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TRIOLEINE
Numéro CAS : 122-32-7
Numéro CE : 204-534-7
Poids moléculaire : 885,43
Le trioléate de glycéryle est dérivé du glycérol.
Le trioléate de glycéryle est composé de trois unités d'acide oléique et est un triglycéride insaturé.
Le trioléate de glycéryle, largement connu sous le nom de trioléine, est un liquide huileux qui est un constituant principal de certaines huiles et graisses non siccatives.
La trioléine est présente dans de nombreuses graisses et huiles naturelles, notamment l'huile de tournesol, l'huile de palme, le beurre de cacao et, plus particulièrement, l'huile d'olive.
En 1941, Thomas P. Hilditch et L. Maddison de l'Université de Liverpool (Royaume-Uni) ont cristallisé des huiles d'olive d'Italie et de Palestine à des températures allant jusqu'à -30 ° C pour les résoudre en plusieurs composants.
Ils ont découvert que l'huile d'olive de Palestine contenait ≈30% de trioléine, alors que l'huile italienne n'en contenait que ≈5%.
Huit ans plus tard, ML Meara, également à Liverpool, décompose le beurre de cacao en 11 fractions « par cristallisation exhaustive ».
Pour ses efforts, seulement 1,1% de la graisse s'est avérée être du trioléate de glycéryle.
De 1940 à 1961, plusieurs chimistes ont imaginé des synthèses de trioléine en estérifiant le glycérol et l'acide oléique.
Les utilisations sacramentelles de l'huile d'olive sont fortement liées aux traditions chrétiennes et juives, en particulier Hanukkah.
Pendant la période de l'histoire de Hanukkah (168 avant notre ère), seule l'huile d'olive pure bénie par le grand prêtre pouvait être utilisée pour allumer la menorah du Temple, qui devait être allumée en continu.
Après leur bataille victorieuse contre les Grecs syriens, les Maccabées n'ont pu trouver que suffisamment d'huile sainte pour durer une journée.
Le miracle de Hanukkah est que l'huile a duré huit jours, suffisamment de temps pour que plus d'huile soit préparée et sanctifiée.
L'huile d'olive était le principal composant des huiles d'onction et du combustible pour lampe datant des temps bibliques.
Les rois étaient oints d'huile comme marque de leur statut officiel; et un titre pour Jésus est l'Oint.
Des références se trouvent dans les écritures hébraïques et chrétiennes sur l'utilisation de l'huile dans le cadre des rituels de jeûne et de guérison.
La trioléine est un triglycéride symétrique dérivé du glycérol et de trois unités de l'acide oléique, un acide gras insaturé.
La plupart des triglycérides sont asymétriques, étant dérivés de mélanges d'acides gras.
La trioléine représente 4 à 30% de l'huile d'olive.
La trioléine est également connue sous le nom de trioléate de glycéryle et est l'un des deux composants de l'huile de Lorenzo.
L'oxydation de la trioléine est selon la formule :
C57H104O6 + 80 O2 → 57 CO2 + 52 H2O
Cela donne un quotient respiratoire de 57/80 soit 0,7125.
La chaleur de combustion est de 8 389 kcal (35 100 kJ) par mole ou 9,474 kcal (39,64 kJ) par gramme.
Par mole d'oxygène, le trioléate de glycéryle est de 104,9 kcal (439 kJ).
Le trioléate de glycéryle est dérivé du glycérol.
Le trioléate de glycéryle est composé de trois unités d'acide oléique et est un triglycéride insaturé.
Le triélaïdate de glycéryle (triélaïdate de glycérol ou triélaïdine) est un triglycéride formé par estérification des trois groupes hydroxy du glycérol avec de l'acide élaïdique.
Le trioléate de glycérol ou trioléine est un triglycéride formé par estérification des trois groupes hydroxy du glycérol avec de l'acide oléique.
Le trioléate de glycérol est l'un des deux composants de l'huile de Lorenzo.
Le trioléate de glycéryle a un rôle de métabolite végétal.
Le trioléate de glycéryle dérive d'un acide oléique.
Constituant de l'huile d'olive et d'autres huiles végétales TG(18:1(9Z)/18:1(9Z)/18:1(9Z)) ou Trioléine est un triglycéride monoacide.
Les triglycérides (TG) sont également appelés triacylglycérols ou triacylglycérides.
Les TG sont des triesters d'acides gras de glycérol et peuvent être divisés en trois types généraux en ce qui concerne leurs substituants acyle.
Ils sont simples ou monoacides s'ils ne contiennent qu'un seul type d'acide gras, diacides s'ils contiennent deux types d'acides gras et triacides s'ils contiennent trois groupes acyles différents.
Les longueurs de chaîne des acides gras dans les triglycérides naturels peuvent être de longueurs et de saturations variables, mais les carbones 16, 18 et 20 sont les plus courants.
Les TG sont le principal constituant des huiles végétales et des graisses animales.
Les TG sont des composants majeurs des lipoprotéines de très basse densité (VLDL) et des chylomicrons, jouent un rôle important dans le métabolisme en tant que sources d'énergie et transporteurs de graisses alimentaires.
