Hexaméthylène Tétramine

CAS NO:100-97-0  
EC NO:202-905-8  

Synonyms:
HMTA; E239; Carin; Uramin; Urisol; FORMIN; Hexa B; ekagomh; Heterin; Hexamin; 1,3,5,7- Tetraazaadamantane; Ammonioformaldehyde; Aceto HMT; Aminoform; Ammoform; Cystamin; Cystogen; Esametilentetramina (Italian); Formamine; Formin; Hexaform; Hexamethylenamine; Urotropin; Hexamethyleneamine; Hexamethylenetetraamine; Hexamethylentetramin (German); Hexamethylentetramine; Hexilmethylenamine; HMT; Methamin; Methenamine; Resotropin; Uritone; Urotropine; Esametilentetramina (Italian); 1,3,5,7-Tetraazatricyclo[3.3.1.1(3,7)]decane; HEKZAMETİLEN TETRAMİN, HEXAMETİLEN TETRAMİN; hekzametilen tetramin; heksametilen tetramin; hexamın; hexamin; hexamine; hexamıne; HEXAMIN; HEXAMİN; HEXAMİNE; HEXAMINE; HMTA; E239; Carin; Uramin; Urisol; FORMIN; Hexa B; ekagomh; Heterin; Hexamin; 1,3,5,7- Tetraazaadamantane; Ammonioformaldehyde; Aceto HMT; Aminoform; Ammoform; Cystamin; Cystogen; Esametilentetramina (Italian); Formamine; Formin; Hexaform; Hexamethylenamine; Urotropin; Hexamethyleneamine; Hexamethylenetetraamine; Hexamethylentetramin (German); Hexamethylentetramine; Hexilmethylenamine; HMT; Methamin; Methenamine; Resotropin; Uritone; Urotropine; Esametilentetramina (Italian); 1,3,5,7-Tetraazatricyclo[3.3.1.1(3,7)]decane; HEKZAMETİLEN TETRAMİN, HEXAMETİLEN TETRAMİN; hekzametilen tetramin; heksametilen tetramin; hexamın; hexamin; hexamine; hexamıne; HEXAMIN; HEXAMİN; HEXAMİNE; HEXAMINE; heksametilen, tetramin; hekzametilen, tetramin.; Hexamethylene tetramin; Hexamethylene tetramine; Hexamethylene tetramine;Hexa methylenetetramine ;Hexa methylene tetramine;Hexa methylene tetra amine; Hexamethylenetetramine; methenamine; methen amine; HEKZAMETİLEN TETRAMİN ;Hekza metilen Tetramin ; Hekzametilen Tetra amin; Hekza metilen Tetra amin ;Hekzametilen Tetramine; Hekza metilen Tetramine;  Hekza metilen Tetra amine; méthénamine ; methenamin; methenamine; metenamin; meten amine;Hexamethylene tetramine;Hexa methylenetetramine ;Hexa methylene tetramine;Hexa methylene tetra amine; Hexamethylenetetramine; methenamine; methen amine; HEKZAMETİLEN TETRAMİN ;Hekza metilen Tetramin ; Hekzametilen Tetra amin; Hekza metilen Tetra amin ;Hekzametilen Hexamethylene tetramine; Hexamethylene tetramine;Hexa methylenetetramine ;Hexa methylene tetramine;Hexa methylene tetra amine; Hexamethylenetetramine; methenamine; methen amine; HEKZAMETİLEN TETRAMİN ;Hekza metilen Tetramin ; Hekzametilen Tetra amin; Hekza metilen Tetra amin ;Hekzametilen Tetramine; Hekza metilen Tetramine;  Hekza metilen Tetra amine; méthénamine ; methenamin; methenamine; metenamin; meten amine;Hexamethylene tetramine; Hexamethylene tetramine;Hexa methylenetetramine ;Hexa methylene tetramine;Hexa methylene tetra amine; Hexamethylenetetramine; methenamine; methen amine; HEKZAMETİLEN TETRAMİN ;Hekza metilen Tetramin ; Hekzametilen Tetra amin; Hekza metilen Tetra amin ;Hekzametilen Tetramine; Hekza metilen Tetramine;  Hekza metilen Tetra amine; méthénamine ; methenamin; methenamine; metenamin; meten amine; ; Tetramine; Hekza metilen Tetramine;  Hekza metilen Tetra amine; méthénamine ; methenamin; methenamine; metenamin; meten amine; HEKZAMETİLEN TETRAMİN ; Hekzametilen Tetramin; heksametilen, tetramin; hekzametilen, tetramin.; Hexamethylene tetramin; Hexamethylene tetramine; Hexamethylene tetramine;Hexa methylenetetramine ;Hexa methylene tetramine;Hexa methylene tetra amine; Hexamethylenetetramine; methenamine; methen amine; HEKZAMETİLEN TETRAMİN ;Hekza metilen Tetramin ; Hekzametilen Tetra amin; Hekza metilen Tetra amin ;Hekzametilen Tetramine; Hekza metilen Tetramine;  Hekza metilen Tetra amine; méthénamine ; methenamin; methenamine; metenamin; meten amine;Hexamethylene tetramine;Hexa methylenetetramine ;Hexa methylene tetramine;Hexa methylene tetra amine; Hexamethylenetetramine; methenamine; methen amine; HEKZAMETİLEN TETRAMİN ;Hekza metilen Tetramin ; Hekzametilen Tetra amin; Hekza metilen Tetra amin ;Hekzametilen Hexamethylene tetramine; Hexamethylene tetramine;Hexa methylenetetramine ;Hexa methylene tetramine;Hexa methylene tetra amine; Hexamethylenetetramine; methenamine; methen amine; HEKZAMETİLEN TETRAMİN ;Hekza metilen Tetramin ; Hekzametilen Tetra amin; Hekza metilen Tetra amin ;Hekzametilen Tetramine; Hekza metilen Tetramine;  Hekza metilen Tetra amine; méthénamine ; methenamin; methenamine; metenamin; meten amine;Hexamethylene tetramine; Hexamethylene tetramine;Hexa methylenetetramine ;Hexa methylene tetramine;Hexa methylene tetra amine; Hexamethylenetetramine; methenamine; methen amine; HEKZAMETİLEN TETRAMİN ;Hekza metilen Tetramin ; Hekzametilen Tetra amin; Hekza metilen Tetra amin ;Hekzametilen Tetramine; Hekza metilen Tetramine;  Hekza metilen Tetra amine; méthénamine ; methenamin; methenamine; metenamin; meten amine; ; Tetramine; Hekza metilen Tetramine;  Hekza metilen Tetra amine; méthénamine ; methenamin; methenamine; metenamin; meten amine; HEKZAMETİLEN TETRAMİN ; Hekzametilen Tetramin
 

