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GLUTARALDÉHYDE

Glutaraldéhyde est un composé organique de formule (CH2)3(CHO)2.
La molécule est constituée d'une chaîne de cinq carbones doublement terminée par des groupes formyle (CHO).
Il est généralement utilisé sous forme de solution dans l'eau, et de telles solutions existent sous forme d'une collection d'hydrates, de dérivés cycliques et de produits de condensation, dont plusieurs s'interconvertissent.

Numéro CAS : 111-30-8
Numéro CE : 203-856-5
Nom IUPAC : pentanedial
Formule chimique : C5H8O2

Autres noms : glutaraldéhyde, pentanedial, 111-30-8, glutaral, dialdéhyde glutarique, 1,5-pentanedial, Cidex, glutardialdéhyde, Sonacide, dialdéhyde d'acide glutarique, aldéhyde glutarique, glutaraldéhyde, glutaralum, Aldesan, Alhydex, Glutarol, Hospex, pentane-1,5-dial, Ucarcide, 1,3-diformylpropane, 1,5-pentanedione, gluteraldéhyde, Aldesen, Sterihyde L, aldéhyde glutarique, Novaruca, Sporicidine, Caswell n° 468, NCI-C55425, NSC 13392, pentandial, dixopentane, Glutaclean, CCRIS 3800, HSDB 949, Sterihyde, Aqucar, Glutaralum [DCI-latin], Veruca-sep, microbiocide Coldcide-25, Relugan GT, Relugan GTW, composant de Cidex, EINECS 203-856-5, Glutarex 28, NSC-13392, Sonacide (TN), Cidex 7, code chimique des pesticides de l'EPA 043901, glutaraldéhyde acide potentialisé, Ucarcide 250, UNII-T3C89M417N, BRN 0605390, Relugan GT 50, Sterihyde L (TN), DTXSID6025355, CHEBI:64276, T3C89M417N, Glutaral (JAN/USP/INN), DTXCID605355, Glutaral [USAN:USP:INN], EC 203-856-5, 4-01-00-03659 (référence du manuel Beilstein), MFCD00007025, NCGC00091110-01, Glutaralum (DCI-Latin), GLUTARAL (MART.), GLUTARAL [MART.], GLUTARAL (USP IMPURETÉ), GLUTARAL [USP IMPURETÉ], Glutaraldéhyde (50 % dans l'eau), Glutaraldéhyde [tchèque], Glutaral (USAN:USP:INN), 1,3-diformyl propane, Diswart, Gludesin, Glutarol-1,5-pentanedial, Aldehyd glutarowy [polonais], Glutaral [USAN:INN], CAS-111-30-8, Glutural, Ucarset, Verucasep, Virsal, Cudex, Glutaral(usan), dihydrure glutarique, GLUTARALDÉHYDE, 25 % SOLN, dialdéhyde glutamique, Pond Health Guard, Bactron K31, Ucarcide 225, MINOXIDIL_met005, GLUTARAL [HSDB], GLUTARAL [USAN], pentane-1,5-dialdéhyde, GLUTARAL [DCI], GLUTARAL [JAN], Glutaral, DCI, USAN, Protectol GDA, GT 50, SCHEMBL836, WLN : VH3VH, DIPYRIDAMOLE_met034, GLUTARAL [WHO-DD], GLUTARALDÉHYDE [MI], solution de pentane-1,5-dial, GLUTARALDÉHYDE [FCC], code pesticide : 043901, BIDD, GLUTARALDÉHYDE [VANDF], CHEMBL1235482, AMY3308, Bio1_000462, Bio1_000951, Bio1_001440, solution de glutaraldéhyde, 25 % p/p, solution de glutaraldéhyde, 50 % p/p, solution de glutaraldéhyde, 70 % p/p, NSC13392, STR01121, Tox21_111083, Tox21_201742, Tox21_303295, STL281872, AKOS008967285, glutaraldéhyde (50 % dans l'eau), 1ST2528, DB03266, dialdéhyde glutarique, sol. Dans l'eau, dialdéhyde glutarique, sol. à 25 %. dans l'eau, NCGC00091110-02, NCGC00091110-03, NCGC00257231-01, NCGC00259291-01, DA-53608, G0067, G0068, NS00004136, EN300-18037, D01120, A802339, Q416475, Q-201162, Z57127529, F2191-0161

Comme la molécule possède deux groupes fonctionnels aldéhyde, le glutaraldéhyde (et ses hydrates) peut réticuler des substances avec des groupes amine primaires, par condensation. La réticulation peut rigidifier et désactiver des protéines et d'autres molécules essentielles au fonctionnement biologique normal, comme l'ADN, et les solutions de glutaraldéhyde sont donc des biocides et des fixateurs efficaces. Il est vendu sous les marques Cidex et Glutaral.
En tant que désinfectant, il est utilisé pour stériliser les instruments chirurgicaux.

