glucose en présence de l'enzyme glucose oxydase. La conversion produit de la gluconolactone et du peroxyde d'hydrogène.
La lactone s'hydrolyse spontanément en acide gluconique dans l'eau.

C6H12O6 + O2 → C6H10O6 + H2O2
C6H10O6 + H2O → C6H12O7

Variations de l'oxydation du glucose (ou d'un autre substrat contenant des glucides) utilisant la fermentation ou la catalyse par des métaux nobles.

L'acide gluconique a été préparé pour la première fois par Hlasiwetz et Habermann en 1870 et impliquait l'oxydation chimique du glucose. En 1880, Boutroux a préparé et isolé l'acide gluconique en utilisant la fermentation du glucose.

Occurrence et utilisations
L’acide gluconique est naturellement présent dans les fruits, le miel et le vin.
En tant qu'additif alimentaire (E574), il est désormais connu comme régulateur d'acidité.

L'anion gluconate chélate Ca2+, Fe2+, K+, Al3+ et d'autres métaux, y compris les lanthanides et les actinides.
Il est également utilisé dans les produits de nettoyage, où il dissout les dépôts minéraux, notamment en solution alcaline.

Les injections de gluconate de zinc sont utilisées pour stériliser les chiens mâles.
Le gluconate est également utilisé dans le bâtiment et la construction comme adjuvant de béton (retardateur) pour ralentir les réactions d'hydratation du ciment et pour retarder le temps de prise du ciment.
Cela permet de prolonger le temps de pose du béton, ou de répartir la chaleur d'hydratation du ciment sur une période plus longue afin d'éviter une température trop élevée et les fissurations qui en résultent.

Les retardateurs de prise sont mélangés au béton lorsque la température extérieure est élevée ou pour couler des dalles de béton de grandes et épaisses dimensions en couches successives et suffisamment bien mélangées.
La solution aqueuse d’acide gluconique trouve une application comme milieu pour la synthèse organique.

Médecine
En médecine, le gluconate est le plus souvent utilisé comme transporteur biologiquement neutre de Zn2+, Ca2+, Cu2+, Fe2+ et K+ pour traiter le déséquilibre électrolytique.

Le gluconate de calcium, sous forme de gel, est utilisé pour traiter les brûlures par l'acide fluorhydrique ; des injections de gluconate de calcium peuvent être utilisées dans les cas plus graves pour éviter la nécrose des tissus profonds, ainsi que pour traiter l'hypocalcémie chez les patients hospitalisés. Le gluconate est également un électrolyte présent dans certaines solutions, comme le « plasmalyte a », utilisé pour la réanimation liquidienne intraveineuse.
Le gluconate de quinine est un sel d'acide gluconique et de quinine, qui est utilisé en injection intramusculaire dans le traitement du paludisme.

Des injections de gluconate ferreux ont été proposées dans le passé pour traiter l'anémie
L'acide gluconique est un composé organique de formule moléculaire C6H12O7 et de formule structurale condensée HOCH2(CHOH)4COOH. L'acide gluconique est l'un des 16 stéréoisomères de l'acide 2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanoïque.
En solution aqueuse à pH neutre, l'acide gluconique forme l'ion gluconate.
Les sels de l'acide gluconique sont connus sous le nom de « gluconates ». L'acide gluconique, les sels de gluconate et les esters de gluconate sont largement présents dans la nature car ces espèces proviennent de l'oxydation du glucose.

Certains médicaments sont injectés sous forme de gluconates.
La structure chimique de l'acide gluconique est constituée d'une chaîne à six carbones, avec cinq groupes hydroxyles positionnés de la même manière que dans la forme à chaîne ouverte du glucose, se terminant par un groupe acide carboxylique.
En solution aqueuse, l'acide gluconique existe en équilibre avec l'ester cyclique glucono-delta-lactone.

L'acide gluconique est produit par l'oxydation du glucose.
Cela peut être accompli de plusieurs manières : par le biais du peroxyde d'hydrogène, par le biais du brome, dans un bain de fermentation. L'acide gluconique est naturellement présent dans les fruits, le miel et le vin.
En 1929, Horace Terhune Herrick a mis au point un procédé de production de sel par fermentation. En tant qu'additif alimentaire, l'acide gluconique est désormais connu comme un régulateur d'acidité.

L'anion gluconate chélate Ca2+, Fe2+, Al3+ et d'autres métaux, notamment les lanthanides et les actinides. Il est également utilisé dans les produits de nettoyage, où l'acide gluconique dissout les dépôts minéraux, notamment en solution alcaline.
Le gluconate de calcium, sous forme de gel, est utilisé pour traiter les brûlures dues à l'acide fluorhydrique ; les injections de gluconate de calcium peuvent être utilisées dans les cas plus graves pour éviter la nécrose des tissus profonds, ainsi que pour traiter l'hypocalcémie chez les patients hospitalisés.

Le gluconate est également un électrolyte présent dans certaines solutions, comme le « plasmalyte a », utilisé pour la réanimation liquidienne intraveineuse.
Le gluconate de quinine est un sel d'acide gluconique et de quinine, utilisé en injection intramusculaire dans le traitement du paludisme. Les injections de gluconate de zinc sont utilisées pour stériliser les chiens mâles.
Des injections de gluconate ferreux ont été proposées dans le passé pour traiter l’anémie.

