ГЛЮКУРОНОВАЯ КИСЛОТА

НОМЕР КАС: 528-16-5
EC НЕТ: 208-429-7

Глюкуроновая кислота - уроновая кислота, которая была впервые выделена из мочи (отсюда и название).
Глюкуроновая кислота содержится во многих камедях, таких как гуммиарабик (около 18%), ксантан и чайный гриб, и важна для метаболизма микроорганизмов, растений и животных.

Глюкуроновая кислота Использовать
Определение стероидов в моче и стероидных конъюгатов в крови. Этилглюкуронид и этилсульфат выводятся с мочой в виде метаболитов этанола и используются для мониторинга употребления алкоголя или зависимости.

Глюкуроновая кислота и глюконовая кислота являются продуктами ферментации чая Комбуча.

Глюкуроновая кислота является предшественником аскорбиновой кислоты (витамина С, ранее называемого L-гексуроновой кислотой). Аскорбат может быть биосинтезирован высшими растениями, водорослями, дрожжами и большинством животных. Взрослый козел производит ~ 13 г витамина С в день. Эта способность отсутствует у некоторых млекопитающих (включая людей и морских свинок), а также у насекомых, беспозвоночных и большинства рыб. Этим видам требуется внешнее поступление аскорбата, поскольку у них отсутствует биосинтетический фермент L-гулонолактоноксидаза.

Глюкуронид 4-метилумбеллиферил-β-D-глюкуронид (MUG) используется для проверки наличия Escherichia coli. E. coli продуцирует фермент β-глюкуронидазу, который гидролизует молекулу MUG до флуоресцентного продукта, обнаруживаемого в ультрафиолетовом свете.

Глюкуроновая кислота (C6H10O7), производное глюкозы, вырабатывается в печени человека и большинства животных.
Глюкуроновая кислота - это хорошо растворимое соединение, которое может связываться с такими веществами, как гормоны, лекарства и токсины, чтобы облегчить их перенос по телу. Таким образом, глюкуроновая кислота в значительной степени отвечает за устранение ядовитых веществ, таких как полихлорированные бифенилы.

Общее описание
Глюкуроновая кислота является одним из компонентов основной цепи ксилана, гемицеллюлозы, присутствующей в стенке растительной клетки.

заявка
Глюкуроновая кислота использовалась:
модель пищеварения человека in vitro
в виде порошка волокнистой целлюлозы, чтобы проверить пищевые предпочтения экспериментальных термитов
в качестве стандарта для количественного определения глюкуроновой кислоты в образце мочи

Глюкуроновая кислота представляет собой D-глюкуроновую кислоту в форме циклической пиранозы.
Глюкуроновая кислота играет роль метаболита водорослей.
Глюкуроновая кислота представляет собой конъюгат кислоты D-глюкопирануроната.
Глюкуроновая кислота является энантиомером L-глюкопирануроновой кислоты.
Глюкуроновая кислота (CAS: 6556-12-3) представляет собой карбоновую кислоту, которая имеет структуру молекулы глюкозы, у которой был окислен шестой атом углерода (из шести).
Соли глюкуроновой кислоты известны как глюкуронаты.
Глюкуроновая кислота хорошо растворяется в воде. У людей глюкуроновая кислота часто связана с токсичными или ядовитыми веществами для последующего выведения, а также с гормонами для облегчения транспортировки. Эти связи включают О-гликозидные связи.
Глюкуроновая кислота известна как глюкуронизация, а полученные вещества известны как глюкурониды (или глюкуронозиды).
Глюкуроновая кислота использует UDP-глюкуроновую кислоту (глюкуроновая кислота, связанная гликозидной связью с дифосфатом уридина) в качестве промежуточного продукта. УДФ-глюкуроновая кислота образуется в печени всех животных.
Глюкуроновая кислота и вредное вещество соединяются в печени, а затем выводятся с мочой.

