ÜRÜNLER

GLUTARALDEHİT

Glutaraldehit, (CH2)3(CHO)2 formülüne sahip organik bir bileşiktir.
Molekül, formil (CHO) gruplarıyla çift sonlandırılmış beş karbonlu bir zincirden oluşmaktadır.
Genellikle su içinde çözelti olarak kullanılır ve bu tür çözeltiler, birçoğu birbirine dönüşen hidratlar, halkalı türevler ve yoğunlaşma ürünlerinin bir koleksiyonu olarak bulunur.

CAS Numarası: 111-30-8
AB Numarası: 203-856-5
IUPAC Adı: pentanedial
Kimyasal Formül: C5H8O2

Diğer adlar: glutaraldehit, Pentanedial, 111-30-8, Glutaral, Glutarik dialdehit, 1,5-Pentanedial, Cidex, Glutardialdehit, Sonacide, Glutarik asit dialdehit, Glutarik aldehit, Glutaraldehit, Glutaralum, Aldesan, Alhydex, Glutarol, Hospex, Pentane-1,5-dial, Ukarsit, 1,3-Diformilpropan, 1,5-Pentanedion, Gluteraldehit, Aldesen, Sterihyde L, Aldehit glutarowy, Novaruca, Sporicidin, Caswell No. 468, NCI-C55425, NSC 13392, pentandial, Dioksopentan, Glutaclean, CCRIS 3800, HSDB 949, Sterihyde, Aqucar, Glutaralum [INN-Latin], Veruca-sep, Coldcide-25 mikrobiyosit, Relugan GT, Relugan GTW, Cidex bileşeni, EINECS 203-856-5, Glutarex 28, NSC-13392, Sonacide (TN), Cidex 7, EPA Pestisit Kimyasal Kodu 043901, Güçlendirilmiş asit glutaraldehit, Ucarcide 250, UNII-T3C89M417N, BRN 0605390, Relugan GT 50, Sterihyde L (TN), DTXSID6025355, CHEBI:64276, T3C89M417N, Glutaral (JAN/USP/INN), DTXCID605355, Glutaral [USAN:USP:INN], EC 203-856-5, 4-01-00-03659 (Beilstein El Kitabı Referansı), MFCD00007025, NCGC00091110-01, Glutaralum (INN-Latince), GLUTARAL (MART.), GLUTARAL [MART.], GLUTARAL (USP KATKI), GLUTARAL [USP KATKI], Glutaraldehit (%50 su içinde), Glutaraldehit [Çekçe], Glutaral (USAN:USP:INN), 1,3-Diformil propan, Diswart, Gludesin, Glutarol-1,5-pentanedial, Aldehit glutarowy [Lehçe], Glutaral [USAN:INN], CAS-111-30-8, Glutural, Ucarset, Verucasep, Virsal, Cudex, Glutaral(usan), glutarik dihidrit, GLUTARALDEHİT, %25 SOLN, Glutamik dialdehit, Pond Health Guard, Bactron K31, Ukarsit 225, MINOXIDIL_met005, GLUTARAL [HSDB], GLUTARAL [USAN], pentan-1,5-dialdehit, GLUTARAL [INN], GLUTARAL [JAN], Glutaral, INN, USAN, Protectol GDA, GT 50, SCHEMBL836, WLN: VH3VH, DIPYRIDAMOLE_met034, GLUTARAL [WHO-DD], GLUTARALDEHİT [MI], Pentan-1,5-dial solüsyonu, GLUTARALDEHİT [FCC], Pestisit Kodu: 043901, BIDD, GLUTARALDEHİT [VANDF], CHEMBL1235482, AMY3308, Bio1_000462, Bio1_000951, Bio1_001440, Glutaraldehit çözeltisi, %25 ağırlık/ağırlık, Glutaraldehit çözeltisi, %50 ağırlık/ağırlık, Glutaraldehit çözeltisi, %70 ağırlık/ağırlık, NSC13392, STR01121, Tox21_111083, Tox21_201742, Tox21_303295, STL281872, AKOS008967285, Glutaraldehit (suda %50), 1ST2528, DB03266, Glutarik dialdehit, %25 çözün. Suda, Glutarik dialdehit, %25 çözün. suda, NCGC00091110-02, NCGC00091110-03, NCGC00257231-01, NCGC00259291-01, DA-53608, G0067, G0068, NS00004136, EN300-18037, D01120, A802339, Q416475, Q-201162, Z57127529, F2191-0161

