Glycérol

La glycérine est un alcool trihydroxy organique polaire, également appelé «glycérol», sous forme liquide. C'est un liquide légèrement sucré et non toxique. Il se mélange avec de l'eau et de l'alcool; soluble dans l'acétone. La glycérine médicale est utilisée comme sucre dans le diabète et également avec des onguents appliqués à l'extérieur sur la peau.

CAS No. : 56-81-5
EC No. : 200-289-5

Synonyms:

Glycerine; glycerol; glycerin; 56-81-5; Glycerine; 1,2,3-Propanetriol; PROPANE-1,2,3-TRIOL; Glycyl alcohol; Trihydroxypropane; Glyceritol; Propanetriol; Osmoglyn; 1,2,3-trihydroxypropane; Grocolene; Glysanin; Glyrol; Dagralax; Ophthalgan; Vitrosupos; Glycerin, anhydrous; Glycerin, synthetic; Synthetic glycerin; Polyglycerine; Polyglycerol; Synthetic glycerine; Optim; Moon; Star; Incorporation factor; Glycerinum; 90 Technical glycerine; Glycerin mist; Glycerin (mist); Citifluor AF 2; Glycerolum; Bulbold; Cristal; Glicerina [DCIT]; Glycerine mist; Glycerol polymer; Caswell No. 469; Polyglycerin; Propanetriol (VAN); Glycerin base; FEMA No. 2525; Glicerol [INN-Spanish]; Glycerolum [INN-Latin]; Glycerin [JAN]; Clyzerin, wasserfrei; Unigly G 2; Unigly G 6; Pricerine 9091; Clyzerin, wasserfrei [German]; Emery 916; CCRIS 2295; HSDB 492; EPA Pesticide Chemical Code 063507; 25618-55-7; 1,2,3-PROPANETRIOL, HOMOPOLYMER; UNII-PDC6A3C0OX; Collyrium Fresh-Eye Drops; AI3-00091; Glycerin, natural; NSC 9230; Glycerol, polymers; BRN 0635685; IFP; PGL 300; PGL 500; PGL 700; Monoctanoin Component D; HL 80; EINECS 200-289-5; MFCD00004722; PDC6A3C0OX; 1,2,3-trihydroxypropanol; Pentrioxido sulfurico glycerincol; CHEBI:17754; NSC9230; Glycerol (INN); Glycerol [INN]; NSC-9230; 8043-29-6; NCGC00090950-03; DSSTox_CID_662; DSSTox_RID_75717; DSSTox_GSID_20663; Glycerol, 99+%, extra pure; Glycerol; Propane-1,2,3-Triol; Glycerol, 99.6%, ACS reagent; Glicerina; Glicerol; Glycerol, 99+%, pure, synthetic; Glycerol, ACS reagent, >=99.5%; Glyceol Opthalgan; Glycerol, 99.5+%, for spectroscopy; Tegin M; CAS-56-81-5; 30918-77-5; GOL; Mackstat H 66; WURCS=2.0/1,1,0/[h2h]/1/; Glycerin [USP:JAN]; Glycerol, pure, 83.5-88.5 wt% aqueous solution; RG-S; Glycerol, for analysis, 86-88% wt% aqueous solution; UNII-F92TF92VBF; alditol; Neutracett; Glyceol; Glyzerin; Oelsuess; glycerine usp; Artifical tears; UNII-522DM106CR; C3H8O3; D-glycerol; L-glycerol; Tryhydroxypropane; Glycerol.; Organic Glycerin; Glycerol solution; Organic Glycerine; Glycerin,anhydrous; Glycerine (crude); Polyhydric alcohols; 1,3-Propanetriol; Glycerin USP grade; Glycerine 96%; Glycerol 85%; Glycerin 99.5%; Glycerine 96% USP; 1,3-Trihydroxypropane; 90 Technical glycerin; Emery 912; PubChem16092; rac-Glycerol-1-13C; ACMC-20akt3; E 422; Glycerin (JP17/USP); Glycerin 99.5% USP; Glycerine 99.7% USP; bmse000184; bmse000807; bmse000856; CHEMBL692; MolMap_000024; EC 200-289-5; EC 607-759-2; Glycerol, >=99.5%; Glycerin Reagent Grade ACS; WLN: Q1YQ1Q; F92TF92VBF; Glycerine (Fragrance Grade); 