ПРОДУКТЫ

ГЛЮКОНОВАЯ КИСЛОТА

Глюконовая кислота органическое соединение с молекулярной формулой C6H12O7 и конденсированной структурной формулой HOCH2(CHOH)4CO2H.
Белое твердое вещество, в нейтральном водном растворе образует глюконат-анион.
Соли глюконовой кислоты известны как «глюконаты».

Номер CAS: 526-95-4
Номер ЕС: 208-401-4
Название ИЮПАК: d-глюконовая кислота
Химическая формула: C6H12O7

Другие названия: 526-95-4, D-глюконовая кислота, декстроновая кислота, мальтоновая кислота, гликогеновая кислота, (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексановая кислота, Glosanto, пентагидроксикапроновая кислота, глюконат, глюконовая кислота, D-, D-глюкогексоновая кислота, гликоновая кислота, глюконовая кислота (VAN), 133-42-6, HSDB 487, D-глюконаза, D-глюконаза, BRN 1726055, EINECS 208-401-4, UNII-R4R8J0Q44B, NSC 77381, R4R8J0Q44B, DTXSID8027169, CHEBI:33198, 2,3,4,5,6-пентагидроксигексановая кислота, GLUCONAL GA-50, гексоновая кислота, DTXCID307169, INS № 574, DTXSID8042000, INS-574, EC 208-401-4, 4-03-00-01255 (справочник Бейльштейна), декстронат, гликогенат, гликонат, мальтонат, NSC-77381, 157663-13-3, E-574, GCO, ГЛЮКОНОВАЯ КИСЛОТА (MART.), ГЛЮКОНОВАЯ КИСЛОТА [MART.], ГЛЮКОНАТ АММОНИЯ, D-глюконовая кислота (50% в воде), 124423-64-9, 2,3,4,5,6-пентагидроксигексаноат, 19222-41-4, NSC77381, глюконат натрия, кетоглюконовая кислота, D-?глюконовая кислота, пентагидроксикапроат, MFCD00004240, SCHEMBL971, bmse000084, ГЛЮКОНОВАЯ КИСЛОТА [MI], Код пестицида: 000104, ГЛЮКОНОВАЯ КИСЛОТА [HSDB], ГЛЮКОНОВАЯ КИСЛОТА [VANDF], CHEMBL464345, D-глюконовая кислота 50% в воде, ГЛЮКОНОВАЯ КИСЛОТА [WHO-DD], CHEBI:24266, DTXCID201012074, глюконовая кислота (содержит глюконолактон), HY-Y0569, 2,3,4,5,6-пентагидроксигексаноат, Tox21_202745, s3595, 2,3,4,5,6-пентагидроксикапроновая кислота, AKOS015895892, DB13180, 2,3,4,5,6-пентагидроксигексановая кислота, ГЛЮКОНОВАЯ КИСЛОТА (50% В ВОДЕ), NCGC00260293-01, CAS-526-95-4, E574, CS-0015343, G0036, NS00008847, раствор 2,3,4,5,6-пентагидроксикапроновой кислоты, C00257, D70789, SBI-0635367.0002, EN300-7392806, Q407569, W-109086, BRD-K93201765-001-01-0, 6E52B5FC-5676-4139-977A-4D643EDDB159

Глюконовая кислота, соли глюконата и эфиры глюконата широко распространены в природе, поскольку такие виды возникают в результате окисления глюкозы.
Некоторые препараты вводятся инъекционно в форме глюконатов.

Химическая структура
Химическая структура глюконовой кислоты состоит из шестиуглеродной цепи с пятью гидроксильными группами, расположенными так же, как и в открытой цепочке глюкозы, заканчивающейся карбоксильной кислотной группой.
Это один из 16 стереоизомеров 2,3,4,5,6-пентагидроксигексановой кислоты.

Производство
Глюконовая кислота обычно образуется в результате аэробного окисления глюкозы в присутствии фермента глюкозооксидазы. В результате преобразования образуются глюконолактон и перекись водорода.
Лактон самопроизвольно гидролизуется в воде до глюконовой кислоты.

С6Н12О6 + О2 → С6Н10О6 + Н2О2
C6H10O6 + H2O → C6H12O7

Варианты окисления глюкозы (или другого углеводсодержащего субстрата) с использованием ферментации или катализа благородными металлами.

Глюконовая кислота была впервые получена Хлазивец и Хаберман в 1870 году и включала химическое окисление глюкозы. В 1880 году Бутру приготовил и выделил глюконовую кислоту, используя ферментацию глюкозы.

Возникновение и использование
Глюконовая кислота в природе встречается во фруктах, меде и вине.
Как пищевая добавка (E574) он теперь известен как регулятор кислотности.

Анион глюконата хелатирует Ca2+, Fe2+, K+, Al3+ и другие металлы, включая лантаноиды и актиниды.
Его также используют в чистящих средствах, где он растворяет минеральные отложения, особенно в щелочном растворе.

Инъекции глюконата цинка применяются для кастрации самцов собак.
Глюконат также используется в строительстве в качестве добавки к бетону (замедлителя) для замедления реакций гидратации цемента и увеличения времени схватывания цемента.
Это позволяет увеличить время укладки бетона или распределить тепло гидратации цемента на более длительный период времени, чтобы избежать слишком высокой температуры и, как следствие, растрескивания.