Molekülün iki aldehit fonksiyonel grubu olduğundan, glutaraldehit (ve hidratları) yoğunlaşma yoluyla maddeleri birincil amin gruplarıyla çapraz bağlayabilir. Çapraz bağlama, DNA gibi normal biyolojik işlev için kritik olan proteinleri ve diğer molekülleri sertleştirebilir ve etkisizleştirebilir ve bu nedenle glutaraldehit çözeltileri etkili biyositler ve sabitleyicilerdir. Cidex ve Glutaral marka adları altında satılmaktadır.
Dezenfektan olarak cerrahi aletlerin sterilizasyonunda kullanılır.

Kullanımlar
Biyokimya
Glutaraldehit, biyokimya uygulamalarında amin-reaktif homobifonksiyonel çapraz bağlayıcı ve fiksatif olarak kullanılır.
Hücrelerin proteinlerini çapraz bağlayarak onları hızla öldürür.
Genellikle bakteri, bitki materyali ve insan hücreleri gibi numuneleri stabilize etmek için iki fiksatif işlemden ilki olarak tek başına veya formaldehitle karıştırılarak kullanılır[9]. İkinci bir fiksatif prosedür, hücre ve organel membran lipitlerini çapraz bağlamak ve stabilize etmek için osmiyum tetroksit kullanır.

Proteinlerin glutaraldehit ile muamelesine yönelik bir diğer uygulama ise, bakteriyel toksinlerin inaktivasyonu ile toksoid aşıların üretilmesidir; örneğin GlaxoSmithKline tarafından üretilen Boostrix Tdap aşısındaki boğmaca toksoid bileşeni.

Malzeme Bilimi
Malzeme biliminde glutaraldehit uygulama alanları polimerlerden metallere ve biyomalzemelere kadar uzanır. Glutaraldehit, mikroskopi için biyomalzemelerin karakterizasyonundan önce genellikle sabitleme maddesi olarak kullanılır. Glutaraldehit, birincil amin grupları içeren birçok polimer için güçlü bir çapraz bağlayıcı maddedir.
Glutaraldehit aynı zamanda iki polimerik kaplama arasındaki yapışma kuvvetini artırmak için bağlayıcı madde olarak da kullanılabilir.
Glutaraldehit ayrıca deniz altı borularının korozyona karşı korunmasında da kullanılır.

Tıbbi
Klinik kullanımlar
Glutaraldehit dezenfektan ve ilaç olarak kullanılır.
Genellikle solüsyon halinde uygulanır, cerrahi aletlerin ve diğer alanların sterilizasyonunda kullanılır.

Dermatolojik kullanımlar
İlaç olarak plantar siğilleri tedavi etmek için kullanılır.[4] Bu amaçla %10 w/v solüsyonu kullanılır. Cildi kurutur ve siğilin fiziksel olarak çıkarılmasını kolaylaştırır.

Glutaraldehit ayrıca, sık terleme sorunu yaşayan ancak alüminyum klorüre yanıt vermeyen kişilerde dermatolog kontrolünde hiperhidroz tedavisinde de kullanılır. Glutaraldehit solüsyonu, tannik asit ve formaldehite alternatif olarak palmar ve plantar hiperhidrozu tedavi etmek için etkili bir ajandır.

