глицерил триолеат

ТРИОЛЕИН

Номер КАС: 122-32-7
Номер ЕС: 204-534-7
Молекулярный вес: 885,43

Глицерилтриолеат получают из глицерина.
Глицерилтриолеат состоит из трех единиц олеиновой кислоты и представляет собой ненасыщенный триглицерид.

Глицерилтриолеат, широко известный как триолеин, представляет собой маслянистую жидкость, которая является основным компонентом некоторых невысыхающих масел и жиров.
Триолеин содержится во многих натуральных жирах и маслах, включая подсолнечное масло, пальмовое масло, масло какао и, прежде всего, оливковое масло.

В 1941 году Томас П. Хилдич и Л. Мэддисон из Ливерпульского университета (Великобритания) кристаллизовали оливковое масло из Италии и Палестины при температуре до –30 °C, чтобы разделить его на несколько компонентов.
Они обнаружили, что оливковое масло из Палестины содержит ≈30% триолеина, тогда как итальянское масло содержит только ≈5%.

Восемь лет спустя М. Л. Меара, также из Ливерпуля, разделил какао-масло на 11 фракций «методом исчерпывающей кристаллизации».
Его стараниями только 1,1% жира оказалось глицерилтриолеатом.
С 1940 по 1961 год несколько химиков разработали синтез триолеина путем этерификации глицерина и олеиновой кислоты.

Сакраментальное использование оливкового масла тесно связано с христианскими и еврейскими традициями, особенно с ханукой.

В период ханукальной истории (168 г. до н. э.) только чистое оливковое масло, благословленное первосвященником, можно было использовать для освещения храмовой меноры, которая должна была гореть постоянно.
После победоносной битвы с сирийскими греками Маккавеи смогли найти столько святого масла, что хватило бы только на один день.
Ханукальное чудо состоит в том, что масла хватило на восемь дней, достаточного времени, чтобы приготовить и освятить еще масло.

Оливковое масло было основным компонентом масел для помазания и топлива для ламп, которые восходят к библейским временам.
Королей мазали маслом в знак их официального статуса; и один титул для Иисуса - Помазанник.
В еврейских и христианских писаниях можно найти упоминания об использовании масла в ритуалах поста и исцеления.

Триолеин представляет собой симметричный триглицерид, полученный из глицерина и трех единиц ненасыщенной жирной кислоты олеиновой кислоты.
Большинство триглицеридов несимметричны, они образуются из смесей жирных кислот.
Триолеин составляет 4–30% оливкового масла.

Триолеин также известен как глицерилтриолеат и является одним из двух компонентов масла Лоренцо.

Окисление триолеина идет по формуле:
C57H104O6 + 80 O2 → 57 CO2 + 52 H2O

Это дает дыхательный коэффициент 57/80 или 0,7125.
Теплота сгорания составляет 8 389 ккал (35 100 кДж) на моль или 9,474 ккал (39,64 кДж) на грамм.
На моль кислорода глицерилтриолеат составляет 104,9 ккал (439 кДж).

Глицерилтриолеат получают из глицерина.
Глицерилтриолеат состоит из трех единиц олеиновой кислоты и представляет собой ненасыщенный триглицерид.

Глицерилтриэлаидат (глицеринтриэлаидат или триэлаидин) представляет собой триглицерид, образованный путем этерификации трех гидроксильных групп глицерина элаидиновой кислотой.

Триолеат глицерина или триолеин представляет собой триглицерид, образованный путем этерификации трех гидроксильных групп глицерина олеиновой кислотой.
Триолеат глицерина является одним из двух компонентов масла Лоренцо.

Глицерилтриолеат играет роль растительного метаболита.
Глицерилтриолеат получают из олеиновой кислоты.

Составляющая оливкового масла и других растительных масел TG(18:1(9Z)/18:1(9Z)/18:1(9Z)) или триолеин представляет собой триглицерид монокислоты.
Триглицериды (ТГ) также известны как триацилглицерины или триацилглицериды.

ТГ представляют собой триэфиры жирных кислот и глицерина и могут быть разделены на три основных типа в отношении их ацильных заместителей.
Они являются простыми или монокислотными, если они содержат только один тип жирных кислот, двухкислотными, если они содержат два типа жирных кислот, и трикислотными, если они содержат три разные ацильные группы.

Длины цепей жирных кислот в встречающихся в природе триглицеридах могут быть разной длины и насыщенности, но наиболее распространены 16, 18 и 20 атомов углерода.
ТГ являются основным компонентом растительных масел и животных жиров.

ТГ являются основными компонентами липопротеинов очень низкой плотности (ЛПОНП) и хиломикронов, играют важную роль в обмене веществ в качестве источников энергии и переносчиков пищевого жира.
Они содержат в два раза больше энергии (9 ккал/г), чем углеводы и белки.