Замедлители добавляют в бетон при высоких температурах или для заливки больших и толстых бетонных плит последовательными и достаточно хорошо перемешанными слоями.
Водный раствор глюконовой кислоты находит применение в качестве среды для органического синтеза.

Лекарство
В медицине глюконат чаще всего используется как биологически нейтральный носитель Zn2+, Ca2+, Cu2+, Fe2+ и K+ для лечения электролитного дисбаланса.

Глюконат кальция в форме геля используется для лечения ожогов плавиковой кислотой; инъекции глюконата кальция могут использоваться в более тяжелых случаях, чтобы избежать некроза глубоких тканей, а также для лечения гипокальциемии у госпитализированных пациентов. Глюконат также является электролитом, присутствующим в некоторых растворах, таких как «плазмалит a», используемый для внутривенной жидкостной реанимации.
Хинина глюконат — соль глюконовой кислоты и хинина, которая используется для внутримышечных инъекций при лечении малярии.

Инъекции глюконата железа предлагались в прошлом для лечения анемии.
Глюконовая кислота — органическое соединение с молекулярной формулой C6H12O7 и конденсированной структурной формулой HOCH2(CHOH)4COOH. Глюконовая кислота — один из 16 стереоизомеров 2,3,4,5,6-пентагидроксигексановой кислоты.
В водном растворе при нейтральном pH глюконовая кислота образует ион глюконата.
Соли глюконовой кислоты известны как «глюконаты». Глюконовая кислота, соли глюконата и эфиры глюконата широко распространены в природе, поскольку такие виды возникают в результате окисления глюкозы.

Некоторые препараты вводятся инъекционно в форме глюконатов.
Химическая структура глюконовой кислоты состоит из шестиуглеродной цепи с пятью гидроксильными группами, расположенными так же, как и в открытой цепочке глюкозы, заканчивающейся карбоксильной кислотной группой.
В водном растворе глюконовая кислота находится в равновесии с циклическим эфиром глюконо-дельта-лактоном.

Глюконовая кислота образуется при окислении глюкозы.
Это можно сделать несколькими способами: С помощью перекиси водорода, С помощью брома, В бродильной ванне. Глюконовая кислота встречается в природе во фруктах, меде и вине.
В 1929 году Хорас Терхьюн Херрик разработал процесс производства соли путем ферментации. Как пищевая добавка, глюконовая кислота теперь известна как регулятор кислотности.

Анион глюконата хелатирует Ca2+, Fe2+, Al3+ и другие металлы, включая лантаноиды и актиноиды. Он также используется в чистящих средствах, где глюконовая кислота растворяет минеральные отложения, особенно в щелочном растворе.
Глюконат кальция в форме геля применяется для лечения ожогов плавиковой кислотой; инъекции глюконата кальция могут применяться в более тяжелых случаях для предотвращения некроза глубоких тканей, а также для лечения гипокальциемии у госпитализированных пациентов.

Глюконат также является электролитом, присутствующим в некоторых растворах, таких как «плазмолит А», используемых для внутривенной жидкостной реанимации.
Хинина глюконат — соль глюконовой кислоты и хинина, которая используется для внутримышечных инъекций при лечении малярии. Инъекции цинка глюконата используются для кастрации самцов собак.
Инъекции глюконата железа ранее предлагались для лечения анемии.

Молярная масса: 196,155 г·моль−1
Внешний вид: Бесцветные кристаллы.
Температура плавления: 131 °C
Растворимость в воде: 316 г/л

Кислотность (pKa): 3,86
XLogP3-AA: -3,4
Количество доноров водородной связи: 6
Количество акцепторов водородной связи: 7

Количество вращающихся облигаций: 5
Точная масса: 196,05830272 г/моль
Моноизотопная масса: 196,05830272 г/моль
Топологическая полярная площадь поверхности: 138Å²

Количество тяжелых атомов: 13
Сложность: 170
Определенное количество стереоцентров атомов: 4
Количество ковалентно связанных единиц: 1
Соединение канонизировано: Да

Глюконовая кислота — карбоновая кислота, образующаяся при окислении первого углерода глюкозы, обладающая антисептическими и хелатирующими свойствами.
Глюконовая кислота, в большом количестве содержащаяся в растениях, меде и вине, может быть получена в промышленных масштабах методом грибковой ферментации.
Этот агент и его производные могут использоваться в составе фармацевтических препаратов, косметики и пищевых продуктов в качестве добавок или буферных солей.

Глюконат также используется в строительстве в качестве добавки к бетону (замедлителя) для замедления реакций гидратации цемента и увеличения времени схватывания цемента.
Глюконовая кислота позволяет увеличить время укладки бетона или распределить тепло гидратации цемента на более длительный период времени, чтобы избежать слишком высокой температуры и, как следствие, растрескивания.
Замедлители добавляют в бетон при высоких температурах или для заливки больших и толстых бетонных плит последовательными и достаточно хорошо перемешанными слоями.

Глюконовая кислота — карбоновая кислота, образующаяся при окислении первого атома углерода глюкозы, обладающая антисептическими и хелатирующими свойствами.
Глюконовая кислота, в большом количестве содержащаяся в растениях, меде и вине, может быть получена в промышленных масштабах методом грибковой ферментации.
Этот агент и его производные могут использоваться в составе фармацевтических препаратов, косметики и пищевых продуктов в качестве добавок или буферных солей.