Карбоновая кислота со структурным сходством с глюкозой, обладающая детоксицирующей активностью. Ксенобиотический метаболизм различных веществ, таких как лекарственные препараты, загрязнители, билирубин, андрогены, эстрогены, минералокортикоиды, глюкокортикоиды, производные жирных кислот, ретиноиды и желчные кислоты, включает глюкуронирование, процесс, в котором водорастворимые экскретируемые глюкурониды этих веществ образуются посредством гликозидные связи с глюкуроновой кислотой.
Глюкуроновая кислота, образующаяся в печени в результате связывания глюкуроновой кислоты с дифосфатом уридина (UDP) через гликозидную связь, является промежуточным продуктом в процессе глюкуронизации.
Глюкуроновая кислота - это электролитная добавка, используемая при полном парентеральном питании.

Нуклеозиддифосфатный сахар, который служит источником глюкуроновой кислоты для биосинтеза полисахаридов.
Глюкуроновая кислота также может быть эпимеризована до UDP-идуроновой кислоты, которая отдает идуроновую кислоту полисахаридам. У животных глюкуроновая кислота используется для образования многих глюкозидуронидов с различными агликонами.

Глюкуроновая кислота - это мягкая органическая кислота, полученная из глюкозы в результате простой реакции окисления. Реакции способствуют ферменты глюкозооксидаза (грибы) и глюкозодегидрогеназа (бактерии, такие как Gluconobacter). Микробиологическое производство глюкуроновой кислоты является предпочтительным методом и существует уже несколько десятилетий. В наиболее изученном и широко используемом процессе ферментации участвует гриб Aspergillus niger.
Глюкуроновая кислота и ее производные, главным из которых является глюконат натрия, находят широкое применение в пищевой и фармацевтической промышленности.

Глюкуроновая кислота - это мягкая органическая кислота, не едкая и не вызывающая коррозии, обладающая отличной изолирующей способностью. Нетоксичен и легко разлагается микроорганизмами (98% через 2 дня), он естественным образом встречается в растениях, фруктах и ​​других продуктах питания, таких как вино (доo 0,25%) и мед (до 1%).

Глюкуроновая кислота обладает разнообразными свойствами, поскольку является полигидроксикарбоновой кислотой, с гидроксильными и карбоксильными группами, которые могут вступать в реакцию.

Концентрированные растворы глюкуроновой кислоты содержат некоторое количество лактона (GdL), нейтрального циклического эфира, который менее растворим на холоду и не обладает действительными кислотными свойствами. Около 5% GdL присутствует в растворе глюкуроновой кислоты при комнатной температуре.

Выдающимся свойством глюкуроновой кислоты является ее превосходная хелатирующая способность, особенно в щелочных и концентрированных щелочных растворах. В этом отношении он превосходит все другие хелатирующие агенты, такие как EDTA, NTA и родственные соединения. Кальций, железо, медь, алюминий и другие тяжелые металлы прочно хелатируются в щелочном растворе и замаскированы таким образом, чтобы исключить их влияние.

Глюкуроновая кислота устойчива при температуре кипения даже в концентрированных щелочных растворах. Однако он легко и полностью разлагается на очистных сооружениях (98% через 2 дня).

Глюкуроновая кислота - это мягкая органическая кислота, полученная из глюкозы в результате простой реакции окисления. Реакции способствуют ферменты глюкозооксидаза (грибы) и глюкозодегидрогеназа (бактерии, такие как Gluconobacter). Микробное производство глюкуроновой кислоты - это
предпочтительный метод, и он восходит к нескольким десятилетиям. Наиболее изученные и широко используемые
В процессе брожения участвует гриб Aspergillus niger.
Глюкуроновая кислота и ее производные, главным из которых является глюконат натрия, находят широкое применение в пищевой и фармацевтической промышленности.

Глюкуроновая кислота - это карбоновая кислота, имеющая структуру молекулы глюкозы, у которой был окислен шестой атом углерода (из шести). Соли глюкуроновой кислоты известны как глюкуронаты.
Глюкуроновая кислота хорошо растворяется в воде. В организме животных глюкуроновая кислота часто связана с ядовитыми веществами, что способствует их последующему выведению, и с гормонами, чтобы облегчить транспортировку. Эти связи включают О-гликозидные связи.
Глюкуроновая кислота известна как глюкуронизация, а образующиеся в результате вещества известны как глюкурониды (или глюкуронозиды).
При глюкуронизации используется UDP-глюкуроновая кислота (глюкуроновая кислота, связанная гликозидной связью с дифосфатом уридина) в качестве промежуточного продукта.
Глюкуроновая кислота образуется в печени всех животных. [HMDB] Широко распространен в растениях, где он содержится в деснах, слизях, сапонинах и флавоновых гликозидах, а также у животных в составе мукополисахаридов.
Глюкуроновая кислота образуется в печени для детоксикации ядовитых гидроксилсодержащих веществ. Фенил, крезил и индоксил гликозиды присутствуют в нормальной моче. [CCD].
Глюкуроновая кислота содержится во многих продуктах, среди которых есть орехи кешью, американская клюква, вишня и соевые бобы.

