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Les esters de glycéryle, également connus sous le nom de glycérides, sont une classe d'esters formés à partir de glycérol (propane-1,2,3-triol) et d'acides gras.
Ces composés sont importants dans les applications biologiques, pharmaceutiques, cosmétiques et industrielles en raison de leur nature amphiphile.
Numéro CAS : Les monoesters de glycéryle varient ; un exemple courant est le monostéarate de glycéryle : 31566-31-1
Synonymes:
Monoacylglycérol, monoesters de glycéryle, monostéarate de glycéryle (pour un composé spécifique), esters de glycérol, esters d'acides gras de glycérol, glycérides
Structure chimique et classification
Structure de base
Les esters de glycéryle sont formés par estérification d'un, deux ou des trois groupes hydroxyles du glycérol avec des acides gras.
Classification
Monoacylglycérols (MAG) – Un acide gras attaché
Diacylglycérols (DAG) – Deux acides gras liés
Triacylglycérols (TAG) – Trois acides gras liés
Formule chimique
La formule générale dépend de l'estérification :
MAG : C21H42O4 (par exemple, monostéarate de glycéryle)
Les DAG et les TAG varient selon la longueur de la chaîne d'acides gras
Propriétés physicochimiques
Description de la propriété
Aspect Flocons cireux blancs à blanc cassé ou solide
Odeur Inodore ou légère odeur grasse
Point de fusion ~55–65 °C (pour le monostéarate de glycéryle)
Solubilité Insoluble dans l'eau ; soluble dans l'éthanol et les huiles
Densité ~0,9 g/cm³
pH (dispersion à 10 %) ~6,0–8,0
Valeur HLB (MAG) Généralement autour de 3,8–5,0 (émulsifiant lipophile)
Méthodes de synthèse et de production
Procédé d'estérification
Le glycérol réagit avec des acides gras ou des triglycérides en présence d'un catalyseur acide ou basique.
Transestérification
Les triglycérides (huiles végétales) sont transestérifiés avec du glycérol pour produire des mono- et di-glycérides.
Méthodes enzymatiques
Estérification catalysée par lipase pour une sélectivité élevée, utilisée dans les industries alimentaires/pharmaceutiques.
matières premières industrielles
Sources : Huile de palme, huile de coco, huile de soja, graisses animales
Qualités industrielles et commerciales
Qualité alimentaire
Conforme aux normes FCC et E-number (par exemple, E471 pour les mono-/diglycérides)
Qualité pharmaceutique
Utilisés comme excipients, stabilisants et activateurs de biodisponibilité
Qualité cosmétique
Émollients et émulsifiants dans les lotions et les crèmes
Applications
Industrie alimentaire
Émulsifiants dans les produits de boulangerie, les produits laitiers, la margarine et les desserts glacés
E471 reconnu comme additif alimentaire sûr
Cosmétiques et soins personnels
Revitalisants pour la peau, opacifiants et émulsifiants dans les crèmes, lotions et rouges à lèvres
Médicaments
Améliorateurs de biodisponibilité
Support dans les suppositoires et les capsules
Utilisations industrielles
Lubrifiants, plastifiants, agents antistatiques dans les plastiques
Rôle biologique et métabolisme
Les esters de glycéryle sont digérés en glycérol et en acides gras libres par les enzymes lipases.
Ils servent de réservoirs d’énergie dans les tissus adipeux.
Certains (comme les MAG) ont des propriétés antimicrobiennes.
Techniques analytiques
Chromatographie en phase gazeuse (GC)
Identification et quantification des espèces de glycérides
Chromatographie liquide à haute performance (HPLC)
Séparation des mono-, di- et triacylglycérols
Spectroscopie FTIR et RMN
Élucidation structurelle des liaisons esters
INFORMATIONS DE SÉCURITÉ CONCERNANT LES ESTERS DE GLYCÉRYLE
Mesures de premiers secours :
Description des mesures de premiers secours :
Conseils généraux :
Consultez un médecin.
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
Sortez de la zone dangereuse :
En cas d'inhalation :
En cas d'inhalation, déplacer la personne à l'air frais.
En cas d'arrêt respiratoire, pratiquer la respiration artificielle.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement les vêtements et les chaussures contaminés.
