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HEXANAL
Caproaldéhyde = Hexyl aldéhyde = Aldéhyde C6
CAS : 66-25-1
Numéro de la Communauté européenne (CE) : 200-624-5
Formule moléculaire : C6H12O
Poids moléculaire : 100,16
Nom IUPAC : hexanal
Formule linéaire : CH3(CH2)4CHO
Point d'ébullition : 262 °F à 760 mm Hg, 129,6 °C
Point de fusion : -58,2 °C
Point d'éclair : 90 °F
25 °C (77 °F) - tasse fermée
90 °F (32 °C) Coupe ouverte
Solubilité : 0,06 M
Dans l'eau, 5.64X10+3 mg/L à 30 °C
Dans l'eau, 0,6% en poids (6000 mg/L) à 20 °C
Très soluble dans l'éthanol, l'éther éthylique ; soluble dans l'acétone, le benzène
Miscible à l'alcool, au propylène glycol et à la plupart des huiles fixes
5,64 mg/mL à 30 °C
très légèrement soluble dans l'eau; miscible à l'alcool, au propylène glycol, à la plupart des huiles fixes
Densité : 0,83 à 68 °F
0,8335 g/cm3 à 20 °C
Densité apparente = 6,9 wt/gal à 20 °C
0,808-0,817
Densité de vapeur : 3,45 (Air = 1)
Pression de vapeur : 11,26 mmHg
10,5 mmHg à 20 °C
11,3 mmHg à 25 °C
L'hexanal est un aldéhyde liquide volatile CH3(CH2)4CHO d'odeur irritante obtenu à partir de plusieurs huiles volatiles (comme l'huile d'eucalyptus et l'huile de menthe poivrée).
L'hexanal est un aldéhyde gras saturé qui est l'hexane dans lequel l'un des groupes méthyle terminaux a été mono-oxygéné pour former l'aldéhyde correspondant.
Il a un rôle de métabolite urinaire humain.
C'est un aldéhyde gras saturé, un n-alcanal et un aldéhyde gras à chaîne moyenne.
Il dérive d'un hydrure d'hexane.
L'hexaaldéhyde apparaît sous la forme d'un liquide incolore clair avec une odeur piquante.
Point d'éclair 90 °F.
Moins dense que l'eau et insoluble dans l'eau.
Vapeurs plus lourdes que l'air.
L'hexanal, également appelé hexanaldéhyde ou caproaldéhyde, est un alkyl aldéhyde utilisé dans l'industrie des arômes pour produire des arômes fruités.
Son parfum ressemble à de l'herbe fraîchement coupée, comme le cis-3-hexenal.
Il est potentiellement utile comme extrait naturel qui empêche la détérioration des fruits.
Il se produit naturellement et contribue à une saveur "hors note" semblable à celle du foin dans les pois verts.
La première synthèse de l'hexanal a été publiée en 1907 par P. Bagard.
L'hexanal, autrefois communément appelé aldéhyde caproïque, est un aldéhyde à chaîne droite à six atomes de carbone.
C'est un liquide clair avec un point d'ébullition à pression atmosphérique de 131 ºC.
P. Bagard a publié la première synthèse de l'hexanal en 1907.
On le trouve dans des aliments allant de l'huile d'olive aux poires en passant par les avocats Hass.
Sa saveur fruitée en fait un additif utile dans l'industrie des arômes.
Un aldéhyde gras saturé qui est l'hexane dans lequel l'un des groupes méthyle terminaux a été mono-oxygéné pour former l'aldéhyde correspondant.
Hexanal, 1-hexanal, n-hexanal, est également connu sous le nom de caproaldéhyde ou hexanaldéhyde.
Il appartient à la classe des composés organiques connus sous le nom d'aldéhydes à chaîne moyenne qui ont une longueur de chaîne comprise entre 6 et 12 atomes de carbone et est donc considéré comme une molécule lipidique d'aldéhyde gras.
L'hexanal est une molécule très hydrophobe et relativement neutre.
C'est un liquide clair incolore.
Il a un parfum frais vert, gras ou herbacé avec un goût vert, gras, feuillu ou aldéhydique.
L'hexanal existe chez tous les eucaryotes, de la levure à l'homme.
Différents aliments contiennent de l'hexanal avec les concentrations les plus élevées trouvées dans les noix noires, les cors et le thé et avec des concentrations plus faibles dans les raisins communs, les mûres sans épines et les tortillas. L'hexanal a également été détecté dans les palmiers, la mentha (menthe), les courges de cire, les raisins et les kiwis, faisant de l'hexanal un biomarqueur potentiel pour la consommation de ces aliments.
