Глицерин

Глицерин представляет собой полярный органический тригидрокси спирт, также известный как «глицерин», в жидкой форме. Это слегка сладкая, нетоксичная жидкость. Смешивается с водой и спиртом; растворим в ацетоне. Медицинский глицерин используется как сахар при диабете, а также с мазями, наносимыми наружно на кожу.

CAS No. : 56-81-5
EC No. : 200-289-5

Synonyms:

Glycerine; glycerol; glycerin; 56-81-5; Glycerine; 1,2,3-Propanetriol; PROPANE-1,2,3-TRIOL; Glycyl alcohol; Trihydroxypropane; Glyceritol; Propanetriol; Osmoglyn; 1,2,3-trihydroxypropane; Grocolene; Glysanin; Glyrol; Dagralax; Ophthalgan; Vitrosupos; Glycerin, anhydrous; Glycerin, synthetic; Synthetic glycerin; Polyglycerine; Polyglycerol; Synthetic glycerine; Optim; Moon; Star; Incorporation factor; Glycerinum; 90 Technical glycerine; Glycerin mist; Glycerin (mist); Citifluor AF 2; Glycerolum; Bulbold; Cristal; Glicerina [DCIT]; Glycerine mist; Glycerol polymer; Caswell No. 469; Polyglycerin; Propanetriol (VAN); Glycerin base; FEMA No. 2525; Glicerol [INN-Spanish]; Glycerolum [INN-Latin]; Glycerin [JAN]; Clyzerin, wasserfrei; Unigly G 2; Unigly G 6; Pricerine 9091; Clyzerin, wasserfrei [German]; Emery 916; CCRIS 2295; HSDB 492; EPA Pesticide Chemical Code 063507; 25618-55-7; 1,2,3-PROPANETRIOL, HOMOPOLYMER; UNII-PDC6A3C0OX; Collyrium Fresh-Eye Drops; AI3-00091; Glycerin, natural; NSC 9230; Glycerol, polymers; BRN 0635685; IFP; PGL 300; PGL 500; PGL 700; Monoctanoin Component D; HL 80; EINECS 200-289-5; MFCD00004722; PDC6A3C0OX; 1,2,3-trihydroxypropanol; Pentrioxido sulfurico glycerincol; CHEBI:17754; NSC9230; Glycerol (INN); Glycerol [INN]; NSC-9230; 8043-29-6; NCGC00090950-03; DSSTox_CID_662; DSSTox_RID_75717; DSSTox_GSID_20663; Glycerol, 99+%, extra pure; Glycerol; Propane-1,2,3-Triol; Glycerol, 99.6%, ACS reagent; Glicerina; Glicerol; Glycerol, 99+%, pure, synthetic; Glycerol, ACS reagent, >=99.5%; Glyceol Opthalgan; Glycerol, 99.5+%, for spectroscopy; Tegin M; CAS-56-81-5; 30918-77-5; GOL; Mackstat H 66; WURCS=2.0/1,1,0/[h2h]/1/; Glycerin [USP:JAN]; Glycerol, pure, 83.5-88.5 wt% aqueous solution; RG-S; Glycerol, for analysis, 86-88% wt% aqueous solution; UNII-F92TF92VBF; alditol; Neutracett; Glyceol; Glyzerin; Oelsuess; glycerine usp; Artifical tears; UNII-522DM106CR; C3H8O3; D-glycerol; L-glycerol; Tryhydroxypropane; Glycerol.; Organic Glycerin; Glycerol solution; Organic Glycerine; Glycerin,anhydrous; Glycerine (crude); Polyhydric alcohols; 1,3-Propanetriol; Glycerin USP grade; Glycerine 96%; Glycerol 85%; Glycerin 99.5%; Glycerine 96% USP; 1,3-Trihydroxypropane; 90 Technical glycerin; Emery 912; PubChem16092; rac-Glycerol-1-13C; ACMC-20akt3; E 422; Glycerin (JP17/USP); Glycerin 99.5% USP; Glycerine 99.7% USP; bmse000184; bmse000807; bmse000856; CHEMBL692; MolMap_000024; EC 200-289-5; EC 607-759-2; Glycerol, >=99.5%; Glycerin