Hexaméthylène Tétramine 

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Méthénamine
Image illustrative de l’article Méthénamine
Identification
Nom UICPA    1,3,5,7-tétraazatricyclo[3.3.1.13,7]décane
Synonymes    
hexamine, urotropine, hexaméthylènetétramine

No CAS du Hexaméthylène Tétramine     100-97-0
No ECHA du Hexaméthylène Tétramine    100.002.642
No CE du Hexaméthylène Tétramine    202-905-8
Code ATC    J01XX05
PubChem du Hexaméthylène Tétramine    4101
No E du Hexaméthylène Tétramine    E239
SMILES    
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InChI    
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Apparence du Hexaméthylène Tétramine    cristaux hygroscopiques et incolores ou poudre cristalline blanche1
Propriétés chimiques du Hexaméthylène Tétramine
Formule brute du Hexaméthylène Tétramine    C6H12N4  [Isomères]
Masse molaire du Hexaméthylène Tétramine2    140,1863 ± 0,0064 g/mol
C 51,41 %, H 8,63 %, N 39,97 %,
Propriétés physiques du Hexaméthylène Tétramine
T° fusion du Hexaméthylène Tétramine    >263 °C décomposition en formaldéhyde, NOx, ammoniac
T° ébullition du Hexaméthylène Tétramine    Point de sublimation : environ 260 °C1
Solubilité du Hexaméthylène Tétramine    Eau : 853 g·l-1 à 25 °C
Chloroforme du Hexaméthylène Tétramine : 13,4 % à 20 °C
Éthanol du Hexaméthylène Tétramine : 2,89 % à 20 °C
Acétone du Hexaméthylène Tétramine : 0,65 % à 20 °C
Éther  du Hexaméthylène Tétramine: 0,06 % à 20 °C
Méthanol du Hexaméthylène Tétramine : 7,25 % à 20 °C
Masse volumique du Hexaméthylène Tétramine    1,33 g·cm-31
T° d'auto-inflammation    390 °C1
Point d’éclair    250 °C (coupelle fermée)1
Pression de vapeur saturante    ≈0,0005 mbar à 20 °C
≈0,0015 mbar à 30 °C
≈0,009 mbar à 50 °C
Précautions
SGH3
SGH02 : InflammableSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H228, H317, H334,
[+]
SIMDUT4
B4 : Solide inflammable
B4,
[+]
Transport
-
   1328   
[+]
Écotoxicologie
DL50    569 mg·kg-1 (souris, oral)
17,7 ml·kg-1 (souris, i.v.)
215 mg·kg-1 (souris, s.c.)
LogP    -2,841
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La méthénamine, hexamine, urotropine, ou hexaméthylènetétramine, est un composé organique hétérocyclique possédant une structure cage de type adamantane. Il fut découvert en 1859 par le chimiste russe Alexandre Boutlerov.

Ce composé est utilisé dans des applications diverses et variées, par exemple comme antibiotique pour le traitement des infections urinaires, dans la fabrication de résines, ou comme réactif organique.

Généralités
Structure
La hexaméthylène tétramine(CH2)6N4 possède quatre atomes d'azote reliés entre eux par des groupements méthylène. Cette molécule présente donc une structure cage, symétrique, similaire à celle de l'adamantane. Malgré sa forme moléculaire, la hexaméthylène tétraminen'est pas capable d'encapsuler d'autres atomes ou molécules car l'espace vide à l'intérieur de celle-ci n'est pas suffisant à la création de liaisons.

Synthèse
La hexaméthylène tétramineest obtenue par une réaction de condensation entre le formaldéhyde et l'ammoniac. Cette réaction peut être réalisée en phase gaz ou en solution.

Schéma de la réaction de synthèse de l'HMTA
Propriétés
La hexaméthylène tétraminese présente sous la forme d'une poudre blanche ou de cristaux incolores hygroscopiques.

Elle est très soluble dans l'eau, soluble dans les solvants organiques polaires tels que le méthanol et l'éthanol, peu soluble dans l'éther éthylique et insoluble dans l'éther de pétrole.

À température élevée (200 à 300 °C), la hexaméthylène tétraminese décompose principalement en ammoniac et en formaldéhyde.

Les solutions aqueuses de hexaméthylène tétramine sont faiblement basiques (une solution à 0,2 M en HMTA a un pH de 8,4). En milieu acide, elle s'hydrolyse en libérant ammoniac et formaldéhyde5.

Applications du hexaméthylène tétramine
méthénamine
Noms commerciaux    
Antihydral (pommade, en association) (Suisse)
Carbobel (en association) (Belgique)
Hip Rex Tab 1 GM (Canada)
Mandelamine (Canada)
Mictasol (Belgique)
Urotropine (France : retiré du marché en mai 2011)
Laboratoire    Erfa Canada 2012 Inc, Graceway, Iromedica, Lafran, Medgenix
Forme    comprimés dosés à 50 mg, à 100 mg pour 5 g, à 1 g
Administration    per os ; pommade pour applications cutanées
Classe    
autres préparations dermatologiques, antisudoraux, ATC code D11AA
antibactériens à usage systémique, autres antibactériens, ATC code J01XX05
Identification
No CAS    100-97-0Voir et modifier les données sur Wikidata
No ECHA    100.002.642
Code ATC    J01XX05
DrugBank    06799Voir et modifier les données sur Wikidata
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Domaine médical
De par certaines de ses caractéristiques, la hexaméthylène tétramine est utilisée comme antibiotique dans le traitement des infections des voies urinaires basses. L'urine étant acide, la molécule, relativement peu toxique, se décompose en formaldéhyde et ammoniac. Le formaldéhyde possède des propriétés bactéricides et va donc combattre l'infection.