L'hexanal a été utilisé pour augmenter la longévité et la couleur après récolte de certains fruits.
L'hexanal a également été détecté dans des échantillons de lait maternel humain.
Parmi les médiateurs du stress oxydatif, les produits de peroxydation lipidique aldéhydique secondaires hautement réactifs peuvent initier les processus de mutagenèse spontanée et de cancérogenèse et peuvent également agir comme facteurs de régulation de la croissance et molécules de signalisation.
Dans les échantillons prélevés sur des patients adultes atteints d'astrocytomes cérébraux, des taux plus faibles de n-hexanal, ainsi que des taux plus élevés de 2-hydroxyhexanal et de 4-hydroxynonène, sont associés à un pronostic plus défavorable.
L'hexanal est un composé volatil qui a été associé au développement d'arômes indésirables et a été proposé comme marqueur potentiel de la qualité du lait.
L'hexanal, un produit de dégradation majeur de l'oxydation de l'acide linoléique, a été utilisé pour suivre l'évolution de l'oxydation des lipides et le développement du mauvais goût dans les aliments.
Un mauvais goût « semblable à du carton » est fréquemment associé aux produits laitiers déshydratés tels que les préparations pour nourrissons et a été corrélé à la concentration en hexanal.
L'hexanal est un alkyl aldéhyde présent dans les biofluides humains.
Les échantillons de lait maternel prélevés sur des femmes contiennent de l'hexanal.
Parmi les médiateurs du stress oxydatif, les produits de peroxydation lipidique aldéhydique secondaires hautement réactifs peuvent initier les processus de mutagenèse spontanée et de cancérogenèse et peuvent également agir comme facteurs de régulation de la croissance et molécules de signalisation.
L'hexanal est un composé volatil qui a été associé au développement d'arômes indésirables.
La teneur en hexanal, qui est un produit de dégradation majeur de l'oxydation de l'acide linoléique, a été utilisée pour suivre le cours de l'oxydation des lipides et le développement d'un mauvais goût dans les aliments, et a été proposée comme un marqueur potentiel de la qualité du lait.
Un mauvais goût « semblable au carton » est fréquemment associé aux produits laitiers déshydratés.
Cet effet est fortement corrélé à la concentration de l'espace de tête en hexanal.
Avantages pour le consommateur :
Pour les consommateurs, les avantages de l'hexanal comprennent des fruits plus frais, des améliorations de la saveur et moins d'argent gaspillé.
Les fruits testés avec de l'hexanal dans la région du Niagara comprennent les nectarines et les pommes.
Les nectarines sont particulièrement sujettes au brunissement intérieur et à la farine, même lorsqu'elles ont l'air saines et mûres de l'extérieur.
Des essais sur le terrain avec des nectariniers ont démontré qu'une pulvérisation avant la récolte prolongeait leur durée de conservation de neuf à 12 jours et retardait le brunissement et la consistance farineuse des fruits.
Les pommes ont également meilleur goût si on les laisse mûrir davantage sur les arbres.
Certaines variétés populaires - comme Honeycrisp - peuvent développer une condition appelée amère lors de l'entreposage.
Cela affecte l'apparence des pommes et les rend plus difficiles à vendre. Hexanal aide à prévenir cela.
Il est possible d'utiliser l'hexanal pour améliorer le transport de variétés de fruits plus savoureuses qui sont actuellement trop délicates pour être expédiées à l'international.
Hexanal signifie le potentiel d'améliorer les moyens de subsistance des agriculteurs.
Par exemple, des tests en Tanzanie ont révélé que l'utilisation d'un spray pré-récolte réduisait de 40 pour cent la chute des fruits des arbres avant la récolte.
En Inde, la pulvérisation des manguiers a permis aux agriculteurs de retarder leurs récoltes.
Cela signifiait qu'au lieu d'avoir à vendre leurs mangues pendant la surabondance saisonnière du marché, les agriculteurs pouvaient les vendre un peu plus tard, entraînant une augmentation allant jusqu'à 40 pour cent de leur prix de vente.
Les producteurs de mangues en Inde ont également découvert que l'utilisation du spray hexanal augmentait leur récolte d'environ cinq kilogrammes par arbre.
Au Sri Lanka, des équipes ont testé une application de cire post-récolte et ont constaté qu'elle augmentait la durée de conservation des mangues et des papayes jusqu'à 21 jours.