Водный раствор глюконовой кислоты содержит циклическую эфирную структуру глюконо-дельта-лактона, которая хелатирует ионы металлов и образует очень устойчивые комплексы.
В щелочном растворе этот агент проявляет сильную хелатирующую активность по отношению к анионам, то есть кальцию, железу, алюминию, меди и другим тяжелым металлам.
Глюконовая кислота — глюконовая кислота, имеющая D-конфигурацию.
Глюконовая кислота играет роль хелатора и метаболита Penicillium.
Глюконовая кислота — это сопряженная кислота D-глюконата. Глюконовая кислота — это энантиомер L-глюконовой кислоты.

Глюконовая кислота (2,3,4,5,6-пентагидроксикапроновая кислота, C6H12O7) — некоррозионная, нетоксичная, мягкая органическая кислота с бромидом Глюконовая кислота — хороший хелатор при высоком pH, с лучшей активностью, чем обычно используемые хелаторы. Глюконовая кислота используется в производстве металла, кожи и продуктов питания. Глюконовая кислота аккредитована как способная подавлять горечь в продуктах питания.
Глюконат натрия разрешен к употреблению в пищу, а глюконовая кислота имеет статус GRAS (общепризнанно безопасна).

Эта соль также используется в качестве связывающего агента во многих моющих средствах и добавляется в цемент для улучшения процесса затвердевания.
Физиологические функции накопления глюконовой кислоты для этих организмов не ясны; одной из возможностей является ее вклад в конкурентоспособность организма, удаляя глюкозу из ближайшей окружающей среды.
В случае P. expansum (фитопатогенный гриб) было показано, что секретируемая глюконовая кислота способствует колонизации и развитию заболеваний тканей яблок этим грибом.

Глюконовая кислота — мягкая органическая кислота, не едкая и не вызывающая коррозии, обладающая превосходной связывающей способностью.
Глюконовая кислота нетоксична и легко поддается биологическому разложению (98% за 2 дня). Она естественным образом содержится в растениях, фруктах и других пищевых продуктах, таких как вино (до 0,25%) и мед (до 1%).
Глюконовая кислота получается путем ферментации глюкозы, в результате чего образуется физиологическая d-форма. Во всех рецептах, где глюконовая кислота используется вместе с гидроксидом натрия, мы рекомендуем использовать непосредственно глюконат натрия, сухую натриевую соль глюконовой кислоты или специальный продукт.

Глюконовая кислота обладает универсальными свойствами, поскольку является полигидроксикарбоновой кислотой, содержащей как гидроксильные, так и карбоксильные группы, которые могут вступать в реакции.
Концентрированные растворы глюконовой кислоты содержат некоторое количество лактона (GdL) — нейтрального циклического эфира, который хуже растворяется на холоде и не обладает реальными кислотными свойствами.
В 50% растворе глюконовой кислоты при комнатной температуре присутствует около 5% GdL.

Выдающимся свойством глюконовой кислоты является ее превосходная хелатирующая способность, особенно в щелочных и концентрированных щелочных растворах.
В этом отношении глюконовая кислота превосходит все другие хелатирующие агенты, такие как ЭДТА, НТА и родственные соединения.
Кальций, железо, медь, алюминий и другие тяжелые металлы прочно хелатируются в щелочном растворе и маскируются таким образом, что их помехи устраняются.

Глюконовая кислота стабильна при температуре кипения даже концентрированных щелочных растворов. Однако глюконовая кислота легко и полностью разлагается на очистных сооружениях сточных вод (98% через 2 дня). Глюконовая кислота — некоррозионная, нелетучая, нетоксичная, мягкая органическая кислота.
Глюконовая кислота придает освежающий кислый вкус многим продуктам питания, таким как вино, фруктовые соки и т. д.

Глюконат натрия обладает высокой секвестрирующей способностью. Глюконовая кислота является хорошим хелатором при щелочном pH; ее действие сравнительно лучше, чем у ЭДТА, НТА и других хелаторов.
Водные растворы глюконата натрия устойчивы к окислению и восстановлению при высоких температурах.

Глюконовая кислота является эффективным пластификатором и высокоэффективным замедлителем схватывания.
Глюконовая кислота легко биоразлагаема (98% за 48 часов).
Глюконовая кислота обладает интересным свойством подавлять горечь в пищевых продуктах.
Концентрированный раствор глюконовой кислоты содержит определенные лактонные структуры (нейтральный циклический эфир), обладающие антисептическими свойствами.

Глюконовая кислота в большом количестве содержится в растениях, фруктах и других продуктах питания, таких как рис, мясо, молочные продукты, вино (до 0,25 %), мед (до 1 %) и уксус.
Глюконовая кислота также вырабатывается различными микроорганизмами, в том числе такими бактериями, как Pseudomonas ovalis, Acetobacter methanolicus, Zymomonas mobilis, Acetobacter diazotrophicus,

Gluconobacter oxydans, Gluconobacter suboxydans, Azospirillum brasiliense, грибы, такие как Aspergillus niger, Penicillium funiculosum, P. variabile, P. amagasakiense, а также различные другие виды, такие как Gliocladium, Scopulariopsis, Gonatobotrys, Endomycopsi и дрожжи, такие как Aureobasidium pullulans (ранее известные как Dematium или Pullularia pullulans).
Было обнаружено, что эктомикоризный гриб Tricholoma robustum, связанный с корнями Pinus densiflora, синтезирует глюконовую кислоту.