В кишечнике триглицериды расщепляются на глицерин и жирные кислоты (этот процесс называется липолизом) (с помощью липаз и желчных выделений), которые затем могут перемещаться в кровеносные сосуды.
Триглицериды восстанавливаются в крови из своих фрагментов и становятся составными частями липопротеинов, которые, помимо других функций, доставляют жирные кислоты в жировые клетки и обратно.

Различные ткани могут высвобождать свободные жирные кислоты и использовать их в качестве источника энергии.
Жировые клетки могут синтезировать и хранить триглицериды.

Когда организму требуются жирные кислоты в качестве источника энергии, гормон глюкагон сигнализирует о расщеплении триглицеридов гормоночувствительной липазой с высвобождением свободных жирных кислот.
Поскольку мозг не может использовать жирные кислоты в качестве источника энергии, глицериновый компонент триглицеридов может быть преобразован в глюкозу в качестве топлива для мозга при расщеплении глицерилтриолеата.

ТАГ могут служить депо жирных кислот во всех клетках, но прежде всего в адипоцитах жировой ткани.
Основным строительным блоком для синтеза триацилглицеридов в нежировой ткани является глицерин.

В адипоцитах отсутствует глицеролкиназа, поэтому они должны использовать другой путь для синтеза ТАГ.
В частности, дигидроксиацетонфосфат (ДГАФ), образующийся во время гликолиза, является предшественником синтеза ТАГ в жировой ткани. ДГАФ также может служить предшественником ТАГ в нежировых тканях, но в гораздо меньшей степени, чем глицерин.

Использование DHAP для основы TAG зависит от того, происходит ли синтез TAG в митохондриях и ER или ER и пероксисомах.
Путь ER/митохондрий требует действия глицерол-3-фосфатдегидрогеназы для превращения DHAP в глицерол-3-фосфат. Затем глицерол-3-фосфатацилтрансфераза этерифицирует жирную кислоту до глицерин-3-фосфата, тем самым образуя лизофосфатидную кислоту.

Путь реакции ER / пероксисом использует пероксисомальный фермент DHAP-ацилтрансферазу для ацилирования DHAP до ацил-DHAP, который затем восстанавливается ацил-DHAP-редуктазой.
Жирные кислоты, входящие в состав ТАГ, активируются до ацил-КоА под действием ацил-КоА-синтетаз.

Две молекулы ацил-КоА этерифицируются до глицерин-3-фосфата с образованием 1,2-диацилглицеролфосфата (также известного как фосфатидная кислота). Затем фосфат удаляется фосфатазой фосфатидной кислоты (PAP1) с образованием 1,2-диацилглицерина.
Этот диацилглицерин служит субстратом для добавления третьей жирной кислоты с образованием ТАГ.

Кишечные моноацилглицеролы, полученные из пищевых жиров, также могут служить субстратами для синтеза 1,2-диацилглицеролов.
Триолеин представляет собой триглицерид и ненасыщенный жир, образованный из олеиновой кислоты. Триолеат глицерина содержится в жирах и маслах, миндале и персике.

Физическое описание глицерилтриолеата:
Жидкость,
Жидкость от бесцветного до желтоватого цвета без запаха
Глицерилтриолеат представляет собой прозрачную бесцветную жидкость.

Применение триолеата глицерила:
Глицерилтриолеат использовался:
В качестве экспериментальной диеты вместе с обезжиренной базовой смесью и кукурузным маслом, а затем для оценки поглощения диетического жира у мышей.

В качестве мешающего вещества для проверки действия глицерилтриолеата на сыворотку крови человека в подходе к разработке экспресс-иммуноферментного анализа для обнаружения ретинол-связывающего белка
В качестве стандарта при определении концентрации триглицеридов колориметрически используют образец ткани печени коров.

Использование триолеата глицерила:
Основной компонент масел и жиров, например оливкового масла.
Используется в качестве смазки (например, для косметики, лекарств и текстиля), эмульгатора (например, для смесей вода/масло), промежуточного продукта для производных радиоактивного йода и пластификатора.
Используется в масле сладкого миндаля для лекарств и косметики.

Промышленное использование глицерилтриолеата:
Промежуточные продукты
Смазочные материалы и присадки к смазочным материалам

Потребительское использование глицерилтриолеата:
Смазки и смазки
Использование без TSCA

Терапевтическое использование триолеата глицерила:
Цель этого исследования состояла в том, чтобы выявить бессимптомных мальчиков с Х-сцепленной адренолейкодистрофией, которые имеют нормальную магнитно-резонансную томографию (МРТ), и оценить влияние 4:1 глицерилтриолеата-глицерилтриэруката (масло Лоренцо) на прогрессирование заболевания.
Восемьдесят девять мальчиков (средний исходный возраст +/- стандартное отклонение, 4,7 +/- 4,1 года; диапазон 0,2–15 лет) были идентифицированы с помощью анализа плазмы на длинноцепочечные жирные кислоты, который использовался для скрининга мальчиков из группы риска.