2-hydroxylpropane-1,3-diol; Glycerol, LR, >=98%; Glycerol, analytical standard; 4-01-00-02751 (Beilstein Handbook Reference); KSC221G6P; Glycerin, concentrated (JAN); Concentrated glycerin (JP17); Glycerol 3 M solution, 3 M; Glycerol, >=99% (GC); M 314429; GTPL5195; INS NO.422; QSPL 181; DTXSID9020663; Glycerol, AR, >=99.5%; CHEBI:17522; CTK1C1367; Glycerol, >99%, FCC, FG; Glycerol, technical grade, 95%; KS-00000XBN; INS-422; 2w97; Glycerol, ACS reagent, 99.5%; 522DM106CR; Pharmakon1600-01300020; ZINC895048; Glycerol, Vetec(TM) reagent grade; Glycerol solution, 86-89% (T); HY-B1659; Glycerine 912 (96% CP/USP); Tox21_111043; Tox21_202077; Tox21_300144; c0066; Glycerol, BioXtra, >=99% (GC); Glycerol, ReagentPlus(R), >=99%; NSC759633; STL199174; AKOS000120102; CS-6964; DB09462; Glycerol, USP, 99.0-101.0%; LS-1377; LS-3195; MCULE-6349111826; NSC-759633; GLYCERIN; PROPANE-1,2,3-TRIOL; Glycerolglycerin; Propane-1,2,3-Triol; PZN 7474853; Glycerol, SAJ first grade, >=98.0%; NCGC00090950-01; NCGC00090950-02; NCGC00090950-04; NCGC00090950-05; NCGC00253975-01; NCGC00259626-01; 8013-25-0; 98292-00-3; BP-31039; E422; Glycerol, for molecular biology, >=99%; Glycerol, JIS special grade, >=99.0%; Glycerol, Vetec(TM) reagent grade, 99%; LS-72131; SC-13789; Glycerin, meets USP testing specifications; 32-EP2269610A2; Glycerol, tested according to Ph.Eur., anhydrous; Q132501; BRD-K73866522-001-02-6; Glycerol-Gelatine, for mounting (histochemical slides); F0001-1470; 8DFDFCD7-1ED2-4373-845E-054F5AD00089; UNII-VFU0OU98LO component PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N; Glycerin, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard; Glycerin, Pharmaceutical Secondary Standard; Certified Reference Material; Glycerol, 99.5%, for molecular biology, DNAse, RNAse and Protease free; Glycerol, BioUltra, for molecular biology, anhydrous, >=99.5% (GC); Glycerol, p.a., ACS reagent, reag. ISO, reag. Ph. Eur., 98.0-101.0%; Glycerol, puriss. p.a., ACS reagent, anhydrous, dist., >=99.5% (GC); ASTM(R) D6584 Glycerin solution, 500 mug/mL in pyridine, analytical standard; ASTM(R) D6584 Glycerin solution, certified reference material, 500 mug/mL in pyridine; Glycerol solution, puriss., meets analytical specification of Ph.??Eur., BP, 84-88%; Glycerol, BioReagent, suitable for cell culture, suitable for insect cell culture, suitable for electrophoresis, >=99% (GC); Glycerol, polymer-bound, extent of labeling: 1-2 mmol/g glycerol loading, 1 % cross-linked with divinylbenzene; Glycerol, puriss., meets analytical specification of Ph. Eur., BP, USP, FCC, E422, anhydrous, 99.0-101.0% (alkalimetric); gliserin; gliserol; glıserın; glıserol; glicerol; glicerine; GLYCERİNE; GLYCEROL; GLYSEROL; GLYSERİN; GLYCERYN; GLİCERİNE; GLYKERINE; GLYKEROL; giliserin

Noms IUPAC:

Glycérine

glycérine

GLYCÉROL

Glycérol

Glycérol (glycérine, glycérine)

Glycérol [Matrice pour FABMS et SIMS liquides]

propane-1,2,3-triol

Propane-1,2,3-triol

Appellations commerciales:

Glycérine

GLYCÉRINE USP 99% (LÉGUMES)

Glycérol

GLYCÉRINE

Souvent appelée glycérol, la glycérine est un liquide incolore, inodore et non toxique au goût sucré. La glycérine miscible à l'eau et à l'alcool peut être naturelle ou synthétique. La glycérine naturelle est produite à la suite de l'hydrolyse d'huiles animales ou végétales. L'hydrolyse se produit lorsqu'une substance réagit à l'eau et, par conséquent, une liaison chimique est rompue. Il est produit par des procédés chimiques impliquant de la glycérine synthétique, du pétrole, du propylène et du chlore.

La glycérine se compose de 35% de glycérine, 20% de méthanol, 30% d'huile, 10% d'eau, 5% de sodium. Il est formulé en C3H8O3.

La glycérine est une consistance liquide incolore et non toxique au goût sucré. Il peut être utilisé avec de la glycérine, de l'eau ou de l'alcool, qui est naturel ou synthétique. Les glycérines naturelles sont obtenues à la suite de l'hydrolyse d'huiles végétales ou animales. La glycérine synthétique est produite avec des produits chimiques contenant du propylène, du pétrole et du chlore.

Que fait la glycérine?

On peut dire que la glycérine est utilisée dans de nombreux domaines. Il est utilisé dans les aliments pour donner plus de consistance et hydrater. C'est un hydratant idéalement utilisé pour la peau. Puisqu'il est en deux parties, synthétique et naturelle, on peut dire que le naturel convient au corps humain. En plus de ses propriétés antibactériennes, la glycérine, qui peut empêcher la croissance fongique, peut être utilisée dans les médicaments car elle préserve l'hydratation et l'équilibre solaire de la peau.

Où la glycérine est-elle utilisée?

Les utilisations de la glycérine sont différentes les unes des autres. Cependant, il peut être utilisé dans de nombreux domaines où les besoins humains sont satisfaits dans un sens fondamental. Par exemple; Il peut être utilisé dans la fabrication de savon, la fabrication de bougies. De plus, il peut être utilisé dans divers médicaments pour que la peau gagne en hydratation. Il peut être utilisé pour éclaircir la peau. Puisqu'il peut être appliqué dans les traitements du psoriasis et de l'eczéma, il fait partie des substances fréquemment utilisées dans l'industrie pharmaceutique.

Comment la glycérine est-elle utilisée?

Il existe de nombreuses méthodes différentes pour utiliser la glycérine. Si la personne utilise de la glycérine pour sa peau, elle peut l'utiliser comme glycérine ordinaire ou l'utiliser dans différents médicaments. La glycérine peut être utilisée sous forme de goutte pour certaines maladies de l'oreille.

Pour l'utilisation de la glycérine, il est absolument nécessaire de consulter un médecin. La quantité de glycérine nécessaire pour que la peau gagne en hydratation et en brillance peut être déterminée par des médecins spécialistes.

SOI:

Ce liquide, qui a émergé de la combinaison de l'oxygène, du carbone et de l'hydrogène, a été découvert et utilisé pour la première fois en 1778 par Carl Wilhelm Scheele. Cependant, la glycérine existait bien avant le 18e siècle. Par exemple, la fabrication de savon à partir de graisses animales est décrite dans les tablettes d'argile sumérienne du 3ème millénaire avant JC. Aujourd'hui, la glycérine a plus de 1500 utilisations finales connues et peut être trouvée dans des produits allant des cosmétiques aux aliments.

