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CE / N° de liste : 200-745-3
N° CAS : 71-00-1
L'histidine (symbole His ou H) est un acide -aminé utilisé dans la biosynthèse des protéines.
L'histidine contient un groupe -aminé (qui est sous la forme protonée -NH3+ dans des conditions biologiques), un groupe acide carboxylique (qui est sous la forme déprotonée -COO- dans des conditions biologiques) et une chaîne latérale imidazole (qui est partiellement protonée ), le classant comme un acide aminé chargé positivement à pH physiologique.
Initialement considéré comme essentiel uniquement pour les nourrissons, il a maintenant été démontré dans des études à plus long terme qu'il est également essentiel pour les adultes.
L'histidine est codée par les codons CAU et CAC.
L'histidine a été isolée pour la première fois par le médecin allemand Albrecht Kossel et Sven Gustaf Hedin en 1896.
L'histidine est également un précurseur de l'histamine, un agent inflammatoire vital dans les réponses immunitaires.
Le radical acyle est histidyle.
Propriétés de la chaîne latérale imidazole
L'acide conjugué (forme protonée) de la chaîne latérale imidazole dans l'histidine a un pKa d'environ 6,0.
Ainsi, en dessous d'un pH de 6, le cycle imidazole est principalement protoné (comme décrit par l'équation de Henderson-Hasselbalch).
Le cycle imidazolium résultant porte deux liaisons NH et a une charge positive.
La charge positive est également répartie entre les deux azotes et peut être représentée par deux structures de résonance d'égale importance.
Au-dessus de pH 6, l'un des deux protons est perdu.
Le proton restant du cycle imidazole peut résider sur l'un ou l'autre de l'azote, donnant naissance à ce que l'on appelle les tautomères N1-H ou N3-H.
Le tautomère N3-H, illustré dans la figure ci-dessus, est protoné sur l'azote #3, plus éloigné du squelette d'acides aminés portant les groupes amino et carboxyle, tandis que le tautomère N1-H est protoné sur l'azote plus proche du squelette.
Le cycle imidazole/imidazolium de l'histidine est aromatique à toutes les valeurs de pH.
Les propriétés acido-basiques de la chaîne latérale imidazole sont pertinentes pour le mécanisme catalytique de nombreuses enzymes.
Dans les triades catalytiques, l'azote basique de l'histidine extrait un proton de la sérine, de la thréonine ou de la cystéine pour l'activer en tant que nucléophile.
Dans une navette à protons d'histidine, l'histidine est utilisée pour transporter rapidement des protons.
L'histidine peut le faire en extrayant un proton avec son azote basique pour créer un intermédiaire chargé positivement, puis en utilisant une autre molécule, un tampon, pour extraire le proton de son azote acide.
Dans les anhydrases carboniques, une navette protonique histidine est utilisée pour éloigner rapidement les protons d'une molécule d'eau liée au zinc afin de régénérer rapidement la forme active de l'enzyme.
Dans les hélices E et F de l'hémoglobine, l'histidine influence la liaison du dioxygène ainsi que du monoxyde de carbone.
Cette interaction augmente l'affinité du Fe(II) pour l'O2 mais déstabilise la liaison du CO, qui ne se lie que 200 fois plus fort dans l'hémoglobine, contre 20 000 fois plus fort dans l'hème libre.
La tautomérie et les propriétés acido-basiques de la chaîne latérale de l'imidazole ont été caractérisées par spectroscopie RMN 15N.
Les deux déplacements chimiques 15N sont similaires (environ 200 ppm, par rapport à l'acide nitrique sur l'échelle sigma, sur laquelle un blindage accru correspond à un déplacement chimique accru).
Les mesures spectrales RMN montrent que le déplacement chimique de N1-H chute légèrement, tandis que le déplacement chimique de N3-H chute considérablement (environ 190 vs 145 ppm).
Ce changement indique que le tautomère N1-H est préféré, probablement en raison de la liaison hydrogène à l'ammonium voisin.
Le blindage à N3 est considérablement réduit en raison de l'effet paramagnétique de second ordre, qui implique une interaction permise par la symétrie entre la paire isolée d'azote et les états * excités du cycle aromatique.