Глюконовая кислота — это водорастворимая органическая кислота, которая принадлежит к семейству гидроксикарбоновых кислот. Глюконовая кислота — это продукт окисления глюкозы, который широко распространен в природе и присутствует во фруктах, вине, меде и других природных источниках.
Химическая структура глюконовой кислоты из шестиуглеродной цепи с пятью гидроксильными (-ОН) группами, заканчивающимися карбоксильной кислотной группой. Близкое расположение атомов кислорода в пределах химической структуры обуславливает ее функцию как высокоэффективного хелатирующего агента.

Хелатирующие агенты связываются с положительно заряженными ионами металлов в растворе и тем самым предотвращают образование ими нерастворимых осадков с другими ионами, которые могут присутствовать.
Глюконовая кислота действует как хелатирующий агент в широком диапазоне pH.
Глюконовая кислота эффективна в образовании стабильных хелатов с ионами двухвалентных и трехвалентных металлов, таких как кальций, медь, железо, алюминий и другие металлы, что снижает неблагоприятное воздействие этих металлов на системы.

Глюконовая кислота также действует как увлажнитель, то есть...
Глюконовая кислота притягивает воду и увеличивает гидратацию продуктов.
Глюконовая кислота используется в качестве высокоэффективного хелатирующего агента, технологической добавки и увлажнителя в различных областях применения и производственных секторах.
Раздел 5 содержит условия использования этого химического вещества.

Глюконовая кислота — это 6-углеродная альдоновая кислота (окисленный сахар), получаемая из глюкозы.
Агентство по охране окружающей среды использовало наилучшее профессиональное суждение для выбора аналогов глюконовой кислоты на основе сходства структуры, физико-химических свойств и функциональности, предполагая, что эти химические вещества будут иметь схожие свойства, характеристики переноса в окружающей среде и стойкости, а также профили биодоступности и токсичности.

Глюкогептонат натрия — это альдоновая кислота, имеющая цепь из 7 атомов углерода.
Ожидается, что натриевые, калиевые и кальциевые соли глюконовой кислоты будут легко диссоциировать в экологически и биологически значимых условиях, высвобождая глюконовую кислоту и/или глюконат-анион в зависимости от pH окружающей среды.
В результате ожидается, что воздействие этих соединений на окружающую среду и здоровье будет весьма схожим с воздействием глюконовой кислоты.

Глюконо-дельта-лактон — циклический эфир (лактон) глюконовой кислоты.
Оба соединения взаимопревращаются друг в друга и существуют в равновесии в водном растворе.
На основании этих факторов можно предположить, что экологические и токсикологические эффекты глюконо-дельта-лактона и глюконовой кислоты будут весьма схожи.

Глюконовая кислота и ее производные являются природными веществами. В организмах млекопитающих как D-глюконовая кислота, так и ее 1,5-лактон являются важными промежуточными продуктами в углеводном обмене. Глюконат является метаболитом окисления глюкозы.
Суточная выработка глюконата из эндогенных источников составляет около 450 мг/кг для человека массой 60 кг.

Значительная часть (60–85%) парентерально введенного глюконата выводится в неизмененном виде с мочой.
Глюконовая кислота, ее соли натрия, калия и кальция, а также глюконо-дельта-лактон характеризуются низким давлением паров и низким коэффициентом распределения октанол/вода (оцениваемым как -5,99 для натриевой соли, -7,51 для кальциевой соли, -5,99 для калиевой соли, -1,87 для свободной кислоты и -1,98 для ГДЛ).

Константа диссоциации глюконовой кислоты находится в диапазоне от 3,5 до 3,8.
Ввиду их хорошей растворимости в воде (от 30 г/л для глюконата кальция до 590 г/л для глюконата натрия) и низкого Log Ko/w не следует ожидать эффектов биоаккумуляции; также было показано, что эти вещества легко метаболизируются.

Глюконовая кислота и ее производные используются в качестве лекарственных средств, в пищевых продуктах, в качестве минеральных добавок в косметике и в качестве компонента различных гигиенических средств.
Из глюконовой кислоты, как замедлитель схватывания и водоредуцирующая добавка для бетона в строительной промышленности; Как сепаратор ионов металлов в процессе обработки металла; Как регулятор тяжелых металлов и жесткости воды при мытье бутылок; Используется как сепаратор ионов тяжелых металлов в текстильной промышленности.

Глюконовая кислота также используется для очистки металлов, смягчения воды, в бытовых и промышленных чистящих средствах, в качестве помощника для бумаги и текстиля.
Глюконовая кислота производится из декстрозы (глюкозы).
Превращение глюкозы в глюконовую кислоту может быть достигнуто с помощью ферментов (глюкозооксидазы) или путем ферментации с использованием определенных плесневых грибов.
В отношении глюкозы, как и всех продуктов осахаривания крахмала, возможны различные применения генной технологии.

Сырье: кукурузный крахмал может частично состоять из генетически модифицированной кукурузы, особенно если сырье импортируется из США или Аргентины.
В некоторых странах ЕС генетически модифицированная кукуруза выращивается на сравнительно небольших площадях и тем не менее не используется в качестве сырья для производства продуктов питания.
Ситуация может измениться в случае увеличения значимости выращивания ГМ-кукурузы.
Ингредиенты, полученные из нескольких видов ГМ-кукурузы, одобрены в ЕС.