Все лечились маслом Лоренцо и умеренным ограничением жира.
Жирные кислоты плазмы и клиническое состояние наблюдали в течение 6,9 ± 2,7 лет.

Изменения уровня гексакозановой кислоты в плазме оценивали путем измерения скорректированной по длине площади под кривой, а модель пропорциональных рисков использовали для оценки связи с развитием аномальных результатов МРТ и неврологических аномалий.
Из 89 мальчиков у 24% развились МРТ-аномалии, а у 11% развились как неврологические, так и МРТ-аномалии.

Нарушения произошли только у 64 пациентов в возрасте 7 лет и младше на момент начала терапии.
Выявлена значительная связь между развитием отклонений на МРТ и повышением уровня гексакозановой кислоты в плазме.

(Для увеличения на 0,1 мкг/мл скорректированной по длине области под кривой уровня гексакозановой кислоты, отношение рисков возникновения аномалий МРТ во всей группе составило 1,36; P = 0,01; 95% доверительный интервал, 1,07- 1.72.)
Результаты для пациентов в возрасте 7 лет и младше были аналогичными (P = 0,04).

В этом исследовании с одной группой снижение содержания гексакозановой кислоты маслом Лоренцо было связано со снижением риска развития аномалий на МРТ.
Мы рекомендуем масляную терапию Лоренцо бессимптомным мальчикам с Х-сцепленной адренолейкодистрофией, у которых есть нормальные результаты МРТ головного мозга.

Х-сцепленная адренолейкодистрофия (Х-АЛД) представляет собой наследственное нарушение пероксисомального метаболизма, биохимически характеризующееся недостаточным бета-окислением насыщенных жирных кислот с очень длинной цепью (ОНДЦЖК).
Последующее накопление этих жирных кислот в различных тканях и биологических жидкостях связано с прогрессирующей центральной и периферической демиелинизацией, а также с адренокортикальной недостаточностью и гипогонадизмом.

Описано семь вариантов этого заболевания, наиболее частым является мозговой детский возраст.
Рекомендуемая терапия состоит из использования смеси глицеролтриолеата/глицеролтриуката, известной как масло Лоренцо (LO), в сочетании с диетой с низким содержанием ЖКОДЦ, но только у бессимптомных пациентов это лечение предотвратит прогрессирование симптоматики.

В настоящем исследовании мы оценили биохимическое течение пациентов с церебральным детством (CCER) и бессимптомными клиническими формами X-ALD, получавших LO в сочетании с диетой с ограничением VLCFA.
Мы наблюдали, что концентрации гексакозановой кислоты в плазме и соотношение гексакозановая/докозановая кислота были значительно снижены у пациентов с CCER во время лечения по сравнению с диагнозом.

Уровень гексакозановой кислоты в плазме был значительно снижен по сравнению с таковым при постановке диагноза и достигал нормального уровня только у бессимптомных пациентов при лечении LO.
У бессимптомных пациентов величина снижения гексакозановой кислоты была выше, чем у пациентов с CCER.

Эти результаты показывают хороший биохимический ответ на лечение LO у бессимптомных пациентов с X-ALD.
Можно предположить, что глицерилтриолеат может быть связан с профилактикой появления неврологических сигналов в этой группе больных, получавших ЛО.

Исследовали возможный терапевтический эффект снижения уровня жирных кислот с очень длинной цепью (C26:0) в плазме с помощью синтетического масла, содержащего триолеат и триэлюкат (масло Лоренцо), а также повышения уровня докозагексаеновой кислоты (ДГК) в эритроцитах (эритроцитах). с этиловым эфиром DHA у четырех пациентов с синдромом Зеллвегера.
Исследовали серийные изменения уровней С26:0 в плазме и уровней ДГК в мембранах эритроцитов с помощью газожидкостной хроматографии/масс-спектрометрии (ГХ/МС). После смерти у каждого больного изучали жирнокислотный состав головного мозга и печени.

Диетическое введение масла Лоренцо снижало уровень C26:0 в плазме.
Более раннее введение масла Лоренцо было более эффективным и ответ не зависел от длительности введения.

ДГК включалась в липиды мембран эритроцитов при пероральном введении, а уровень глицерилтриолеата повышался в течение нескольких месяцев.
Конечный уровень ДГК коррелировал с продолжительностью введения и не зависел от времени начала лечения.

Уровни ДГК в головном мозге и печени пациентов, получавших лечение, были выше, чем у пациентов, не получавших лечения.
Раннее начало приема масла Лоренцо и длительное введение ДГК могут быть полезны для пациентов с синдромом Зеллвегера.