Masse molaire : 196,155 g·mol−1
Aspect : Cristaux incolores
Point de fusion : 131 °C
Solubilité dans l'eau : 316 g/L

Acidité (pKa) : 3,86
XLogP3-AA: -3,4
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 6
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 7

Nombre de liaisons rotatives : 5
Masse exacte : 196,05830272 g/mol
Masse monoisotopique : 196,05830272 g/mol
Surface polaire topologique : 138 Å²

Nombre d'atomes lourds : 13
Complexité : 170
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 4
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui

L'acide gluconique est l'acide carboxylique formé par l'oxydation du premier carbone du glucose avec des propriétés antiseptiques et chélatantes.
L'acide gluconique, présent en abondance dans les plantes, le miel et le vin, peut être préparé commercialement par un procédé de fermentation fongique.
Cet agent et ses dérivés peuvent être utilisés dans la formulation de produits pharmaceutiques, cosmétiques et alimentaires en tant qu'additifs ou sels tampons.

Le gluconate est également utilisé dans le bâtiment et la construction comme adjuvant de béton (retardateur) pour ralentir les réactions d'hydratation du ciment et pour retarder le temps de prise du ciment.
L'acide gluconique permet de prolonger le temps de pose du béton, ou de répartir la chaleur d'hydratation du ciment sur une période plus longue afin d'éviter une température trop élevée et les fissurations qui en résultent.
Les retardateurs de prise sont mélangés au béton lorsque la température extérieure est élevée ou pour couler des dalles de béton de grandes et épaisses dimensions en couches successives et suffisamment bien mélangées.

La solution aqueuse d'acide gluconique contient une structure d'ester cyclique glucono delta lactone, qui chélate les ions métalliques et forme des complexes très stables.
En solution alcaline, cet agent présente de fortes activités chélatantes envers les anions, c'est-à-dire le calcium, le fer, l'aluminium, le cuivre et d'autres métaux lourds.
L'acide gluconique est un acide gluconique ayant une configuration D.
L'acide gluconique joue un rôle de chélateur et de métabolite du pénicillium.
L'acide gluconique est un acide conjugué d'un D-gluconate. L'acide gluconique est un énantiomère d'un acide L-gluconique.

L'acide gluconique (acide 2,3,4,5,6-pentahydroxy caproïque, C6H12O7) est un acide organique doux, non corrosif et non toxique, avec une activité bromhydrique. L'acide gluconique est un bon chélateur à pH élevé, avec une meilleure activité que les chélateurs couramment utilisés. L'acide gluconique est utilisé dans la fabrication du métal, du cuir et des aliments. L'acide gluconique a été reconnu pour sa capacité à inhiber l'amertume des aliments.
Le gluconate de sodium est autorisé dans les aliments et l'acide gluconique a le statut GRAS (généralement reconnu comme sûr).

Ce sel est également utilisé comme agent séquestrant dans de nombreux détergents et ajouté au ciment pour améliorer le processus de durcissement.
Les fonctions physiologiques de l'accumulation d'acide gluconique pour ces organismes ne sont pas claires ; une possibilité est sa contribution à la compétitivité de l'organisme, en éliminant le glucose de l'environnement proche.
Dans le cas de P. expansum (un champignon phytopathogène), il a été démontré que l'acide gluconique sécrété contribuait à la colonisation et au développement de la maladie des tissus de la pomme par ce champignon.

L'acide gluconique est un acide organique doux, ni caustique ni corrosif et doté d'un excellent pouvoir séquestrant.
Non toxique et facilement biodégradable (98 % après 2 jours), l'acide gluconique est naturellement présent dans les plantes, les fruits et d'autres aliments tels que le vin (jusqu'à 0,25 %) et le miel (jusqu'à 1 %).
L'acide gluconique est préparé par fermentation du glucose, ce qui produit la forme d physiologique. Dans toutes les recettes où l'acide gluconique est utilisé avec de l'hydroxyde de sodium, nous recommandons l'utilisation directe du gluconate de sodium, du sel de sodium sec de l'acide gluconique ou du produit spécial.

L'acide gluconique possède des propriétés polyvalentes car il s'agit d'un acide polyhydroxycarboxylique, avec des groupes hydroxyle et carboxyle qui peuvent réagir.
Les solutions concentrées d'acide gluconique contiennent de la lactone (GdL), l'ester cyclique neutre, qui est moins soluble au froid et ne possède pas de propriétés acides réelles.
Environ 5 % de GdL sont présents dans la solution d'acide gluconique à 50 % à température ambiante.

La propriété exceptionnelle de l’acide gluconique est son excellent pouvoir chélateur, notamment dans les solutions alcalines et alcalines concentrées.
À cet égard, l’acide gluconique surpasse tous les autres agents chélateurs, tels que l’EDTA, le NTA et les composés apparentés.
Le calcium, le fer, le cuivre, l'aluminium et d'autres métaux lourds sont fermement chélatés en solution alcaline et masqués de telle manière que leurs interférences sont éliminées.