Utilisations
Biochimie
Le glutaraldéhyde est utilisé dans les applications biochimiques comme réticulant homobifonctionnel réactif aux amines et comme fixateur.
Il tue rapidement les cellules en réticulant leurs protéines.
Il est généralement utilisé seul ou mélangé avec du formaldéhyde[9] comme premier des deux procédés de fixation pour stabiliser des échantillons tels que des bactéries, des matières végétales et des cellules humaines. Une deuxième procédure de fixation utilise le tétroxyde d'osmium pour réticuler et stabiliser les lipides membranaires des cellules et des organites.

Une autre application du traitement des protéines avec du glutaraldéhyde est l'inactivation des toxines bactériennes pour générer des vaccins toxoïdes, par exemple, le composant toxoïde de la coqueluche dans le vaccin Boostrix Tdap produit par GlaxoSmithKline.

Science des matériaux
En science des matériaux, les domaines d'application du glutaraldéhyde s'étendent des polymères aux métaux et aux biomatériaux. Le glutaraldéhyde est couramment utilisé comme agent de fixation avant la caractérisation des biomatériaux pour la microscopie. Le glutaraldéhyde est un puissant agent de réticulation pour de nombreux polymères contenant des groupes amines primaires.
Le colorant au glutamate peut également être utilisé comme agent de liaison pour améliorer la force d'adhérence entre deux revêtements polymères.
Le glutaraldéhyde est également utilisé pour protéger contre la corrosion les conduites sous-marines.

Médical
Utilisations cliniques
Le glutaraldéhyde est utilisé comme désinfectant et médicament.
Généralement appliqué sous forme de solution, il est utilisé pour stériliser les instruments chirurgicaux et d'autres zones.

Utilisations dermatologiques
En tant que médicament, il est utilisé pour traiter les verrues plantaires.[4] À cette fin, une solution à 10 % p/v est utilisée. Elle assèche la peau, facilitant ainsi l'élimination physique de la verrue.

Le glutaraldéhyde est également utilisé dans le traitement de l'hyperhidrose sous contrôle dermatologique chez les personnes qui transpirent fréquemment mais ne répondent pas au chlorure d'aluminium. La solution de glutaraldéhyde est un agent efficace pour traiter l'hyperhidrose palmaire et plantaire comme alternative à l'acide tannique et au formaldéhyde.

Autres utilisations
Aquariums
Le glutaraldéhyde dilué avec de l’eau est souvent commercialisé comme alternative à l’injection de gaz carbonique pour les plantes d’aquarium, mais il ne possède aucune caractéristique favorisant la croissance des plantes aquatiques et n’augmente pas la concentration en CO2 de l’eau à laquelle il est ajouté.
Les aquariophiles l'utilisent également couramment à de faibles concentrations comme algicide.

Sécurité
Les effets secondaires comprennent une irritation cutanée.
En cas d'exposition à de grandes quantités, des nausées, des maux de tête et un essoufflement peuvent survenir.
Un équipement de protection est recommandé lors de l'utilisation, en particulier à des concentrations élevées.
Le glutaraldéhyde est efficace contre une gamme de micro-organismes, y compris les spores.
Le glutaraldéhyde est un dialdéhyde.
Cela fonctionne grâce à un certain nombre de mécanismes.

En tant que stérilisant puissant, le glutaraldéhyde est toxique et fortement irritant.
Il n’existe aucune preuve solide d’activité cancérigène. Cependant, certaines professions qui impliquent de travailler avec ce produit chimique présentent un risque accru de certains cancers.

