ACIDE GLUCURONIQUE

N° CAS : 528-16-5
N° CE : 208-429-7

L'acide glucuronique est un acide uronique qui a été isolé pour la première fois de l'urine (d'où son nom).
L'acide glucuronique se trouve dans de nombreuses gommes telles que la gomme arabique (environ 18%), le xanthane et le thé Kombucha et est important pour le métabolisme des micro-organismes, des plantes et des animaux.

L'acide glucuronique Utilisation
Détermination des stéroïdes urinaires et des stéroïdes conjugués dans le sang. Le glucuronide d'éthyle et le sulfate d'éthyle sont excrétés dans l'urine sous forme de métabolites de l'éthanol et sont utilisés pour surveiller la consommation d'alcool ou la dépendance à l'alcool.

L'acide glucuronique et l'acide gluconique sont des produits de fermentation du thé Kombucha.

L'acide glucuronique est un précurseur de l'acide ascorbique (vitamine C, anciennement appelée acide L-hexuronique). L'ascorbate peut être biosynthétisé par les plantes supérieures, les algues, les levures et la plupart des animaux. Une chèvre adulte produit environ 13 g de vitamine C par jour. Cette capacité fait défaut chez certains mammifères (y compris les humains et les cobayes) ainsi que chez les insectes, les invertébrés et la plupart des poissons. Ces espèces nécessitent un apport externe d'ascorbate, car elles manquent de l'enzyme biosynthétique L-gulonolactone oxydase.

Le glucuronide 4-méthylumbelliferyl-β-D-glucuronide (MUG) est utilisé pour tester la présence d'Escherichia coli. E. coli produit l'enzyme β-glucuronidase, qui hydrolyse la molécule MUG en un produit fluorescent détectable à la lumière ultraviolette.

L'acide glucuronique (C6H10O7), un dérivé du glucose, est produit dans le foie des humains et de la plupart des animaux.
L'acide glucuronique est un composé hautement soluble qui peut se lier à des substances telles que les hormones, les médicaments et les toxines pour faciliter leur transport dans le corps. De cette manière, l'acide glucuronique est en grande partie responsable de l'élimination des substances toxiques telles que les PCB.

Description générale
L'acide glucuronique est l'un des composants du squelette du xylane, une hémicellulose présente dans la paroi cellulaire des plantes.

Application
L'acide glucuronique a été utilisé :
dans le modèle de digestion humaine in vitro
sous forme de poudre de cellulose fibreuse, pour tester la préférence alimentaire parmi les termites expérimentaux
comme standard pour quantifier l'acide glucuronique dans l'échantillon d'urine

L'acide glucuronique est un acide D-glucuronique sous forme de pyranose cyclique.
L'acide glucuronique joue un rôle en tant que métabolite des algues.
L'acide glucuronique est un acide conjugué d'un D-glucopyranuronate.
L'acide glucuronique est un énantiomère d'un acide L-glucopyranuronique.
L'acide glucuronique (CAS : 6556-12-3) est un acide carboxylique qui a la structure d'une molécule de glucose dont le sixième atome de carbone (sur six au total) a été oxydé.
Les sels de l'acide glucuronique sont appelés glucuronates.
L'acide glucuronique est très soluble dans l'eau. Chez l'homme, l'acide glucuronique est souvent lié à des substances toxiques ou vénéneuses pour permettre une élimination ultérieure, et à des hormones pour permettre un transport plus facile. Ces liaisons impliquent des liaisons O-glycosidiques.
L'acide glucuronique est connu sous le nom de glucuronidation et les substances résultantes sont appelées glucuronides (ou glucuronosides).
L'acide glucuronique utilise l'acide UDP-glucuronique (acide glucuronique lié via une liaison glycosidique à l'uridine diphosphate) comme intermédiaire. L'acide UDP-glucuronique se forme dans le foie de tous les animaux.
L'acide glucuronique et la substance nocive se combinent dans le foie puis sont rejetés dans l'urine.

