ПРОДУКТЫ

ГЛУТАРАЛЬДЕГИД

Глутаровый альдегид органическое соединение с формулой (CH2)3(CHO)2.
Молекула состоит из пятиуглеродной цепи, дважды заканчивающейся формильными (CHO) группами.
Обычно его используют в виде раствора в воде, и такие растворы существуют в виде набора гидратов, циклических производных и продуктов конденсации, некоторые из которых взаимопревращаются.

Номер CAS: 111-30-8
Номер ЕС: 203-856-5
Название ИЮПАК: пентандиал
Химическая формула: C5H8O2

Другие названия: глутаральдегид, пентандиал, 111-30-8, глутарал, глутаровый диальдегид, 1,5-пентандиал, цидекс, глутардиальдегид, сонацид, диальдегид глутаровой кислоты, глутаровый альдегид, глутаральдегид, глутаралум, альдесан, альхидекс, глутарол, хоспекс, пентан-1,5-диал, укарцид, 1,3-диформилпропан, 1,5-пентандион, глутаральдегид, альдесен, стерихид L, глутаровый альдегид, новарука, спорицидин, касвелл № 468, NCI-C55425, NSC 13392, пентандиал, диоксопентан, глютаклин, CCRIS 3800, HSDB 949, стерихид, аквакар, глутаралум [INN-Latin], Veruca-sep, микробиоцид Coldcide-25, Relugan GT, Relugan GTW, компонент Cidex, EINECS 203-856-5, Glutarex 28, NSC-13392, Sonacide (TN), Cidex 7, химический код пестицида EPA 043901, потенцированный кислый глутаральдегид, Ucarcide 250, UNII-T3C89M417N, BRN 0605390, Relugan GT 50, Sterihyde L (TN), DTXSID6025355, CHEBI:64276, T3C89M417N, Glutaral (JAN/USP/INN), DTXCID605355, Glutaral [USAN:USP:INN], EC 203-856-5, 4-01-00-03659 (справочник Beilstein), MFCD00007025, NCGC00091110-01, Glutaralum (INN-лат.), GLUTARAL (MART.), GLUTARAL [MART.], GLUTARAL (USP IMPURITY), GLUTARAL [USP IMPURITY], Glutaraldehyde (50% в воде), Glutaraldehyd [чешский], Glutaral (USAN:USP:INN), 1,3-диформилпропан, Diswart, Gludesin, Glutarol-1,5-pentanedial, Aldehyd glutarowy [польский], Glutaral [USAN:INN], CAS-111-30-8, Glutural, Ucarset, Verucasep, Virsal, Cudex, Glutaral(usan), глутаровый дигидрид, GLUTARALDEHYDE, 25% SOLN, глутаминовый диальдегид, Pond Health Guard, Bactron K31, Ucarcide 225, MINOXIDIL_met005, GLUTARAL [HSDB], GLUTARAL [USAN], пентан-1,5-диальдегид, GLUTARAL [INN], GLUTARAL [JAN], Glutaral, INN, USAN, Protectol GDA, GT 50, SCHEMBL836, WLN: VH3VH, DIPYRIDAMOLE_met034, GLUTARAL [WHO-DD], GLUTARALDEHYDE [MI], раствор пентан-1,5-диал, GLUTARALDEHYDE [FCC], Код пестицида: 043901, BIDD, GLUTARALDEHYDE [VANDF], CHEMBL1235482, AMY3308, Bio1_000462, Bio1_000951, Bio1_001440, Раствор глутаральдегида, 25% м/м, Раствор глутаральдегида, 50% м/м, Раствор глутаральдегида, 70% м/м, NSC13392, STR01121, Tox21_111083, Tox21_201742, Tox21_303295, STL281872, AKOS008967285, Глутаральдегид (50 процентов в воде), 1ST2528, DB03266, Глутаровый диальдегид, 25% р-р. В воде, Глутаровый диальдегид, 25% р-р. в воде, NCGC00091110-02, NCGC00091110-03, NCGC00257231-01, NCGC00259291-01, DA-53608, G0067, G0068, NS00004136, EN300-18037, D01120, A802339, Q416475, Q-201162, Z57127529, F2191-0161

Поскольку молекула имеет две альдегидные функциональные группы, глутаральдегид (и его гидраты) может сшивать вещества с первичными аминогруппами посредством конденсации. Сшивание может придавать жесткость и дезактивировать белки и другие молекулы, которые имеют решающее значение для нормальной биологической функции, например, ДНК, поэтому растворы глутаральдегида являются эффективными биоцидами и фиксаторами. Он продается под торговыми марками Cidex и Glutaral.
В качестве дезинфицирующего средства используется для стерилизации хирургических инструментов.