Ферменты растворяют растительный крахмал и преобразуют глюконовую кислоту в соединения, которые классифицируются как ингредиенты и добавки.
Некоторые из этих ферментов, такие как амилазы, глюкозоизомераза и пуллуланаза (используются при осахаривании крахмала), производятся с помощью ГМ-микроорганизмов.
Глюконовая кислота — это встречающаяся в природе органическая карбоновая кислота.

Кислота и ее производные используются в фармацевтике, косметике, чистящих средствах и пищевых продуктах.
В щелочном растворе глюконовая кислота является сильным хелатирующим агентом по отношению к анионам тяжелых металлов.
Глюконовая кислота, также известная как D-глюконат или D-глюконаза, относится к классу органических соединений, известных как сахарные кислоты и их производные.

Сахарные кислоты и их производные — это соединения, содержащие сахаридную единицу, которая несет карбоксильную группу.
Глюконовая кислота является чрезвычайно слабым основным (практически нейтральным) соединением (судя по ее pKa).
Глюконовая кислота присутствует во всех живых организмах — от бактерий до человека.

Глюконовая кислота присутствует в небольших количествах в сусле и вине, полученном из обычного урожая, в концентрациях, не превышающих 200–300 мг/л.
Повышенное содержание глюконовой кислоты может придавать кислый привкус суслу или вину.
Раннее выявление повышенных уровней глюконовой кислоты > ~300 мг/л, связанных с заражением Botrytis cinerea, позволяет проводить эффективный скрининг винограда перед сбором урожая и дает виноделу возможность определить наиболее подходящую стратегию виноделия.

Данный метод включает определение D-глюконовой кислоты с использованием коммерческого ферментного набора и дискретного анализатора.
Нижний предел определения глюконовой кислоты при использовании этого метода составляет 50 мг/л, а верхний предел — 5000 мг/л.
Результаты, выходящие за эти пределы, будут представлены как < 50 мг/л или > 5000 мг/л.
Образцы винограда или сока можно предоставлять в свежем или замороженном виде, сок должен быть подан в пластиковой таре.

Глюконовая кислота, 50-процентный водный раствор, также известная как декстроновая кислота, считается глюконатом и может использоваться для лечения ожогов плавиковой кислотой.
Решения Spectrum используют сырье высочайшего качества, подходящее для вашего продукта.
Большинство сырьевых материалов соответствуют или превосходят спецификации, установленные Американским химическим обществом. Где это уместно, многие готовые продукты прослеживаются до стандартных эталонных материалов NIST.

Производство, тестирование контроля качества и упаковка осуществляются на собственных объектах Spectrum. Ведение учета и сохранение образцов всех произведенных партий обеспечивает единообразие продукции и полную прослеживаемость.
Глюконовая кислота (также известная как глюконат) — органическое соединение, широко распространенное в природе и образующееся в результате окисления глюкозы.
Он естественным образом содержится во фруктах, меде и вине.

Глюконовую кислоту также можно использовать в качестве пищевой добавки для регулирования кислотности и чистящего средства в щелочном растворе.
Его кальциевая соль, глюконат кальция, может использоваться для лечения ожогов плавиковой кислотой и предотвращения некроза глубоких тканей, а также для лечения отравления верапамилом и гипокальциемии у госпитализированных пациентов.

Некоторые соли глюконата также могут использоваться для лечения малярии (глюконат хинидина) и анемии (глюконат железа). В микробиологии глюконат является распространенным источником углерода, который может быть добавлен в среду для роста клеток.
Глюконовая кислота — органическое соединение с молекулярной формулой C6H12O7 и конденсированной структурной формулой HOCH2(CHOH)4COOH.
Глюконовая кислота — один из 16 стереоизомеров 2,3,4,5,6-пентагидроксигексановой кислоты.

В водном растворе при нейтральном pH глюконовая кислота образует ион глюконата.
Соли глюконовой кислоты известны как «глюконаты». Глюконовая кислота, соли глюконата и эфиры глюконата широко распространены в природе, поскольку такие виды возникают в результате окисления глюкозы.
Некоторые препараты вводятся инъекционно в форме глюконатов.

Глюконовая кислота — кислый сахар, состоящий из белых кристаллов с молочно-кислым вкусом.
В водных растворах глюконовая кислота находится в равновесии с гамма- и дельта-глюконолактонами.
Глюконовая кислота получается путем ферментативного окисления глюкозы, а штаммы микроорганизмов, используемых для обеспечения действия фермента, непатогенны и нетоксичны для человека и других животных.

Это вещество используется в качестве компонента составов для ополаскивания бутылок в концентрациях, не превышающих нормы надлежащей производственной практики.
Химическая структура глюконовой кислоты состоит из шестиуглеродной цепи с пятью гидроксильными группами, заканчивающейся карбоксильной группой.
В водном растворе глюконовая кислота находится в равновесии с циклическим эфиром глюконо-дельта-лактоном.

Глюконовая кислота содержится в природе во фруктах, меде, чайном грибе и вине.
Глюконовая кислота как пищевая добавка является регулятором кислотности.
Глюконовая кислота также используется в чистящих средствах, где она растворяет минеральные отложения, особенно в щелочном растворе.
Анион глюконата хелатирует Ca2+, Fe2+, Al3+ и другие металлы.

В 1929 году Хорас Терхьюн Херрик разработал процесс получения соли путем ферментации. Глюконовая кислота в форме геля используется для лечения ожогов от плавиковой кислоты; инъекции глюконовой кислоты могут использоваться в более тяжелых случаях, чтобы избежать некроза глубоких тканей.
Хинина глюконат — это соль глюконовой кислоты и хинина, которая используется для внутримышечных инъекций при лечении малярии.

