Гексаметилен тетрамин

CAS NO:100-97-0  
EC NO:202-905-8  

Synonyms:
HMTA; E239; Carin; Uramin; Urisol; FORMIN; Hexa B; ekagomh; Heterin; Hexamin; 1,3,5,7- Tetraazaadamantane; Ammonioformaldehyde; Aceto HMT; Aminoform; Ammoform; Cystamin; Cystogen; Esametilentetramina (Italian); Formamine; Formin; Hexaform; Hexamethylenamine; Urotropin; Hexamethyleneamine; Hexamethylenetetraamine; Hexamethylentetramin (German); Hexamethylentetramine; Hexilmethylenamine; HMT; Methamin; Methenamine; Resotropin; Uritone; Urotropine; Esametilentetramina (Italian); 1,3,5,7-Tetraazatricyclo[3.3.1.1(3,7)]decane; HEKZAMETİLEN TETRAMİN, HEXAMETİLEN TETRAMİN; hekzametilen tetramin; heksametilen tetramin; hexamın; hexamin; hexamine; hexamıne; HEXAMIN; HEXAMİN; HEXAMİNE; HEXAMINE; HMTA; E239; Carin; Uramin; Urisol; FORMIN; Hexa B; ekagomh; Heterin; Hexamin; 1,3,5,7- Tetraazaadamantane; Ammonioformaldehyde; Aceto HMT; Aminoform; Ammoform; Cystamin; Cystogen; Esametilentetramina (Italian); Formamine; Formin; Hexaform; Hexamethylenamine; Urotropin; Hexamethyleneamine; Hexamethylenetetraamine; Hexamethylentetramin (German); Hexamethylentetramine; Hexilmethylenamine; HMT; Methamin; Methenamine; Resotropin; Uritone; Urotropine; Esametilentetramina (Italian); 1,3,5,7-Tetraazatricyclo[3.3.1.1(3,7)]decane; HEKZAMETİLEN TETRAMİN, HEXAMETİLEN TETRAMİN; hekzametilen tetramin; heksametilen tetramin; hexamın; hexamin; hexamine; hexamıne; HEXAMIN; HEXAMİN; HEXAMİNE; HEXAMINE; heksametilen, tetramin; hekzametilen, tetramin.; Hexamethylene tetramin; Hexamethylene tetramine; Hexamethylene tetramine;Hexa methylenetetramine ;Hexa methylene tetramine;Hexa methylene tetra amine; Hexamethylenetetramine; methenamine; methen amine; HEKZAMETİLEN TETRAMİN ;Hekza metilen Tetramin ; Hekzametilen Tetra amin; Hekza metilen Tetra amin ;Hekzametilen Tetramine; Hekza metilen Tetramine;  Hekza metilen Tetra amine; méthénamine ; methenamin; methenamine; metenamin; meten amine;Hexamethylene tetramine;Hexa methylenetetramine ;Hexa methylene tetramine;Hexa methylene tetra amine; Hexamethylenetetramine; methenamine; methen amine; HEKZAMETİLEN TETRAMİN ;Hekza metilen Tetramin ; Hekzametilen Tetra amin; Hekza metilen Tetra amin ;Hekzametilen Hexamethylene tetramine; Hexamethylene tetramine;Hexa methylenetetramine ;Hexa methylene tetramine;Hexa methylene tetra amine; Hexamethylenetetramine; methenamine; methen amine; HEKZAMETİLEN TETRAMİN ;Hekza metilen Tetramin ; Hekzametilen Tetra amin; Hekza metilen Tetra amin ;Hekzametilen Tetramine; Hekza metilen Tetramine;  Hekza metilen Tetra amine; méthénamine ; methenamin; methenamine; metenamin; meten amine;Hexamethylene tetramine; Hexamethylene tetramine;Hexa methylenetetramine ;Hexa methylene tetramine;Hexa methylene tetra amine; Hexamethylenetetramine; methenamine; methen amine; HEKZAMETİLEN TETRAMİN ;Hekza metilen Tetramin ; Hekzametilen Tetra amin; Hekza metilen Tetra amin ;Hekzametilen Tetramine; Hekza metilen Tetramine;  Hekza metilen Tetra amine; méthénamine ; methenamin; methenamine; metenamin; meten amine; ; Tetramine; Hekza metilen Tetramine;  Hekza metilen Tetra amine; méthénamine ; methenamin; methenamine; metenamin; meten amine; HEKZAMETİLEN TETRAMİN ; Hekzametilen Tetramin; heksametilen, tetramin; hekzametilen, tetramin.; Hexamethylene tetramin; Hexamethylene tetramine; Hexamethylene tetramine;Hexa methylenetetramine ;Hexa methylene tetramine;Hexa methylene tetra amine; Hexamethylenetetramine; methenamine; methen amine; HEKZAMETİLEN TETRAMİN ;Hekza metilen Tetramin ; Hekzametilen Tetra amin; Hekza metilen Tetra amin ;Hekzametilen Tetramine; Hekza metilen Tetramine;  Hekza metilen Tetra amine; méthénamine ; methenamin; methenamine; metenamin; meten amine;Hexamethylene tetramine;Hexa methylenetetramine ;Hexa methylene tetramine;Hexa methylene tetra amine; Hexamethylenetetramine; methenamine; methen amine; HEKZAMETİLEN TETRAMİN ;Hekza metilen Tetramin ; Hekzametilen Tetra amin; Hekza metilen Tetra amin ;Hekzametilen Hexamethylene tetramine; Hexamethylene tetramine;Hexa methylenetetramine ;Hexa methylene tetramine;Hexa methylene tetra amine; Hexamethylenetetramine; methenamine; methen amine; HEKZAMETİLEN TETRAMİN ;Hekza metilen Tetramin ; Hekzametilen Tetra amin; Hekza metilen Tetra amin ;Hekzametilen Tetramine; Hekza metilen Tetramine;  Hekza metilen Tetra amine; méthénamine ; methenamin; methenamine; metenamin; meten amine;Hexamethylene tetramine; Hexamethylene tetramine;Hexa methylenetetramine ;Hexa methylene tetramine;Hexa methylene tetra amine; Hexamethylenetetramine; methenamine; methen amine; HEKZAMETİLEN TETRAMİN ;Hekza metilen Tetramin ; Hekzametilen Tetra amin; Hekza metilen Tetra amin ;Hekzametilen Tetramine; Hekza metilen Tetramine;  Hekza metilen Tetra amine; méthénamine ; methenamin; methenamine; metenamin; meten amine; ; Tetramine; Hekza metilen Tetramine;  Hekza metilen Tetra amine; méthénamine ; methenamin; methenamine; metenamin; meten amine; HEKZAMETİLEN TETRAMİN ; Hekzametilen Tetramin