Ils contiennent plus de deux fois l'énergie (9 kcal/g) des glucides et des protéines.
Dans l'intestin, les triglycérides sont divisés en glycérol et en acides gras (ce processus s'appelle la lipolyse) (à l'aide de lipases et de sécrétions biliaires), qui peuvent ensuite se déplacer dans les vaisseaux sanguins.
Les triglycérides sont reconstruits dans le sang à partir de leurs fragments et deviennent des constituants des lipoprotéines, qui acheminent les acides gras vers et depuis les cellules graisseuses, entre autres fonctions.
Divers tissus peuvent libérer les acides gras libres et les utiliser comme source d'énergie.
Les cellules graisseuses peuvent synthétiser et stocker les triglycérides.
Lorsque le corps a besoin d'acides gras comme source d'énergie, l'hormone glucagon signale la dégradation des triglycérides par la lipase hormono-sensible pour libérer les acides gras libres.
Comme le cerveau ne peut pas utiliser les acides gras comme source d'énergie, le composant glycérol des triglycérides peut être converti en glucose pour alimenter le cerveau lorsque le trioléate de glycéryle est décomposé.
Les TAG peuvent servir de réserves d'acides gras dans toutes les cellules, mais principalement dans les adipocytes du tissu adipeux.
La pierre angulaire de la synthèse des triacylglycérides, dans le tissu non adipeux, est le glycérol.
Les adipocytes manquent de glycérol kinase et doivent donc utiliser une autre voie de synthèse des TAG.
Plus précisément, le phosphate de dihydroxyacétone (DHAP), qui est produit lors de la glycolyse, est le précurseur de la synthèse des TAG dans le tissu adipeux. Le DHAP peut également servir de précurseur de TAG dans les tissus non adipeux, mais le fait dans une bien moindre mesure que le glycérol.
L'utilisation de DHAP pour le squelette TAG dépend du fait que la synthèse des TAG se produit dans les mitochondries et le RE ou le RE et les peroxysomes.
La voie ER/mitochondries nécessite l'action de la glycérol-3-phosphate déshydrogénase pour convertir le DHAP en glycérol-3-phosphate. La glycérol-3-phosphate acyltransférase estérifie ensuite un acide gras en glycérol-3-phosphate, générant ainsi de l'acide lysophosphatidique.
La voie de réaction ER / peroxysome utilise l'enzyme peroxysomale DHAP acyltransférase pour acyler le DHAP en acyl-DHAP qui est ensuite réduit par l'acyl-DHAP réductase.
Les acides gras incorporés dans les TAG sont activés en acyl-CoA par l'action des acyl-CoA synthétases.
Deux molécules d'acyl-CoA sont estérifiées en glycérol-3-phosphate pour donner du phosphate de 1,2-diacylglycérol (également appelé acide phosphatidique). Le phosphate est ensuite éliminé par la phosphatase acide phosphatidique (PAP1), pour générer du 1,2-diacylglycérol.
Ce diacylglycérol sert de substrat pour l'addition du troisième acide gras pour fabriquer le TAG.
Les monoacylglycérols intestinaux, dérivés des graisses alimentaires, peuvent également servir de substrats pour la synthèse des 1,2-diacylglycérols.
La trioléine est un triglycéride et une graisse insaturée formée à partir de l'acide oléique. Le trioléate de glycérol se trouve dans les graisses et les huiles, l'amande et la pêche.
Description physique du trioléate de glycéryle :
Liquide,
Liquide inodore incolore à jaunâtre
Le trioléate de glycéryle se présente sous la forme d'un liquide clair et incolore.
Application du trioléate de glycéryle :
Le trioléate de glycéryle a été utilisé :
En tant que régime expérimental avec un mélange de base sans graisse et de l'huile de maïs, puis pour accéder à l'absorption des graisses alimentaires chez les souris
En tant que substance interférente pour tester l'effet du trioléate de glycéryle sur le sérum humain dans l'approche visant à développer un dosage immunoenzymatique rapide pour la détection de la protéine de liaison au rétinol
En tant que norme dans la détermination de la concentration de triglycérides, par colorimétrie à l'aide d'un échantillon de tissu hépatique de vaches
Utilisations du trioléate de glycéryle :
Un composant majeur des huiles et des graisses, par exemple l'huile d'olive.
Utilisé comme lubrifiant (par exemple pour les cosmétiques, les médicaments et les textiles), émulsifiant (par exemple pour les mélanges eau/huile), intermédiaire pour les dérivés radioactifs de l'iode et plastifiant.
Utilisé dans l'huile d'amande douce pour les médicaments et les cosmétiques.
Utilisations industrielles du trioléate de glycéryle :
Intermédiaires
Lubrifiants et additifs pour lubrifiants
Utilisations grand public du trioléate de glycéryle :
Lubrifiants et graisses
Utilisation non TSCA
Utilisations thérapeutiques du trioléate de glycéryle :
Le but de cette étude était d'identifier les garçons asymptomatiques atteints d'adrénoleucodystrophie liée à l'X qui ont une image de résonance magnétique (IRM) normale et d'évaluer l'effet du trioléate de glycéryle-triérucate de glycéryle 4: 1 (huile de Lorenzo) sur la progression de la maladie.