Инъекции глюконата цинка используются для кастрации самцов собак. Инъекции глюконата железа предлагались в прошлом для лечения анемии.
В настоящее время глюконовую кислоту в коммерческих целях получают методом глубинного культивирования Aspergillus niger с использованием глюкозы в качестве субстрата.
A. niger вырабатывает лимонную и глюконовую кислоту, растущую на глюкозе.

Концентрация продукта и выход его зависят от условий ферментации.
Для оптимального производства глюконовой кислоты необходимы высокие концентрации глюкозы (110–250 г/л), низкие концентрации азота и фосфора в среде, ограничение концентрации ионов металлов, значение pH в диапазоне 4,5–6,5 и высокая скорость аэрации для подачи кислорода.

Было проведено много исследований с целью поиска новых путей удешевления производства.
Были изучены различные микроорганизмы (например, G. oxydans, Z. mobilis, A. methanolicous и P. fluorescence).
Более того, новые штаммы микроорганизмов были созданы с помощью мутагенеза или генной инженерии.

Кроме того, были оптимизированы процессы ферментации и восстановления.
Были испытаны новые недорогие субстраты (например, кукурузный крахмал, виноградное или банановое сусло, инжир и сырная сыворотка).
Одним из примеров нового и эффективного процесса производства глюконовой кислоты является выращивание Aureobasidium pullulans, растущего на глюкозе. Используя непрерывный процесс с удержанием биомассы путем перекрестной фильтрации, концентрация продукта составляет 375 г.

л-1, выход 0,83 г глюконовой кислоты на грамм глюкозы и производительность 17 г л-1.ч-1 могут быть достигнуты при времени пребывания 22 часа.
В этом процессе преобразуется 100% глюкозы.
Этот процесс может быть интересен для промышленного применения.
При непрерывном производстве глюконовой кислоты с использованием иммобилизованного мицелия A. niger были достигнуты концентрации продукта 120–140 г/л.

Глюконовая кислота, продукт окисления глюкозы, является мягкой, неедкой, некоррозионной, нетоксичной и легко биоразлагаемой органической кислотой, представляющей большой интерес для многих областей применения.
Будучи многофункциональной угольной кислотой, относящейся к основным химическим веществам, и благодаря своим физиологическим и химическим характеристикам сама глюконовая кислота, ее соли (например, соли щелочных металлов, в особенности глюконат натрия) и форма глюконолактона нашли широкое универсальное применение в химической, фармацевтической, пищевой, строительной и других отраслях промышленности.

В данной обзорной статье представлена исчерпывающая информация о патентной библиографии по производству глюконовой кислоты и сравниваются преимущества и недостатки известных процессов. В международной библиографии и патентной литературе за последние 100 лет описаны многочисленные производственные процессы по производству глюконовой кислоты из глюкозы, включая химический и электрохимический катализ, ферментативный биокатализ свободными или иммобилизованными ферментами в специализированных ферментных биореакторах, а также прерывистые и непрерывные процессы ферментации с использованием свободно растущих или иммобилизованных клеток различных микроорганизмов, включая бактерии, дрожжеподобные грибы и плесень.

В качестве альтернативы были разработаны и подробно описаны новые улучшенные процессы ферментации для непрерывного и периодического производства глюконовой кислоты изолированными штаммами дрожжеподобной плесени Aureobasidium pullulans, что обеспечивает многочисленные преимущества по сравнению с традиционными периодическими процессами с использованием грибов.

Глюконовая кислота, 1,2,3,4,5-пентагидроксипентан-1-карбоновая кислота, C6H12O7, Mr 196,16, была открыта в 1870 году Хлазивец и Хаберманн при окислении глюкозы хлором. Вещество было выделено в виде его бариевых и кальциевых солей. Несколько авторов впоследствии сообщили, что глюконовую кислоту можно получить путем обработки различных моно-, ди- и полисахаридов окислителями, такими как элементарный галоген, соли меди (II) или гексацианоферрата (III) или оксид ртути (II).

В зависимости от типа сахара и используемого окислителя побочными продуктами реакции являются муравьиная кислота, гликолевая кислота, щавелевая кислота и диоксид углерода.
Еще в 1880 году Бутру обнаружил, что глюконовая кислота образуется вместе с уксусной кислотой в результате окислительного действия Acetobacter aceti на глюкозу.
Было также обнаружено, что эта характеристика связана с многочисленными другими бактериями.

Моллиард был первым, кто сообщил о наличии глюконовой кислоты в культурах Sterigmatocystis nigra, теперь известных как Aspergillus niger.
Предпочтительный в настоящее время метод получения глюконовой кислоты и ее производных с помощью штаммов Aspergillus основан на работах ряда авторов.
Каталитическая активность фермента глюкозооксидазы была впервые описана Мюллером.

Глюконовая кислота и ее производные, особенно соли щелочных металлов, способны образовывать водорастворимые комплексы с некоторыми ионами металлов.
Такое преобразование двухвалентных и трехвалентных ионов, таких как кальций и железо, в деионизированную, но водорастворимую форму было определено как секвестрация.
Эффективность глюконата натрия как секвестранта была изучена и сравнена с такими материалами, как цитрат натрия, тетрафосфат натрия и тетранатриевая соль этилендиаминтетрауксусной кислоты.