Фармакология и биохимия глицерилтриолеата:

Всасывание, распределение и выведение глицерилтриолеата:
В тонком кишечнике большая часть триглицеридов расщепляется на моноглицериды, свободные жирные кислоты и глицерин, которые всасываются слизистой оболочкой кишечника.
Внутри эпителиальных клеток ресинтезированные триглицериды собираются в глобулы вместе с холестерином и фосфолипидами и заключаются в белковую оболочку в виде хиломикронов.

Хиломикроны транспортируются с лимфой в грудной проток и, в конечном счете, в венозную систему.
Хиломикроны удаляются из крови при прохождении через капилляры жировой ткани.
Жир хранится в жировых клетках до тех пор, пока триолеат глицерина не будет транспортироваться в другие ткани в виде свободных жирных кислот, которые используются для получения клеточной энергии или включаются в клеточные мембраны.

При внутривенном введении (14)С-меченых длинноцепочечных триглицеридов от 25% до 30% радиоактивной метки обнаруживается в печени в течение 30-60 минут, и менее 5% остается через 24 часа.
Меньшие количества радиоактивной метки обнаруживаются в селезенке и легких.

Через 24 часа почти 50 % радиоактивной метки растворилось в углекислом газе, а 1 % углеродной метки осталось в буром жире.
Концентрация радиоактивности в эпидидимальном жире вдвое меньше, чем в буром жире.

Информация о метаболитах человека о триолеате глицерила:

Сотовые адреса:
внеклеточный
Мембрана

Способы производства глицерилтриолеата:
Получение этерификацией олеиновой кислоты.

Глицерилтриолеат является преобладающим компонентом отжатого миндального масла, лярдового масла и многих более жидких масел животного и растительного происхождения.
Глицерилтриолеат отделяют и очищают путем холодного отжима, при этом остальные компоненты сохраняются из-за отсутствия текучести при низкой температуре.

Триглицерид олеиновой кислоты, встречающийся в большинстве жиров и масел.
Глицерилтриолеат составляет 70-80% оливкового масла.

Реакция рафинированного масла, например оливкового, с глицерином с последующей фракционной перегонкой; реакция олеиновой кислоты с глицерином; разделение и очистка от жиров и масел в виде жидкой фазы методом холодного отжима.

Общая информация о производстве глицерилтриолеата:

Отрасли промышленности:
Производство текстиля, одежды и кожи
Производство транспортного оборудования

Стабильные эмульсии вода-в-масле (с высоким содержанием воды) для косметики готовят путем растворения нейтрального масла и 5-50% эмульгатора лецитина при температуре ниже или равной 70°C, охлаждения до 0-12°C и добавления вода до концентрации 50-83%.
Нейтральное масло может представлять собой глицерин, такой как глицерилтриолеат, или пропиленгликолевый эфир жирной кислоты с 8-12 атомами углерода, или изопропилмиристат.

Экологическая информация о глицерилтриолеате:

Сводная информация о судьбе / воздействии глицерилтриолеата на окружающую среду:
Производство и использование триолеина в качестве текстильной смазки и пластификатора может привести к выбросу глицерилтриолеата в окружающую среду через различные потоки отходов.
Триолеин содержится в масле какао и составляет 70-80% оливкового масла.

При попадании в воздух предполагаемое давление паров от 5X10-5 мм рт.ст. до 1,1X10-9 мм рт.ст. при 25 °C указывает на то, что триолеин может существовать как в паровой фазе, так и в виде твердых частиц в атмосфере.
Триолеин в паровой фазе будет разлагаться в атмосфере в результате реакции с фотохимически полученными гидроксильными радикалами; период полураспада этой реакции на воздухе оценивается в 1,7 часа.

Парообразный триолеин также будет разлагаться в атмосфере в результате реакции с озоном; период полураспада этой реакции на воздухе оценивается в 0,7 часа.
Триолеин в дисперсной фазе будет удаляться из атмосферы путем влажного или сухого осаждения.

Ожидается, что при попадании в почву триолеин не будет иметь подвижности, исходя из расчетного значения Koc, равного 1X10+10.
Улетучивание с влажных поверхностей почвы может быть важным процессом судьбы, основанным на оценочной константе закона Генри, равной 9,6×10-4 атм-куб.м/моль; однако адсорбция почвой снизит важность улетучивания.

14C-меченый триолеин биоразложился до CO2 со скоростью от 63,5% до 84% в течение 140 дней в почве, измененной осадком сточных вод, что позволяет предположить, что биодеградация может происходить в почвенной среде.
Ожидается, что при попадании в воду триолеин будет адсорбироваться взвешенными твердыми частицами и отложениями на основе расчетного значения Koc.