Quatre-vingt-neuf garçons (moyenne +/- ET âge initial, 4,7 +/- 4,1 ans ; intervalle, 0,2-15 ans) ont été identifiés par un test plasmatique des acides gras à très longue chaîne utilisé pour dépister les garçons à risque.
Tous ont été traités avec l'huile de Lorenzo et une restriction modérée des graisses.
Les acides gras plasmatiques et l'état clinique ont été suivis pendant 6,9 ± 2,7 ans.
Les changements dans les taux plasmatiques d'acide hexacosanoïque ont été évalués en mesurant l'aire ajustée à la longueur sous la courbe, et un modèle à risques proportionnels a été utilisé pour évaluer l'association avec le développement de résultats d'IRM anormaux et d'anomalies neurologiques.
Sur les 89 garçons, 24 % ont développé des anomalies à l'IRM et 11 % ont développé à la fois des anomalies neurologiques et à l'IRM.
Des anomalies ne sont survenues que chez les 64 patients âgés de 7 ans ou moins au moment où le traitement a commencé.
Il y avait une association significative entre le développement d'anomalies IRM et une augmentation de l'acide hexacosanoïque plasmatique.
(Pour une augmentation de 0,1 ug/mL de l'aire ajustée en fonction de la longueur sous la courbe pour le niveau d'acide hexacosanoïque, le rapport de risque pour les anomalies IRM incidentes dans l'ensemble du groupe était de 1,36 ; P = 0,01 ; intervalle de confiance à 95 %, 1,07- 1.72.)
Les résultats pour les patients âgés de 7 ans ou moins étaient similaires (P = 0,04).
Dans cette étude à un seul bras, la réduction de l'acide hexacosanoïque par l'huile de Lorenzo était associée à un risque réduit de développer des anomalies IRM.
Nous recommandons la thérapie à l'huile de Lorenzo chez les garçons asymptomatiques atteints d'adrénoleucodystrophie liée à l'X qui ont des résultats d'IRM cérébrale normaux.
L'adrénoleucodystrophie liée à l'X (X-ALD) est un trouble héréditaire du métabolisme peroxysomal, caractérisé biochimiquement par une bêta-oxydation déficiente des acides gras saturés à très longue chaîne (VLCFA).
L'accumulation conséquente de ces acides gras dans différents tissus et dans les fluides biologiques est associée à une démyélinisation centrale et périphérique progressive, ainsi qu'à une insuffisance corticosurrénalienne et à un hypogonadisme.
Sept variantes de cette maladie ont été décrites, l'enfance cérébrale étant la plus fréquente.
La thérapie recommandée consiste en l'utilisation du mélange trioléate de glycérol/triérucat de glycérol connu sous le nom d'huile de Lorenzo (LO), associé à un régime alimentaire pauvre en VLCFA, mais ce traitement empêchera la progression de la symptomatologie uniquement chez les patients asymptomatiques.
Dans la présente étude, nous avons évalué l'évolution biochimique de patients atteints d'enfance cérébrale (CCER) et de formes cliniques asymptomatiques de X-ALD traités par LO associé à un régime restreint en VLCFA.
Nous avons observé que les concentrations plasmatiques d'acide hexacosanoïque et le rapport hexacosanoïque/docosanoïque étaient significativement réduits chez les patients CCER pendant le traitement par rapport au diagnostic.
Le niveau plasmatique d'acide hexacosanoïque a été significativement réduit par rapport à celui au moment du diagnostic et n'a atteint les niveaux normaux que chez les patients asymptomatiques sous traitement LO.
Chez les patients asymptomatiques, l'ampleur de la diminution de l'acide hexacosanoïque était supérieure à celle des patients CCER.
Ces résultats montrent la bonne réponse biochimique du traitement LO chez les patients X-ALD asymptomatiques.
Trioléate de glycéryle est possible de supposer que cela pourrait être corrélé avec la prévention de l'apparition de signaux neurologiques dans ce groupe de patients traités avec LO.
Étude de l'effet thérapeutique possible de la diminution des taux plasmatiques d'acides gras à très longue chaîne (C26: 0) avec une huile synthétique contenant du trioléate et du trielucate (huile de Lorenzo) ainsi que de l'augmentation de l'acide docosahexaénoïque (DHA) dans les globules rouges (RBC) avec DHA ester éthylique chez quatre patients atteints du syndrome de Zellweger.
Étude des changements en série des niveaux plasmatiques de C26:0 et des niveaux de DHA dans les membranes RBC par chromatographie gaz-liquide/spectrométrie de masse (GC/MS). Après la mort, la composition en acides gras du cerveau et du foie de chaque patient a été étudiée.
L'administration diététique d'huile de Lorenzo a diminué les taux plasmatiques de C26:0.
L'administration antérieure d'huile de Lorenzo était plus efficace et la réponse ne dépendait pas de la durée de l'administration.