L'acide gluconique est stable au point d'ébullition même dans les solutions alcalines concentrées. Cependant, l'acide gluconique est facilement et totalement dégradé dans les stations d'épuration (98 % après 2 jours). L'acide gluconique est un acide organique doux, non corrosif, non volatil et non toxique.
L'acide gluconique confère un goût acide rafraîchissant à de nombreux aliments tels que le vin, les jus de fruits, etc.

Le gluconate de sodium a un pouvoir séquestrant élevé. L'acide gluconique est un bon chélateur à pH alcalin ; son action est comparativement meilleure que celle de l'EDTA, du NTA et d'autres chélateurs.
Les solutions aqueuses de gluconate de sodium résistent à l’oxydation et à la réduction à haute température.

L'acide gluconique est un plastifiant efficace et un retardateur de prise très efficace.
L'acide gluconique est facilement biodégradable (98 % à 48 h).
L'acide gluconique possède la propriété intéressante d'inhiber l'amertume des aliments.
La solution concentrée d'acide gluconique contient certaines structures lactones (ester cyclique neutre) présentant des propriétés antiseptiques.

L'acide gluconique est abondamment disponible dans les plantes, les fruits et d'autres aliments tels que le riz, la viande, les produits laitiers, le vin (jusqu'à 0,25 %), le miel (jusqu'à 1 %) et le vinaigre.
L'acide gluconique est également produit par différents micro-organismes, parmi lesquels des bactéries telles que Pseudomonas ovalis, Acetobacter methanolicus, Zymomonas mobilis, Acetobacter diazotrophicus,

Gluconobacter oxydans, Gluconobacter suboxydans, Azospirillum brasiliense, des champignons tels qu'Aspergillus niger, Penicillium funiculosum, P. variabile, P. amagasakiense et diverses autres espèces telles que Gliocladium, Scopulariopsis, Gonatobotrys, Endomycopsi et des levures telles qu'Aureobasidium pullulans (anciennement connu sous le nom de Dematium ou Pullularia pullulans).
Le champignon ectomycorhizien Tricholoma robustum, associé aux racines de Pinus densiflora, synthétise de l'acide gluconique.

L'acide gluconique est un acide organique hydrosoluble qui appartient à la famille des acides hydroxycarboxyliques. L'acide gluconique est un produit d'oxydation du glucose largement présent dans la nature et présent dans les fruits, le vin, le miel et d'autres sources naturelles.
La structure chimique de l'acide gluconique est une chaîne à six carbones avec cinq groupes hydroxyles (-OH) se terminant par un groupe acide carboxylique. La proximité des atomes d'oxygène dans la structure chimique lui confère une fonction d'agent chélateur très efficace.

Les agents chélateurs se lient aux ions métalliques chargés positivement en solution et les empêchent ainsi de former des précipités insolubles avec d'autres ions pouvant être présents.
L'acide gluconique fonctionne comme un agent chélateur sur une large gamme de pH.
L'acide gluconique est efficace pour former des chélates stables avec des ions métalliques divalents et trivalents tels que le calcium, le cuivre, le fer, l'aluminium et d'autres métaux, réduisant ainsi les effets néfastes que ces métaux peuvent avoir sur les systèmes.

L’acide gluconique agit également comme humectant, ce qui signifie que.
L'acide gluconique attire l'eau et augmente l'hydratation des produits.
L'acide gluconique est utilisé comme agent chélateur, auxiliaire de traitement et humectant hautement performant dans une variété d'applications et de secteurs de produits.
La section 5 comprend les conditions d’utilisation de ce produit chimique.

L'acide gluconique est un acide aldonique à 6 carbones (sucre oxydé) dérivé du glucose.
L'EPA a fait preuve de son meilleur jugement professionnel pour sélectionner des analogues de l'acide gluconique en fonction de la similitude de leur structure, de leurs propriétés physico-chimiques et de leur fonctionnalité, en supposant que ces produits chimiques auront des propriétés, des caractéristiques de transport environnemental et de persistance, ainsi que des profils de biodisponibilité et de toxicité similaires.

Le glucoheptonate de sodium est un acide aldonique et possède une longueur de chaîne de 7 carbones.
On s'attend à ce que les sels de sodium, de potassium et de calcium de l'acide gluconique se dissocient facilement dans des conditions environnementales et biologiques pertinentes pour libérer de l'acide gluconique et/ou l'anion gluconate, en fonction du pH ambiant.
Par conséquent, les effets de ces composés sur l’environnement et la santé devraient être très similaires à ceux de l’acide gluconique.

La glucono-delta-lactone est un ester cyclique (lactone) de l'acide gluconique.
Les deux composés sont interconvertis l’un en l’autre et existent en équilibre en solution aqueuse.
Sur la base de ces facteurs, les effets environnementaux et toxicologiques du glucono-delta-lactone et de l’acide gluconique devraient être très similaires.

L'acide gluconique et ses dérivés sont des substances naturelles. Chez les mammifères, l'acide D-gluconique et sa 1,5-lactone sont des intermédiaires importants dans le métabolisme des glucides. Le gluconate est un métabolite de l'oxydation du glucose.
La production quotidienne de gluconate à partir de sources endogènes est d’environ 450 mg/kg pour une personne de 60 kg.