A pH > 9, les déplacements chimiques de N1 et N3 sont d'environ 185 et 170 ppm.
L'histidine forme des complexes avec de nombreux ions métalliques.
La chaîne latérale imidazole du résidu histidine sert généralement de ligand dans les métalloprotéines.
Un exemple est la base axiale attachée au Fe dans la myoglobine et l'hémoglobine.
Les étiquettes poly-histidine (de six résidus H consécutifs ou plus) sont utilisées pour la purification des protéines en se liant à des colonnes avec du nickel ou du cobalt, avec une affinité micromolaire.
Il a été démontré que les peptides naturels de poly-histidine, trouvés dans le venin de la vipère Atheris squamigera, se lient au Zn(2+), Ni(2+) et Cu(2+) et affectent la fonction des métalloprotéases du venin.
De plus, des régions de faible complexité riches en histidine se trouvent dans les protéines de liaison aux métaux et en particulier au nickel-cobalt.
Métabolisme
Biosynthèse
L'histidine est un acide aminé essentiel qui n'est pas synthétisé de novo chez l'homme.
Les humains et autres animaux doivent ingérer de l'histidine ou des protéines contenant de l'histidine.
La biosynthèse de l'histidine a été largement étudiée chez les procaryotes tels que E. coli.
La synthèse de l'histidine dans E. coli implique huit produits géniques (His1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 et 8) et se déroule en dix étapes.
Ceci est possible car un seul produit génique a la capacité de catalyser plus d'une réaction.
Par exemple, comme indiqué dans la voie, His4 catalyse 4 étapes différentes de la voie.
L'histidine est synthétisée à partir du phosphoribosyl pyrophosphate (PRPP), qui est fabriqué à partir du ribose-5-phosphate par la ribose-phosphate diphosphokinase dans la voie des pentoses phosphates.
La première réaction de biosynthèse de l'histidine est la condensation du PRPP et de l'adénosine triphosphate (ATP) par l'enzyme ATP-phosphoribosyl transférase.
L'ATP-phosphoribosyl transférase est indiquée par His1 dans l'image.
Le produit du gène His4 hydrolyse ensuite le produit de la condensation, le phosphoribosyl-ATP, produisant du phosphoribosyl-AMP (PRAMP), qui est une étape irréversible.
His4 catalyse ensuite la formation de phosphoribosylformiminoAICAR-phosphate, qui est ensuite converti en phosphoribulosylformimino-AICAR-P par le produit du gène His6.
His7 divise le phosphoribulosylformimino-AICAR-P pour former le d-érythro-imidazole-glycérol-phosphate.
Après, His3 forme de l'eau libérant de l'acétol-phosphate d'imidazole.
His5 produit ensuite du l-histidinol-phosphate, qui est ensuite hydrolysé par His2 produisant de l'histidinol.
His4 catalyse l'oxydation du L-histidinol pour former le L-histidinal, un aminoaldéhyde.
Dans la dernière étape, le L-histidinal est converti en L-histidine.
Tout comme les animaux et les micro-organismes, les plantes ont besoin d'histidine pour leur croissance et leur développement.
Les micro-organismes et les plantes sont similaires en ce sens qu'ils peuvent synthétiser l'histidine.
Les deux synthétisent l'histidine à partir de l'intermédiaire biochimique phosphoribosyl pyrophosphate.
En général, la biosynthèse de l'histidine est très similaire chez les plantes et les micro-organismes.
Régulation de la biosynthèse
Cette voie nécessite de l'énergie pour se produire. Par conséquent, la présence d'ATP active la première enzyme de la voie, l'ATP-phosphoribosyl transférase (indiquée par His1 dans l'image de droite).
L'ATP-phosphoribosyl transférase est l'enzyme déterminant la vitesse, qui est régulée par rétro-inhibition, ce qui signifie qu'elle est inhibée en présence du produit, l'histidine.
Dégradation
L'histidine est l'un des acides aminés qui peuvent être convertis en intermédiaires du cycle de l'acide tricarboxylique (TCA) (également connu sous le nom de cycle de l'acide citrique).