Le DHA a été incorporé dans les lipides membranaires des globules rouges lorsqu'il était administré par voie orale, et le taux de trioléate de glycéryle a augmenté pendant plusieurs mois.
Le niveau final de DHA était corrélé à la durée d'administration et n'était pas lié au moment de l'initiation du traitement.
Les niveaux de DHA dans le cerveau et le foie des patients traités étaient plus élevés que chez les patients non traités.
L'initiation précoce de l'huile de Lorenzo et l'administration à long terme de DHA peuvent être utiles pour les patients atteints du syndrome de Zellweger.
Pharmacologie et Biochimie du Trioléate de Glycéryle :
Absorption, distribution et excrétion du trioléate de glycéryle :
Dans l'intestin grêle, la plupart des triglycérides sont divisés en monoglycérides, acides gras libres et glycérol, qui sont absorbés par la muqueuse intestinale.
Dans les cellules épithéliales, les triglycérides resynthétisés se rassemblent en globules avec le cholestérol et les phospholipides et sont enfermés dans une enveloppe protéique sous forme de chylomicrons.
Les chylomicrons sont transportés dans la lymphe vers le canal thoracique et éventuellement vers le système veineux.
Les chylomicrons sont éliminés du sang lors de leur passage dans les capillaires du tissu adipeux.
La graisse est stockée dans les cellules adipeuses jusqu'à ce que le trioléate de glycéryle soit transporté vers d'autres tissus sous forme d'acides gras libres qui sont utilisés pour l'énergie cellulaire ou incorporés dans les membranes cellulaires.
Lorsque des triglycérides à longue chaîne marqués au (14) C sont administrés par voie intraveineuse, 25 à 30 % du radiomarqueur se retrouvent dans le foie dans les 30 à 60 minutes, moins de 5 % restant après 24 heures.
Des quantités moindres de radiomarqueur se trouvent dans la rate et les poumons.
Après 24 heures, près de 50 % du radiomarqueur a expiré dans le dioxyde de carbone, 1 % du marqueur carboné restant dans la graisse brune.
La concentration de radioactivité dans la graisse épididymaire est inférieure à la moitié de celle de la graisse brune.
Informations sur le métabolite humain du trioléate de glycéryle :
Emplacements cellulaires :
Extracellulaire
Membrane
Méthodes de fabrication du trioléate de glycéryle :
Préparation par estérification de l'acide oléique.
Le trioléate de glycéryle est le constituant prédominant dans l'huile d'amande exprimée, dans l'huile de saindoux et dans de nombreuses huiles animales plus fluides et celles d'origine végétale.
Le trioléate de glycéryle est séparé et purifié par expression à froid, les autres constituants étant retenus par leur manque de fluidité à basse température.
Le triglycéride de l'acide oléique, présent dans la plupart des graisses et des huiles.
Le trioléate de glycéryle constitue 70 à 80 % de l'huile d'olive
Réaction d'huile raffinée, p. ex. huile d'olive, avec du glycérol suivie d'une distillation fractionnée; réaction de l'acide oléique avec le glycérol ; séparation et purification des graisses et huiles en phase liquide par expression à froid.
Informations générales sur la fabrication du trioléate de glycéryle :
Secteurs de transformation de l'industrie :
Fabrication de textiles, de vêtements et de cuir
Fabrication de matériel de transport
Des émulsions eau-dans-huile stables (avec une teneur élevée en eau) pour les cosmétiques sont préparées en dissolvant l'huile neutre et 5-50 % d'émulsifiant de lécithine à une température inférieure ou égale à 70 °C, en refroidissant à 0-12 °C et en ajoutant l'eau à une concentration de 50 à 83 %.
L'huile neutre peut être un glycérol, tel que le trioléate de glycéryle, ou un ester de propylèneglycol d'un acide gras de carbone 8-12 ou le myristate d'isopropyle.
Informations écologiques du trioléate de glycéryle :
Résumé du devenir/de l'exposition dans l'environnement du trioléate de glycéryle :
La production et l'utilisation de trioléine comme lubrifiant textile et plastifiant peuvent entraîner le rejet de trioléate de glycéryle dans l'environnement par le biais de divers flux de déchets.
La trioléine se trouve dans le beurre de cacao et représente 70 à 80 % de l'huile d'olive.
En cas de rejet dans l'air, une plage de pression de vapeur estimée de 5X10-5 mm Hg à 1,1X10-9 mm Hg à 25 °C indique que la trioléine peut exister à la fois dans les phases vapeur et particulaire dans l'atmosphère.
La trioléine en phase vapeur sera dégradée dans l'atmosphère par réaction avec des radicaux hydroxyles produits par photochimie ; la demi-vie de cette réaction dans l'air est estimée à 1,7 heures.
La trioléine en phase vapeur sera également dégradée dans l'atmosphère par réaction avec l'ozone; la demi-vie de cette réaction dans l'air est estimée à 0,7 heure.
La trioléine en phase particulaire sera éliminée de l'atmosphère par dépôt humide ou sec.