Une partie importante (60 à 85 %) du gluconate administré par voie parentérale est excrétée sous forme inchangée dans l’urine.
L'acide gluconique, ses sels de sodium, de potassium et de calcium ainsi que la glucono-delta-lactone sont tous caractérisés par une faible pression de vapeur et un faible coefficient de partage octanol/eau (estimé à -5,99 pour le sel de sodium, -7,51 pour le sel de calcium, -5,99 pour le sel de potassium, -1,87 pour l'acide libre et -1,98 pour la GDL).

La constante de dissociation de l’acide gluconique est comprise entre 3,5 et 3,8.
En raison de leur bonne solubilité dans l'eau (de 30 g/L pour le gluconate de calcium à 590 g/L pour le gluconate de sodium) et de leur faible Log Ko/w, aucun effet de bioaccumulation n'est à prévoir ; les substances se sont également avérées facilement métabolisées.

L'acide gluconique et ses dérivés sont utilisés comme médicaments, dans les aliments, comme compléments minéraux dans les cosmétiques et comme composant de divers produits d'hygiène.
À partir de l'acide gluconique, comme retardateur et réducteur d'eau pour le béton dans l'industrie de la construction; Comme séparateur d'ions métalliques dans le processus métallique; Comme contrôleur de la dureté des métaux lourds et de l'eau dans le lavage des bouteilles; Est utilisé comme séparateur d'ions de métaux lourds dans l'industrie textile.

L'acide gluconique est également utilisé dans le nettoyage des métaux pour le décapage, l'adoucissement de l'eau, les composés de nettoyage domestiques et industriels, les assistants papier et textiles.
L'acide gluconique est produit à partir du dextrose (glucose).
La transformation du glucose en acide gluconique peut être réalisée à l'aide d'enzymes (glucose oxydase) ou par fermentation avec certaines moisissures.
Avec le glucose, comme avec tous les produits de la saccharification de l’amidon, diverses applications du génie génétique sont possibles.

Matière première : l’amidon de maïs peut être constitué en partie de maïs génétiquement modifié, notamment si les matières premières sont importées des États-Unis ou d’Argentine.
Dans certains pays de l’UE, le maïs génétiquement modifié est cultivé sur des surfaces relativement petites et n’est pourtant pas utilisé comme matière première pour l’alimentation.
Cela pourrait changer si la culture du maïs génétiquement modifié prend de l’importance.
Les ingrédients dérivés de plusieurs types de maïs génétiquement modifiés sont approuvés dans l’UE.

Les enzymes solubilisent l’amidon végétal et métabolisent l’acide gluconique en composés classés comme ingrédients et additifs.
Plusieurs de ces enzymes, telles que les amylases, la glucose-isomérase et la pullulanase (utilisées dans la saccharification de l'amidon) sont produites à l'aide de micro-organismes génétiquement modifiés.
L'acide gluconique est un acide carboxylique organique d'origine naturelle.

L'acide et ses dérivés sont utilisés dans les produits pharmaceutiques, les cosmétiques, les solutions de nettoyage et les produits alimentaires.
En solution alcaline, l'acide gluconique est un agent chélateur puissant envers les anions de métaux lourds.
L'acide gluconique, également connu sous le nom de D-gluconate ou D-glukonsaeure, appartient à la classe de composés organiques appelés acides de sucre et dérivés.

Les acides de sucre et leurs dérivés sont des composés contenant une unité saccharide portant un groupe acide carboxylique.
L'acide gluconique est un composé basique extrêmement faible (essentiellement neutre) (basé sur son pKa).
L’acide gluconique est présent dans toutes les espèces vivantes, des bactéries aux humains.

L'acide gluconique est présent à de faibles concentrations dans les moûts et dans les vins issus d'une récolte habituelle à des niveaux ne dépassant pas 200 – 300 mg/L.
À des niveaux élevés, l'acide gluconique peut contribuer à un goût amer dans les moûts ou le vin.
La détection précoce de niveaux élevés > ~300 mg/L d'acide gluconique associés à une infection à Botrytis cinerea permet un dépistage efficace des raisins avant la récolte et donne au vigneron la possibilité de déterminer la stratégie de vinification la plus appropriée.

Cette méthode consiste à déterminer l’acide D-gluconique à l’aide d’un kit enzymatique commercial et d’un analyseur discret.
La limite inférieure de déclaration pour l'acide gluconique avec cette méthode est de 50 mg/L et la limite supérieure est de 5 000 mg/L.
Les résultats en dehors de ces limites seront signalés comme < 50 mg/L ou > 5 000 mg/L.
Les échantillons de raisin ou de jus peuvent être soumis frais ou congelés, et le jus doit être soumis dans un récipient en plastique.

L'acide gluconique, solution aqueuse à 50 pour cent, également connu sous le nom d'acide dextronique, est considéré comme un gluconate et peut être utilisé pour traiter les brûlures causées par l'acide fluorhydrique.
Les solutions Spectrum utilisent des matières premières de la plus haute qualité adaptées à votre produit.
La plupart des matières premières respectent ou dépassent les spécifications établies par l'American Chemical Society. Le cas échéant, de nombreux produits finis sont traçables jusqu'aux matériaux de référence normalisés du NIST.