Reagent Grade ACS; WLN: Q1YQ1Q; F92TF92VBF; Glycerine (Fragrance Grade); 2-hydroxylpropane-1,3-diol; Glycerol, LR, >=98%; Glycerol, analytical standard; 4-01-00-02751 (Beilstein Handbook Reference); KSC221G6P; Glycerin, concentrated (JAN); Concentrated glycerin (JP17); Glycerol 3 M solution, 3 M; Glycerol, >=99% (GC); M 314429; GTPL5195; INS NO.422; QSPL 181; DTXSID9020663; Glycerol, AR, >=99.5%; CHEBI:17522; CTK1C1367; Glycerol, >99%, FCC, FG; Glycerol, technical grade, 95%; KS-00000XBN; INS-422; 2w97; Glycerol, ACS reagent, 99.5%; 522DM106CR; Pharmakon1600-01300020; ZINC895048; Glycerol, Vetec(TM) reagent grade; Glycerol solution, 86-89% (T); HY-B1659; Glycerine 912 (96% CP/USP); Tox21_111043; Tox21_202077; Tox21_300144; c0066; Glycerol, BioXtra, >=99% (GC); Glycerol, ReagentPlus(R), >=99%; NSC759633; STL199174; AKOS000120102; CS-6964; DB09462; Glycerol, USP, 99.0-101.0%; LS-1377; LS-3195; MCULE-6349111826; NSC-759633; GLYCERIN; PROPANE-1,2,3-TRIOL; Glycerolglycerin; Propane-1,2,3-Triol; PZN 7474853; Glycerol, SAJ first grade, >=98.0%; NCGC00090950-01; NCGC00090950-02; NCGC00090950-04; NCGC00090950-05; NCGC00253975-01; NCGC00259626-01; 8013-25-0; 98292-00-3; BP-31039; E422; Glycerol, for molecular biology, >=99%; Glycerol, JIS special grade, >=99.0%; Glycerol, Vetec(TM) reagent grade, 99%; LS-72131; SC-13789; Glycerin, meets USP testing specifications; 32-EP2269610A2; Glycerol, tested according to Ph.Eur., anhydrous; Q132501; BRD-K73866522-001-02-6; Glycerol-Gelatine, for mounting (histochemical slides); F0001-1470; 8DFDFCD7-1ED2-4373-845E-054F5AD00089; UNII-VFU0OU98LO component PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N; Glycerin, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard; Glycerin, Pharmaceutical Secondary Standard; Certified Reference Material; Glycerol, 99.5%, for molecular biology, DNAse, RNAse and Protease free; Glycerol, BioUltra, for molecular biology, anhydrous, >=99.5% (GC); Glycerol, p.a., ACS reagent, reag. ISO, reag. Ph. Eur., 98.0-101.0%; Glycerol, puriss. p.a., ACS reagent, anhydrous, dist., >=99.5% (GC); ASTM(R) D6584 Glycerin solution, 500 mug/mL in pyridine, analytical standard; ASTM(R) D6584 Glycerin solution, certified reference material, 500 mug/mL in pyridine; Glycerol solution, puriss., meets analytical specification of Ph.??Eur., BP, 84-88%; Glycerol, BioReagent, suitable for cell culture, suitable for insect cell culture, suitable for electrophoresis, >=99% (GC); Glycerol, polymer-bound, extent of labeling: 1-2 mmol/g glycerol loading, 1 % cross-linked with divinylbenzene; Glycerol, puriss., meets analytical specification of Ph. Eur., BP, USP, FCC, E422, anhydrous, 99.0-101.0% (alkalimetric); gliserin; gliserol; glıserın; glıserol; glicerol; glicerine; GLYCERİNE; GLYCEROL; GLYSEROL; GLYSERİN; GLYCERYN; GLİCERİNE; GLYKERINE; GLYKEROL; giliserin