Глюконовая кислота (C6H12O7) — кислый сахар, принадлежащий к семейству альдоновых кислот.
Глюконовая кислота является одним из 16 стереоизомеров 2,3,4,5,6-пентагидроксигексановой кислоты и образуется в результате специфического окисления альдегидной группы в положении C1 в β-d-глюкозе до карбоксильной группы химическим, электрохимическим или каталитическим путем или, альтернативно, путем биотрансформации микроорганизмами (грибками или бактериями) или их ферментами.

Глюконовая кислота является одновременно кислотой и спиртом.
Глюконовая кислота может подвергаться 1,5-внутримолекулярной этерификации.
Процесс протекает в кислой среде и включает спонтанную потерю молекулы воды с образованием внутримолекулярного ангидрида глюконо-δ-лактона, представляющего собой циклический эфир.
В водных растворах кислота находится в равновесии со своими лактонами.
Глюконовая кислота — слабая кислота (Ka = 1,99·10−4 при 25 °C), на ее долю приходится 55–66% всех видов в растворе.

Поскольку γ-лактон образуется примерно в сто раз медленнее, чем δ-лактон, равновесие достигается очень медленно.
Добавление основания к эфиру быстро расщепляет альдоновое кольцо, давая соль с открытой цепью: глюконат. Эта соль может легко связывать двух- и трехвалентные металлы, образуя высокостабильные химические соединения, которые могут реагировать только с сильными окислителями, такими как азотная кислота или перекись водорода.
В типичных условиях реакция окисления дает смесь 2- и 5-кето-D-глюконата (2-КГА и 5-КГА соответственно), а в экстремальных условиях также 2,5-дикето-D-глюконат (2,5-ДКГА) в различных пропорциях.

Глюконовая кислота — слабая, нелетучая, безвредная (без запаха, неедкая, нетоксичная), легко биоразлагаемая кислота, растворимая в воде и нерастворимая в неполярных растворителях.
Глюконовая кислота и ее производные встречаются в природе в растениях, фруктах и других продуктах питания, таких как рис, мед, виноград, яблоки, мясо, вино и уксус.
Как и многие другие органические кислоты, глюконовая кислота участвует в метаболизме ряда живых организмов.
За последние 50 лет кислота и ее производные стали пользоваться все большим интересом в пищевой, фармацевтической, текстильной и строительной промышленности.

В настоящее время производство глюконовой кислоты оценивается примерно в 100 000 тонн в год и осуществляется почти исключительно биотехнологическим путем, при этом себестоимость производства колеблется от 1,20 долл. США/кг для глюконовой кислоты до 8,50 долл. США/кг для глюконата кальция и глюконо-δ-лактона.
По данным Роэра и соавторов, глюконат натрия является наиболее широко продаваемым производным глюконовой кислоты, на его долю приходится более 80% мирового производства.
Глюконовая кислота коммерчески доступна в виде 50% водного раствора с pH 1,82 и плотностью 1,23 г/см3.

Органические кислоты представляют собой весьма разнородную группу соединений с разнообразным применением, которое широко варьируется в зависимости от их конкретной структуры.
Таким образом, глюконовая кислота и ее производные, за исключением глюконо-γ-лактона, используются в основном в качестве добавок в пищевой, фармацевтической, гигиенической и строительной промышленности.
Например, их обычно добавляют в молочные продукты и безалкогольные напитки для сохранения и/или улучшения их сенсорных свойств.

В 1986 году Управление по контролю за продуктами и лекарствами США предоставило производным глюконовой кислоты, глюконо-δ-лактону и глюконату натрия статус «Общепризнанно безопасными» и разрешило их неограниченное использование в качестве пищевых ингредиентов. Параллельно с этим ФАО ООН и Всемирная организация здравоохранения регулировали использование глюконовой кислоты и ее производных (глюконо-δ-лактон и D-глюконаты) в качестве пищевых добавок посредством надлежащей производственной практики, установленной в их Общем стандарте Кодекса для пищевых добавок.
Производные глюконовой кислоты являются регуляторами кислотности (E574–E580) и обладают свойствами повышения кислотности, связывания, затвердевания и усиления вкуса.

Помимо улучшения сенсорных свойств пищевых продуктов, придавая им горьковатый, но освежающий вкус, глюконовая кислота предотвращает помутнение, связывая некоторые металлы, потенциально присутствующие в следовых количествах в напитках, например, Ca и Fe во фруктовых соках. Глюконовая кислота также используется в качестве пищевого консерванта для маринованных продуктов, а глюконо-δ-лактон используется в качестве консерванта для колбас на основе вяленого мяса.

Кроме того, некоторые предприятия пищевой промышленности используют производные глюконовой кислоты в качестве чистящих средств для своих промышленных объектов. Так, щелочные растворы глюконата натрия используются для очистки стеклянной посуды, но глюконовая кислота предпочтительнее для металлических (стальных, легированных) компонентов. Например, в молочной промышленности производные глюконовой кислоты используются для предотвращения осаждения солей кальция в технологическом оборудовании и стеклянных емкостях для хранения.

Кроме того, в хлебопекарной промышленности глюконо-дельта-лактон используется для снижения всасывания жирных соединений, а также в качестве подкислителя и химических пекарских дрожжей.
Широкое разнообразие бактерий, способных метаболизировать глюкозу в глюконовую кислоту, включает различные роды AAB и штаммы из других родов, таких как Pseudomonas и Zymomonas.
Метаболизм большинства аэробных бактерий включает глубокое окисление органических веществ до углекислого газа и воды.