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L'acide gluconique (également connu sous le nom de gluconate) est un composé organique largement présent dans la nature et issu de l'oxydation du glucose.
On le trouve naturellement dans les fruits, le miel et le vin.

L'acide gluconique peut également être utilisé comme additif alimentaire pour réguler l'acidité et comme agent nettoyant en solution alcaline.
Son sel de calcium, le gluconate de calcium, peut être utilisé pour traiter les brûlures causées par l'acide fluorhydrique et éviter la nécrose des tissus profonds ainsi que pour traiter l'intoxication au vérapamil et l'hypocalcémie chez les patients hospitalisés.

Certains sels de gluconate peuvent également être utilisés pour traiter le paludisme (gluconate de quinidine) et l'anémie (gluconate ferreux). En microbiologie, le gluconate est une source de carbone courante qui peut être ajoutée au milieu de croissance cellulaire.
L'acide gluconique est un composé organique de formule moléculaire C6H12O7 et de formule structurale condensée HOCH2(CHOH)4COOH.
L'acide gluconique est l'un des 16 stéréoisomères de l'acide 2,3,4,5,6-penta hydroxy hexanoïque.

En solution aqueuse à pH neutre, l'acide gluconique forme l'ion gluconate.
Les sels de l'acide gluconique sont connus sous le nom de « gluconates ». L'acide gluconique, les sels de gluconate et les esters de gluconate sont largement présents dans la nature car ces espèces proviennent de l'oxydation du glucose.
Certains médicaments sont injectés sous forme de gluconates.

L'acide gluconique est un sucre acide composé de cristaux blancs au goût acide de lait.
Dans les solutions aqueuses, l'acide gluconique est en équilibre avec les gamma- et delta-gluconolactones.
L'acide gluconique est préparé par oxydation enzymatique du glucose et les souches de micro-organismes utilisées pour assurer l'action enzymatique sont non pathogènes et non toxicogènes pour l'homme ou d'autres animaux.

Cette substance est utilisée comme composant de formulations de rinçage de bouteilles, à des niveaux ne dépassant pas les bonnes pratiques de fabrication.
La structure chimique de l'acide gluconique est constituée d'une chaîne à six carbones avec cinq groupes hydroxyles se terminant par un groupe acide carboxylique.
En solution aqueuse, l'acide gluconique existe en équilibre avec l'ester cyclique glucono-delta-lactone.

L'acide gluconique est naturellement présent dans les fruits, le miel, le thé kombucha et le vin.
En tant qu’additif alimentaire, l’acide gluconique est un régulateur d’acidité.
L'acide gluconique est également utilisé dans les produits de nettoyage où l'acide gluconique dissout les dépôts minéraux, en particulier dans une solution alcaline.
L'anion gluconate chélate Ca2+, Fe2+, Al3+ et d'autres métaux.

En 1929, Horace Terhune Herrick a mis au point un procédé de production de sel par fermentation. L'acide gluconique, sous forme de gel, est utilisé pour traiter les brûlures causées par l'acide fluorhydrique ; des injections d'acide gluconique peuvent être utilisées dans les cas plus graves pour éviter la nécrose des tissus profonds.
Le gluconate de quinine est un sel entre l'acide gluconique et la quinine, qui est utilisé en injection intramusculaire dans le traitement du paludisme.

Les injections de gluconate de zinc sont utilisées pour stériliser les chiens mâles. Des injections de gluconate de fer ont été proposées dans le passé pour traiter l'anémie.
Actuellement, l’acide gluconique est produit commercialement par des cultures submergées en feed-batch d’Aspergillus niger en utilisant le glucose comme substrat.
A. niger produit de l'acide citrique et de l'acide gluconique en se développant sur du glucose.

La concentration du produit et les rendements du produit dépendent des conditions de fermentation.
Pour une production optimale d'acide gluconique, des concentrations élevées de glucose (110–250 gL-1), de faibles concentrations d'azote et de phosphore dans le milieu, une limitation des concentrations en ions métalliques, une valeur de pH comprise entre 4,5 et 6,5 et des taux d'aération élevés pour l'apport d'oxygène sont nécessaires.

De nombreuses recherches ont été menées pour trouver de nouveaux moyens de production moins coûteux.
Différents micro-organismes ont été étudiés (par exemple G. oxydans, Z. mobilis, A. methanolicous et P. fluorescence).
De plus, de nouvelles souches microbiennes ont été développées par mutagenèse ou génie génétique.

De plus, le processus de fermentation et de récupération ont été optimisés.
De nouveaux substrats peu coûteux (par exemple, l’amidon de maïs, le moût de raisin ou de banane, les figues et le lactosérum de fromage) ont été testés.
Un exemple de procédé nouveau et efficace de production d'acide gluconique est la culture d'Aureobasidium pullulans sur glucose. Grâce à un procédé continu avec rétention de biomasse par filtration croisée, une concentration de produit de 375 g.