L'histidine, avec d'autres acides aminés tels que la proline et l'arginine, participe à la désamination, un processus dans lequel son groupe aminé est éliminé.
Chez les procaryotes, l'histidine est d'abord convertie en urocanate par l'histidase.
Ensuite, l'urocanase convertit l'urocanate en 4-imidazolone-5-propionate.
L'imidazolonepropionase catalyse la réaction pour former le formiminoglutamate (FIGLU) à partir du 4-imidazolone-5-propionate.
Le groupe formimino est transféré au tétrahydrofolate et les cinq atomes de carbone restants forment le glutamate.
Dans l'ensemble, ces réactions entraînent la formation de glutamate et d'ammoniac.
Le glutamate peut ensuite être désaminé par la glutamate déshydrogénase ou transaminé pour former du α-cétoglutarate.
Conversion en d'autres amines biologiquement actives
L'acide aminé histidine est un précurseur de l'histamine, une amine produite dans le corps nécessaire à l'inflammation.
L'enzyme histidine ammoniac-lyase convertit l'histidine en ammoniac et en acide urocanique.
Une déficience en cette enzyme est présente dans l'histidineémie, un trouble métabolique rare, produisant une acidurie urocanique comme constatation diagnostique clé.
L'histidine peut être convertie en 3-méthylhistidine, qui sert de biomarqueur pour les lésions musculaires squelettiques, par certaines enzymes méthyltransférase.
L'histidine est également un précurseur de la biosynthèse de la carnosine, qui est un dipeptide présent dans le muscle squelettique.
Dans les Actinobactéries et les champignons filamenteux, tels que Neurospora crassa, l'histidine peut être convertie en l'antioxydant ergothionéine.
Propriétés chimiques
Poudre cristalline blanche ou cristalline, inodore, goût légèrement amer.
Fusion et décomposition à environ 277 ~ 288 .
L'imidazole et les ions métalliques forment facilement un sel complexe.
Dissoudre dans l'eau (4,3g/100ml, 25 ℃), très difficile à dissoudre dans l'éthanol, insoluble dans l'éther.
L'histidine est couramment utilisée pour son chlorhydrate, en raison de sa solubilité minimale et d'autres raisons.
Les usages:
(1) suppléments nutritionnels.
L'histidine est le composant très important de la perfusion d'acides aminés et des préparations complètes d'acides aminés.
L'histidine peut être utilisée dans le traitement de l'ulcère gastrique, de l'anémie, des allergies, etc.
(2) L'histidine est utilisée pour la recherche biochimique, la médecine pour le traitement de l'ulcère gastrique, de l'anémie, des allergies, etc.
(3) L'histidine est utilisée comme médicaments à base d'acides aminés.
L'histidine est le composant principal de la perfusion d'acides aminés et des préparations d'acides aminés, pour le traitement de l'ulcère gastrique, de l'anémie et de l'angine de poitrine, de l'aortite, de l'insuffisance cardiaque et d'autres troubles du système cardiovasculaire.
Effets indésirables et contre-indications : faible toxicité, intoxication chez l'adulte >64g/jour, telle que l'injection d'acide chlorhydrique histidine avec maux de tête, bouffées vasomotrices et chaleur.
(4) L'histidine est utilisée comme activateur de nutriments, le composant important de l'infusion d'acides aminés et des préparations d'acides aminés.
L'histidine peut être utilisée pour le traitement de l'ulcère gastrique et la recherche biochimique.
(5) L'histidine est utilisée pour les matières premières pharmaceutiques et les additifs alimentaires.
Méthodes de production
(1) L'histidine est extraite de sang de porc, de sang de bovin.
Le sang de porc est séché par pulvérisation puis obtenu en poudre de sang, 100 kg de sang de porc ont une puissance sanguine de 18 kg.
L'histidine est couramment utilisée sous forme de chlorhydrate ([7048-02-4]).
L'éluant contenant de l'histidine a été concentré jusqu'à l'apparition de cristaux, ajusté à pH 2,5 avec de l'acide chlorhydrique, et immédiatement ajouté avec 2 fois la quantité d'éthanol dans la solution, au repos, en précipitant et en filtrant pour obtenir de l'ammoniac du groupe L. Chlorhydrate d'acide brut, après décoloration, recristallisation, séchage dans le produit fini.