Un acide carboxylique avec une similitude structurelle avec le glucose avec une activité détoxifiante. Le métabolisme xénobiotique de diverses substances telles que les médicaments, les polluants, la bilirubine, les androgènes, les œstrogènes, les minéralocorticoïdes, les glucocorticoïdes, les dérivés d'acides gras, les rétinoïdes et les acides biliaires implique la glucuronidation, un processus dans lequel les glucuronides hydrosolubles et excrétables de ces substances sont formés via liaisons glycosidiques à l'acide glucuronique.
L'acide glucuronique, formé dans le foie par la liaison de l'acide glucuronique au diphosphate d'uridine (UDP) via une liaison glycosidique, est un intermédiaire dans le processus de glucuronidation.
L'acide glucuronique est un complément électrolytique utilisé en nutrition parentérale totale.

Sucre nucléoside diphosphate qui sert de source d'acide glucuronique pour la biosynthèse des polysaccharides.
L'acide glucuronique peut également être épimérisé en acide iduronique UDP, qui donne de l'acide iduronique aux polysaccharides. Chez les animaux, l'acide glucuronique est utilisé pour la formation de nombreux glucosiduronides avec divers aglycones.

L'acide glucuronique est un acide organique doux dérivé du glucose par une simple réaction d'oxydation. La réaction est facilitée par les enzymes glucose oxydase (champignons) et glucose déshydrogénase (bactéries telles que Gluconobacter). La production microbienne d'acide glucuronique est la méthode privilégiée et elle remonte à plusieurs décennies. Le procédé de fermentation le plus étudié et le plus utilisé concerne le champignon Aspergillus niger.
L'acide glucuronique et ses dérivés, le principal étant le gluconate de sodium, ont de larges applications dans l'industrie alimentaire et pharmaceutique.

L'acide glucuronique est un acide organique doux, ni caustique ni corrosif et doté d'un excellent pouvoir séquestrant. Non toxique et facilement biodégradable (98 % après 2 jours), il est naturellement présent dans les plantes, les fruits et autres denrées alimentaires comme le vin (jusqu'à to 0,25 %) et du miel (jusqu'à 1 %).

L'acide glucuronique a des propriétés polyvalentes en étant un acide polyhydroxycarboxylique, avec à la fois des groupes hydroxyle et carboxyle qui peuvent réagir.

Les solutions concentrées d'acide glucuronique contiennent de la lactone (GdL), l'ester cyclique neutre, qui est moins soluble à froid et ne possède pas de propriétés acides réelles. Environ 5 % de GdL sont présents dans la solution d'acide glucuronique à température ambiante.

La propriété exceptionnelle de l'acide glucuronique est son excellent pouvoir chélatant, en particulier dans les solutions alcalines et alcalines concentrées. À cet égard, il surpasse tous les autres agents chélatants, tels que l'EDTA, le NTA et les composés apparentés. Le calcium, le fer, le cuivre, l'aluminium et d'autres métaux lourds sont fermement chélatés dans une solution alcaline et masqués de manière à éliminer leurs interférences.

L'acide glucuronique est stable au point d'ébullition même des solutions alcalines concentrées. Cependant, il est facilement et totalement dégradé dans les stations d'épuration (98 % après 2 jours).

L'acide glucuronique est un acide organique doux dérivé du glucose par une simple réaction d'oxydation. La réaction est facilitée par les enzymes glucose oxydase (champignons) et glucose déshydrogénase (bactéries telles que Gluconobacter). La production microbienne d'acide glucuronique est la
méthode préférée et elle remonte à plusieurs décennies. Le plus étudié et le plus utilisé
processus de fermentation implique le champignon Aspergillus niger.
L'acide glucuronique et ses dérivés, le principal étant le gluconate de sodium, ont de larges applications dans l'industrie alimentaire et pharmaceutique.

L'acide glucuronique est un acide carboxylique qui a la structure d'une molécule de glucose dont le sixième atome de carbone (sur six au total) a été oxydé. Les sels de l'acide glucuronique sont appelés glucuronates.
L'acide glucuronique est très soluble dans l'eau. Dans le corps animal, l'acide glucuronique est souvent lié à des substances vénéneuses pour permettre une élimination ultérieure, et à des hormones pour permettre un transport plus facile. Ces liaisons impliquent des liaisons O-glycosidiques.
L'acide glucuronique est connu sous le nom de glucuronidation et les substances résultantes sont appelées glucuronides (ou glucuronosides).
La glucuronidation utilise l'acide UDP-glucuronique (acide glucuronique lié via une liaison glycosidique à l'uridine diphosphate) comme intermédiaire.
L'acide glucuronique se forme dans le foie de tous les animaux. [HMDB] Largement distribué dans les plantes, où il est présent dans les gommes, les mucilages, les saponines et les glycosides de flavones et chez les animaux en tant que constituant des mucopolysaccharides.
L'acide glucuronique est formé dans le foie pour détoxifier les substances toxiques contenant des hydroxyles. Des glycosides de phényle, de crésyle et d'indoxyle sont présents dans l'urine normale. [CCD].
L'acide glucuronique se trouve dans de nombreux aliments, dont certains sont la noix de cajou, la canneberge américaine, la griotte et le soja.