Имена ИЮПАК:

Глицерин

глицерин

ГЛИЦЕРОЛ

Глицерин

Глицерин (глицерин, глицерин)

Глицерин [матрица для FABMS и жидкой SIMS]

пропан-1,2,3-триол

Пропан-1,2,3-триол

Торговые наименования:

Глицерин

ГЛИЦЕРИН USP 99% (ОВОЩИ)

Глицерин

ГЛИЦЕРИН

Часто называемый глицерином, глицерин представляет собой нетоксичную жидкость без цвета, запаха и сладкого вкуса. Смешиваемый с водой и спиртом глицерин может быть натуральным или синтетическим. Натуральный глицерин образуется в результате гидролиза животных или растительных масел. Гидролиз - это когда вещество реагирует с водой, и в результате химическая связь разрывается. Он производится химическими процессами с участием синтетического глицерина, нефти, пропилена и хлора.

Глицерин состоит из 35% глицерина, 20% метанола, 30% масла, 10% воды, 5% натрия. Он сформулирован как C3H8O3.

Глицерин представляет собой бесцветную, нетоксичную жидкую консистенцию со сладким вкусом. Его можно использовать с глицерином, водой или спиртом, который является натуральным или синтетическим. Природные глицерины получают в результате гидролиза растительных или животных масел. Синтетический глицерин производится из химикатов, содержащих пропилен, нефть и хлор.

Что делает глицерин?

Можно сказать, что глицерин используется во многих сферах. Он используется в пищевых продуктах для придания консистенции и увлажнения. Это увлажняющий крем, который идеально подходит для кожи. Поскольку он состоит из двух частей, синтетической и натуральной, можно сказать, что натуральная подходит для человеческого организма. В дополнение к своим антибактериальным свойствам глицерин, который может предотвратить рост грибков, можно использовать в лекарствах, поскольку он сохраняет влажность и солнечный баланс кожи.

Где используется глицерин?

Использование глицерина отличается друг от друга. Однако его можно использовать во многих областях, где потребности человека удовлетворяются в основном. Например; Его можно использовать для изготовления мыла, изготовления свечей. Кроме того, его можно использовать в различных лекарствах для увлажнения кожи. Его можно использовать для осветления кожи. Поскольку его можно применять при лечении псориаза и экземы, он входит в число веществ, часто используемых в фармацевтической промышленности.

Как используется глицерин?

Есть много разных методов использования глицерина. Если человек собирается использовать глицерин для кожи, он может использовать его как простой глицерин или использовать его в различных лекарствах. Глицерин можно использовать в виде капель при некоторых заболеваниях уха.

Для использования глицерина совершенно необходимо проконсультироваться с врачом. Количество глицерина, необходимое для увлажнения и сияния кожи, может определить врачи-специалист.

СЕБЯ:

Эта жидкость, образовавшаяся из комбинации кислорода, углерода и водорода, была впервые обнаружена и использована в 1778 году Карлом Вильгельмом Шееле. Однако глицерин был известен задолго до 18 века. Например, изготовление мыла с использованием животных жиров описано в шумерских глиняных табличках 3-го тысячелетия до нашей эры. Сегодня у глицерина более 1500 известных конечных применений, и его можно найти в различных продуктах, от косметики до пищевых продуктов.