Formule développée du glycérol. Formule en 3 dimension du glycérol.
Identification
Nom UICPA    propane-1,2,3-triol
ou
1,2,3-propanetriol
Synonymes    
glycérine
Trihydroxypropane

No CAS    56-81-5
No ECHA    100.000.263
No CE    200-289-5
PubChem    753
No E    E422
FEMA    2525
SMILES    
[Afficher]
InChI    
[Afficher]
Apparence    liquide incolore, hygroscopique, visqueux1.
Propriétés chimiques
Formule brute    C3H8O3  [Isomères]
Masse molaire4    92,0938 ± 0,0039 g/mol
C 39,13 %, H 8,76 %, O 52,12 %,
pKa    14,42
Moment dipolaire    4,21 D3
Diamètre moléculaire    0,547 nm3
Propriétés physiques
T° fusion    18,2 °C2
T° ébullition    290 °C2 (se décompose au-delà de 171 °C)
Solubilité    Miscible avec l'eau (1,00×106 mg·l-1 à 25 °C2), l'alcool.
Soluble dans 11 parts d'acétate d'éthyle,
500 parts d'éther diéthylique.
Insoluble dans le benzène, le chloroforme, les huiles, CCl4, CS2, l'éther de pétrole
Paramètre de solubilité δ    33,8 MPa1/2 (25 °C)5
Masse volumique    1,2604 g·cm-3 (17,5 °C)6
T° d'auto-inflammation    370 °C7
Point d’éclair    160 °C7
Limites d’explosivité dans l’air    en volume % dans l'air : 0.9-1?
Pression de vapeur saturante    1,68×10-4 mmHg (25 °C)2
Viscosité dynamique    1,49 Pa·s à 20 °C
Point critique    66,8 bar, 452,85 °C8
Vitesse du son    1 904 m·s-1 à 25 °C 9
Thermochimie
Cp    
[+]
PCS    1 655,4 kJ·mol-1 (25 °C, liquide)11
Propriétés optiques
Indice de réfraction    {displaystyle {textit {n}}_{D}^{25}}{textit  {n}}_{{D}}^{{25}} 1,47303
Précautions
SIMDUT12

Produit non contrôlé
[+]
NFPA 704
Symbole NFPA 704

110
Écotoxicologie
DL50    20 ml·kg-1 (rats, oral)
4,4 ml·kg-1 (rats, i.v.)
4,09 g·kg-1 (souris, oral)2
4,25 g·kg-1 (souris, i.v.)2
Autre    Peut exploser au contact d'oxydants forts (CrO3, KClO3, KMnO4)
LogP    -1,761
Composés apparentés
Autres composés    
Nitroglycérine

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier Consultez la documentation du modèle
Le glycérol, ou glycérine, est un composé chimique de formule HOH2C–CHOH–CH2OH. C'est un liquide incolore, visqueux et inodore au goût sucré, utilisé dans de nombreuses compositions pharmaceutiques. Sa molécule possède trois hydroxyles correspondant à trois fonctions alcool responsables de sa solubilité dans l'eau et de sa nature hygroscopique. Un résidu glycérol constitue l'articulation centrale de tous les lipides de la classe des triglycérides et des phosphoglycérides.

Histoire
Initialement le glycérol a été découvert comme un résidu de la fabrication du savon.

En 1783, le pharmacien et chimiste suédois Carl Wilhelm Scheele obtient du glycérol en faisant bouillir de l'huile d'olive avec de l'oxyde de plomb.

En 1823, le chimiste français Eugène Chevreul démontre que le corps gras est formé d’une combinaison entre le glycérol et des acides gras.

C'est le naturaliste Pierre-Antoine Cap (de son vrai nom Gratacap) qui introduisit en 1853 dans la pratique médicale les préparations pharmaceutiques ayant pour base la glycérine. Il les divisait en deux grandes classes : les glycérolés, faits avec de la glycérine seule, et les glycérats, faits avec un mélange composé de glycérine et d'amidon, ayant la consistance de l'empois.

Propriétés
Propriétés physiques
Le glycérol se présente sous la forme d'un liquide transparent, visqueux, incolore, inodore, faiblement toxique si ingéré (mais laxatif à haute dose), au goût sucré.

Le glycérol peut se dissoudre dans les solvants polaires grâce à ses trois groupes hydroxyles. Il est miscible dans l'eau et l'éthanol ; et insoluble dans le benzène, le chloroforme et le tétrachlorométhane7.

Son affinité avec l'eau le rend également hygroscopique, et du glycérol mal conservé (hors dessicateur ou mal fermé) se dilue en absorbant l'humidité de l'air.

Propriétés chimiques
Dans les organismes vivants, le glycérol est un composant important des glycérides (graisses et huiles) et des phospholipides. Quand le corps utilise les graisses stockées comme source d'énergie, du glycérol et des acides gras sont libérés dans le sang.