Appartient à la classe des composés organiques appelés dérivés de l'acide glucuronique.
Les dérivés d'acide glucuronique sont des composés contenant un fragment acide glucuronique (ou un dérivé), qui consiste en un fragment glucose avec le carbone C6 oxydé en un acide carboxylique.

L'acide glucuronique est un acide organique hydrosoluble qui appartient à la famille des acides hydroxycarboxyliques.
L'acide glucuronique est un produit d'oxydation du glucose largement présent dans la nature et présent dans les fruits, le vin, le miel et d'autres sources naturelles. La structure chimique de l'acide glucuronique d'une chaîne à six carbones avec cinq groupes hydroxyle (-OH) se terminant par un groupe acide carboxylique. L'étroite proximité des atomes d'oxygène au sein de la structure chimique lui confère sa fonction d'agent chélatant hautement efficace. Les agents chélatants se lient aux ions métalliques chargés positivement en solution et les empêchent ainsi de former des précipités insolubles avec d'autres ions qui peuvent être présents.
L'acide glucuronique fonctionne comme un agent chélatant sur une large plage de pH.
L'acide glucuronique est efficace pour former des chélates stables avec des ions métalliques divalents et trivalents tels que le calcium, le cuivre, le fer, l'aluminium et d'autres métaux, réduisant ainsi les effets néfastes que ces métaux peuvent avoir sur les systèmes.
L'acide glucuronique agit également comme un humectant, ce qui signifie qu'il attire l'eau et augmente l'hydratation des produits.
L'acide glucuronique est utilisé comme agent chélatant de haute performance, auxiliaire de fabrication et humectant dans une variété d'applications et de secteurs de produits.

L'acide glucuronique, un acide organique doux dérivé du sucre, principalement utilisé comme régulateur d'acidité et agent chélatant dans les aliments avec le numéro d'additif alimentaire européen E574. Cet ingrédient est également utilisé pour produire des gluconates (E576, 577, 578, 579, 585) et de la glucono delta-lactone (E575) à utiliser dans différentes applications alimentaires et dans d'autres domaines.

Comment est fabriqué l'acide glucuronique ?
Généralement, l'acide glucuronique est produit par oxydation du D-glucose (dérivé de l'hydrolyse de l'amidon) avec différents procédés de fabrication :

Eau de brome
Micro-organismes, tels que Aspergillus niger et Acetobacter suboxydans Enzymes dérivées de micro-organismes

Quelles sont les utilisations de l'acide glucuronique?
Principalement utilisé pour ses propriétés levantes et acidifiantesDans la nourriture; agents chélateurs et parfumants dans les produits cosmétiques; il peut également être utilisé dans des utilisations industrielles pour chélater les métaux lourds.

Nourriture
Les aliments suivants peuvent contenir avec de l'acide glucuronique :

Produits de boulangerie : en tant qu'acide levant dans l'agent levant pour augmenter le volume de la pâte en produisant du gaz par réaction avec le bicarbonate de soude.
Produits laitiers : en tant qu'agent chélatant et prévient la pierre de lait.
Certains aliments et boissons : comme régulateur d'acidité pour conférer un acide organique doux et ajuster le niveau de pH et aussi comme conservateur et agent antifongique. En outre, il peut être utilisé pour nettoyer les canettes en aluminium.

Nutrition animale
L'acide glucuronique fonctionne comme un acide faible dans les aliments pour porcelets, volailles et aquaculture pour réconforter la digestion et favoriser la croissance, ainsi que pour augmenter la production d'acide butyrique et de SCFA (acide gras à chaîne courte).

Produits de beauté
L'acide glucuronique peut être utilisé comme agent chélatant et parfumant dans les produits cosmétiques et de soins personnels.