Dans les pays du Sud, les petits producteurs de fruits sont courants.
Les prix que les agriculteurs peuvent obtenir pour leurs fruits sont déterminés par les conditions du marché, l'état des fruits et leur capacité à négocier avec les intermédiaires, les marchés et les consommateurs.
Les technologies basées sur l'hexanal aident les agriculteurs à allonger la saison et à augmenter leur pouvoir de négociation.
L'hexanal a été utilisé dans divers domaines, notamment la synthèse organique, le caoutchouc, la peinture et les additifs alimentaires.
L'hexanal, parfois appelé aldéhyde C-6, est un contributeur très utile à un véritable assortiment de complexes verts.
Il ajoute un aspect d'immaturité qui peut contribuer de manière significative à la perception globale de fraîcheur lorsqu'il est utilisé avec modération.
L'hexanal est par exemple présent dans les arômes de pomme et de fraise ainsi que dans l'huile d'orange et de citron.
C'est un liquide incolore avec une odeur grasse et verte et, en faible concentration, rappelle les fruits pas mûrs.
L'hexanal est utilisé dans les arômes de fruits et, lorsqu'il est fortement dilué, en parfumerie pour obtenir des notes fruitées.
L'hexanal est présent naturellement dans de nombreux aliments, tels que les fruits en train de mûrir, ou en raison de l'ajout comme aromatisant ; il a un goût de pomme.
Il peut également être produit dans les aliments en raison de la peroxydation des lipides lors de la cuisson.
Il est principalement utilisé comme aromatisant alimentaire, dans les parfums et dans la fabrication de colorants, de plastifiants, de résines synthétiques et de pesticides.
Il est rejeté dans l'air et dans l'eau lors de la production ou de l'utilisation pour la fabrication d'autres produits ou lors de l'utilisation de ces produits eux-mêmes.
Il subit facilement l'oxydation et la polymérisation.
Un aldéhyde gras qui est l'hexane dans lequel l'un des groupes méthyle terminaux a été mono-oxygéné pour former l'aldéhyde correspondant.
SYNONYMES :
HEXANAL
Caproaldéhyde
66-25-1
Hexaldéhyde
aldéhyde caproïque
Capronaldéhyde
1-Hexanal
n-hexanal
Hexanaldéhyde
n-Caproaldéhyde
Hexylaldéhyde
Aldéhyde C-6
Hexylaldéhyde
n-Capronaldéhyde
n-Caproylaldéhyde
Aldéhyde hexoïque
n-Hexaldéhyde
C6 aldéhyde
aldéhyde n-caproïque
Kapronaldéhyde
n-hexylaldéhyde
UNII-9DC2K31JJQ
CSN 2596
hexan-1-al
MFCD00007027
n-C5H11CHO
9DC2K31JJQ
CHEMBL280331
CHEBI:88528
DSSTox_CID_1604
Hexanal, 96%, stabilisé
DSSTox_RID_76231
DSSTox_GSID_21604
Hexanal (naturel)
Kapronaldehyd [Tchèque]
Numéro FEMA 2557
CAS-66-25-1
Aldéhydes, C6
FEMA n° 2557
CCRIS 3219
HSDB 560
EINECS 200-624-5
UN1207
BRN 0506198
capronaidehyde
AI3-15364
1-hexanone
Aldéhyde C6
PubChem3077
Hexanale, 98%
CCCC[CH]C=O
ACMC-1BFR4
EC 200-624-5
WLN : VH5
Hexanal, étalon analytique
SCHEMBL22263
Caproaldéhyde, Hexylaldéhyde
4-01-00-03296 (Référence du manuel Beilstein)
DTXSID2021604
NSC2596
Hexanal, naturel, >=90%, FG
Hexanal, naturel, >=95%, FG
Hexanal, >=97 %, FCC, FG
NSC-2596
ZINC1641021
Tox21_201933
Tox21_303342
7134AH
ANW-35172
BDBM50028824
LMFA06000109
STL280331
AKOS009156478
EBD3061058
FS-3948
Hexanal 100 microg/mL dans l'acétonitrile
NE10466
ONU 1207
NCGC00249137-01
NCGC00257270-01
NCGC00259482-01
DB-054893
FT-0631290
FT-0669191
Hexaldéhyde [UN1207] [Liquide inflammable]
EN300-33498
A835388
Q420698
J-660017
O8Y