L'histidine peut également être extraite d'hydrolysats de graines de soja dégraissées.
Il existe deux principales méthodes de production.
La première est la fermentation directe, avec une source de carbone de glucose et une souche résistante aux médicaments inductible de corynebacterium glutamicum. Le deuxième est l'hydrolyse des protéines.
Le procédé d'hydrolyse est décrit en détail ci-dessous.
Le sang de porc et de bétail, les poils de porc ou les sabots étaient des matières premières, hydrolysées par un acide, séparées et purifiées pour obtenir de la L-histidine.
Hydrolyse : 50 kg de poudre de sang de porc et 4 fois 6 mol/L de HCl ont été placés dans une cuve d'hydrolyse et chauffés à 110-120 pendant 24 heures.
Préparation de la dilution de la colonne : La solution d'hydrolyse de l'étape précédente a été concentrée sous pression réduite, de l'eau distillée a été à nouveau ajoutée et l'acide a été distillé à plusieurs reprises 3 à 4 fois jusqu'à ce que le distillât ne s'écoule pas de l'acide chlorhydrique.
Solution concentrée diluée avec de l'eau distillée à 500L, pH ajusté à 3,5-4 avec de l'ammoniac concentré, additionnée de 20% de la quantité de charbon actif en poudre de sang, chauffée, décolorée et agitée à 90 ℃ pendant 6h.
On filtre ensuite lorsqu'il est chaud, et prélève le filtrat au repos pendant une nuit pour précipiter.
En filtrant à nouveau, le filtrat a été dilué avec de l'eau distillée à 2,5 % (selon le dosage de poudre de sang), et ajusté à pH 2,5 avec du HCl concentré, qui était une dilution sur colonne.
La dilution de la colonne a été séparée, lavée avec de l'eau et éluée.
La colonne mesure Ф300 mm × 2000 mm, matériau PVC, garnie de 001 × 7 (732) résine échangeuse de cations styrène acide fort 1730 mm, débit 1L/min, s'arrêtant à la colonne supérieure jusqu'à la sortie de L histidine.
Lavage à l'eau 500L, débit 1.5L/min.
La fraction à pH 7,0-10,0 a été recueillie. Après la collecte, la résine a été recouverte pendant 15 min, puis régénérée avec deux fois la quantité de 1,5-2 mol/L HCl, le débit était de 5-13 L/min.
Après régénération, lavage à l'eau jusqu'à PH 4 environ, en attendant la colonne suivante.
Purification : Éluant acide histidine, élimination de l'ammoniac sous vide, concentré à sec, puis dissous avec 40L d'eau distillée, pH ajusté avec 3-3,26 mol/L HCl, ajouter 1kg de charbon actif, chauffé et décoloré à 90 ℃ pendant 30min.
Le filtrat a été concentré dans un évaporateur à film mince et laissé au repos pendant 48 heures pour précipiter les cristaux.
Les cristaux ont été recueillis par filtration, lavés avec de l'éthanol à 95 % et séchés à 80 °C sous vide pendant 4 heures pour donner du chlorhydrate d'histidine.
(2) Farine sèche et acide chlorhydrique comme matière première au reflux pendant plusieurs heures, filtrés, lavés et manipulés avec du charbon actif pour obtenir du monochlorhydrate d'histidine brut, puis purifiés pour obtenir le produit pur.
(3) séparé avec une résine échangeuse d'ions de l'hydrolysat de protéine de l'acide aminé basique.
Analyse de contenu
L'échantillon est pesé avec précision à environ 105 chiffons, séché à 105 pendant 3h, puis dissous dans 3 ml d'acide formique et 50 ml d'acide acétique glacial, et titré avec 0,1 mol/L d'acide perchlorique, et le point final a été déterminé par méthode potentiométrique.
Dans le même temps, un test à blanc et les modifications nécessaires doivent être effectués.
Par Ml0.1mol/L d'acide perchlorique équivaut à 15,52 mg d'histidine (C6H9N3O2).