Ожидается, что испарение с поверхности воды будет важным процессом судьбы, основанным на расчетной константе закона Генри для этого соединения.
Расчетные периоды полураспада для модельной реки и модельного озера составляют 11 часов и 13 дней соответственно.

Однако ожидается, что улетучивание с поверхности воды будет ослаблено за счет адсорбции взвешенными твердыми частицами и отложениями в толще воды.
Расчетный период полураспада при улетучивании в модельном пруду составляет 5,1×10+5 лет, если учитывать адсорбцию.

Расчетный КБК, равный 3,2, предполагает, что потенциал биоконцентрации в водных организмах низок.
Расчетная константа скорости катализируемого основанием гидролиза второго порядка, равная 0,15 л/моль-сек, соответствует периодам полураспада 1,5 года и 55 дней при значениях рН 7 и 8 соответственно.

В тестах респирометрии триолеин имел константу скорости биоразложения 0,0025 в час, что соответствует периоду полураспада 11,6 дней; биодоступность была ограничена из-за наличия двойных связей и процесса самоокисления, протекающего в аллильных цепях, что приводит к образованию гидропероксидов, но неокисленные фракции легко минерализуются.
Профессиональное воздействие триолеина может происходить при кожном контакте с этим соединением на рабочих местах, где производится или используется триолеин. Данные мониторинга показывают, что население в целом может подвергаться воздействию триолеина при употреблении пищевых продуктов, содержащих триолеин, а также при кожном контакте с потребительскими продуктами, содержащими триолеин.

Стабильность и реакционная способность глицерилтриолеата:

Опасные реакции и несовместимости глицерилтриолеата:
Триолеин (основной липид кожи) облучали ультрафиолетовым (УФ) светом с длиной волны 300 нм, и условия воздействия были приближены к условиям на поверхности кожи, подвергаемой воздействию солнечного света.
С помощью газовой хроматографии облученные образцы анализировали на наличие акролеина, формальдегида и ацетальдегида.

Максимальное количество акролеина (1,05 нмоль/мг триолеина) образовалось через 6 часов облучения.
Максимальные количества формальдегида (6 нмоль/мг триолеина) и ацетальдегида (2,71 нмоль/мг триолеина) образуются через 12 часов облучения.

Методы утилизации глицерилтриолеата:
Наиболее благоприятным направлением действий является использование альтернативного химического продукта с меньшей присущей ему склонностью к профессиональному воздействию или загрязнению окружающей среды. Утилизируйте любую неиспользованную часть материала для одобренного использования глицерилтриолеата или верните глицерилтриолеат производителю или поставщику. Окончательная утилизация химического вещества должна учитывать: влияние материала на качество воздуха; потенциальная миграция в почве или воде; воздействие на животных, водную и растительную жизнь; и соответствие экологическим и санитарным нормам.

Противоядие и неотложная терапия глицерилтриолеата:
Немедленная первая помощь: Убедитесь, что проведена адекватная дезактивация.
Если пациент не дышит, начните искусственное дыхание, предпочтительно с помощью реанимационного аппарата с клапаном автомата, мешком-клапаном-маской или карманной маской, как обучено.

При необходимости выполните сердечно-легочную реанимацию.
Немедленно промойте загрязненные глаза слабо проточной водой.

Не вызывает рвоту.
В случае рвоты наклоните пациента вперед или положите его на левый бок (по возможности головой вниз), чтобы сохранить проходимость дыхательных путей и предотвратить аспирацию.

Обеспечьте покой пациента и поддерживайте нормальную температуру тела.
Получите медицинскую помощь.

Базовое лечение: установить проходимые дыхательные пути (ротоглоточный или носоглоточный воздуховод, если необходимо).
Отсос при необходимости.
Следите за признаками дыхательной недостаточности и при необходимости проводите искусственную вентиляцию легких.

Дайте кислород через нерегенеративную маску со скоростью от 10 до 15 л/мин.
Следите за отеком легких и при необходимости лечите.

Следите за шоком и при необходимости лечите.
Предупреждайте судороги и при необходимости лечите.

При попадании в глаза немедленно промойте глаза водой.
Постоянно промывайте каждый глаз 0,9% солевым раствором (NS) во время транспортировки.

Не используйте рвотные средства.
При приеме внутрь прополоскать рот и ввести 5 мл/кг до 200 мл воды для разведения, если пациент может глотать, у него сильный рвотный рефлекс и нет слюнотечения.
На ожоги кожи накладывают сухие стерильные повязки после обеззараживания.

Расширенное лечение: рассмотреть возможность оротрахеальной или назотрахеальной интубации для контроля проходимости дыхательных путей у пациента в бессознательном состоянии, с тяжелым отеком легких или тяжелым респираторным дистресс-синдромом.
Могут быть полезны методы вентиляции с положительным давлением с помощью маски с мешком. Рассмотрите медикаментозную терапию отека легких.