Masse molaire : 100,117
Aspect : Liquide clair
Odeur : piquante
Densité : 1,06 g/mL

Point de fusion : −14 °C
Point d'ébullition : 187 °C
Solubilité dans l'eau : Miscible
XLogP3-AA : -0,5

Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre de liaisons rotatives : 4
Masse exacte : 100,052429494 g/mol
Masse monoisotopique : 100,052429494 g/mol

Surface polaire topologique : 34,1 Å²
Nombre d'atomes lourds : 7
Complexité : 51,1
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui

Le glutaral est utilisé comme agent antimicrobien dans les sucreries et comme agent de fixation dans l'immobilisation des préparations enzymatiques d'isomérase de glucose destinées à la fabrication de sirop de maïs à haute teneur en fructose. Un isomère polymérisé du glutaraldéhyde connu sous le nom de polycycloglutaracétal est un engrais pour les plantes aquatiques. On prétend qu'il fournit une source de carbone biodisponible pour les plantes supérieures qui n'est pas disponible pour les algues.

Bien que le glutaraldéhyde ne soit pas commercialisé comme tel en raison de la réglementation fédérale, son effet biocide tue la plupart des algues à des concentrations de 0,5 à 5,0 ppm. Ces niveaux ne sont pas nocifs pour la plupart de la faune et de la flore aquatiques. Des réactions indésirables ont été observées par certains aquariophiles à ces concentrations dans certaines mousses aquatiques, hépatiques et plantes vasculaires.

Le glutaraldéhyde est un liquide incolore à l'odeur piquante utilisé pour désinfecter le matériel médical et dentaire. Il est également utilisé pour le traitement des eaux industrielles et comme conservateur chimique. Le glutaraldéhyde est un liquide huileux à température ambiante (densité 1,06 g/mL) et miscible à l'eau, à l'alcool et au benzène.

Il est utilisé comme fixateur de tissus en microscopie électronique. Il est employé comme fluide d'embaumement, entre dans la composition des solutions de tannage du cuir et est utilisé comme intermédiaire dans la production de certains produits chimiques industriels. Le glutaraldéhyde est fréquemment utilisé dans les applications biochimiques comme agent de réticulation homobifonctionnel réactif aux amines.

L'état oligomérique des protéines peut être examiné grâce à cette application. Cependant, il est toxique, provoquant une irritation grave des yeux, du nez, de la gorge et des poumons, ainsi que des maux de tête, de la somnolence et des étourdissements. Il est l'une des principales sources d'asthme professionnel chez les prestataires de soins de santé. Il a été démontré que le glutaral présente une fonction antibiotique (A7907). Le glutaral appartient à la famille des aldéhydes. Ce sont des composés organiques contenant le groupe fonctionnel aldéhyde.

Le glutaraldéhyde est un liquide huileux incolore avec une odeur forte et piquante.
Le glutaraldéhyde est utilisé à des fins industrielles, de laboratoire, agricoles, médicales et à certaines fins domestiques, principalement pour la désinfection et la stérilisation des surfaces et des équipements.

Par exemple, il est utilisé dans les opérations de récupération de pétrole et de gaz et dans les pipelines, le traitement des eaux usées, le traitement aux rayons X, le liquide d'embaumement, le tannage du cuir, l'industrie du papier, la brumisation et le nettoyage des poulaillers, et comme intermédiaire chimique dans la production de divers matériaux.
Il peut être utilisé dans certains produits, tels que la peinture et les détergents à lessive.

Le glutaraldéhyde, C5H8O2 ou OCH(CH₂ ) ₃CHO , est un liquide huileux transparent avec une odeur piquante.
La molécule est constituée d'une chaîne de cinq carbones doublement terminée par des groupes formyle (CHO).
Le glutaraldéhyde est généralement utilisé sous forme de solution dans l'eau, et de telles solutions existent sous forme d'une collection d'hydrates, de dérivés cycliques et de produits de condensation, dont plusieurs s'interconvertissent.

Par exemple, le glutaraldéhyde est utilisé dans les opérations de récupération de pétrole et de gaz et dans les pipelines, le traitement des eaux usées, le traitement aux rayons X, le liquide d'embaumement, le tannage du cuir, l'industrie du papier, la brumisation et le nettoyage des poulaillers, et comme intermédiaire chimique dans la production de divers matériaux.
Le glutaraldéhyde peut être utilisé dans certains produits, tels que la peinture et les détergents à lessive.