Принадлежит к классу органических соединений, известных как производные глюкуроновой кислоты.
Производные глюкуроновой кислоты представляют собой соединения, содержащие фрагмент глюкуроновой кислоты (или производное), который состоит из фрагмента глюкозы с углеродом C6, окисленным до карбоновой кислоты.

Глюкуроновая кислота - это водорастворимая органическая кислота, принадлежащая к семейству гидроксикарбоновых кислот.
Глюкуроновая кислота - это продукт окисления глюкозы, который широко встречается в природе и присутствует во фруктах, вине, меде и других природных источниках. Химическая структура глюкуроновой кислоты шестиуглеродной цепи с пятью гидроксильными (-ОН) группами, оканчивающимися группой карбоновой кислоты. Непосредственная близость атомов кислорода в химической структуре обеспечивает ему функцию высокоэффективного хелатирующего агента. Хелатирующие агенты связываются с положительно заряженными ионами металлов в растворе и тем самым предотвращают образование нерастворимых осадков с другими ионами, которые могут присутствовать.
Глюкуроновая кислота действует как хелатирующий агент в широком диапазоне pH.
Глюкуроновая кислота эффективна в образовании стабильных хелатов с ионами двух- и трехвалентных металлов, таких как кальций, медь, железо, алюминий и другие металлы, уменьшая неблагоприятное воздействие этих металлов на системы.
Глюкуроновая кислота также действует как увлажнитель, что означает, что она притягивает воду и увеличивает гидратацию продуктов.
Глюкуроновая кислота используется в качестве высокоэффективного хелатирующего агента, технологической добавки и увлажнителя в различных областях применения и в различных отраслях производства.

Глюкуроновая кислота, мягкая органическая кислота, полученная из сахара, в основном используется в качестве регулятора кислотности и хелатирующего агента в пищевых продуктах с европейской пищевой добавкой E574. Этот ингредиент также используется для производства глюконатов (E576, 577, 578, 579, 585) и глюконо-дельта-лактон (E575) для использования в различных пищевых продуктах и ​​других областях.

Как производится глюкуроновая кислота?
Как правило, глюкуроновая кислота производится путем окисления D-глюкозы (полученной в результате гидролиза крахмала) с помощью различных производственных процессов:

Бромная вода
Микроорганизмы, такие как Aspergillus niger и Acetobactor suboxydans Ферменты, полученные из микроорганизмов

Какая польза от глюкуроновой кислоты?
В основном используется из-за разрыхляющих и кислотных свойств.в еде; хелатирующие и отдушки в косметических продуктах; также его можно использовать в промышленности для хелатирования тяжелых металлов.

Еда
Следующая еда может содержать глюкуроновую кислоту:

Хлебобулочные изделия: в качестве разрыхлителя в разрыхлителе для увеличения объема теста за счет выделения газа в результате реакции с пищевой содой.
Молочные продукты: как хелатирующий агент и предотвращающий появление молочного камня.
Некоторые продукты питания и напитки: в качестве регулятора кислотности для передачи мягкой органической кислоты и регулирования уровня pH, а также в качестве консерванта и противогрибкового агента. Также его можно использовать для очистки алюминиевых банок.

Питание животных
Глюкуроновая кислота действует как слабая кислота в кормах для поросят, птице и аквакультуре, обеспечивая пищеварение и способствуя росту, а также увеличивая производство масляной кислоты и SCFA (короткоцепочечных жирных кислот).

Косметические средства
Глюкуроновая кислота может использоваться в качестве хелатирующего и парфюмерного агента в косметических продуктах и ​​средствах личной гигиены.