Использует
Биохимия
Глутаровый альдегид используется в биохимии в качестве аминореактивного гомобифункционального сшивающего агента и фиксатора.
Он быстро убивает клетки, сшивая их белки.
Обычно он используется отдельно или в смеси с формальдегидом[9] в качестве первого из двух фиксирующих процессов для стабилизации образцов, таких как бактерии, растительный материал и человеческие клетки. Вторая фиксирующая процедура использует тетроксид осмия для сшивания и стабилизации липидов мембран клеток и органелл.

Другим применением обработки белков глутаральдегидом является инактивация бактериальных токсинов для создания вакцин-анатоксинов, например, компонента анатоксина коклюша в вакцине Boostrix Tdap, производимой GlaxoSmithKline.

Материаловедение
В материаловедении области применения глутаральдегида простираются от полимеров до металлов и биоматериалов. Глутаральдегид обычно используется в качестве фиксирующего агента перед характеристикой биоматериалов для микроскопии. Глутаральдегид является мощным сшивающим агентом для многих полимеров, содержащих первичные аминогруппы.
Глутаральдегид также может использоваться в качестве связующего агента для улучшения силы сцепления между двумя полимерными покрытиями.
Глутаральдегид также используется для защиты от коррозии подводных труб.

Медицинский
Клиническое применение
Глутаральдегид используется как дезинфицирующее средство и лекарство.
Обычно применяется в виде раствора для стерилизации хирургических инструментов и других поверхностей.

Дерматологическое применение
В качестве лекарственного средства применяется для лечения подошвенных бородавок.[4] Для этой цели используется 10% раствор в/о. Он высушивает кожу, облегчая физическое удаление бородавки.

Глутаральдегид также используется для лечения гипергидроза под контролем дерматологов у людей, которые часто потеют, но не реагируют на хлорид алюминия. Раствор глутаральдегида является эффективным средством для лечения ладонного и подошвенного гипергидроза в качестве альтернативы дубильной кислоте и формальдегиду.

Другие применения
Аквариумы
Разбавленный водой глутаральдегид часто позиционируется как альтернатива впрыскиванию углекислого газа для аквариумных растений, но он не обладает какими-либо свойствами, способствующими росту водных растений, и не повышает концентрацию CO2 в воде, в которую добавляется.
Аквариумисты также часто используют его в низких концентрациях в качестве альгицида.

Безопасность
Побочные эффекты включают раздражение кожи.
При воздействии больших количеств могут возникнуть тошнота, головная боль и одышка.
При использовании рекомендуется использовать средства индивидуальной защиты, особенно при высоких концентрациях.
Глутаральдегид эффективен против ряда микроорганизмов, включая споры.
Глутаральдегид — это диальдегид.
Это работает посредством ряда механизмов.

Будучи сильным стерилизующим средством, глутаральдегид токсичен и является сильным раздражителем.
Нет убедительных доказательств канцерогенной активности, однако некоторые профессии, связанные с использованием этого химического вещества, имеют повышенный риск возникновения некоторых видов рака.

Молярная масса: 100,117
Внешний вид: Прозрачная жидкость
Запах: резкий
Плотность: 1,06 г/мл

Температура плавления: −14 °C
Температура кипения: 187 °C.
Растворимость в воде: Смешивается
XLogP3-AA: -0,5

Количество акцепторов водородной связи: 2
Количество вращающихся облигаций: 4
Точная масса: 100,052429494 г/моль
Моноизотопная масса: 100,052429494 г/моль

Топологическая полярная площадь поверхности: 34,1Å²
Количество тяжелых атомов: 7
Сложность: 51.1
Количество ковалентно связанных единиц: 1
Соединение канонизировано: Да

Глутарал используется как противомикробное средство на сахарных заводах и как фиксирующий агент при иммобилизации ферментных препаратов глюкозоизомеразы для использования в производстве кукурузного сиропа с высоким содержанием фруктозы. Полимеризованный изомер глутаральдегида, известный как полициклоглутарацеталь, является удобрением для водных растений. Утверждается, что он обеспечивает биодоступный источник углерода для высших растений, который недоступен для водорослей.

Хотя это не рекламируется как таковое из-за федеральных правил, биоцидный эффект глутаральдегида убивает большинство водорослей при концентрациях 0,5 - 5,0 ppm. Эти уровни не вредны для большинства видов водной фауны и флоры. Некоторые аквариумисты наблюдали побочные реакции при этих концентрациях у некоторых водных мхов, печеночников и сосудистых растений.

Глутаральдегид — бесцветная жидкость с резким запахом, используемая для дезинфекции медицинского и стоматологического оборудования. Также применяется для промышленной очистки воды и в качестве химического консерванта. Глутаральдегид — маслянистая жидкость при комнатной температуре (плотность 1,06 г/мл), смешивающаяся с водой, спиртом и бензолом.