L-1, un rendement de 0,83 g d'acide gluconique par gramme de glucose et une productivité de 17 gL-1.h-1 pourraient être atteints avec un temps de séjour de 22 h.
Dans ce processus, 100 % du glucose est converti.
Ce procédé pourrait être intéressant pour des applications industrielles.
Dans la production continue d'acide gluconique avec des mycéliums immobilisés d'A. niger, des concentrations de produit de 120 à 140 gL-1 ont été atteintes.

L'acide gluconique, produit d'oxydation du glucose, est un acide organique doux, ni caustique ni corrosif, non toxique et facilement biodégradable, d'un grand intérêt pour de nombreuses applications.
En tant qu'acide carbonique multifonctionnel appartenant aux produits chimiques en vrac et en raison de ses caractéristiques physiologiques et chimiques, l'acide gluconique lui-même, ses sels (par exemple les sels de métaux alcalins, en particulier le gluconate de sodium) et la forme gluconolactone ont trouvé des utilisations très polyvalentes dans les industries chimiques, pharmaceutiques, alimentaires, de la construction et autres.

Le présent article de synthèse présente les informations complètes de la bibliographie des brevets pour la production d'acide gluconique et compare les avantages et les inconvénients des procédés connus. De nombreux procédés de fabrication sont décrits dans la bibliographie internationale et la littérature des brevets des 100 dernières années pour la production d'acide gluconique à partir de glucose, y compris la catalyse chimique et électrochimique, la biocatalyse enzymatique par des enzymes libres ou immobilisées dans des bioréacteurs enzymatiques spécialisés ainsi que les procédés de fermentation discontinus et continus utilisant des cellules à croissance libre ou immobilisées de divers micro-organismes, y compris des bactéries, des champignons de type levure et des champignons.

Par ailleurs, de nouveaux procédés de fermentation supérieurs ont été développés et largement décrits pour la production continue et discontinue d'acide gluconique par des souches isolées de moisissures de type levure Aureobasidium pullulans, offrant de nombreux avantages par rapport aux procédés traditionnels de champignons discontinus.

L'acide gluconique, acide 1,2,3,4,5-pentahydroxy pentane-1-carboxylique, C6H12O7, Mr 196,16, a été découvert en 1870 par Hlasiwetz et Habermann lors de l'oxydation du glucose par le chlore. La substance a été isolée sous forme de sels de baryum et de calcium. Plusieurs auteurs ont par la suite rapporté que l'acide gluconique pouvait être obtenu par traitement de divers mono-, di- et polysaccharides avec des agents oxydants tels que des halogènes élémentaires, des sels de cuivre(II) ou d'hexacyanoferrate(III) ou de l'oxyde de mercure(II).

Selon le type de sucre et l’oxydant utilisé, les sous-produits de la réaction comprennent l’acide formique, l’acide glycolique, l’acide oxalique et le dioxyde de carbone.
Dès 1880, Boutroux a reconnu que l'acide gluconique était produit, avec l'acide acétique, par l'action oxydante d'Acetobacter aceti sur le glucose.
Cette caractéristique a également été associée à de nombreuses autres bactéries.

Molliard a été le premier à signaler la présence d'acide gluconique dans les cultures de Sterigmatocystis nigra, aujourd'hui connu sous le nom d'Aspergillus niger.
La méthode actuellement préférée pour préparer l'acide gluconique et ses dérivés à l'aide de souches d'Aspergillus est basée sur les travaux de plusieurs auteurs.
L'activité catalytique de l'enzyme glucose oxydase a été décrite pour la première fois par Müller.

L'acide gluconique et ses dérivés, notamment les sels alcalins, sont capables de former des complexes hydrosolubles avec certains ions métalliques.
Cette conversion d’ions divalents et trivalents, tels que le calcium et le fer, en une forme désionisée mais soluble dans l’eau a été définie comme séquestration.
L’efficacité du gluconate de sodium comme séquestrant a été étudiée et comparée à des matériaux tels que le citrate de sodium, le tétraphosphate de sodium et le sel tétrasodique de l’acide éthylènediaminetétraacétique.

L'acide gluconique (C6H12O7) est un sucre acide appartenant à la famille des acides aldoniques.
L'acide gluconique est l'un des 16 stéréoisomères de l'acide 2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanoïque et résulte de l'oxydation spécifique du groupe aldéhyde en C1 dans le β-d-glucose en un groupe carboxyle par des moyens chimiques, électrochimiques ou catalytiques ou, alternativement, par biotransformation par des micro-organismes (champignons ou bactéries) ou leurs enzymes.

L'acide gluconique est à la fois un acide et un alcool.
L'acide gluconique peut subir une estérification intramoléculaire 1,5.
Le processus est favorisé par un milieu acide et implique la perte spontanée d'une molécule d'eau pour produire un anhydride intramoléculaire de glucono-δ-lactone, qui est un ester cyclique.
Dans les solutions aqueuses, l'acide est en équilibre avec ses lactones.
L'acide gluconique est un acide faible (Ka = 1,99·10−4 à 25 °C), il représente 55 à 66 % de toutes les espèces en solution.