Гексаметилен тетрамин

Перейти к навигации Перейти к поиску
Метенамин
Иллюстративное изображение статьи Метенамин
Идентификация
Название ИЮПАК 1,3,5,7-тетраазатрицикло [3.3.1.13,7] декан
Синонимы
гексамин, уротропин, гексаметилентетрамин

Гексаметилентетрамин CAS № 100-97-0
Гексаметилен тетрамин ЭХА № 100.002.642
Гексаметилентетрамин ЕС № 202-905-8
Код УВД J01XX05
PubChem гексаметилентетрамина 4101
Число E гексаметилентетрамина E239
Улыбки
[Дисплей]
ИнЧИ
[Дисплей]
Внешний вид гигроскопичных и бесцветных кристаллов гексаметилентетрамина или белого кристаллического порошка1
Химические свойства гексаметилентетрамина
Неочищенная формула гексаметилентетрамина C6H12N4 [изомеры]
Молярная масса of Hexamethylene Tetramine2 140,1863 ± 0,0064 г / моль
C 51,41%, H 8,63%, N 39,97%,
Физические свойства гексаметилентетрамина
T ° плавления Гексаметилентетрамин> 263 ° C разложение на формальдегид, NOx, аммиак
Температура кипения гексаметилентетрамина Температура сублимации: около 260 ° С1
Растворимость гексаметилентетрамина в воде: 853 г / л при 25 ° C
Гексаметилентетрамин хлороформ: 13,4% при 20 ° C
Этанол из гексаметилентетрамина: 2,89% при 20 ° C
Гексаметилентетрамина ацетон: 0,65% при 20 ° C
Гексаметилентетрамин эфир: 0,06% при 20 ° C
Метанол из гексаметилентетрамина: 7,25% при 20 ° C
Плотность гексаметилентетрамина 1,33 г · см-31
Температура самовоспламенения 390 ° С1
Температура вспышки 250 ° C (закрытый тигель) 1
Давление насыщенного пара ≈0,0005 мбар при 20 ° C
≈0,0015 мбар при 30 ° C
≈0,009 мбар при 50 ° C
Меры предосторожности
SGH3
SGH02: горючий SGH08: сенсибилизатор, мутаген, канцероген, репротоксичный
Опасность
H228, H317, H334,
[+]
WHMIS4
B4: Легковоспламеняющееся твердое вещество
B4,
[+]
Транспорт
-
   1328
[+]
Экотоксикология
LD50 569 мг / кг (мышь, перорально)
17,7 мл / кг (мышь, в / в)
215 мг / кг (мышь, п / к)
LogP -2,841
Единицы СИ и CNTP, если не указано иное.
изменить Обратитесь к документации модели
Метенамин, гексамин, уротропин или гексаметилентетрамин представляет собой гетероциклическое органическое соединение, имеющее каркасную структуру адамантанового типа. Он был открыт в 1859 году русским химиком Александром Бутлеровым.

Это соединение используется в различных и разнообразных применениях, например в качестве антибиотика для лечения инфекций мочевыводящих путей, при производстве смол или в качестве органического реагента.

Генеральная
Состав
Гексаметилентетрамин (CH2) 6N4 имеет четыре атома азота, связанных вместе метиленовыми группами. Таким образом, эта молекула имеет симметричную каркасную структуру, аналогичную структуре адамантана. Несмотря на свою молекулярную форму, гексаметилентетрамин не может инкапсулировать другие атомы или молекулы, потому что пустого пространства внутри него недостаточно для создания связей.

Синтез
Гексаметилентетрамин получают реакцией конденсации между формальдегидом и аммиаком. Эта реакция может быть проведена в газовой фазе или в растворе.

Схема реакции синтеза ГМТА
Свойства
Гексаметилентетраминез присутствует в виде белого порошка или бесцветных гигроскопичных кристаллов.

Он хорошо растворим в воде, растворим в полярных органических растворителях, таких как метанол и этанол, мало растворим в этиловом эфире и нерастворим в петролейном эфире.

При повышенной температуре (от 200 до 300 ° C) гексаметилентетраминез в основном разлагается на аммиак и формальдегид.

Водные растворы гексаметилентетрамина слабоосновные (0,2 М раствор ГМТА имеет pH 8,4). В кислой среде он гидролизует аммиак и формальдегид5.

Применение гексаметилентетрамина
метенамин
Торговые наименования
Антигидраль (мазь, в комбинации) (Швейцария)
Carbobel (в ассоциации) (Бельгия)
Hip Rex Tab 1 GM (Канада)
Манделамин (Канада)
Mictasol (Бельгия)
Уротропин (Франция: снят с продажи в мае 2011 г.)
Laboratoire Erfa Canada 2012 Inc, Graceway, Iromedica, Lafran, Medgenix
Таблетированная форма 50 мг, 100 мг на 5 г, 1 г
Пероральный прием; мазь для кожных аппликаций
Школьный класс
другие дерматологические препараты, антиперспиранты, код АТХ D11AA
антибактериальные средства для системного применения, другие антибактериальные средства, код ATC J01XX05
Идентификация
CAS # 100-97-0 Просмотр и редактирование данных в Викиданных
ECHA № 100.002.642
Код УВД J01XX05
DrugBank 06799Просмотр и редактирование данных в Викиданных
изменить Обратитесь к документации модели
Медицинская сфера
Из-за некоторых характеристик гексаметилентетрамин используется в качестве антибиотика при лечении инфекций нижних мочевых путей. Поскольку моча кислая, молекула с относительно низкой токсичностью распадается на формальдегид и аммиак. Формальдегид обладает бактерицидными свойствами и поэтому борется с инфекцией.
Гексаметилентетрамин выпускается в форме кишечной таблетки, необходимой для обходят кислотность желудочного сока и действуют только на мочевыводящие пути. Несмотря на такую ​​форму приема, этот препарат остается относительно недорогим.