Si elle est rejetée dans le sol, la trioléine ne devrait pas avoir de mobilité sur la base d'un Koc estimé de 1X10+10.
La volatilisation à partir des surfaces de sol humides peut être un processus de devenir important basé sur une constante estimée de la loi de Henry de 9,6X10-4 atm-cu m/mole; cependant, l'adsorption par le sol atténuera l'importance de la volatilisation.
La trioléine marquée au 14C s'est biodégradée en CO2 à un taux de 63,5 % à 84 % sur 140 jours dans un sol amendé avec des boues d'épuration, ce qui suggère qu'une biodégradation peut se produire dans l'environnement du sol.
Si elle est rejetée dans l'eau, la trioléine devrait s'adsorber sur les solides en suspension et les sédiments en fonction du Koc estimé.
La volatilisation à partir des surfaces d'eau devrait être un processus de devenir important basé sur la constante estimée de la loi de Henry de ce composé.
Les demi-vies de volatilisation estimées pour une rivière et un lac modèles sont respectivement de 11 heures et 13 jours.
Cependant, la volatilisation à partir des surfaces d'eau devrait être atténuée par l'adsorption sur les solides en suspension et les sédiments dans la colonne d'eau.
La demi-vie de volatilisation estimée à partir d'un bassin modèle est de 5,1 x 10 + 5 ans si l'adsorption est prise en compte.
Un FBC estimé de 3,2 suggère que le potentiel de bioconcentration dans les organismes aquatiques est faible.
Une constante de vitesse d'hydrolyse de second ordre catalysée par une base estimée de 0,15 L/mole-sec correspond à des demi-vies de 1,5 an et 55 jours à des valeurs de pH de 7 et 8, respectivement.
Dans les tests de respirométrie, la trioléine avait une constante de vitesse de biodégradation de 0,0025 par heure, ce qui correspond à une demi-vie de 11,6 jours ; la biodisponibilité était limitée en raison de la présence de doubles liaisons et d'un processus d'auto-oxydation se produisant dans les chaînes allyliques entraînant la production d'hydroperoxydes, mais les fractions non oxydées étaient facilement minéralisées.
L'exposition professionnelle à la trioléine peut se produire par contact cutané avec ce composé sur les lieux de travail où la trioléine est produite ou utilisée. Les données de surveillance indiquent que la population générale peut être exposée à la trioléine par ingestion de produits alimentaires contenant de la trioléine ainsi que par contact cutané avec des produits de consommation contenant de la trioléine.
Stabilité et réactivité du trioléate de glycéryle :
Réactivités dangereuses et incompatibilités du trioléate de glycéryle :
La trioléine (lipide majeur de la peau) a été irradiée avec une lumière ultraviolette (UV) de 300 nm et les conditions d'exposition se rapprochaient de celles de la surface de la peau exposée au soleil.
En utilisant la chromatographie en phase gazeuse, les échantillons irradiés ont été analysés pour la présence d'acroléine, de formaldéhyde et d'acétaldéhyde.
La quantité maximale d'acroléine (1,05 nmol/mg de trioléine) s'est formée après 6 heures d'irradiation.
Des quantités maximales de formaldéhyde (6 nmol/mg Trioléine) et d'acétaldéhyde (2,71 nmol/mg Trioléine) ont été formées après 12 heures d'irradiation.
Méthodes d'élimination du trioléate de glycéryle :
Le plan d'action le plus favorable est d'utiliser un produit chimique alternatif avec une propension inhérente moindre à l'exposition professionnelle ou à la contamination de l'environnement. Recyclez toute partie inutilisée du matériau pour une utilisation approuvée par le trioléate de glycéryle ou renvoyez le trioléate de glycéryle au fabricant ou au fournisseur. L'élimination finale du produit chimique doit prendre en compte : l'impact du matériau sur la qualité de l'air ; migration potentielle dans le sol ou l'eau; effets sur la vie animale, aquatique et végétale; et la conformité aux réglementations environnementales et de santé publique.
Antidote et traitement d'urgence du trioléate de glycéryle :
Premiers secours immédiats : S'assurer qu'une décontamination adéquate a été effectuée.
Si le patient ne respire pas, commencer la respiration artificielle, de préférence avec un insufflateur à valve à la demande, un appareil à ballon-valve-masque ou un masque de poche, selon la formation.
Effectuez une RCR si nécessaire.
Rincer immédiatement les yeux contaminés à l'eau courante.
Ne pas faire vomir.
En cas de vomissements, inclinez le patient vers l'avant ou placez-le sur le côté gauche (position tête en bas, si possible) pour maintenir les voies respiratoires ouvertes et empêcher l'aspiration.
Gardez le patient calme et maintenez une température corporelle normale.
Obtenir des soins médicaux.
Traitement de base : Établir une canule perméable (canule oropharyngée ou nasopharyngée, si nécessaire).
Aspiration si nécessaire.
Surveiller les signes d'insuffisance respiratoire et assister les ventilations si nécessaire.
Administrer de l'oxygène avec un masque sans recycleur à 10 à 15 L/min.