Utilisations industrielles
Le pouvoir de chélation des métaux lourds est plus fort que celui de l'EDTA, comme la chélation du calcium, du fer, du cuivre et de l'aluminium dans des conditions alcalines.
L'acide glucuronique peut être utilisé dans les détergents, la galvanoplastie, les textiles, etc.

L'acide glucuronique, le produit d'oxydation du glucose, est un acide organique doux ni caustique ni corrosif, non toxique et facilement biodégradable d'un grand intérêt pour de nombreuses applications. En tant qu'acide carbonique multifonctionnel appartenant aux produits chimiques en vrac et en raison de ses caractéristiques physiologiques et chimiques, l'acide glucuronique lui-même, ses sels (par exemple les sels de métaux alcalins, en particulier le gluconate de sodium) et la forme gluconolactone ont trouvé des utilisations très polyvalentes dans , l'alimentation, la construction et d'autres industries.
Le présent article de synthèse présente les informations complètes de la bibliographie des brevets pour la production d'acide glucuronique et compare les avantages et les inconvénients des procédés connus.
De nombreux procédés de fabrication sont décrits dans la bibliographie internationale et la littérature des brevets des 100 dernières années pour la production d'acide glucuronique à partir de glucose, y compris la catalyse chimique et électrochimique, la biocatalyse enzymatique par des enzymes libres ou immobilisées dans des bioréacteurs enzymatiques spécialisés ainsi que la fermentation discontinue et continue procédés utilisant des cellules en croissance libre ou immobilisées de divers micro-organismes, y compris des bactéries, des champignons de type levure et des champignons.
Alternativement, de nouveaux procédés de fermentation supérieurs ont été développés et largement décrits pour la production continue et discontinue d'acide glucuronique par des souches isolées de moisissures de type levure Aureobasidium pullulans, offrant de nombreux avantages par rapport aux procédés de champignons discontinus traditionnels.

Les nombreuses utilisations de l'acide glucuronique et de certains de ses sels suscitent un intérêt croissant pour ces composés et leurs niveaux de production. Bien que l'acide glucuronique et les gluconates puissent être obtenus chimiquement, ils sont actuellement presque exclusivement produits de manière biotechnologique, principalement par des méthodes à base de champignons.
Il existe cependant une recherche continue de micro-organismes alternatifs pour éviter les problèmes d'utilisation de champignons à cette fin et pour améliorer la productivité du procédé. Les bactéries acétiques, en particulier les souches Gluconobacter, sont particulièrement prometteuses à cet égard.

LA DESCRIPTION:
L'acide glucuronique est composé d'un équilibre entre l'acide libre et les deux lactones. Cet équilibre est affecté par la concentration et la température du mélange. Une concentration élevée de la delta-lactone favorisera l'équilibre pour passer à la formation de gamma-lactone et vice versa.
 Une température basse favorise la formation de glucono-delta-lactone tandis que des températures élevées augmenteront la formation de glucono-gamma-lactone. Dans des conditions normales, l'acide glucuronique PMP présente un équilibre stable contribuant à sa couleur claire à jaune clair avec un faible niveau de corrosivité et de toxicité.

APPLICATION:
L'acide glucuronique a des propriétés polyvalentes en étant un acide polyhydroxycarboxylique, avec à la fois des groupes hydroxyle et carboxyle qui peuvent réagir.

Les solutions concentrées d'acide glucuronique contiennent de la lactone (GDL), l'ester cyclique neutre, qui est moins soluble à froid et ne possède pas de propriétés acides réelles. Environ 5 % de GdL sont présents dans la solution d'acide glucuronique à température ambiante.

La propriété exceptionnelle de l'acide glucuronique est son excellent pouvoir chélatant, en particulier dans les solutions alcalines et alcalines concentrées. À cet égard, il surpasse tous les autres agents chélatants, tels que l'EDTA, le NTA et les composés apparentés. Le calcium, le fer, le cuivre, l'aluminium et d'autres métaux lourds sont fermement chélatés dans une solution alcaline et masqués de manière à éliminer leurs interférences.

L'acide glucuronique est stable au point d'ébullition même des solutions alcalines concentrées. Cependant, il est facilement et totalement dégradé dans les stations d'épuration.