Le glutaraldéhyde est un dialdéhyde composé de pentane avec des fonctions aldéhydes en C-1 et C-5.
Le glutaraldéhyde a un rôle de réactif de réticulation, de désinfectant et de fixateur.

La solution de glutaraldéhyde est un liquide jaune clair.
Le glutaraldéhyde se mélange à l'eau.

Le glutaraldéhyde est un composé organique de formule (CH2)3(CHO)2.
La molécule est constituée d'une chaîne de cinq carbones doublement terminée par des groupes formyle (CHO).
Le glutaraldéhyde est généralement utilisé sous forme de solution dans l'eau, et de telles solutions existent sous forme d'une collection d'hydrates, de dérivés cycliques et de produits de condensation, dont plusieurs s'interconvertissent.

Étant donné que la molécule possède deux groupes carbonyles réactifs aux groupes amines primaires (même sous forme d'hydrates), le glutaraldéhyde peut fonctionner comme agent de réticulation pour toute substance possédant des groupes amines primaires et développer des liaisons connectées par imine.
La réticulation rigidifie et désactive de nombreuses fonctions biologiques, c'est pourquoi les solutions de glutaraldéhyde sont utilisées comme biocides et comme fixateur.
En tant que désinfectant, le glutaraldéhyde est utilisé pour stériliser les instruments chirurgicaux.

Le glutaraldéhyde est utilisé pour de nombreuses applications :
Désinfectant pour instruments chirurgicaux qui ne peuvent pas être stérilisés à la chaleur
Agent de réticulation et de tannage
Un biocide dans les fluides de travail des métaux et dans les pipelines de pétrole et de gaz
Un antimicrobien dans les systèmes de traitement de l’eau

Un anti-limace dans la fabrication du papier
Un conservateur dans les cosmétiques
Un désinfectant dans les locaux d'hébergement des animaux
Un fixateur de tissus dans les laboratoires d'histologie et de pathologie

Un agent durcissant dans le développement des rayons X
Dans les solutions d'embaumement
Dans la préparation des greffons et des bioprothèses
Dans diverses applications cliniques

Utilisations
Biochimie
Le glutaraldéhyde est utilisé dans les applications biochimiques comme réticulant homobifonctionnel réactif aux amines et comme fixateur.
Le glutaraldéhyde tue rapidement les cellules en réticulant leurs protéines.
Le glutaraldéhyde est généralement utilisé seul ou mélangé au formaldéhyde comme premier des deux processus de fixation pour stabiliser des échantillons tels que des bactéries, des matières végétales et des cellules humaines.
Une deuxième procédure de fixation utilise le tétroxyde d’osmium pour réticuler et stabiliser les lipides des membranes cellulaires et organites.

Une autre application du traitement des protéines avec du glutaraldéhyde est l’inactivation des toxines bactériennes pour générer des vaccins toxoïdes, par exemple le composant toxoïde de la coqueluche.

Science des matériaux
En science des matériaux, les domaines d'application du glutaraldéhyde s'étendent des polymères aux métaux et aux biomatériaux.
Le glutaraldéhyde est couramment utilisé comme agent de fixation avant la caractérisation des biomatériaux pour la microscopie.
Le glutaraldéhyde est un puissant agent de réticulation pour de nombreux polymères contenant des groupes amine primaires.
Le colorant au glutamate peut également être utilisé comme agent de liaison pour améliorer la force d'adhérence entre deux revêtements polymères.
Le glutaraldéhyde est également utilisé pour protéger contre la corrosion les conduites sous-marines.

Médical
Utilisations cliniques
Le glutaraldéhyde est utilisé comme désinfectant et médicament.
Habituellement appliqué sous forme de solution, il est utilisé pour stériliser les instruments chirurgicaux et d'autres zones.

Utilisations dermatologiques
En tant que médicament, le glutaraldéhyde est utilisé pour traiter les verrues plantaires.
À cet effet, une solution à 10 % p/v est utilisée.
Le glutaraldéhyde assèche la peau, facilitant l’élimination physique de la verrue.