Surveiller l'œdème pulmonaire et traiter si nécessaire.
Surveiller le choc et traiter si nécessaire.
Anticiper les crises et traiter si nécessaire.
En cas de contamination des yeux, rincer immédiatement les yeux avec de l'eau.
Irriguer chaque œil en continu avec une solution saline à 0,9 % (NS) pendant le transport.
Ne pas utiliser d'émétique.
En cas d'ingestion, rincer la bouche et administrer 5 ml/kg jusqu'à 200 ml d'eau pour dilution si le patient peut avaler, a un fort réflexe nauséeux et ne bave pas.
Couvrir les brûlures cutanées avec des pansements stériles secs après décontamination.
Traitement avancé : Envisagez une intubation orotrachéale ou nasotrachéale pour le contrôle des voies respiratoires chez le patient inconscient, présentant un œdème pulmonaire sévère ou en détresse respiratoire sévère.
Les techniques de ventilation à pression positive avec un dispositif de masque à valve à sac peuvent être bénéfiques. Envisager un traitement médicamenteux pour l'œdème pulmonaire.
Envisagez d'administrer un bêta-agoniste tel que l'albutérol pour le bronchospasme sévère.
Surveiller le rythme cardiaque et traiter les arythmies si nécessaire.
Utiliser une solution saline à 0,9 % (NS) ou du Ringer lactate si des signes d'hypovolémie sont présents.
En cas d'hypotension avec des signes d'hypovolémie, administrer le liquide avec prudence.
Surveillez les signes de surcharge liquidienne.
Traiter les convulsions avec du diazépam ou du lorazépam.
Utilisez du chlorhydrate de proparacaïne pour faciliter l'irrigation des yeux.
Identifiants du trioléate de glycéryle :
Numéro CAS : 122-32-7
ChEBI:CHEBI:53753
ChemSpider : 4593733
InfoCard ECHA : 100.004.123
MeSH : trioléine
PubChem CID : 5497163
UNII : O05EC62663
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID3026988
InChI :
InChI=1S/C57H104O6/c1-4-7-10-13-16-19-22-25-28-31-34-37-40-43-46-49-55(58)61-52-54( 63-57(60)51-48-45-42-39-36-33-30-27-24-21-18-15-12-9-6-3)53-62-56(59)50- 47-44-41-38-35-32-29-26-23-20-17-14-11-8-5-2/h25-30,54H,4-24,31-53H2,1-3H3/ b28-25-,29-26-,30-27- vérifier
Clé : vérification PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N
InChI=1/C57H104O6/c1-4-7-10-13-16-19-22-25-28-31-34-37-40-43-46-49-55(58)61-52-54( 63-57(60)51-48-45-42-39-36-33-30-27-24-21-18-15-12-9-6-3)53-62-56(59)50- 47-44-41-38-35-32-29-26-23-20-17-14-11-8-5-2/h25-30,54H,4-24,31-53H2,1-3H3/ b28-25-,29-26-,30-27-
Clé : PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJBN
SOURIRE : O=C(OCC(OC(=O)CCCCCCCC=C/CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCC=C/CCCCCCCC)CCCCCCCC=C/CCCCCCCC
Propriétés du Trioléate de Glycéryle :
Source biologique : plante (tournesol)
Niveau de qualité : 200
Dosage : ≥ 99 %
Forme : huile
point d'ébullition : 235-240 °C/18 mmHg (lit.)
Densité : 0,91 g/mL (lit.)
Groupe fonctionnel : ester
Expédié en : ambiant
Température de stockage : −20°C
Chaîne SMILES : [H]C(COC(CCCCCCC/C=CCCCCCCCC)=O)(OC(CCCCCCC/C=CCCCCCCCC)=O)COC(CCCCCCC/C=CCCCCCCCC)=O
InChI : 1S/C57H104O6/c1-4-7-10-13-16-19-22-25-28-31-34-37-40-43-46-49-55(58)61-52-54( 63-57(60)51-48-45-42-39-36-33-30-27-24-21-18-15-12-9-6-3)53-62-56(59)50- 47-44-41-38-35-32-29-26-23-20-17-14-11-8-5-2/h25-30,54H,4-24,31-53H2,1-3H3/ b28-25-,29-26-,30-27-
Clé InChI : PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N
Formule chimique : C57H104O6
Masse molaire : 885,432 g/mol
Aspect : Liquide visqueux incolore
Densité : 0,9078 g/cm3 à 25 °C
Point de fusion : 5 °C ; 41 °F ; 278 000
Point d'ébullition : 554,2 °C ; 1 029,6 °F ; 827.4 K