Application
Le sel de sodium de l'acide glucuronique a été utilisé :
Acide glucuronique comme composant pour fabriquer des interstitiels synthétiquesfluide.
Acide glucuronique utilisé comme glucide.
Acide glucuronique utilisé comme substitut du chlorure de sodium pour fabriquer des milieux sans chlore (Cl-).

L'acide glucuronique est l'un des acides naturels les plus essentiels et est modérément obtenu à partir du glucose par un processus de réponse d'oxydation sans prétention.
L'acide glucuronique est simplifié par les bactéries glucose déshydrogénase telles que (Gluconobacter) et l'enzyme glucose oxydase (champignons).
L'acide glucuronique par les microbes est la procédure souhaitée. La technique typique de fermentation largement appliquée est résumée en utilisant des champignons (Aspergillus niger). Dérivés pour l'acide glucuronique ; les principaux comme le gluconate de sodium, ont de grandes implémentations dans les industries agricoles et alimentaires.
L'acide glucuronique est utilisé dans de nombreuses applications dans les secteurs pharmaceutique, alimentaire, textile, cimentier, agent chélateur des métaux, cuir, boissons et produits laitiers.
L'acide glucuronique produit par un procédé de fermentation comprenant des champignons est bien établi commercialement. Par conséquent, le mécanisme des processus de fermentation, des micro-organismes efficaces sont utilisés pour donner des rendements élevés, un processus plus économique, une conversion efficace des sources de carbone à partir de substrats bon marché pour la production d'acide glucuronique avec plus de rendement et de qualité.

L'acide glucuronique a été initialement demandé pour être utilisé comme coagulant dans la production de tofu.
L'acide glucuronique peut être utilisé dans la production de tofu « soyeux » (qui a une consistance semblable à du yogourt) en le mélangeant avec du lait de soja chaud directement dans des contenants de vente au détail.
L'acide glucuronique réduit le risque de fermentation microbienne et prolonge la durée de conservation du produit.

L'acide glucuronique a plusieurs autres applications dans la production alimentaire en raison de ses propriétés acides et chélatantes.
L'acide glucuronique est utilisé comme acidifiant dans la production de produits laitiers qui nécessitent une réduction lente du pH, tels que le fromage cottage, le fromage feta et la mozzarella.
L'acide glucuronique est également utilisé comme acidifiant dans les vinaigrettes et les pâtes et le riz prêts à manger. La glucono delta-lactone est utilisée comme agent de salaison dans les produits carnés transformés.
L'acide glucuronique est également utilisé comme agent levant dans le pain et les pâtisseries, et provoque un taux de libération de dioxyde de carbone plus lent par rapport aux autres agents levants. Toutes ces applications généralement reconnues comme sûres (GRAS) de glucono delta-lactone sont autorisées dans la transformation des aliments biologiques.

Numero CAS
528-16-5
Formule moléculaire
C6H10O7
Masse moléculaire
194.14
Pureté chimique
Min. 98% [1H-RMN]
Apparence
Solide Cristallin Blanc
Point de fusion
166-168 °C

Noms IUPAC
Acide (2S,3S,4S,5R)-3,4,5,6-tétrahydroxyoxane-2-carboxylique

SYNONYMES :
Acide glucuronique [Wiki]
18968-14-4 [IA]
229-486-4 [EINECS]
576-37-4 [IA]
8A5D83Q4RW
Acide D-glucuronique [Français] [Nom ACD/IUPAC]
Acide D-(+)-glucuronique
ACIDE D-(+)GLUCURONIQUE
Acide D-glucuronique [ACD/Nom de l'index] [ACD/IUPAC Name]
D-Glucuronsäure [Allemand] [Nom ACD/IUPAC]
Acide (2S,3S,4S,5R)-2,3,4,5-tétrahydroxy-6-oxohexanoïque
(2S,3S,4S,5R)-2,3,4,5-Tétrahydroxy-6-oxohexanoicacide
12758-41-7 [IA]
1700-90-8 [IA]
1727083 [Beilstein]
2050314 [Beilstein]
229-486-4MFCD00077778
36116-79-7 [IA]
63074-07-7 [IA]
6556123
87090-89-9 [IA]
87246-82-0 [IA]
aldéhydo-D-glucuronate
acide aldéhydo-D-glucuronique
acide d(+)-glucuronique
Acide D(+)-glucuronique
D020723
acide d-glucuronique, 98%
acide d-glucuronique, acide libre
D-GLUCURONICACIDE