Только в особых условиях роста, предполагающих высокую доступность питательных веществ, некоторые микроорганизмы могут приводить к неполному окислению.
Глюконовая кислота — многофункциональная органическая кислота, используемая в качестве основного химического вещества в пищевой, кормовой, фармацевтической, текстильной, металлургической, бумажной и строительной промышленности, а также при производстве моющих средств.
Глюконовая кислота образуется из глюкозы в результате простой реакции окисления, катализируемой глюкозооксидазой.

Окисление альдегидной группы в положении C-1 β-d-глюкозы до карбоксильной группы приводит к образованию глюконо-δ-лактона (C6H10O6) и перекиси водорода с использованием молекулярного кислорода в качестве акцептора электронов.
Глюконо-δ-лактон далее гидролизуется до глюконовой кислоты либо спонтанно, либо под действием фермента, гидролизующего лактон.

Для производства глюконовой кислоты существуют различные подходы, такие как химические, биохимические и электрохимические, но наиболее изученным методом является микробная ферментация с помощью Aspergillus niger с использованием глюкозооксидазы.
Микробное производство глюконовой кислоты бактериями Gluconobacter также было хорошо продемонстрировано. Фермент, участвующий в этом процессе, — глюкозодегидрогеназа.

В этой главе дается обзор микробного производства глюконовой кислоты, ее восстановления, свойств и применения, а также фермента глюкозооксидазы.
Глюконовые кислоты получают из «возобновляемых» источников сырья, они биоразлагаемы и считаются «безопасными» веществами.
Глюконовая кислота — это мягкая органическая кислота, встречающаяся в природе во фруктах, травах и натуральных продуктах, таких как мед и вино.

Глюконовая кислота и ее производные используются во многих промышленных и потребительских продуктах и процессах.
В качестве примеров отраслей, в которых используются эти продукты, можно привести косметическую продукцию, моющие средства, производство бетона, сельскохозяйственную продукцию, покрытия для металлов и поверхностей, сектор микроэлектроники.
Глюконовая кислота и глюконаты используются во многих промышленных применениях в качестве секвестрантов и связывателей ионов металлов.
Они широко используются в качестве «комплексообразователя» и особенно «связующего железа» в промышленных очистителях, химикатах для водоподготовки, средствах для мытья бутылок, в кожевенной, бумажной и текстильной промышленности.

Глюконовая кислота — это 50% раствор глюконовой кислоты в воде. Глюконовая кислота — это 6-углеродная полигидрокарбоновая кислота. Глюконовая кислота в изобилии встречается в растениях, фруктах и других продуктах питания в природе. Глюконовая кислота производится синтетически путем ферментации. Глюконовая кислота проявляет разделительные свойства, образуя комплексы с ионами щелочноземельных и тяжелых металлов. Глюконовая кислота смешивается с водой во всех пропорциях. Концентрированные растворы глюконовой кислоты проявляют антисептические свойства. Хранится при температуре не ниже 15 oC, предпочтительно между 20-25 oC.

Кристаллизация может происходить при более низких температурах. Глюконовая кислота и ее производные используются в качестве минеральных добавок в лекарствах, продуктах питания, косметике и в качестве компонента различных гигиенических продуктов. Из глюконовой кислоты в качестве замедлителя и водоредуцирующей добавки для бетона в строительной промышленности; как сепаратор ионов металлов при обработке металлов; как регулятор тяжелых металлов и жесткости воды при мытье бутылок; Глюконовая кислота используется в качестве сепаратора ионов тяжелых металлов в текстильной промышленности.

Глюконовая кислота также используется в очистке металлов для удаления стружки, смягчения воды, бытовых и промышленных чистящих составах, вспомогательных веществах для бумаги и текстиля. Глюконовая кислота встречается в природе во фруктах, меде и вине. Как пищевая добавка, глюконовая кислота является регулятором кислотности. Глюконовая кислота используется в чистящих средствах, особенно в минеральных водах в щелочных растворах.

Глюконовая кислота также используется как вспомогательное химическое вещество для разделения ионов тяжелых металлов в косметических продуктах, гигиенических продуктах и текстильной промышленности. Глюконовая кислота — органическое соединение, получаемое биохимическим путем путем окисления глюкозы ферментом глюкозооксидазой. Первоначально образуется глюко-δ-лактон, который превращается в глюконовую кислоту под действием фермента лактаназы или спонтанно.

Глюконовая кислота, мед, вино, фрукты и т. д. Это нетоксичное соединение, которое было обнаружено. Это кислотная версия глюкозы. Глюконовая кислота хорошо растворяется в воде и, как правило, слабо растворяется в органических растворителях. Глюконовая кислота была открыта Хлазивец и Хаберман в 1870 году путем окисления глюкозы хлором.

Спустя десятилетия, в 1922 году, Моллиард определил наличие глюконовой кислоты в питательной среде грибка Sterigmatocystis nigra, ныне известного как A. niger.
Основной промышленной формой производства глюконовой кислоты является подводная ферментация глюкозы, осуществляемая грибом A. niger.
Однако бактерии рода Pseudomonas, а также Gluconobacter, Acetobacter и т. д. Родственные им штаммы также используются в ферментации глюкозы.