Déshydratation
La déshydratation du glycérol est faite à chaud, en présence d'hydrogénosulfite de potassium (KHSO3) et produit de l'acroléine selon la réaction :

Deshydratation glycerol.png
Estérification
L'estérification du glycérol conduit à des (mono, di ou tri) glycérides.

Autres propriétés
Le glycérol a un goût sucré de puissance moitié moindre que le saccharose, son pouvoir sucrant est de 0,56-0,64 à poids égal13.

Le glycérol a des propriétés laxatives et diurétiques faibles7.

Comme d'autres composés chimiques, tels que le benzène, son indice de réfraction (1,47) est proche de celui du verre commun (~1,50), permettant de rendre « invisibles » des objets en verre qui y seraient plongés.

Production et synthèse
La synthèse historique de la glycérine est due à Wurtz, à partir du tribromure d'allyle. Toutefois cette synthèse n'est pas totale car le tribromure d'allyle est lui-même préparé à partir de la glycérine. La synthèse totale est due à Charles Friedel et Roberto Duarte Silva à partir du propylène.
Le glycérol est formé durant la fermentation alcoolique du moût de raisin lors de la production du vin.

Le glycérol est un sous-produit de la réaction de saponification, dont le but premier est de fabriquer du savon à partir de matières grasses animales ou végétales. Cette réaction s'écrit :

corps gras + soude → savon + glycérol
La glycérine est un sous-produit de la transestérification d'huiles végétales lors de la production d'esters méthyliques d’huiles végétales (EMHV) qui servent de carburants sous la dénomination de biodiesel ou diester.

Les huiles de noix de coco et de palmiste, qui contiennent un pourcentage élevé (70-80 %) d'acides gras en C6 à C14, libèrent de plus grandes quantités de glycérol que les gras et huiles qui contiennent majoritairement des acides gras en C16 et C18, comme les graisses animales, les huiles de graines de coton, graines de soja, olives et palme14.

Utilisation
Médicaments
Hydratant qui améliore l'onctuosité et la lubrification des préparations pharmaceutiques
Utilisé dans les suppositoires, sirops contre la toux (expectorants).
Utilisé comme traitement de fond dans la maladie de Menière pour fluidifier les liquides des canaux vestibulaires.
Utilisé en dernière intention par voie intra-veineuse comme traitement contre l'hypertonie oculaire, notamment dans le cadre des glaucomes aigus par fermeture de l'angle.
Cosmétiques
Dans les cosmétiques, le glycérol est souvent utilisé comme agent hydratant, solvant et lubrifiant.
Il a un goût sucré modéré (environ 60% de celui du saccharose15) et est plus soluble que le sorbitol qui le remplace parfois.
Utilisé dans les dentifrices, les bains de bouche, les crèmes hydratantes, les produits capillaires et les savons.
Composant des savons à la glycérine, notamment les savons de Marseille dont la séparation par hauteurs des eaux glycérineuses amène à la finalisation de ce produit.
Alimentation
Le glycérol est utilisé comme humectant (pour retenir l’humidité), solvant (support d'arôme16), émulsifiant, stabilisant et épaississant dans une large variété de produits alimentaires17,18 tels que sucreries19, boissons20, biscuits/gâteaux21, sandwiches et wraps22, petits déjeuners23 et autre produits surgelés24 (liste non exhaustive de catégories de produits).

En Europe, il est utilisé comme additif alimentaire sous le numéro E42216.

Le JECFA a attribué au glycérol une dose journalière admissible non spécifiée depuis 197625, ce qui indique qu'il ne présente pas de danger pour la santé lorsqu'il est utilisé dans les proportions requises pour obtenir l'effet désiré.