Промышленное использование
Способность хелатировать тяжелые металлы сильнее, чем у EDTA, например, хелатировать кальций, железо, медь и алюминий в щелочных условиях.
Глюкуроновая кислота может использоваться в моющих средствах, гальванике, текстиле и так далее.

Глюкуроновая кислота, продукт окисления глюкозы, представляет собой мягкую, не едкую и не коррозионную, нетоксичную и легко биоразлагаемую органическую кислоту, представляющую большой интерес для многих применений. В качестве многофункциональной угольной кислоты, относящейся к основным химическим веществам и благодаря своим физиологическим и химическим характеристикам, сама глюкуроновая кислота, ее соли (например, соли щелочных металлов, особенно глюконат натрия) и форма глюконолактона нашли широкое применение в химической и фармацевтической промышленности. , пищевая, строительная и другие отрасли.
Настоящая обзорная статья представляет исчерпывающую информацию из патентной библиографии по производству глюкуроновой кислоты и сравнивает преимущества и недостатки известных процессов.
В международной библиографии и патентной литературе за последние 100 лет описаны многочисленные процессы производства глюкуроновой кислоты из глюкозы, включая химический и электрохимический катализ, ферментативный биокатализ свободными или иммобилизованными ферментами в специализированных ферментных биореакторах, а также прерывистую и непрерывную ферментацию. процессы с использованием свободно растущих или иммобилизованных клеток различных микроорганизмов, включая бактерии, дрожжеподобные грибы и грибы.
В качестве альтернативы, были разработаны и подробно описаны новые превосходные процессы ферментации для непрерывного и прерывистого производства глюкуроновой кислоты изолированными штаммами дрожжеподобной плесени Aureobasidium pullulans, предлагающие многочисленные преимущества по сравнению с традиционными прерывистыми процессами грибов.

Многочисленные применения глюкуроновой кислоты и некоторых ее солей вызывают растущий интерес к этим соединениям и уровням их производства. Хотя глюкуроновую кислоту и глюконаты можно получить химическим путем, в настоящее время они почти исключительно производятся биотехнологическими методами, в основном методами, основанными на грибах.
Тем не менее, продолжается поиск альтернативных микроорганизмов, чтобы избежать проблем с использованием грибов для этой цели и повысить продуктивность процесса. Особенно многообещающими в этом отношении являются уксуснокислые бактерии, особенно штаммы Gluconobacter.

ОПИСАНИЕ:
Глюкуроновая кислота состоит из равновесия между свободной кислотой и двумя лактонами. На это равновесие влияют концентрация и температура смеси. Высокая концентрация дельта-лактона будет способствовать сдвигу равновесия к образованию гамма-лактона и наоборот.
 Низкая температура способствует образованию глюконо-дельта-лактон, а высокие температуры увеличивают образование глюконо-гамма-лактон. В нормальных условиях PMP-глюкуроновая кислота демонстрирует стабильное равновесие, что способствует ее прозрачному или светло-желтому цвету с низким уровнем коррозионной активности и токсичности.

ЗАЯВЛЕНИЕ:
Глюкуроновая кислота обладает разнообразными свойствами, поскольку является полигидроксикарбоновой кислотой, с гидроксильными и карбоксильными группами, которые могут вступать в реакцию.

Концентрированные растворы глюкуроновой кислоты содержат некоторое количество лактона (GDL), нейтрального циклического эфира, который менее растворим на холоду и не обладает действительными кислотными свойствами. Около 5% GdL присутствует в растворе глюкуроновой кислоты при комнатной температуре.

Выдающимся свойством глюкуроновой кислоты является ее превосходная хелатирующая способность, особенно в щелочных и концентрированных щелочных растворах. В этом отношении он превосходит все другие хелатирующие агенты, такие как EDTA, NTA и родственные соединения. Кальций, железо, медь, алюминий и другие тяжелые металлы прочно хелатируются в щелочном растворе и замаскированы таким образом, чтобы исключить их влияние.

Глюкуроновая кислота устойчива при температуре кипения даже в концентрированных щелочных растворах. Однако он легко и полностью разлагается на очистных сооружениях.

заявка
Натриевая соль глюкуроновой кислоты использовалась:
Глюкуроновая кислота как компонент для создания синтетического интерстициальногожидкость.
Глюкуроновая кислота используется как углевод.
Глюкуроновая кислота, используемая в качестве заменителя хлорида натрия для создания среды, не содержащей хлора (Cl-).