Diğer Kullanımlar
Akvaryumlar
Suyla seyreltilmiş glutaraldehit, akvaryum bitkileri için genellikle karbondioksit gazı enjeksiyonuna alternatif olarak pazarlanmaktadır; ancak su bitkilerinin büyümesini teşvik eden hiçbir özelliğe sahip değildir ve eklendiği suyun CO2 konsantrasyonunu yükseltmez.
Akvaryumcular bunu düşük konsantrasyonlarda yosun öldürücü olarak da kullanırlar.

Emniyet
Yan etkileri arasında cilt tahrişi de yer alır.
Çok miktarda maruz kalındığında mide bulantısı, baş ağrısı ve nefes darlığı görülebilir.
Özellikle yüksek konsantrasyonlarda kullanıldığında koruyucu ekipman kullanılması önerilir.
Glutaraldehit, sporlar da dahil olmak üzere çok çeşitli mikroorganizmalara karşı etkilidir.
Glutaraldehit bir dialdehittir.
Birkaç mekanizma ile çalışır.

Glutaraldehit kuvvetli bir sterilizatör olduğundan toksik ve kuvvetli bir tahriş edicidir.
Kanserojen aktiviteye dair güçlü bir kanıt yoktur. Ancak bu kimyasalla çalışılan bazı mesleklerde bazı kanser türlerinin görülme riski artmıştır.

Mol kütlesi: 100.117
Görünüm: Berrak sıvı
Koku: keskin
Yoğunluk: 1,06 g/mL

Erime noktası: -14 °C
Kaynama noktası: 187 °C
Suda çözünürlük: Karışabilir
XLogP3-AA: -0,5

Hidrojen Bağı Alıcı Sayısı: 2
Döndürülebilir Bağ Sayısı: 4
Tam Kütle: 100.052429494 g/mol
Monoizotopik Kütle: 100.052429494 g/mol

Topolojik Kutup Yüzey Alanı: 34.1Å²
Ağır Atom Sayısı: 7
Karmaşıklık: 51.1
Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1
Bileşik Kanonikleştirildi: Evet

Glutaral, şeker fabrikalarında antimikrobiyal ajan olarak ve yüksek fruktozlu mısır şurubu üretiminde kullanılan glikoz izomeraz enzim preparatlarının immobilizasyonunda sabitleme ajanı olarak kullanılır. Poliklorglutarasetal olarak bilinen glutaraldehitin polimerize edilmiş bir izomeri, su bitkileri için bir gübredir. Yosunların yararlanamadığı yüksek bitkiler için biyoyararlanımlı bir karbon kaynağı sağladığı iddia edilmektedir.

Federal düzenlemeler nedeniyle bu şekilde pazarlanmasa da, glutaraldehitin biyosidal etkisi 0,5 - 5,0 ppm konsantrasyonlarında çoğu algi öldürür. Bu seviyeler çoğu sucul fauna ve flora için zararlı değildir. Bazı akvaryumcular tarafından bu konsantrasyonlarda bazı sucul yosunlarda, ciğer otlarında ve vasküler bitkilerde olumsuz reaksiyonlar gözlemlenmiştir.

Glutaraldehit, tıbbi ve diş ekipmanlarını dezenfekte etmek için kullanılan keskin kokulu renksiz bir sıvıdır. Ayrıca endüstriyel su arıtımında ve kimyasal koruyucu olarak kullanılır. Glutaraldehit, oda sıcaklığında yağlı bir sıvıdır (yoğunluk 1,06 g/mL) ve su, alkol ve benzenle karışabilir.

Elektron mikroskobunda doku fiksatifi olarak kullanılır. Mumyalama sıvısı olarak kullanılır, deri tabaklama solüsyonlarının bir bileşenidir ve belirli endüstriyel kimyasalların üretiminde ara madde olarak bulunur. Glutaraldehit, biyokimya uygulamalarında sıklıkla amin-reaktif homobifonksiyonel çapraz bağlayıcı olarak kullanılır.