Он используется как фиксатор тканей в электронной микроскопии. Он используется как бальзамирующая жидкость, является компонентом растворов для дубления кожи и встречается как промежуточное вещество в производстве некоторых промышленных химикатов. Глутаральдегид часто используется в биохимических приложениях как аминореактивный гомобифункциональный сшивающий агент.

Олигомерное состояние белков можно исследовать с помощью этого приложения. Однако оно токсично, вызывает сильное раздражение глаз, носа, горла и легких, а также головные боли, сонливость и головокружение. Это основной источник профессиональной астмы среди поставщиков медицинских услуг. Было показано, что глутарал проявляет антибиотические свойства (A7907). Глутарал принадлежит к семейству альдегидов. Это органические соединения, содержащие альдегидную функциональную группу.

Глутаровый альдегид — бесцветная маслянистая жидкость с резким, едким запахом.
Глутаровый альдегид используется в промышленных, лабораторных, сельскохозяйственных, медицинских и некоторых бытовых целях, в основном для дезинфекции и стерилизации поверхностей и оборудования.

Например, его используют при добыче нефти и газа и в трубопроводах, при очистке сточных вод, при рентгеновской обработке, в бальзамирующей жидкости, при дублении кожи, в бумажной промышленности, для туманообразования и очистки птичников, а также в качестве промежуточного химического вещества при производстве различных материалов.
Его можно использовать в некоторых товарах, таких как краска и стиральный порошок.

Глутаровый альдегид, C5H8O2 или OCH(CH ₂ ) ₃ CHO, представляет собой прозрачную маслянистую жидкость с резким запахом.
Молекула состоит из пятиуглеродной цепи, дважды заканчивающейся формильными (CHO) группами.
Глутаровый альдегид обычно используется в виде раствора в воде, и такие растворы существуют в виде набора гидратов, циклических производных и продуктов конденсации, некоторые из которых взаимопревращаются.

Например, глутаровый альдегид используется в операциях по добыче нефти и газа и трубопроводах, очистке сточных вод, рентгеновской обработке, в бальзамирующей жидкости, дублении кожи, в бумажной промышленности, для туманообразования и очистки птичников, а также в качестве промежуточного химического вещества при производстве различных материалов.
Глутаральдегид может использоваться в некоторых товарах, таких как краски и стиральные порошки.

Глутаровый альдегид — это диальдегид, состоящий из пентана с альдегидными функциями при С-1 и С-5.
Глутаральдегид выполняет функцию сшивающего реагента, дезинфицирующего средства и фиксатора.

Раствор глутаральдегида представляет собой светло-желтую жидкость.
Глутаральдегид смешивается с водой.

Глутаровый альдегид — органическое соединение с формулой (CH2)3(CHO)2.
Молекула состоит из пятиуглеродной цепи, дважды заканчивающейся формильными (CHO) группами.
Глутаровый альдегид обычно используется в виде раствора в воде, и такие растворы существуют в виде набора гидратов, циклических производных и продуктов конденсации, некоторые из которых взаимопревращаются.

Поскольку молекула имеет две карбонильные группы, реагирующие с первичными аминогруппами (даже в виде ее гидратов), глутаровый альдегид может функционировать как сшивающий агент для любого вещества с первичными аминогруппами и образовывать иминные связи.
Сшивание делает более жесткими и дезактивирует многие биологические функции, поэтому растворы глутаральдегида используются в качестве биоцидов и фиксаторов.
В качестве дезинфицирующего средства глутаральдегид используется для стерилизации хирургических инструментов.

Глутаровый альдегид используется в ряде областей:
Дезинфицирующее средство для хирургических инструментов, которые нельзя стерилизовать нагреванием
Сшивающий и дубильный агент
Биоцид в жидкостях для металлообработки, а также в нефте- и газопроводах.
Антимикробное средство в системах очистки воды

Слизецид в производстве бумаги
Консервант в косметике
Дезинфицирующее средство в помещениях для животных
Фиксатор тканей в гистологических и патологических лабораториях

Отвердитель при проявлении рентгеновских лучей
В бальзамирующих растворах
При изготовлении трансплантатов и биопротезов
В различных клинических применениях

Использует
Биохимия
Глутаровый альдегид используется в биохимии в качестве аминореактивного гомобифункционального сшивающего агента и фиксатора.
Глутаральдегид быстро убивает клетки, сшивая их белки.
Глутаральдегид обычно используется отдельно или в смеси с формальдегидом в качестве первого из двух фиксирующих процессов для стабилизации образцов, таких как бактерии, растительный материал и человеческие клетки.
Во второй процедуре фиксации используется тетраоксид осмия для сшивания и стабилизации липидов мембран клеток и органелл.

Другим применением обработки белков глутаральдегидом является инактивация бактериальных токсинов для получения вакцин-анатоксинов, например, компонента анатоксина коклюша.