Глюкуроновая кислота - одна из самых важных природных кислот, которую в умеренных количествах получают из глюкозы в результате несложного процесса окисления.
Глюкуроновая кислота упрощается за счет бактерий глюкозодегидрогеназы, таких как (Gluconobacter), и фермента глюкозооксидазы (грибов).
Глюкуроновая кислота от микробов - желательная процедура. Типичный широко применяемый метод ферментации резюмируется с использованием грибов (Aspergillus niger). Производные глюкуроновой кислоты; основные из них, такие как глюконат натрия, широко применяются в сельском хозяйстве и пищевой промышленности.
Глюкуроновая кислота используется во многих сферах фармацевтической, пищевой, текстильной, цементной промышленности, в хелатирующих агентах для металлов, коже, напитках и молочных продуктах.
Глюкуроновая кислота, полученная в процессе ферментации, включает хорошо зарекомендовавшие себя коммерческие продукты. Поэтому механизм процессов ферментации, эффективные микроорганизмы используются для получения высоких выходов, более экономичного процесса, эффективного преобразования источников углерода из дешевых субстратов для производства глюкуроновой кислоты с большим выходом и качеством.

Первоначально глюкуроновая кислота подавалась на использование в качестве коагулянта при производстве тофу.
Глюкуроновую кислоту можно использовать в производстве «шелковистого» тофу (имеющего консистенцию йогурта) путем смешивания с горячим соевым молоком непосредственно в розничной таре.
Глюкуроновая кислота снижает вероятность микробной ферментации и продлевает срок хранения продукта.

Глюкуроновая кислота имеет несколько других применений в производстве продуктов питания из-за ее кислотных и хелатирующих свойств.
Глюкуроновая кислота используется в качестве подкислителя при производстве молочных продуктов, требующих медленного снижения pH, таких как творог, сыр фета и моцарелла.
Глюкуроновая кислота также используется в качестве подкислителя в заправках для салатов, готовых к употреблению макаронах и рисе. Глюконо-дельта-лактон используется в качестве отвердителя в мясных продуктах.
Глюкуроновая кислота также используется в качестве разрыхлителя в хлебе и выпечке и вызывает более медленную скорость выделения углекислого газа по сравнению с другими разрыхлителями. Все эти общепризнанные безопасные (GRAS) применения глюконо дельта-лактона разрешены при переработке органических продуктов питания.

Количество CAS
528-16-5
Молекулярная формула
C6H10O7
Молекулярный вес
194,14
Химическая чистота
Мин. 98% [1H-ЯМР]
Появление
Белое кристаллическое твердое вещество
Температура плавления
166–168 ° С

Имена ИЮПАК
(2S, 3S, 4S, 5R) -3,4,5,6-тетрагидроксиоксан-2-карбоновая кислота

СИНОНИМЫ:
Глюкуроновая кислота [Wiki]
18968-14-4 [RN]
229-486-4 [EINECS]
576-37-4 [RN]
8A5D83Q4RW
Ацид D-глюкуроник [французский] [название ACD / IUPAC]
D - (+) - глюкуроновая кислота
D - (+) ГЛЮКУРОНОВАЯ КИСЛОТА
D-глюкуроновая кислота [ACD / название индекса] [название ACD / IUPAC]
D-Glucuronsäure [немецкий] [название ACD / IUPAC]
(2S, 3S, 4S, 5R) -2,3,4,5-тетрагидрокси-6-оксогексановая кислота
(2S, 3S, 4S, 5R) -2,3,4,5-Тетрагидрокси-6-оксогексановая кислота
12758-41-7 [RN]
1700-90-8 [RN]
1727083 [Beilstein]
2050314 [Beilstein]
229-486-4MFCD00077778
36116-79-7 [RN]
63074-07-7 [RN]
6556123
87090-89-9 [RN]
87246-82-0 [RN]
альдегидо-D-глюкуронат
альдегидо-D-глюкуроновая кислота
d (+) - глюкуроновая кислота
D (+) - глюкуроновая кислота
D020723
d-глюкуроновая кислота 98%
d-глюкуроновая кислота, свободная кислота
D-ГЛЮКУРОНОВАЯ КИСЛОТА