Proteinlerin oligomerik durumu bu uygulama ile incelenebilir. Ancak toksiktir, şiddetli göz, burun, boğaz ve akciğer tahrişine, baş ağrısı, uyuşukluk ve baş dönmesine neden olur. Sağlık hizmeti sağlayıcıları arasında mesleki astımın ana kaynağıdır. Glutaral'ın antibiyotik işlevi gösterdiği gösterilmiştir (A7907). Glutaral, Aldehitler ailesine aittir. Bunlar, aldehit fonksiyonel grubunu içeren organik bileşiklerdir.

Glutaraldehit, keskin ve yakıcı bir kokuya sahip, renksiz, yağlı bir sıvıdır.
Glutaraldehit endüstriyel, laboratuvar, tarımsal, tıbbi ve bazı evsel amaçlarla, özellikle yüzeylerin ve ekipmanların dezenfeksiyonu ve sterilizasyonunda kullanılır.

Örneğin petrol ve gaz geri kazanımı işlemlerinde ve boru hatlarında, atık su arıtımında, x-ışını işlemlerinde, mumyalama sıvısında, deri tabaklamada, kağıt sanayinde, kümeslerin sislenmesinde ve temizliğinde, çeşitli malzemelerin üretiminde kimyasal ara madde olarak kullanılmaktadır.
Boya ve çamaşır deterjanı gibi seçilmiş ürünlerde kullanılabilir.

Glutaraldehit, C5H8O2 veya OCH(CH ₂ ) ₃ CHO, keskin kokulu, şeffaf, yağlı bir sıvıdır.
Molekül, formil (CHO) gruplarıyla çift sonlandırılmış beş karbonlu bir zincirden oluşmaktadır.
Glutaraldehit genellikle su içinde çözelti olarak kullanılır ve bu tür çözeltiler, birçoğu birbirine dönüşen hidratlar, siklik türevler ve yoğunlaşma ürünlerinin bir koleksiyonu olarak bulunur.

Örneğin Glutaraldehit, petrol ve gaz geri kazanım işlemlerinde ve boru hatlarında, atık su arıtımında, x-ışını işlemlerinde, mumyalama sıvısında, deri tabaklamada, kağıt endüstrisinde, kümeslerin sislenmesinde ve temizlenmesinde, çeşitli malzemelerin üretiminde kimyasal ara madde olarak kullanılır.
Glutaraldehit boya ve çamaşır deterjanı gibi bazı seçilmiş ürünlerde kullanılabilir.

Glutaraldehit, C-1 ve C-5'te aldehit fonksiyonlarına sahip pentandan oluşan bir dialdehittir.
Glutaraldehitin çapraz bağlayıcı reaktif, dezenfektan ve fiksatif görevi vardır.

Glutaraldehit çözeltisi açık sarı renkli bir sıvıdır.
Glutaraldehit su ile karışır.

Glutaraldehit, (CH2)3(CHO)2 formülüne sahip organik bir bileşiktir.
Molekül, formil (CHO) gruplarıyla çift sonlandırılmış beş karbonlu bir zincirden oluşmaktadır.
Glutaraldehit genellikle su içinde çözelti olarak kullanılır ve bu tür çözeltiler, birçoğu birbirine dönüşen hidratlar, siklik türevler ve yoğunlaşma ürünlerinin bir koleksiyonu olarak bulunur.

Molekülün iki karbonil grubu olması nedeniyle birincil amin gruplarına karşı reaktiftir (hidratları bile olsa), Glutaraldehit birincil amin gruplarına sahip herhangi bir madde için çapraz bağlayıcı madde olarak işlev görebilir ve imin bağlı bağlantılar geliştirebilir.
Çapraz bağlama birçok biyolojik fonksiyonu katılaştırır ve etkisizleştirir, bu nedenle glutaraldehit çözeltileri bu amaçla biyosit ve fiksatif olarak kullanılır.
Glutaraldehit dezenfektan olarak cerrahi aletlerin sterilizasyonunda kullanılır.