Материаловедение
В материаловедении области применения глутаральдегида простираются от полимеров до металлов и биоматериалов.
Глутаральдегид обычно используется в качестве фиксирующего агента перед исследованием биоматериалов для микроскопии.
Глутаровый альдегид является мощным сшивающим агентом для многих полимеров, содержащих первичные аминогруппы.
Глутаральдегид также может использоваться в качестве связующего агента для улучшения силы сцепления между двумя полимерными покрытиями.
Глутаральдегид также используется для защиты от коррозии подводных труб.

Дерматологическое применение
В качестве лекарственного средства глутаральдегид используется для лечения подошвенных бородавок.
Для этой цели используют 10%-ный раствор.
Глутаральдегид сушит кожу, облегчая физическое удаление бородавки.

Глутаральдегид также применяется при лечении гипергидроза под контролем дерматологов.
У людей с частым потоотделением, не реагирующих на хлорид алюминия.
Раствор глутаральдегида является эффективным средством для лечения гипергидроза ладоней и подошв как альтернатива дубильной кислоте и формальдегиду.

Использование в аквариумистике
Глутаральдегид, разведенный водой, часто продается как альтернатива инъекции углекислого газа для аквариумных растений. Он также широко используется аквариумистами в низких дозах в качестве альгицида.

Производство
Глутаровый альдегид производится в промышленности путем каталитического окисления циклопентена пероксидом водорода, что может быть достигнуто в присутствии различных гетерополикислотных катализаторов на основе вольфрамовой кислоты.
Эта реакция по сути имитирует озонолиз.
Альтернативно его можно получить с помощью реакции Дильса-Альдера акролеина и виниловых эфиров с последующим гидролизом.

Реакции
Как и другие диальдегиды (например, глиоксаль) и простые альдегиды (например, формальдегид), глутаровый альдегид гидратируется в водном растворе, образуя гем-диолы.
Эти диолы в свою очередь уравновешиваются циклическим полуацеталем.
Мономерный глутаральдегид полимеризуется путем альдольной конденсации и реакций Михаэля, давая альфа, бета-ненасыщенный полиглутаральдегид и родственные олигомеры. Эта реакция происходит при щелочных значениях pH.

Для объяснения биоцидных и фиксирующих свойств глутаральдегида был привлечен ряд механизмов.
Как и многие другие альдегиды, он реагирует с первичными аминами и тиоловыми группами, которые являются распространенными функциональными группами в белках, нуклеиновых кислотах и полимерных материалах.
Будучи бифункциональным, глутаровый альдегид является сшивающим агентом, который делает макромолекулярные структуры жесткими и подавляет их реакционную способность.

Альдегидные группы в глутаральдегиде подвержены образованию иминов при реакции с аминами лизина и нуклеиновых кислот.
Производные альдольной конденсации пар глутаральдегида также подвергаются образованию иминов.

Глутаральдегид был предложен в качестве альтернативы формокрезолу в качестве фиксатора тканей при витальной пульпотомии.
Гистологические исследования показали, что он обеспечивает быструю поверхностную фиксацию ткани пульпы, но с ограниченной глубиной проникновения, поэтому большая часть ткани корневой пульпы остается жизнеспособной.
Со временем фиксированная ткань пульпы может заменяться плотной коллагеновой тканью.
Исследования также продемонстрировали меньшее системное распределение, чем предполагалось для формокрезола.

Глутаровый альдегид обладает уникальными характеристиками, которые делают его одним из самых эффективных реагентов для сшивания белков.
Глутаровый альдегид может присутствовать по меньшей мере в 13 различных формах в зависимости от условий раствора, таких как pH, концентрация, температура и т. д.
Имеется обширная литература по использованию глутаральдегида для иммобилизации белков, однако единого мнения относительно основных реактивных частиц, участвующих в процессе сшивания, не существует, поскольку мономерные и полимерные формы находятся в равновесии.

Глутаральдегид может реагировать с белками несколькими способами, такими как альдольная конденсация или присоединение типа Михаэля, и здесь мы показываем 8 различных реакций для различных водных форм этого реагента.
В связи с этими различиями и уникальными характеристиками каждого фермента процедуры сшивания с использованием глутаральдегида в значительной степени разрабатываются путем эмпирических наблюдений.

Выбор соотношения фермента и глутарового альдегида, а также их конечной концентрации имеет решающее значение, поскольку потеря растворимости фермента должна приводить к минимальному искажению его структуры для сохранения каталитической активности.
Целью данной статьи является предоставление обзора глутарового альдегида как сшивающего реагента путем описания его структуры и химических свойств в водном растворе с целью объяснить его высокую реакционную способность по отношению к белкам, особенно применительно к производству нерастворимых ферментов.