Solubilité : Chloroforme 0,1 g/mL
Poids moléculaire : 885,4
XLogP3-AA : 22,4
Nombre de donneurs d'obligations hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 6
Nombre d'obligations rotatives : 53
Masse exacte : 884.78329103
Masse monoisotopique : 884,78329103
Surface polaire topologique : 78,9 Ų
Nombre d'atomes lourds : 63
Complexité : 1010
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 3
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Le composé est canonisé : Oui
Dangers du trioléate de glycéryle :
Point d'éclair : 302,6 °C (576,7 °F ; 575,8 K)
Thermochimie du trioléate de glycéryle :
Enthalpie standard de formation (ΔfH⦵298) : 1,97*105 kJ/kmol
Énergie libre de Gibbs (ΔfG˚) : -1,8*105 kJ/kmol
Enthalpie de combustion standard (ΔcH⦵298) : 8 389 kcal (35 100 kJ) /mole
Spécifications du Trioléate de Glycéryle :
Densité : 0,9130 g/mL
Couleur : incolore à jaune
Point d'ébullition : 235,0 °C à 240,0 °C (18,0 mmHg)
Plage de pourcentage de dosage : 98,5 % min. (CG)
Spectre Infrarouge : Authentique
Formule linéaire : (C17H33COOCH2)2CHOCOC17H33
Beilstein : 02, IV, 1664
Conditionnement : Bouteille en verre
Indice Merck : 15,9904
Indice de réfraction : 1,4680 à 1,4700
Quantité : 1mL
Information sur la solubilité : Solubilité dans l'eau : insoluble dans l'eau. Autres solubilités : soluble dans le chloroforme, l'éther, le ccl4, légèrement soluble dans l'alcool
Gravité spécifique : 0,913
Poids de la formule : 885,45
Forme Physique : Liquide
Pourcentage de pureté : 99 %
Nom chimique ou matériau : Trioléate de glycérine
Noms du trioléate de glycéryle :
Nom IUPAC préféré du trioléate de glycéryle :
Propane-1,2,3-triyle tri[(9Z)-octadéc-9-énoate]
Synonymes de trioléate de glycéryle :
Ester de 1,2,3-propanetriyle de l'acide (9Z)9-octadécénoïque
1,2,3-Tri(cis-9-octadécénoyl)glycérol
Trioléate de glycérol
Trioléine de glycérol
Triglycéride d'acide oléique
Triglycéride oléique
TG(18:1(9Z)/18:1(9Z)/18:1(9Z))
Trioléine
TRIOLEATE DE GLYCERYLE
Trioléate de glycérol
122-32-7
Triglycéride oléique
Oléine
Trioléoylglycérol
Trioléine de glycérol
Triglycéride d'acide oléique
Trioléoylglycéride
Trioléate de glycérine
Oleyl triglycéride
Raoline
Glycéryl-1,2,3-trioléate
Aldo À
Émeri 2423
Oléine, tri-
Ester d'acide oléique émeri 2230
Glycérol, tri(cis-9-octadécénoate)
Trioléate de 1,2,3-propanetriyle
HSDB 5594
Triglycéride OOO
Edenor NHTi-G
Kaolubé 190
trioléate de sn-glycéryle
1,2,3-tri-(9Z-octadécénoyl)-glycérol
Acteur LO 1
Kemester 1000
UNII-O05EC62663
Émerest 2423
Acide 9-octadécénoïque (Z)-, ester de 1,2,3-propanetriyle
Acide 9-octadécénoïque (9Z)-, ester de 1,2,3-propanetriyle
Estol 1433
Rayon 7363
1,2,3-Tri(cis-9-octadécénoyl)glycérol
1,2,3-tri-oléoyl-glycérol
Tri(9-octandecénoate) de 1,2,3-propanetriol
CHEBI:53753
TG(18:1(9Z)/18:1(9Z)/18:1(9Z))
(Z)-octadéc-9-énoate de 2,3-bis[[(Z)-octadéc-9-énoyl]oxy]propyle
Acide 9-octadécénoïque, ester de 1,2,3-propanetriyle
MFCD00137563
O05EC62663
tris-octadéc-9-énoate de propane-1,2,3-triyle (9Z,9'Z,9''Z)
trioléate de glycérine
1,3-bis[(9Z)-octadéc-9-énoyloxy]propan-2-yle (9Z)-octadéc-9-énoate
TG 54:3
Ester de 1,2,3-propanetriyle de l'acide (9Z)9-octadécénoïque
EINECS 204-534-7
CCRIS 8687
tri-oléine
Acide 9-octadécénoïque-9,10-t2, ester de 1,2,3-propanetriyle, (Z,Z,Z)- (9CI)
C57H104O6
trioléine C18:1
Trioléine, qualité technique
GLYCÉRYLTRIOLEATE
tri(cis-9-octadécénoate)
ID d'épitope : 117714
Ester de 1,2,3-propanetriyle
EC 204-534-7
Trioléate de glycéryle, ~65%