Кроме того, он особенно подходит для длительного использования, поскольку у бактерий не развивается устойчивость к формальдегиду.

Гистологическое окрашивание
Окрашивание гексаметилентетрамином серебра используют для гистологического окрашивания, включая следующие методы:

Окраска серебром Грокотта, широко используемая для визуализации грибковых организмов;
Окраска серебра Джонса, периодическая кислота от Шиффа, в сочетании с серебром и метенамином, демонстрирующая «точечный» вид базальных мембран клубочков при внемембранозном гломерулонефрите, для диагностики этого аутоиммунного заболевания. .
Смола
Гексаметилентетрамин также используется при получении фенольных смол. Его можно использовать в качестве сшивающего агента за счет образования формальдегида, который позволит собирать фенолы вместе.

Гексаметилентетрамин также используется в качестве катализатора и позволяет контролировать пористость смолы.

Твердое топливо
Гексаметилентетрамин также является основным компонентом некоторых топливных таблеток. Эти гранулы используются туристами, исследовательскими лабораториями для стандартизации источников огня (испытания на воспламеняемость) или военными для разогрева пищи в определенных пищевых пайках французской армии.

Они горят, не выделяя дыма, не разжижаются при горении и не образуют золы. Плотность энергии высокая (30,0 МДж / кг). Однако тепло, выделяемое этими гранулами, трудно контролировать, а выделяющиеся из них пары вредны.

Пищевая добавка
Гексаметилентетрамин также используется в качестве пищевой добавки в качестве консерванта под кодом E239. Разрешено использовать для этой цели в Европейском Союзе, однако не одобрено в США, а также в России, Австралии или Новой Зеландии.

Органическая химия
Гексаметилентетрамин представляет собой реагент в органическом синтезе, используемый в нескольких химических реакциях, включая реакцию Даффа (ароматическое формилирование), реакцию Соммлета (превращение бензилгалогенидов в альдегиды) или реакцию Делепина (синтез амины из алкилгалогенидов).

Взрывчатые вещества
Гексаметилентетрамин является основным компонентом при производстве RDX (гексоген) и соответственно C-4, а также октогена, динитрата гексамина (HDN), трипероксида гексаметилендиамина (HMTD) , так далее.

Другие приложения
Гексаметилентетрамин также используется в качестве ингибитора коррозии в металлургической промышленности, консерванта в лакокрасочной промышленности, как фунгицид, а также в косметике, пищевой промышленности и т. Д.

Примечания и ссылки
ГЕКСАМЕТИЛЕН ТЕТРАМИН [архив], паспорт (-ы) безопасности Международной программы по безопасности химических веществ [архив], консультации 9 мая 2009 г.
Молярная масса рассчитана на основе "Атомных масс элементов 2007" [архив], на www.chem.qmul.ac.uk.
Индексный номер 612-101-00-2 в Таблице 3.1 Приложения VI Регламента ЕС № 1272/2008 [архив] (16 декабря 2008 г.)
«Гексаметилентетрамин [архив]» в базе данных химических веществ Reptox CSST (Квебекская организация, отвечающая за безопасность и гигиену труда), по состоянию на 25 апреля 2009 г.
(en) Substance Display 7847459 [архив], база данных NCBI
Смотрите также
Статьи по Теме
Адамантан
Амин
Формальдегид
Аммиак