La description
Cristaux blancs inodores ou poudre cristalline ayant un goût légèrement amer.
L'histidine est soluble dans l'eau, très légèrement soluble dans l'alcool et insoluble dans l'éther.
L'histidine fond avec une décomposition entre environ 277° et 288°C.
Propriétés chimiques
L'histidine est une poudre inodore au goût légèrement amer
Propriétés chimiques
Poudre cristalline blanche ou presque blanche ou cristaux incolores
Occurrence
Signalé trouvé dans le pain d'eau, les macaronis, les nouilles aux œufs, les flocons de maïs, le gruau de maïs, la farine d'avoine, le son de blé, les flocons de blé, le blé râpé, l'orge, le riz brun, la farine de seigle, la farine de blé entier, le babeurre, le fromage bleu, le fromage cheddar, le cottage fromage, fromage à la crème, fromage parmesan, bacon, jambon cru, saucisses de Francfort, saucisse de porc, haricots rouges en conserve, maïs sucré en conserve, pois en conserve, haricots de Lima en conserve, pommes de terre en conserve, amandes, noix de cajou, arachides, dattes, bœuf, agneau, veau , poulet, dinde et autres sources naturelles.
Les usages:
L'histidine est un acide aminé essentiel pour le développement humain que le corps ne peut pas produire lui-même. L'histidine est l'un des 22 acides aminés protéinogènes.
L'histidine précurseur de l'histamine (H4365 00) et un composant de la carnosine.
Définition
ChEBI : L'énantiomère L de l'acide aminé histidine.
Production Biotechnologique
L'histidine est regroupée avec les acides aminés aromatiques, mais la voie métabolique diverge à un stade précoce des autres membres du groupe.
L'histidine est produite dans C. glutamicum dans une séquence en 10 étapes à partir du phosphoribosyl pyrophosphate.
À l'origine, des titres de production allant jusqu'à 10,5 g/L ont été signalés, mais ils ont depuis été augmentés par les travailleurs de Kyowa Hakko à 22,5 g/L.
Dans un développement parallèle, la fermentation de l'histidine à l'aide d'E. coli a été rapportée par Ajinomoto, avec des titres allant jusqu'à 19,1 g/L.
Le titre et le rendement en carbone de l'histidine sont inférieurs à ceux rapportés pour la L-phénylalanine et le L-tryptophane, et l'histidine reste l'un des acides aminés les plus difficiles à produire à l'échelle industrielle.
Méthodes de purification
Une impureté probable est l'arginine.
La S-histidine est adsorbée à partir d'une solution aqueuse sur une résine échangeuse d'ions Dowex 50-H+, lavée avec du HCl 1,5 M (pour éliminer les autres acides aminés), puis éluée avec du HCl 4 M comme dichlorhydrate.
Ce dichlorhydrate purifié (voir ci-dessous) est finalement dissous dans de l'eau, le pH ajusté à 7,0, et la base zwitterionique libre cristallise par addition d'EtOH.
Sa solubilité dans H2O est de 4,2% à 25o.
Utilisation et fabrication
Médecine, additif alimentaire, recherche biochimique, complément alimentaire
Solutions de perfusion/aides au diagnostic ; matière première (médicaments peptidiques)
introduction
L'histidine est un acide aminé essentiel sur le plan nutritionnel qui est également un précurseur de plusieurs hormones (par exemple, l'hormone de libération de la thyrotropine) et des métabolites critiques affectant la fonction rénale, la neurotransmission, la sécrétion gastrique et le système immunitaire.
Ses propriétés acide/base uniques en font un résidu catalytique polyvalent dans de nombreuses enzymes, ainsi que pour les protéines et les enzymes qui coordonnent les ions métalliques.
L'histidine est un acide aminé. Les acides aminés sont les éléments constitutifs des protéines dans notre corps.
Les gens utilisent l'histidine comme médicament.
Certaines personnes prennent de l'histidine par voie orale pour le syndrome métabolique, la diarrhée causée par le choléra, la polyarthrite rhumatoïde, les maladies allergiques, les ulcères et l'anémie causée par une insuffisance rénale ou une dialyse rénale.