Le glutaraldéhyde est également utilisé dans le traitement de l'hyperhidrose sous le contrôle des dermatologues.
Chez les personnes qui transpirent fréquemment mais qui ne répondent pas au chlorure d’aluminium.
La solution de glutaraldéhyde est un agent efficace pour traiter l’hyperhidrose palmaire et plantaire comme alternative à l’acide tannique et au formaldéhyde.

Utilisation dans le hobby aquariophile
Le glutaraldéhyde dilué dans l'eau est souvent vendu comme alternative à l'injection de gaz carbonique pour les plantes d'aquarium. Il est également couramment utilisé par les aquariophiles à faible dose comme algicide.

Production
Le glutaraldéhyde est produit industriellement par l'oxydation catalytique du cyclopentène par le peroxyde d'hydrogène, ce qui peut être réalisé en présence de divers catalyseurs hétéropolyacides à base d'acide tungstique.
Cette réaction imite essentiellement l’ozonolyse.
Alternativement, il peut être fabriqué par la réaction de Diels-Alder de l'acroléine et des éthers vinyliques suivie d'une hydrolyse.

Réactions
Comme d'autres dialdéhydes (par exemple, le glyoxal) et les aldéhydes simples (par exemple, le formaldéhyde), le glutaraldéhyde s'hydrate en solution aqueuse, formant des gem-diols.
Ces diols s'équilibrent à leur tour avec l'hémiacétal cyclique.
Le glutaraldéhyde monomère se polymérise par condensation aldolique et par réactions de Michael, ce qui donne des polyglutaraldéhydes alpha et bêta-insaturés et des oligomères apparentés. Cette réaction se produit à des valeurs de pH alcalines.

Plusieurs mécanismes ont été invoqués pour expliquer les propriétés biocides et fixatrices du glutaraldéhyde.
Comme de nombreux autres aldéhydes, il réagit avec les amines primaires et les groupes thiol, qui sont des groupes fonctionnels courants dans les protéines, les acides nucléiques et les matériaux polymères.
Étant bifonctionnel, le glutaraldéhyde est un réticulant qui rigidifie les structures macromoléculaires et bloque leur réactivité.

Les groupes aldéhydes du glutaraldéhyde sont susceptibles de former des imines par réaction avec les amines de la lysine et des acides nucléiques.
Les dérivés de la condensation aldolique de paires de glutaraldéhyde subissent également la formation d'imine.

Le glutaraldéhyde a été suggéré comme alternative au formocrésol comme fixateur tissulaire pour la pulpotomie vitale.
Des études histologiques ont montré qu'il produisait une fixation rapide de la surface du tissu pulpaire mais avec une profondeur de pénétration limitée, de sorte qu'une plus grande quantité de tissu pulpaire radiculaire restait vitale.
Au fil du temps, le tissu pulpaire fixe peut être remplacé par du tissu collagène dense.
Des études ont également démontré une distribution systémique moindre que celle que l’on pensait avec le formocrésol.

Le glutaraldéhyde possède des caractéristiques uniques qui en font l’un des réactifs de réticulation des protéines les plus efficaces.
Le glutaraldéhyde peut être présent sous au moins 13 formes différentes selon les conditions de la solution telles que le pH, la concentration, la température, etc.
Il existe une littérature abondante concernant l'utilisation du glutaraldéhyde pour l'immobilisation des protéines, mais il n'y a pas d'accord sur les principales espèces réactives qui participent au processus de réticulation car les formes monomères et polymères sont en équilibre.

Le glutaraldéhyde peut réagir avec les protéines par plusieurs moyens tels que la condensation aldolique ou l'addition de type Michael, et nous montrons ici 8 réactions différentes pour différentes formes aqueuses de ce réactif.
En raison de ces divergences et des caractéristiques uniques de chaque enzyme, les procédures de réticulation utilisant le glutaraldéhyde sont largement développées grâce à l’observation empirique.

Le choix du rapport enzyme-glutaraldéhyde, ainsi que leur concentration finale, sont critiques car l'insolubilisation de l'enzyme doit entraîner une distorsion minimale de sa structure afin de conserver son activité catalytique.
L'objectif de cet article est de donner un aperçu du glutaraldéhyde en tant que réactif de réticulation en décrivant sa structure et ses propriétés chimiques en solution aqueuse dans le but d'expliquer sa grande réactivité envers les protéines, notamment appliquée à la production d'enzymes insolubles.