Vin
Le glycérol, formé au début de la fermentation alcoolique du moût (fermentation glycéropyruvique), donne au vin son onctuosité.
Les sucres se transforment en acide pyruvique et en glycérol :
C6H1206 → CH2OH-CHOH-CH2OH + CH3-CO-COOH
Les premiers 50 g de sucre fermenté donnent plus de la moitié de la teneur en glycérol du vin. Sa formation dépend de la quantité initiale de sucre, de la nature des levures et des conditions de fermentation : température, acidité, aération, sulfitage. La proportion de glycérol est relativement constante : elle varie de 6 à 10 g pour 100 g d’alcool. Cependant dans les vins blancs liquoreux provenant de raisins pourris (Botrytis), les teneurs en glycérol dépassent souvent de beaucoup ces proportions. Par exemple, les Montlouis liquoreux sont sucrés et doux au palais. Le glycérol se trouve également dans les vins rouges (tels les Bourgognes). La formation de « coulées » ou larmes sur les parois d’un verre après agitation n'est pas un indice de qualité dû au glycérol mais s'explique par une différence d'évaporation et de tension capillaire entre l'eau et l'alcool (l'effet Marangoni).
Chimie
C'est l'un des principaux composants de la fabrication de la nitroglycérine.
C'est aussi l'un des composants indispensables pour faire des bulles de savon.
On peut faire du feu sans allumette si l'on mélange le glycérol à du permanganate de potassium (KMnO4) en poudre. La réaction est très lente au début (on n'observe rien durant les 30 premières secondes), puis elle est tellement exothermique que la réaction s'emballe, provoquant l'inflammation du mélange : on observe des flammes violettes, indicatrices de la présence de potassium.
Cellophane
Plastifiant dans la cellophane.

Plastifiant et lubrifiant dans la fabrication du papier.
Lubrifie et assouplit les fibres, fils et tissus.
Utilisé dans les fluides anti-gel.
Appliqué sur un miroir, il y évite l'apparition de buée.
Sert aussi pour des effets spéciaux tels que la simulation de transpiration ou des fumigènes.
Sert dans l'aéronautique à lubrifier les tuyauteries d'eau potable en raison de son caractère non polluant.
Composant associé ou alternatif au propylène glycol dans les liquides pour cigarette électronique.
Le glycérol peut être également utilisé comme lubrifiant intime.
Il peut également servir pour intensifier la fumée d'un narguilé.
Il peut être utilisé dans les crèmes glacées ou sorbets « maison » pour éviter le durcissement aux températures du congélateur (2 cuillères à soupe par litre)
Le glycérol est utilisé pour conserver des plantes pour en faire des bouquets secs26.
Le glycérol entre comme plastifiant dans la formulation de la peinture aquarelle. C'est aussi la matière première pour les résines alkydes, liant de la peinture glycérophtalique

Le glycérol ou la glycérine

Le glycérol est largement utilisé en cosmétique et dans l'industrie agroalimentaire en tant qu'additif.
Le glycérol, plus connu sous le nom de glycérine
Le glycérol est un polyol ou polyalcool naturellement présent dans notre organisme. C'est une source d'énergie. Il participe à l'élaboration des corps gras. Quand le corps a besoin de puiser de l'énergie dans les graisses stockées, il libère le glycérol qui passe dans le sang. Il se présente sous forme de liquide incolore, inodore et sirupeux. Il a un goût légèrement sucré. On le trouve dans les huiles et les graisses animales et végétales. Il entre dans la composition de nombreux médicaments (suppositoires…), produits cosmétiques (savons, dentifrices…) et produits alimentaires, souvent en remplacement du sorbitol car son goût est meilleur. En agroalimentation, il est utilisé comme additif alimentaire (E422) ; le glycérol sert à adoucir, stabiliser, épaissir : il est considéré comme un agent de texture exhausteur de goût. On le trouve notamment dans des crèmes glacées, le cacao, le chocolat, les pâtisseries. Le glycérol n'a pas d'effet toxique. Il a des qualités laxatives.

Les culturistes aiment le glycérol
Les sportifs connaissent bien le glycérol qui est autant utilisé que la créatine. En ingérant du glycérol avec une grande quantité d'eau, les athlètes augmentent leurs fluides corporels. Ils gèrent ainsi les problèmes de déshydratation pendant les longs entraînements et les compétitions. Le glycérol aide les culturistes à gonfler leurs muscles. Il est intéressant pour eux de savoir quels sont les aliments indispensables dans le repas du sportif.