SCHEMBL23730
Trioléate de glycéryle, >=99%
Acide 9-octadécénoïque (9Z)-, 1,1',1''-(1,2,3-propanetriyl) ester
CHEMBL4297656
DTXSID3026988
HY-N1981
Trioléine, [9,10-3H(N)]-
LMGL03010250
s3590
ZINC85545180
AKOS024437536
DB13038
Trioléate de glycéryle, >= 97,0 % (TLC)
1,2,3-tri-(9Z-octadécénoyl)-sn-glycérol
CS-0018302
G0089
V0255
Trioléate de glycéryle, technique, >=60% (GC)
Ester de (Z)-1,2,3-propanetriyle 9-octadécénoate
Ester de (9Z)-1,2,3-propanetriyle 9-octadécénoate
Trioléate de glycéryle, matériau analytique de référence
Q413929
Ester de (9Z)-1,2,3-propanetriyle Acide 9-octadécénoïque
Ester de (Z)-1,2,3-propanetriyle Acide 9-octadécénoïque
Ester de 1,2,3-propanetriyle de l'acide (Z)-9-octadécénoïque
J-004788
tris[(9Z)-octadéc-9-énoate] de propane-1,2,3-triyle
AC7B54B8-0E34-455F-A1E0-442F3ECD69EA
Trioléine, étalon de référence de la Pharmacopée européenne (EP)
TG(18:1(9Z)/18:1(9Z)/18:1(9Z))[iso]
Composant UNII-2GQR19D8A4 PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N
Composant UNII-4PC054V79P PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N
(9Z)-1,1',1''-(1,2,3-propanetriyl) ester 9-octadécénoate
Ester de (9Z)-1,1',1''-(1,2,3-propanetriyle) Acide 9-octadécénoïque
Acide 9-octadécénoïque, ester de 1,2,3-propanetriyle, (9Z,9'Z,9''Z)-
Trioléine (18:1 TG), 1,2,3-tri-(9Z-octadécénoyl)-glycérol, huile entière
Ester de 1,2,3-propanetriyle de l'acide (9Z)9-octadécénoïque
(9Z,9'Z,9''Z)Tris(-9-octadécénoate) de 1,2,3-propanetriyle
Tris(-9-octadécénoate) de 1,2,3-propanetriyle (9Z,9'Z,9''Z)
1,2,3-propantriyl-(9Z,9'Z,9''Z)tris(-9-octadécénoat)
1,2,3-tri-(9Z-octadécénoyl)-sn-glycérol
1,2,3-Tri(cis-9-octadécénoyl)glycérol
1,2,3-trioléoyl glycérol
122-32-7
204-534-7
Acide 9-octadécénoïque (9Z)-, ester de 1,2,3-propanetriyle
Acide 9-octadécénoïque (Z)-, ester de 1,2,3-propanetriyle
Acide 9-octadécénoïque, ester de 1,2,3-propanetriyle, (9Z,9'Z,9''Z)-
Trioléate de glycérine
Trioléate de glycérine
Trioléate de glycérol
Trioléine de glycérol
Glycérol, tri(cis-9-octadécénoate)
trioléate de glycéryle
Glycéryl-1,2,3-trioléate
MFCD00137563
Triglycéride d'acide oléique
Triglycéride oléique
Oléine, tri-
Tris-octadéc-9-énoate de propane-1,2,3-triyle (9Z,9'Z,9''Z)
Trioléine
(9Z)-1,1',1''-(1,2,3-propanetriyl) ester 9-octadécénoate
Ester de (9Z)-1,1',1''-(1,2,3-propanetriyle) Acide 9-octadécénoïque
Ester de (9Z)-1,2,3-propanetriyle 9-octadécénoate
Ester de (9Z)-1,2,3-propanetriyle Acide 9-octadécénoïque
Ester 1,2,3-propanetriylique de l'acide (9Z)-9-octadécénoïque
Ester de (Z)-1,2,3-propanetriyle 9-octadécénoate
Ester de (Z)-1,2,3-propanetriyle Acide 9-octadécénoïque
Ester de 1,2,3-propanetriyle de l'acide (Z)-9-octadécénoïque
Tri(9-octandecénoate) de 1,2,3-propanetriol
Trioléate de 1,2,3-propanetriyle
1,2,3-tri-(9Z-octadécénoyl)-glycérol
1,2,3-trioléoyl-rac-glycérol
1,3-bis[(9Z)-octadéc-9-énoyloxy]propan-2-yle (9Z)-octadéc-9-énoate
124330-00-3
1257300-52-9
1-oléoyl-2-oléoyl-3-oléoyl-glycérol
(Z)-octadéc-9-énoate de 2,3-bis[[(Z)-octadéc-9-énoyl]oxy]propyle
24016-60-2
247-038-6
25496-72-4
41755-78-6
Acide 9-octadécénoïque, ester de 1,2,3-propanetriyle
Aldo À
Edenor NHTi-G
OLÉATE DE GLYCÉRYL
Kaolubé 190
oléine
Oleyl triglycéride
trioléate de propane-1,2,3-triyle
tris[(9Z)-octadéc-9-énoate] de propane-1,2,3-triyle
Raoline
trioléate de sn-glycéryle
BALISE(18:1,18:1,18:1)
BALISE(54:3)
GÉ(54:3)
Tracylglycérol (54:3)
Triglycéride
trioctadécénoine
Tri-oléine
Trioléine (18:1 TG)
Trioléine, [9,10-3H(N)]-
trioleina
Trioléoylglycéride
Trioléoylglycérol