Utilisations & Efficacité ?
Peut-être inefficace pour
Anémie associée à une insuffisance rénale ou à une dialyse rénale.
La prise d'histidine par voie orale ne semble pas traiter l'anémie causée par une insuffisance rénale ou une dialyse rénale.
La polyarthrite rhumatoïde.
La prise d'histidine par voie orale ne semble pas traiter la polyarthrite rhumatoïde.
Preuves insuffisantes pour le choléra.
Les premières recherches montrent que la consommation d'une solution de réhydratation contenant de l'histidine peut réduire légèrement la durée de la diarrhée chez les personnes atteintes de choléra qui reçoivent également des antibiotiques.
Syndrome métabolique (risque accru de diabète et de maladie cardiaque). ).
Les premières recherches montrent que la prise d'histidine pendant 12 semaines diminue l'indice de masse corporelle et la résistance à l'insuline chez les femmes obèses atteintes du syndrome métabolique.
Maladies allergiques.
Ulcères.
D'autres conditions.
L'histidine est un acide aminé; les acides aminés sont utilisés pour fabriquer des protéines et des enzymes dans le corps.
L'histidine est parfois appelée «acide aminé semi-essentiel» car elle n'est pas essentielle chez les adultes, mais elle est essentielle dans l'alimentation des nourrissons et des personnes atteintes d'une maladie rénale appelée urémie.
L'histidine est également appelée histidine et acide a-amino-b-[4-imidazole]-propionique.
Fonction de l'histidine
L'histidine est utilisée par le corps pour fabriquer des hormones et des métabolites spécifiques qui ont un impact sur la fonction rénale, la transmission des nerfs, les sécrétions gastriques et le système immunitaire.1
L'histidine a également un impact sur la réparation et la croissance des tissus, en produisant des cellules sanguines et en aidant à protéger les cellules nerveuses.
L'histidine est également utilisée pour fabriquer de l'histamine dans le corps.1
Une fonction principale de l'histidine dans le corps est de réguler et d'aider à métaboliser (dégrader et utiliser pour l'énergie) les oligo-éléments. Ces oligo-éléments comprennent :
Le cuivre
Fer
Zinc
Manganèse
Molybdène
Suite
L'histidine aide également à former de nombreuses enzymes et composés différents dans le corps.
De plus, l'histidine travaille à formuler un composé appelé métallothionéine à l'intérieur des cellules du cerveau, du foie et des reins ; la métallothionéine protège les cellules du cerveau et nécessite la formation d'histidine.
Si le corps d'une personne est toxique avec des métaux lourds (tels que le mercure et le plomb), cela peut entraîner un épuisement des réserves adéquates d'histidine.
l'histidine, un acide aminé pouvant être obtenu par hydrolyse de nombreuses protéines.
Une source particulièrement riche, l'hémoglobine (le pigment transporteur d'oxygène des globules rouges) donne environ 8,5 pour cent en poids d'histidine.
Isolée pour la première fois en 1896 à partir de diverses protéines, l'histidine est l'un des nombreux acides aminés dits essentiels pour l'être humain ; ils ne peuvent pas le synthétiser et nécessitent des sources alimentaires.
Chez les micro-organismes, l'histidine est synthétisée à partir du sucre ribose et du nucléotide adénosine triphosphate.
L'histamine, un composé impliqué dans les processus physiologiques associés aux réactions allergiques, est formée dans le corps humain par décarboxylation de l'histidine.
L'histidine est un acide aminé. Les acides aminés sont les éléments constitutifs des protéines dans notre corps.
Les gens utilisent l'histidine comme médicament.
L'histidine est utilisée pour la polyarthrite rhumatoïde, les maladies allergiques, les ulcères et l'anémie causée par une insuffisance rénale ou une dialyse rénale.
À propos de l'histidine
Information utile
L'histidine est enregistrée au titre du règlement REACH et est fabriquée et/ou importée dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 10 à < 100 tonnes par an.
L'histidine est utilisée par les consommateurs, dans les articles, par les professionnels (usages répandus), dans la formulation ou le reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.