Глицерин
Glycerin Skelett.svg    Glycerol-3D-vdW.png
Glycerol-3D-balls.png
Sample of Glycerine.jpg
Общие
Традиционные названия    глицерин
Хим. формула    C3H8O3
Рац. формула    HOCH2-CH(OH)-CH2OH
Физические свойства
Молярная масса    92,09 г/моль
Плотность    1,261 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления    17,9 °C
 • кипения    290 °C
 • разложения    290 °C
 • вспышки    160 °C
Давление пара    0,003 ± 0,001 мм рт.ст.[1]
Оптические свойства
Показатель преломления    1,4740
Классификация
Рег. номер CAS    56-81-5
PubChem    753
Рег. номер EINECS    200-289-5
Кодекс Алиментариус    E422

Глицери́н (от греч. γλυκερός — сладкий) — органическое соединение, простейший представитель трёхатомных спиртов с формулой {displaystyle {ce {C3H5(OH)3}}}{displaystyle {ce {C3H5(OH)3}}}. Представляет собой вязкую прозрачную жидкость со сладким вкусом. Нетоксичен, в отличие, например, от простейших двухатомных спиртов.

Синонимы: глицерóл, пропантриол-1,2,3.

Физические свойства
Бесцветная вязкая жидкость без запаха. Сладкий на вкус, отчего и получил своё название (греч. γλυκερός — сладкий). Имеет молярную массу 92,09 г/моль, относительную плотность {displaystyle d_{4}^{20}}{displaystyle d_{4}^{20}} = 1,260, коэффициент преломления {displaystyle n_{D}^{20}}{displaystyle n_{D}^{20}} = 1,4740. Температура плавления составляет 17,9 °C, кипит при 290 °C, частично при этом разлагаясь. Гигроскопичен, поглощает воду из атмосферы в количестве до 40 % от собственной массы. С водой, метанолом, этанолом, ацетоном смешивается в любых пропорциях, но не растворим в эфире и хлороформе, хотя и способен растворяться в их смесях с этанолом[2]. Глицерин не растворяется в жирах, бензине, бензоле, однако является растворителем многих неорганических и органических веществ: солей, щёлочей, сахаров.

При растворении глицерина в воде выделяется теплота и происходит контракция — уменьшение объёма раствора. Смеси глицерина с водой обладают температурой плавления значительно более низкой, чем каждое из веществ по отдельности, например, при массовом содержании глицерина в 66,7 % его смесь с водой будет замерзать при −46,5 °C[2].

Образует азеотропы с нафталином, его производными и рядом других веществ[2].

Химические свойства
Химические свойства глицерина типичны для многоатомных спиртов.

Взаимодействие глицерина с галогеноводородами или галогенидами фосфора ведёт к образованию моно- и дигалогенгидринов.

Глицерин этерифицируется карбоновыми и минеральными кислородосодержащими кислотами с образованием соответствующих сложных эфиров. Так, с азотной кислотой глицерин образует тринитрат — нитроглицерин (получен в 1847 г. Асканио Собреро), использующийся в настоящее время в производстве бездымных порохов.

При дегидратации он образует токсичный акролеин:

{displaystyle {ce {HOCH2CH(OH)-CH2OH -> H2C=CH-CHO + 2H2O}}}{displaystyle {ce {HOCH2CH(OH)-CH2OH -> H2C=CH-CHO + 2H2O}}},
и окисляется до глицеринового альдегида {displaystyle {ce {CH2OHCHOHCHO}}}{displaystyle {ce {CH2OHCHOHCHO}}}, дигидроксиацетона {displaystyle {ce {CH2OHCOCH2OH}}}{displaystyle {ce {CH2OHCOCH2OH}}} или глицериновой кислоты {displaystyle {ce {CH2OHCHOHCOOH}}}{displaystyle {ce {CH2OHCHOHCOOH}}}.

Сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот — жиры являются важными метаболитами, существенное биологическое значение также имеют фосфолипиды — смешанные глицериды фосфорной и карбоновых кислот.

Получение
Глицерин впервые был получен в 1779 году Карлом Вильгельмом Шееле при омылении жиров в присутствии оксидов свинца[3]. Основную массу глицерина получают как побочный продукт при омылении жиров[4].

Большинство синтетических методов получения глицерина основано на использовании пропилена в качестве исходного продукта. Хлорированием пропилена при 450—500 °С получают аллилхлорид, при присоединении к последнему хлорноватистой кислоты образуются хлоргидрины, например, {displaystyle {ce {CH2ClCHOHCH2Cl}}}{displaystyle {ce {CH2ClCHOHCH2Cl}}}, которые при омылении щёлочью превращаются в глицерин.