Étant donné que la γ-lactone se forme environ cent fois plus lentement que la δ-lactone, l’équilibre est atteint très lentement.
L'ajout d'une base à l'ester permet de cliver rapidement le cycle aldonique pour produire un sel à chaîne ouverte : un gluconate. Ce sel peut facilement lier les métaux divalents et trivalents pour former des composés chimiques très stables qui ne peuvent réagir qu'avec des oxydants puissants tels que l'acide nitrique ou le peroxyde d'hydrogène.
Dans des conditions typiques, la réaction d'oxydation produit un mélange de 2- et 5-céto-D-gluconate (2-KGA et 5-KGA, respectivement) – et, dans des conditions extrêmes, également de 2,5-dicéto-D-gluconate (2,5-DKGA) – dans des proportions variables.

L'acide gluconique est un acide faible, non volatil, inoffensif (inodore, non corrosif, non toxique), facilement biodégradable, soluble dans l'eau et insoluble dans les solvants non polaires.
L'acide gluconique et ses dérivés sont présents naturellement dans les plantes, les fruits et d'autres aliments tels que le riz, le miel, le raisin, les pommes, la viande, le vin et le vinaigre.
Comme de nombreux autres acides organiques, l’acide gluconique intervient dans le métabolisme de nombreux organismes vivants.
L’acide et ses dérivés suscitent un intérêt croissant dans les industries alimentaires, pharmaceutiques, textiles et du bâtiment depuis 50 ans.

Actuellement, la production d'acide gluconique est estimée à environ 100 000 tonnes par an et est presque exclusivement biotechnologique, avec des coûts de production allant de 1,20 US$/kg pour l'acide gluconique à 8,50 US$/kg pour le gluconate de calcium et la glucono-δ-lactone.
Le gluconate de sodium est le dérivé de l'acide gluconique le plus commercialisé, représentant plus de 80 % de la production mondiale, selon Roehr et al.
L'acide gluconique est disponible dans le commerce sous forme de solution aqueuse à 50 % d'un pH de 1,82 et d'une densité de 1,23 g/cm3.

Les acides organiques constituent un groupe très hétérogène de composés aux utilisations diverses qui varient considérablement en fonction de leur structure particulière.
Ainsi, l'acide gluconique et ses dérivés, à l'exception de la glucono-γ-lactone, sont principalement utilisés comme additifs par les industries alimentaires, pharmaceutiques, d'hygiène et du bâtiment.
Par exemple, ils sont couramment ajoutés aux produits laitiers et aux boissons gazeuses pour préserver et/ou améliorer leurs propriétés sensorielles.

En 1986, la Food and Drug Administration des États-Unis a accordé le statut de « généralement reconnu comme sûr » aux dérivés de l'acide gluconique, à la glucono-δ-lactone et au gluconate de sodium, et autorisé leur utilisation sans restriction comme ingrédients alimentaires. Parallèlement, la FAO et l'Organisation mondiale de la santé (OMS) ont réglementé l'utilisation de l'acide gluconique et de ses dérivés (glucono-δ-lactone et D-gluconates) comme additifs alimentaires par le biais de bonnes pratiques de fabrication établies dans leur Norme générale du Codex pour les additifs alimentaires.
Les dérivés de l’acide gluconique sont des régulateurs d’acidité (E574–E580), dotés de propriétés levantes, séquestrantes, durcissantes et exhausteurs de goût.

En plus d'améliorer les propriétés sensorielles des produits alimentaires en leur conférant un goût amer mais rafraîchissant, l'acide gluconique prévient la turbidité en liant certains métaux potentiellement présents à l'état de traces dans les boissons, par exemple le Ca et le Fe dans les jus de fruits. L'acide gluconique est également utilisé comme conservateur alimentaire pour les aliments marinés, et la glucono-δ-lactone est utilisée comme conservateur pour les saucisses à base de viande séchée.

De plus, certaines usines de transformation alimentaire utilisent des dérivés de l'acide gluconique comme agents de nettoyage pour leurs installations industrielles. Ainsi, des solutions alcalines de gluconate de sodium sont utilisées pour nettoyer la verrerie, mais l'acide gluconique est préféré pour les composants métalliques (acier, alliages). Par exemple, l'industrie laitière utilise des dérivés de l'acide gluconique pour empêcher la précipitation des sels de calcium dans les équipements de transformation et les récipients de stockage en verre.

De plus, l'industrie de la boulangerie utilise la glucono-δ-lactone pour réduire l'absorption des composés gras et comme acidifiant et levure de boulanger chimique.
La grande variété de bactéries capables de métaboliser le glucose en acide gluconique comprend divers genres AAB et des souches d'autres genres tels que Pseudomonas et Zymomonas.
Le métabolisme de la plupart des bactéries aérobies implique l’oxydation complète de la matière organique en dioxyde de carbone et en eau.

Seulement dans des conditions de croissance particulières impliquant une disponibilité élevée en nutriments, certains micro-organismes peuvent conduire à une oxydation incomplète.
L'acide gluconique est un acide organique multifonctionnel utilisé comme produit chimique en vrac dans les industries alimentaires, des aliments pour animaux, pharmaceutiques, textiles, métallurgiques, des détergents, du papier et de la construction.
L'acide gluconique est dérivé du glucose par une simple réaction d'oxydation catalysée par la glucose oxydase.