Utilisations par les consommateurs
L'histidine est utilisée dans les produits suivants : produits de lavage et de nettoyage, adhésifs et mastics, produits d'entretien de l'air, produits antigel, biocides (par exemple désinfectants, produits antiparasitaires), produits de revêtement, enduits, mastics, plâtres, pâte à modeler, traitement du cuir produits, lubrifiants et graisses, parfums et parfums, cirages et cires et produits cosmétiques et de soins personnels.
D'autres rejets d'histidine dans l'environnement sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation à l'intérieur (par ex. matériaux vivants à faible taux de libération (par exemple revêtements de sol, meubles, jouets, matériaux de construction, rideaux, chaussures, produits en cuir, produits en papier et en carton, équipement électronique).
Durée de vie des articles
D'autres rejets d'histidine dans l'environnement sont susceptibles de se produire : utilisation en intérieur comme auxiliaire de fabrication et utilisation en intérieur dans des matériaux à longue durée de vie avec un taux de rejet élevé (par exemple, rejet des tissus, des textiles pendant le lavage, élimination des peintures d'intérieur).
L'histidine est destinée à être libérée des parfums : vêtements, produits en papier et CD.
Utilisations répandues par les travailleurs professionnels
L'histidine est utilisée dans les produits suivants : produits de lavage et de nettoyage, produits chimiques de laboratoire, adhésifs et produits d'étanchéité, produits de traitement de l'air, produits antigel, biocides (par exemple désinfectants, produits antiparasitaires), produits de revêtement, charges, mastics, plâtres, pâte à modeler , produits de traitement du cuir, lubrifiants et graisses, produits photochimiques, cirages et cires et produits cosmétiques et de soins personnels.
L'histidine est utilisée dans les domaines suivants : services de santé et recherche et développement scientifiques.
L'histidine est utilisée pour la fabrication de : produits chimiques.
D'autres rejets d'histidine dans l'environnement sont susceptibles de se produire lors d'une utilisation à l'intérieur (par exemple, des liquides/détergents de lavage en machine, des produits d'entretien automobile, des peintures et des revêtements ou des adhésifs, des parfums et des assainisseurs d'air) et une utilisation à l'extérieur comme auxiliaire technologique.
Formulation ou reconditionnement
L'histidine est utilisée dans les produits suivants : régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau, produits chimiques de laboratoire et produits pharmaceutiques.
Le rejet dans l'environnement d'Histidine peut se produire lors d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges.
Utilisations sur sites industriels
L'histidine est utilisée dans les produits suivants : produits chimiques de laboratoire, produits pharmaceutiques, cosmétiques et produits de soins personnels, parfums et parfums et produits de lavage et de nettoyage.
L'histidine a une utilisation industrielle entraînant la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
L'histidine est utilisée dans les domaines suivants : formulation de mélanges et/ou reconditionnement, recherche et développement scientifiques, services de santé et exploitation minière.
L'histidine est utilisée pour la fabrication de : produits chimiques et équipements électriques, électroniques et optiques.
L'histidine peut être rejetée dans l'environnement à la suite d'une utilisation industrielle : en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), dans la production d'articles, dans les auxiliaires technologiques sur les sites industriels et comme auxiliaire technologique.
Fabrication
Le rejet dans l'environnement d'Histidine peut se produire lors d'une utilisation industrielle : fabrication de la substance.
UTILISATIONS & EFFICACITÉ
Peut-être inefficace pour...
La polyarthrite rhumatoïde.
Anémie associée à une insuffisance rénale ou à une dialyse rénale.
Preuves insuffisantes pour évaluer l'efficacité de...
Maladies allergiques.
Ulcères.
D'autres conditions.
Applications:
L'histidine a été utilisée pour la sélection de cellules transformées.
L'histidine a également été utilisée pour étudier ses effets sur la formation d'oligomères réticulés de vertéporfine dans des homogénats cellulaires.
Actions biochimiques/physiologiques
L'histidine est un acide aminé essentiel.
L'histidine se lie aux ions métalliques et peut faciliter le transport du cuivre. L'histidine est largement présente sur les sites actifs des enzymes.