На превращениях аллилхлорида в глицерин через дихлоргидрин или аллиловый спирт основаны другие методы. Известен также метод получения глицерина окислением пропилена в акролеин; при пропускании смеси паров акролеина и изопропилового спирта через смешанный {displaystyle {ce {ZnO}}}{displaystyle {ce {ZnO}}} — {displaystyle {ce {MgO}}}{displaystyle {ce {MgO}}} катализатор образуется аллиловый спирт. Он при 190—270 °C в водном растворе перекиси водорода превращается в глицерин.

Глицерин можно получить также из продуктов гидролиза крахмала, древесной муки, гидрированием образовавшихся моносахаридов или гликолевым брожением сахаров. Также глицерин получается в качестве побочного продукта при производстве биотоплива.

Производные глицерина и их место в обмене веществ живых организмов
Глицериды

Глицерин (3D модель)
Триглицериды являются производными глицерина и образуются при присоединении к нему высших жирных кислот. Триглицериды являются важными компонентами в процессе обмена веществ в живых организмах.

Жиры и масла гидрофобны и нерастворимы в воде, так как гидроксильные группы глицерина заменены малополярными остатками жирных кислот.

Глицерин
В небольших количествах образуется при ферментации виноматериалов и имеет сладковатый оттенок. Впрочем, наибольшее его количество (около 10 г/л) содержится в и без того сладких винах, в частности, ботритизированных.

Применение
Область применения глицерина разнообразна: пищевая промышленность, табачное производство, электронные сигареты, медицинская промышленность, производство моющих и косметических средств, сельское хозяйство, текстильная, бумажная и кожевенная отрасли промышленности, производство пластмасс, лакокрасочная промышленность, электротехника и радиотехника (в качестве флюса при пайке).

Глицерин относится к группе стабилизаторов, обладающих свойствами сохранять и увеличивать степень вязкости и консистенции пищевых продуктов. Зарегистрирован как пищевая добавка Е422, и используется в качестве эмульгатора, при помощи которого смешиваются различные несмешиваемые смеси.

Поскольку глицерин хорошо поддается желированию и горит без запаха и чада, его используют для изготовления высококачественных прозрачных свечей и основы для жидкости, используемой в дым-машинах.

В прошлом глицерин использовался для изготовления динамита[5].

В последние годы глицерин используется, наряду с пропиленгликолем, в качестве основного компонента для приготовления жидкости и картриджей для электронных сигарет.

Используется в криобиологии и крионике как основной компонент популярных проникающих криопротекторов для криоконсервирования анатомических препаратов, биологических тканей и организмов.

Глицерин (/ ˈɡlɪsərɒl /; [6] также называемый глицерином или глицерином) представляет собой простое соединение полиола. Это бесцветная вязкая жидкость без запаха, сладкая и нетоксичная. Основа глицерина содержится в липидах, известных как глицериды. Благодаря антимикробным и противовирусным свойствам он широко используется в одобренных FDA средствах для лечения ран и ожогов. Его также можно использовать в качестве эффективного маркера для измерения заболеваний печени. Он также широко используется в качестве подсластителя в пищевой промышленности и в качестве увлажнителя в фармацевтических препаратах. Благодаря наличию трех гидроксильных групп глицерин смешивается с водой и по своей природе гигроскопичен.

Структура
Хотя глицерин является ахиральным, он прохирален по отношению к реакциям одного из двух первичных спиртов. Таким образом, в замещенных производных стереоспецифическая нумерация помечает молекулу префиксом «sn-» перед основным названием молекулы. [8] [9] [10]

Производство
Глицерин обычно получают из растительных и животных источников, где он содержится в триглицеридах, сложных эфирах глицерина с длинноцепочечными карбоновыми кислотами. Гидролиз, омыление или переэтерификация этих триглицеридов дает глицерин, а также производное жирной кислоты.