La hexaméthylène tétramine se présente sous la forme d'un comprimé gastro-résistant nécessaire pour contourner l'acidité gastrique et n'agir que dans les voies urinaires. Malgré cette forme d'administration, ce médicament reste relativement peu coûteux.

De plus, il est particulièrement adapté à long terme car les bactéries ne développent pas de résistance au formaldéhyde.

Colorant histologique
Les colorants argentiques de la hexaméthylène tétraminesont employés pour la coloration en histologie, incluant les méthodes suivantes :

la coloration argentique de Grocott, largement employée pour la visualisation des organismes fongiques ;
la coloration argentique de Jones, un acide periodique de Schiff, combiné à de l'argent et à de la méthénamine, permettant de voir l'aspect « piqueté » des membranes basales glomérulaires des glomérulonéphrites extramembraneuses, pour le diagnostic de cette maladie auto-immune.
Résine
La hexaméthylène tétramine sert également dans la préparation des résines phénoliques. Elle peut être utilisée comme agent réticulant de par la formation de formaldéhyde qui va permettre d'assembler les phénols entre eux.

La hexaméthylène tétramineest aussi utilisée comme catalyseur et permet le contrôle de la porosité au sein de la résine.

Combustible solide
L'hexaméthylène tétramine est aussi le principal composé de certaines pastilles de combustible. Ces pastilles sont utilisées par les campeurs, des laboratoires de recherches pour standardiser les sources de feu (essais d'inflammabilité) ou les militaires pour le réchauffage des aliments dans certaines rations alimentaires de l'armée française.

Elles brûlent sans dégagement de fumée, ne se liquéfient pas en brûlant et ne produisent pas de cendres. La densité énergétique est importante (30,0 MJ/kg). Cependant, la chaleur produite par ces pastilles est difficile à contrôler et les vapeurs qui s'en échappent sont nocives.

Additif alimentaire
L'hexaméthylène tétramine est aussi employée comme additif alimentaire en tant que conservateur, sous le code E239. Autorisée à l'usage dans ce but dans l'Union européenne, elle n'est cependant pas approuvée aux États-Unis, ainsi qu'en Russie, l'Australie ou la Nouvelle-Zélande.

Chimie organique
L'hexaméthylène tétramine est un réactif en synthèse organique utilisé dans plusieurs réactions chimiques notamment la réaction de Duff (formylation aromatique), la réaction de Sommelet (transformation des halogénures benzyliques en aldéhydes) ou dans la réaction de Delépine (en) (synthèse d'amines à partir d'halogénures d'alkyles).

Explosifs
L'hexaméthylène tétramine est le composant de base dans la production du RDX (hexogène) et en conséquence du C-4, ainsi que de l'octogène, le dinitrate d'hexamine (HDN), le triperoxyde d'hexaméthylène diamine (HMTD), etc.

Autres applications
L'hexaméthylènetétramine est également utilisée comme inhibiteur de corrosion dans l'industrie des métaux, conservateur dans l'industrie des peintures, comme fongicide et a une utilité dans le domaine des cosmétiques, de l'industrie alimentaire, etc.

Notes et références
HEXAMETHYLENE TETRAMINE [archive], fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques [archive], consultée(s) le 9 mai 2009
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 » [archive], sur www.chem.qmul.ac.uk.
Numéro index 612-101-00-2 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 [archive] (16 décembre 2008)
« Hexaméthylènetétramine [archive] » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
(en) Substance Display 7847459 [archive], NCBI database
Voir aussi
Articles connexes
Adamantane
Amine
Formaldéhyde
Ammoniac