L'oxydation du groupe aldéhyde sur C-1 du β-d-glucose en groupe carboxyle entraîne la production de glucono-δ-lactone (C6H10O6) et de peroxyde d'hydrogène en utilisant l'oxygène moléculaire comme accepteur d'électrons.
La glucono-δ-lactone est ensuite hydrolysée en acide gluconique, soit spontanément, soit par une enzyme hydrolysant la lactone.

Il existe différentes approches telles que chimiques, biochimiques et électrochimiques disponibles pour la production d'acide gluconique, mais la fermentation microbienne par Aspergillus niger utilisant la glucose oxydase est la méthode la plus étudiée.
La production microbienne d'acide gluconique par une bactérie, Gluconobacter, a également été bien démontrée. L'enzyme impliquée dans ce processus est la glucose déshydrogénase.

Ce chapitre donne un aperçu de la production d’acide gluconique microbien, de sa récupération, de ses propriétés et de ses applications, ainsi que de l’enzyme glucose oxydase.
Les acides gluconiques proviennent de sources de matières premières « renouvelées », biodégradables et considérées comme des substances « sûres ».
L'acide gluconique est un acide organique doux présent naturellement dans les fruits, les herbes et les produits naturels tels que le miel et le vin.

L'acide gluconique et ses dérivés sont utilisés dans de nombreux produits et procédés industriels et de consommation.
Les produits cosmétiques, les détergents, la production de béton, les produits agricoles, les revêtements de métaux et de surfaces, le secteur de la microélectronique peuvent être cités comme exemples des secteurs dans lesquels ces produits sont utilisés.
L'acide gluconique et les gluconates sont utilisés dans de nombreuses applications industrielles comme séquestrants et séquestrants d'ions métalliques.
Ils sont largement utilisés comme « agent complexant » et surtout comme « liant de fer » dans les nettoyants industriels, les produits chimiques de conditionnement de l'eau, les produits de lavage de bouteilles, les industries du cuir, du papier et du textile.

L'acide gluconique est une solution aqueuse à 50 % d'acide gluconique. L'acide gluconique est un acide polyhydrocarboxylique à 6 atomes de carbone. On le trouve en abondance dans les plantes, les fruits et d'autres aliments naturels. L'acide gluconique est produit synthétiquement par fermentation. L'acide gluconique présente des propriétés de séparation en formant des complexes avec des ions alcalino-terreux et des ions de métaux lourds. L'acide gluconique se mélange à l'eau dans toutes les proportions. Les solutions concentrées d'acide gluconique présentent des propriétés antiseptiques. Il est conservé à au moins 15 oC, de préférence entre 20 et 25 oC.

La cristallisation peut se produire à des températures plus basses. L'acide gluconique et ses dérivés sont utilisés comme compléments minéraux dans les médicaments, les aliments, les cosmétiques et comme composant de divers produits d'hygiène. De l'acide gluconique comme retardateur et réducteur d'eau pour le béton dans l'industrie de la construction; comme séparateur d'ions métalliques dans le traitement des métaux; comme contrôleur de la dureté des métaux lourds et de l'eau dans le lavage des bouteilles; L'acide gluconique est utilisé comme séparateur d'ions de métaux lourds dans l'industrie textile.

L'acide gluconique est également utilisé dans le nettoyage des métaux pour éliminer les flocons, l'adoucissement de l'eau, les produits de nettoyage domestiques et industriels, les auxiliaires du papier et du textile. L'acide gluconique est naturellement présent dans les fruits, le miel et le vin. En tant qu'additif alimentaire, l'acide gluconique est un régulateur d'acidité. L'acide gluconique est utilisé dans les produits de nettoyage, en particulier les lits d'eau minérale dans des solutions alcalines.

L'acide gluconique est également utilisé comme produit chimique auxiliaire pour séparer les ions de métaux lourds dans les produits cosmétiques, les produits d'hygiène et l'industrie textile. L'acide gluconique est un composé organique produit biochimiquement par l'oxydation du glucose par l'enzyme glucose oxydase. Au départ, il se forme de la gluco-δ-lactone, qui se transforme en acide gluconique par l'action de l'enzyme lactanase ou spontanément.

Acide gluconique, miel, vin, fruits, etc. C'est un composé non toxique que l'on trouve dans la nature. C'est la version acide du glucose. L'acide gluconique est très soluble dans l'eau et généralement peu soluble dans les solvants organiques. L'acide gluconique a été découvert par Hlasiwetz et Habermann en 1870 par oxydation du glucose avec du chlore.

Des décennies plus tard, en 1922, Molliard a déterminé la présence d’acide gluconique dans un milieu de culture pour le champignon Sterigmatocystis nigra, maintenant connu sous le nom d’A. niger.
La principale forme industrielle de production d’acide gluconique est la fermentation sous-marine du glucose médiée par le champignon A. niger.
Cependant, des bactéries du genre Pseudomonas et des souches apparentées telles que Gluconobacter, Acetobacter, etc. sont également utilisées dans la fermentation du glucose.