Рассмотрите возможность назначения бета-агонистов, таких как альбутерол, при тяжелом бронхоспазме.
Контролируйте сердечный ритм и при необходимости лечите аритмии.

При наличии признаков гиповолемии используйте 0,9% физиологический раствор (NS) или раствор Рингера с лактатом.
При гипотензии с признаками гиповолемии вводите жидкость с осторожностью.

Следите за признаками перегрузки жидкостью.
Лечите судороги диазепамом или лоразепамом.
Используйте гидрохлорид пропаракаина для облегчения промывания глаз.

Идентификаторы глицерилтриолеата:
Номер КАС: 122-32-7
ЧЕБИ: ЧЕБИ:53753
ХимПаук: 4593733
Информационная карта ECHA: 100.004.123
MeSH: триолеин
Идентификационный номер PubChem: 5497163
УНИИ: O05EC62663
Информационная панель CompTox (EPA): DTXSID3026988
ИнЧИ:
InChI=1S/C57H104O6/c1-4-7-10-13-16-19-22-25-28-31-34-37-40-43-46-49-55(58)61-52-54( 63-57(60)51-48-45-42-39-36-33-30-27-24-21-18-15-12-9-6-3)53-62-56(59)50- 47-44-41-38-35-32-29-26-23-20-17-14-11-8-5-2/h25-30,54H,4-24,31-53H2,1-3H3/ b28-25-,29-26-,30-27- шах
Ключ: PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N проверить
InChI=1/C57H104O6/c1-4-7-10-13-16-19-22-25-28-31-34-37-40-43-46-49-55(58)61-52-54( 63-57(60)51-48-45-42-39-36-33-30-27-24-21-18-15-12-9-6-3)53-62-56(59)50- 47-44-41-38-35-32-29-26-23-20-17-14-11-8-5-2/h25-30,54H,4-24,31-53H2,1-3H3/ б28-25-,29-26-,30-27-
Ключ: PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJBN
УЛЫБКИ: O=C(OCC(OC(=O)CCCCCCCC=C/CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC=C/CCCCCCCC)CCCCCCCC=C/CCCCCCCC

Свойства глицерилтриолеата:
Биологический источник: растение (подсолнечник)
Уровень качества: 200
Анализ: ≥99%
Форма: масло
т.кип.: 235-240 °C/18 мм рт.ст. (лит.)
Плотность: 0,91 г/мл (лит.)
Функциональная группа: сложный эфир
Отгружено в: окружающая среда
Температура хранения: −20°C
Строка SMILES: [H]C(COC(CCCCCCC/C=CCCCCCCCC)=O)(OC(CCCCCC/C=CCCCCCCCC)=O)COC(CCCCCCC/C=CCCCCCCCC)=O
ИнЧИ: 1S/C57H104O6/c1-4-7-10-13-16-19-22-25-28-31-34-37-40-43-46-49-55(58)61-52-54( 63-57(60)51-48-45-42-39-36-33-30-27-24-21-18-15-12-9-6-3)53-62-56(59)50- 47-44-41-38-35-32-29-26-23-20-17-14-11-8-5-2/h25-30,54H,4-24,31-53H2,1-3H3/ б28-25-,29-26-,30-27-
Ключ ИнЧИ: PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N

Химическая формула: C57H104O6
Молярная масса: 885,432 г/моль
Внешний вид: Бесцветная вязкая жидкость
Плотность: 0,9078 г/см3 при 25°С
Температура плавления: 5°С; 41 °F; 278 К
Температура кипения: 554,2 °С; 1029,6 °F; 827,4 К
Растворимость: хлороформ 0,1 г/мл

Молекулярный вес: 885,4
XLogP3-AA: 22,4    
Количество доноров водородной связи: 0
Количество акцепторов водородной связи: 6
Количество вращающихся связей: 53
Точная масса: 884,78329103
Масса моноизотопа: 884,78329103
Площадь топологической полярной поверхности: 78,9 Ų
Количество тяжелых атомов: 63
Сложность: 1010
Количество атомов изотопа: 0
Определенное число стереоцентров атома: 0
Количество стереоцентров неопределенного атома: 0
Определенное количество стереоцентров связи: 3
Неопределенный счетчик стереоцентров связи: 0
Количество ковалентно-связанных единиц: 1
Соединение канонизировано: Да

Опасности глицерилтриолеата:
Температура вспышки: 302,6 ° C (576,7 ° F, 575,8 K)

Термохимия глицерилтриолеата:
Стандартная энтальпия образования (ΔfH⦵298): 1,97*105 кДж/кмоль
Свободная энергия Гиббса (ΔfG˚): -1,8*105 кДж/кмоль
Стандартная энтальпия сгорания (ΔcH⦵298): 8 389 ккал (35 100 кДж) / моль