Синтетический глицерин
Хотя обычно это не является рентабельным, глицерин можно получать из пропилена различными способами. Процесс эпихлоргидрина является наиболее важным: он включает хлорирование пропилена с образованием аллилхлорида, который окисляется гипохлоритом до дихлоргидринов, который реагирует с сильным основанием с образованием эпихлоргидрина. Затем этот эпихлоргидрин гидролизуют с образованием глицерина. Бесхлорные процессы из пропилена включают синтез глицерина из акролеина и оксида пропилена. [7]

Синтетические пути к glycerol.png
Из-за крупномасштабного производства биодизеля из жиров, где глицерин является отходом, рынок глицерина находится в упадке. Таким образом, синтетические процессы неэкономичны. Из-за избытка предложения предпринимаются попытки превратить глицерин в синтетические предшественники, такие как акролеин и эпихлоргидрин [14]. (См. Раздел «Химические промежуточные продукты» в этой статье).

Приложения
Пищевая промышленность
В продуктах питания и напитках глицерин служит увлажнителем, растворителем и подсластителем, а также может помочь сохранить пищу. Он также используется в качестве наполнителя в коммерческих продуктах с низким содержанием жира (например, печенье) и в качестве загустителя в ликерах. Глицерин и вода используются для сохранения определенных типов листьев растений. [15] В качестве заменителя сахара он содержит около 27 килокалорий на чайную ложку (в сахаре их 20) и на 60% сладок, как сахароза. Он не питает бактерии, которые образуют бляшки и вызывают кариес. [Цитата необходима] В качестве пищевой добавки глицерин обозначен как E-номер E422. Его добавляют в глазурь (глазурь), чтобы она не застывала слишком сильно.

При употреблении в пищу глицерин классифицируется Академией питания и диетологии США как углевод. Обозначение углеводов Управлением по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA) включает все калорийные макроэлементы, за исключением белков и жиров. Глицерин имеет калорийность, аналогичную столовому сахару, но имеет более низкий гликемический индекс и другие метаболические пути в организме, поэтому некоторые сторонники диеты [кто?] Принимают глицерин в качестве подсластителя, совместимого с низкоуглеводными диетами.

Он также рекомендуется в качестве добавки при использовании полиоловых подсластителей, таких как эритрит и ксилит, которые обладают охлаждающим эффектом из-за своего теплового эффекта во рту, если охлаждающий эффект нежелателен [16].

Приложения для медицины, фармацевтики и личной гигиены

Бутылка глицерина, купленная в аптеке

Лубриканты обычно содержат глицерин

Глицерин входит в состав таких продуктов, как гель для волос.

Глицериновые свечи в качестве слабительного
Глицерин обладает умеренным противомикробным и противовирусным действием и одобрен FDA для лечения ран. Красный Крест сообщает, что 85% раствор глицерина проявляет бактерицидные и противовирусные эффекты, а в ранах, обработанных глицерином, наблюдается уменьшение воспаления примерно через 2 часа. Благодаря этому он широко используется в продуктах для ухода за ранами, включая гидрогелевые листы на основе глицерина для ожогов и других средств ухода за ранами. Он одобрен для всех видов ухода за ранами, кроме ожогов третьей степени, и используется для упаковки донорской кожи, используемой в кожных трансплантатах. Не существует одобренного местного лечения ожогов третьей степени, поэтому это ограничение распространяется не только на глицерин.
Глицерин исторически использовался в качестве антифриза для автомобилей, прежде чем был заменен этиленгликолем, который имеет более низкую температуру замерзания. Хотя минимальная точка замерзания смеси глицерин-вода выше, чем у смеси этиленгликоль-вода, глицерин не токсичен и пересматривается для использования в автомобилях. [32] [33]

В лаборатории глицерин является обычным компонентом растворителей для ферментативных реагентов, хранящихся при температурах ниже 0 ° C из-за снижения температуры замерзания.