Glutaraldehit birçok uygulamada kullanılır:
Isı ile sterilize edilemeyen cerrahi aletler için dezenfektan
Çapraz bağlayıcı ve tabaklama maddesi
Metal işleme sıvılarında ve petrol ve gaz boru hatlarında bir biyosit
Su arıtma sistemlerinde antimikrobiyal

Kağıt üretiminde bir sümük öldürücü
Kozmetiklerde bir koruyucu madde
Hayvan barınaklarında dezenfektan
Histoloji ve patoloji laboratuvarlarında doku fiksatifi

X-ışınlarının geliştirilmesinde sertleştirici bir madde
Mumyalama solüsyonlarında
Greft ve biyoprotezlerin hazırlanmasında
Çeşitli klinik uygulamalarda

Kullanımlar
Biyokimya
Glutaraldehit, biyokimya uygulamalarında amin-reaktif homobifonksiyonel çapraz bağlayıcı ve fiksatif olarak kullanılır.
Glutaraldehit, hücrelerin proteinlerini çapraz bağlayarak onları hızla öldürür.
Glutaraldehit genellikle bakteri, bitki materyali ve insan hücreleri gibi numuneleri stabilize etmek için kullanılan iki fiksatif işlemden ilki olarak tek başına veya formaldehit ile karıştırılarak kullanılır.
İkinci fiksasyon prosedüründe hücre ve organel zar lipitlerini çapraz bağlamak ve stabilize etmek için osmiyum tetroksit kullanılır.

Proteinlerin glutaraldehit ile muamele edilmesinin bir diğer uygulaması, toksoid aşılar (örneğin boğmaca) üretmek için bakteriyel toksinlerin inaktivasyonudur.

Malzeme Bilimi
Malzeme biliminde glutaraldehitin uygulama alanları polimerlerden metallere ve biyomalzemelere kadar uzanmaktadır.
Glutaraldehit, mikroskopi için biyomalzemelerin karakterizasyonundan önce yaygın olarak fiksasyon maddesi olarak kullanılır.
Glutaraldehit, birincil amin grupları içeren birçok polimer için güçlü bir çapraz bağlayıcı maddedir.
Glutaraldehit aynı zamanda iki polimerik kaplama arasındaki yapışma kuvvetini artırmak için bağlayıcı madde olarak da kullanılabilir.
Glutaraldehit ayrıca deniz altı borularının korozyona karşı korunmasında da kullanılır.

Tıbbi
Klinik kullanımlar
Glutaraldehit dezenfektan ve ilaç olarak kullanılır.
Genellikle solüsyon halinde uygulanır, cerrahi aletlerin ve diğer alanların sterilizasyonunda kullanılır.

Dermatolojik kullanımlar
İlaç olarak Glutaraldehit plantar siğillerin tedavisinde kullanılır.
Bu amaçla %10’luk bir çözelti kullanılır.
Glutaraldehit cildi kurutur ve siğilin fiziksel olarak çıkarılmasını kolaylaştırır.

Glutaraldehit aynı zamanda dermatolog kontrolünde hiperhidroz tedavisinde de kullanılmaktadır.
Sık sık terleme sorunu yaşayan ancak alüminyum klorür tedavisine yanıt vermeyen kişilerde.
Glutaraldehit solüsyonu, tannik asit ve formaldehite alternatif olarak palmar ve plantar hiperhidroz tedavisinde etkili bir ajandır.

Akvaryum Hobisinde Kullanım
Suyla seyreltilmiş glutaraldehit genellikle akvaryum bitkileri için karbondioksit gazı enjeksiyonuna alternatif olarak satılır. Ayrıca akvaryumcular tarafından düşük dozlarda yosun öldürücü olarak da yaygın olarak kullanılır.

Üretme
Glutaraldehit, endüstriyel olarak, çeşitli tungstik asit bazlı heteropoli asit katalizörlerin varlığında elde edilebilen hidrojen peroksit ile siklopentenin katalitik oksidasyonu ile üretilir.
Bu reaksiyon esasen ozonolüzü taklit eder.
Alternatif olarak, akrolein ve vinil eterlerin Diels-Alder reaksiyonu ve ardından hidroliziyle de yapılabilir.