Характеристики глицерилтриолеата:
Плотность: 0,9130 г/мл
Цвет: от бесцветного до желтого
Температура кипения: от 235,0°C до 240,0°C (18,0 мм рт.ст.)
Процентный диапазон анализа: 98,5% мин. (ГК)
Инфракрасный спектр: аутентичный
Линейная формула: (C17H33COOCH2)2CHOCOC17H33
Байльштейн: 02, IV, 1664 г.
Упаковка: стеклянная бутылка
Индекс Мерк: 15,9904
Показатель преломления: от 1,4680 до 1,4700
Количество: 1 мл
Информация о растворимости: Растворимость в воде: нерастворим в воде. Другие растворимости: растворим в хлороформе, эфире, ccl4, слабо растворим в спирте.
Удельный вес: 0,913
Вес формулы: 885,45
Физическая форма: жидкость
Процент чистоты: 99%
Химическое название или материал: триолеат глицерина

Названия глицерилтриолеата:

Предпочтительное название IUPAC для глицерилтриолеата:
Пропан-1,2,3-триилтри[(9Z)-октадек-9-еноат]

Синонимы глицерилтриолеата:
(9Z) 1,2,3-пропантрииловый эфир 9-октадеценовой кислоты
1,2,3-три(цис-9-октадеценил)глицерин
глицерин триолеат
Глицерин триолеин
Триглицерид олеиновой кислоты
Олеиновый триглицерид
ТГ(18:1(9Z)/18:1(9Z)/18:1(9Z))
Триолеин
глицерил триолеат
глицерин триолеат
122-32-7
Олеиновый триглицерид
олеин
Триолеоилглицерин
Глицерин триолеин
Триглицерид олеиновой кислоты
Триолеоилглицерид
глицерин триолеат
Олейл триглицерид
Раолин
Глицерил-1,2,3-триолеат
Альдо ТО
Эмери 2423
Олеин, три-
Эмери эфир олеиновой кислоты 2230
Глицерин, три(цис-9-октадеценоат)
1,2,3-пропантриилтриолеат
ХСДБ 5594
ООО «Триглицерид»
Эденор NHTi-G
Каолубе 190
sn-глицерилтриолеат
1,2,3-три-(9Z-октадеценоил)-глицерин
Актер ЛО 1
Кеместер 1000
УНИ-O05EC62663
Эмерест 2423
9-октадеценовая кислота (Z)-, 1,2,3-пропантрииловый эфир
9-октадеценовая кислота (9Z)-, 1,2,3-пропантрииловый эфир
Эстол 1433
Радиа 7363
1,2,3-три(цис-9-октадеценил)глицерин
1,2,3-три-олеоил-глицерин
1,2,3-пропантриол три(9-октандеценоат)
ЧЕБИ:53753
ТГ(18:1(9Z)/18:1(9Z)/18:1(9Z))
2,3-бис[[(Z)-октадец-9-еноил]окси]пропил (Z)-октадец-9-еноат
9-октадеценовая кислота, 1,2,3-пропантрииловый эфир
MFCD00137563
O05EC62663
пропан-1,2,3-триил (9Z,9'Z,9''Z)трис-октадек-9-еноат
глицерин триолеат
1,3-бис[(9Z)-октадец-9-еноилокси]пропан-2-ил (9Z)-октадец-9-еноат
ВД 54:3
(9Z) 1,2,3-пропантрииловый эфир 9-октадеценовой кислоты
ИНЭКС 204-534-7
КРИС 8687
триолеин
9-октадеценовая-9,10-t2 кислота, 1,2,3-пропантрииловый эфир, (Z,Z,Z)-(9CI)
C57H104O6
триолеин C18:1
Триолеин, технический сорт
ГЛИЦЕРИЛТРИОЛЕАТ
три(цис-9-октадеценоат)
ID эпитопа: 117714
1,2,3-пропантрииловый эфир
ЕС 204-534-7
Глицерилтриолеат, ~65%
SCHEMBL23730
Глицерилтриолеат, >=99%
9-октадеценовой кислоты (9Z)-, 1,1',1''-(1,2,3-пропантриил) сложный эфир
КЕМБЛ4297656
DTXSID3026988
HY-N1981
Триолеин, [9,10-3H(N)]-
ЛМГЛ03010250
с3590
ЦИНК85545180
АКОС024437536
ДБ13038
Глицерилтриолеат, >=97,0% (ТСХ)
1,2,3-три-(9Z-октадеценоил)-sn-глицерин
CS-0018302
G0089
V0255
Глицерилтриолеат, технический, >=60% (ГХ)
(Z)-1,2,3-пропантрииловый эфир 9-октадеценоат