Laver avec du savon et beaucoup d'eau.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec les yeux :
Rincer abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et consulter un médecin.
Continuer à rincer les yeux pendant le transport vers l’hôpital.
En cas d'ingestion :
NE PAS faire vomir.
Ne jamais rien donner par voie orale à une personne inconsciente.
Rincer la bouche avec de l'eau.
Consultez un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie :
Moyens d'extinction :
Moyens d’extinction appropriés :
Utiliser de l’eau pulvérisée, de la mousse résistante à l’alcool, un produit chimique sec ou du dioxyde de carbone.
Dangers particuliers résultant de la substance ou du mélange
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), gaz chlorhydrique
Conseils aux pompiers :
Portez un appareil respiratoire autonome pour lutter contre l'incendie si nécessaire.
Mesures en cas de déversement accidentel :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence
Utiliser un équipement de protection individuelle.
Évitez de respirer les vapeurs, les brouillards ou les gaz.
Évacuer le personnel vers des zones sûres.
Précautions environnementales :
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Le rejet dans l’environnement doit être évité.
Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Absorber avec un matériau absorbant inerte et éliminer comme déchet dangereux.
Conserver dans des récipients appropriés et fermés pour l'élimination.
Manipulation et stockage :
Précautions pour une manipulation sans danger :
Éviter l’inhalation de vapeurs ou de brouillards.
Conditions de stockage sûr, y compris d’éventuelles incompatibilités :
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien aéré.
Les récipients ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus en position verticale pour éviter les fuites.
Classe de stockage (TRGS 510) : 8A : matières dangereuses combustibles et corrosives
Contrôles de l'exposition/protection individuelle :
Paramètres de contrôle :
Composants avec paramètres de contrôle du lieu de travail
Ne contient aucune substance présentant des valeurs limites d’exposition professionnelle.
Contrôles d'exposition :
Contrôles techniques appropriés :
Manipuler conformément aux bonnes pratiques d’hygiène industrielle et de sécurité.
Lavez-vous les mains avant les pauses et à la fin de la journée de travail.
Équipement de protection individuelle :
Protection des yeux/du visage :
Lunettes de sécurité bien ajustées.
Écran facial (8 pouces minimum).
Utilisez un équipement de protection oculaire testé et approuvé selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou EN 166 (UE).
Protection de la peau :
Manipuler avec des gants.
Les gants doivent être inspectés avant utilisation.
Utiliser des gants appropriés
technique de retrait (sans toucher la surface extérieure du gant) pour éviter tout contact cutané avec ce produit.
Jetez les gants contaminés après utilisation conformément aux lois en vigueur et aux bonnes pratiques de laboratoire.
Se laver et se sécher les mains.
Contact complet :
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Contact par éclaboussures
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Cela ne doit pas être interprété comme une approbation pour un scénario d’utilisation spécifique.
Protection du corps :
Combinaison complète de protection contre les produits chimiques. Le type d'équipement de protection doit être sélectionné en fonction de la concentration et de la quantité de la substance dangereuse sur le lieu de travail spécifique.
Protection respiratoire :
Lorsque l'évaluation des risques montre que les respirateurs à épuration d'air sont appropriés, utilisez un respirateur complet avec des cartouches respiratoires combinées polyvalentes (US) ou de type ABEK (EN 14387) comme solution de secours aux contrôles techniques.
Si le respirateur est le seul moyen de protection, utilisez un respirateur à adduction d’air complet.
Utilisez des respirateurs et des composants testés et approuvés conformément aux normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou CEN (UE).
Contrôle de l'exposition environnementale
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Le rejet dans l’environnement doit être évité.
Stabilité et réactivité :
Stabilité chimique :
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts :
Produits de décomposition dangereux :
Des produits de décomposition dangereux se forment en cas d'incendie.
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), gaz chlorhydrique.
Considérations relatives à l’élimination :
Méthodes de traitement des déchets :
Produit:
Proposez les solutions excédentaires et non recyclables à une entreprise d’élimination agréée.
Contactez un service professionnel agréé d’élimination des déchets pour éliminer ce matériau.
Emballage contaminé :
Éliminer comme produit non utilisé