Tepkiler
Diğer dialdehitler (örneğin glioksal) ve basit aldehitler (örneğin formaldehit) gibi glutaraldehit de sulu çözeltide hidratlanarak gem-dioller oluşturur.
Bu dioller daha sonra siklik hemiasetal ile dengeye gelirler.
Monomerik glutaraldehit, aldol kondensasyonu ve Michael reaksiyonları ile alfa, beta-doymamış poli-glutaraldehit ve ilgili oligomerler üreterek polimerize olur. Bu reaksiyon alkali pH değerlerinde meydana gelir.

Glutaraldehitin biyosidal ve fiksatif özelliklerini açıklamak için bir dizi mekanizma öne sürülmüştür.
Diğer birçok aldehit gibi, proteinlerde, nükleik asitlerde ve polimerik malzemelerde yaygın fonksiyonel gruplar olan birincil aminler ve tiyol gruplarıyla reaksiyona girer.
Glutaraldehit, çift fonksiyonlu bir madde olduğundan, makromoleküler yapıları sertleştiren ve reaktifliklerini durduran bir çapraz bağlayıcıdır.

Glutaraldehit içindeki aldehit grupları, lizin ve nükleik asitlerin aminleriyle reaksiyona girerek imin oluşumuna yatkındır.
Glutaraldehit çiftlerinin aldol kondensasyonuyla oluşan türevleri de imin oluşumuna uğrarlar.

Glutaraldehit, vital pulpotomi için doku fiksatörü olarak formokrezole alternatif olarak önerilen bir ilaçtır.
Histolojik çalışmalar, pulpa dokusunun yüzeyinde hızlı bir fiksasyon sağladığını ancak penetrasyon derinliğinin sınırlı olduğunu, dolayısıyla daha fazla miktarda radiküler pulpa dokusunun canlı kaldığını göstermiştir.
Sabit pulpa dokusu zamanla yoğun kollajenöz doku ile yer değiştirebilir.
Çalışmalar ayrıca formokrezol ile düşünülenden daha az sistemik dağılım olduğunu göstermiştir.

Glutaraldehit, onu en etkili protein çapraz bağlama reaktiflerinden biri yapan benzersiz özelliklere sahiptir.
Glutaraldehit, pH, konsantrasyon, sıcaklık gibi çözelti koşullarına bağlı olarak en az 13 farklı formda bulunabilir.
Glutaraldehitin protein immobilizasyonunda kullanımı ile ilgili önemli literatür bulunmaktadır, ancak monomerik ve polimerik formların dengede olması nedeniyle çapraz bağlama sürecine katılan ana reaktif türler konusunda bir fikir birliği yoktur.

Glutaraldehit, aldol kondensasyonu veya Michael tipi katılma gibi çeşitli yollarla proteinlerle reaksiyona girebilir ve burada bu reaktifin çeşitli sulu formları için 8 farklı reaksiyon gösteriyoruz.
Bu tutarsızlıklar ve her enzimin kendine özgü özellikleri sonucunda glutaraldehit kullanılarak yapılan çapraz bağlama prosedürleri büyük ölçüde deneysel gözlemler yoluyla geliştirilmiştir.

Enzim-gluteraldehit oranının ve nihai konsantrasyonunun seçimi kritik öneme sahiptir, çünkü enzimin çözünmez hale gelmesi, katalitik aktivitesini koruyabilmesi için yapısında minimum bozulmaya yol açmalıdır.
Bu makalenin amacı, glutaraldehitin çapraz bağlayıcı bir reaktif olarak genel bir görünümünü vermek, sulu çözeltideki yapısını ve kimyasal özelliklerini açıklamak ve özellikle çözünmeyen enzimlerin üretiminde uygulandığında proteinlere karşı yüksek reaktifliğini açıklamaktır.