(9Z)-1,2,3-пропантрииловый эфир 9-октадеценоат
Глицерилтриолеат, аналитический эталонный материал
Q413929
(9Z)-1,2,3-пропантрииловый эфир 9-октадеценовой кислоты
(Z)-1,2,3-пропантрииловый эфир 9-октадеценовой кислоты
(Z)-9-октадеценовая кислота, 1,2,3-пропантрииловый эфир
J-004788
пропан-1,2,3-триилтрис[(9Z)-октадек-9-еноат]
AC7B54B8-0E34-455F-A1E0-442F3ECD69EA
Триолеин, эталонный стандарт Европейской фармакопеи (EP)
ТГ(18:1(9Z)/18:1(9Z)/18:1(9Z))[изо]
Компонент UNII-2GQR19D8A4 PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N
Компонент UNII-4PC054V79P PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N
(9Z)-1,1',1''-(1,2,3-пропантриил) сложный эфир 9-октадеценоат
(9Z)-1,1',1''-(1,2,3-пропантриил) эфир 9-октадеценовой кислоты
9-октадеценовая кислота, 1,2,3-пропантрииловый эфир, (9Z,9'Z,9''Z)-
Триолеин (18:1 TG), 1,2,3-три-(9Z-октадеценоил)-глицерин, чистое масло
(9Z) 1,2,3-пропантрииловый эфир 9-октадеценовой кислоты
(9Z,9'Z,9''Z)трис(-9-октадеценоат) 1,2,3-пропантриила
1,2,3-пропантриил (9Z,9'Z,9''Z)трис(-9-октадеценоат)
1,2,3-Пропантриил-(9Z,9'Z,9''Z)трис(-9-октадеценоат)
1,2,3-три-(9Z-октадеценоил)-sn-глицерин
1,2,3-три(цис-9-октадеценил)глицерин
1,2,3-триолеилглицерин
122-32-7
204-534-7
9-октадеценовая кислота (9Z)-, 1,2,3-пропантрииловый эфир
9-октадеценовая кислота (Z)-, 1,2,3-пропантрииловый эфир
9-октадеценовая кислота, 1,2,3-пропантрииловый эфир, (9Z,9'Z,9''Z)-
глицерин триолеат
Глицерин триолеат
глицерин триолеат
Глицерин триолеин
Глицерин, три(цис-9-октадеценоат)
глицерилтриолеат
Глицерил-1,2,3-триолеат
MFCD00137563
Триглицерид олеиновой кислоты
Олеиновый триглицерид
Олеин, три-
Пропан-1,2,3-триил (9Z,9'Z,9''Z)трис-октадек-9-еноат
Триолеин
(9Z)-1,1',1''-(1,2,3-пропантриил) сложный эфир 9-октадеценоат
(9Z)-1,1',1''-(1,2,3-пропантриил) эфир 9-октадеценовой кислоты
(9Z)-1,2,3-пропантрииловый эфир 9-октадеценоат
(9Z)-1,2,3-пропантрииловый эфир 9-октадеценовой кислоты
(9Z)-9-октадеценовой кислоты 1,2,3-пропантрииловый эфир
(Z)-1,2,3-пропантрииловый эфир 9-октадеценоат
(Z)-1,2,3-пропантрииловый эфир 9-октадеценовой кислоты
(Z)-9-октадеценовая кислота, 1,2,3-пропантрииловый эфир
1,2,3-пропантриол три(9-октандеценоат)
1,2,3-пропантриилтриолеат
1,2,3-три-(9Z-октадеценоил)-глицерин
1,2,3-триолеоил-рац-глицерин
1,3-бис[(9Z)-октадец-9-еноилокси]пропан-2-ил (9Z)-октадец-9-еноат
124330-00-3
1257300-52-9
1-олеоил-2-олеоил-3-олеоил-глицерин
2,3-бис[[(Z)-октадец-9-еноил]окси]пропил (Z)-октадец-9-еноат
24016-60-2
247-038-6
25496-72-4
41755-78-6
9-октадеценовая кислота, 1,2,3-пропантрииловый эфир
Альдо ТО
Эденор NHTi-G
глицерилолеат
Каолубе 190
олеин
Олейл триглицерид
пропан-1,2,3-триилтриолеат
пропан-1,2,3-триилтрис[(9Z)-октадек-9-еноат]
Раолин
sn-глицерилтриолеат
ТЕГ(18:1,18:1,18:1)
ТЕГ(54:3)
ТГ(54:3)
Трацилглицерин (54:3)
Триглицерид
триоктадеценоин
Три-олеин
Триолеин (18:1 ТГ)
Триолеин, [9,10-3H(N)]-
триолеина
Триолеоилглицерид
Триолеоилглицерин