L'histidine joue également un rôle dans la liaison des groupes hème, des macromolécules et des groupes phosphate dans les sites de liaison des protéines.
Précurseur de l'histamine par action de l'histidine décarboxylase.
Étant donné que les actions de l'histidine supplémentaire ne sont pas claires, tout mécanisme postulé est entièrement spéculatif.
Cependant, certains faits sont connus sur l'histidine et certains de ses métabolites, tels que l'histamine et l'acide trans-urocanique, qui suggèrent qu'un supplément d'histidine pourrait un jour avoir des activités immunomodulatrices et/ou antioxydantes.
Une faible teneur en histidine libre a été trouvée dans le sérum de certains patients atteints de polyarthrite rhumatoïde.
Les concentrations sériques d'autres acides aminés se sont avérées normales chez ces patients.
L'histidine est un excellent agent chélatant pour des métaux tels que le cuivre, le fer et le zinc.
Le cuivre et le fer participent à une réaction (réaction de Fenton) qui génère de puissantes espèces réactives de l'oxygène qui pourraient être destructrices pour les tissus, y compris les articulations.
L'histidine est le précurseur obligatoire de l'histamine, qui est produite via la décarboxylation de l'acide aminé.
Chez les animaux de laboratoire, les niveaux d'histamine tissulaire augmentent à mesure que la quantité d'histidine alimentaire augmente.
Il est probable que ce soit également le cas chez l'homme à l'histidine.
L'histamine est connue pour posséder une activité immunomodulatrice et antioxydante.
Les lymphocytes T suppresseurs ont des récepteurs H2 et l'histamine les active.
La promotion de l'activité des lymphocytes T suppresseurs pourrait être bénéfique dans la polyarthrite rhumatoïde.
En outre, il a été démontré que l'histamine régule à la baisse la production d'espèces réactives de l'oxygène dans les cellules phagocytaires, telles que les monocytes, en se liant aux récepteurs H2 de ces cellules.
La diminution de la production d'espèces réactives de l'oxygène par les phagocytes pourrait jouer des rôles antioxydants, anti-inflammatoires et immunomodulateurs dans des maladies telles que la polyarthrite rhumatoïde.
Ce dernier mécanisme est la justification de l'utilisation de l'histamine elle-même dans plusieurs essais cliniques étudiant l'histamine pour le traitement de certains types de cancer et de maladies virales.
Dans ces essais, la régulation négative par l'histamine de la formation d'espèces réactives de l'oxygène semble inhiber la suppression des cellules tueuses naturelles (NK) et des lymphocytes T cytotoxiques, permettant à ces cellules d'être plus efficaces pour attaquer les cellules cancéreuses et les cellules infectées par un virus.
Cet acide aminé convient à une utilisation dans des systèmes de culture tissulaire nécessitant des additifs.
L'histidine est un acide aminé basique avec des chaînes latérales, ce qui est essentiel pour la croissance rapide
et le maintien de la santé des animaux.
L'ajout d'Histidine est essentiel lors du remplacement des sources de protéines animales dans l'alimentation, en particulier la farine de sang.
Le groupe imidazole de l'Histidine représente une grande partie de la capacité tampon des tissus
et les protéines plasmatiques et est actif en réponse aux sites catalytiques de nombreuses enzymes.
En outre,
L'histidine est un acide aminé essentiel pour la synthèse de la carnosine, de l'homocarnosine et de l'ansérine
pour maintenir l'homéostasie physiologique (récupération de la fatigue, antioxydant) et favoriser l'appétence.
En particulier, il existe une fonction de prévention de la cataracte en régulant la pression osmotique chez le saumon.
Qu'est-ce que l'histidine?
L'histidine est un acide aminé essentiel.
Les acides aminés sont des produits chimiques très importants pour la vie sur Terre.
Ces produits chimiques sont ce qui crée des protéines et des enzymes qui permettent à la vie sur la planète de se produire.
Un acide aminé a une structure très simple qui se compose d'un squelette d'acide aminé et d'un groupe latéral, ou groupe « R ».
Le squelette d'un acide aminé est constitué d'un groupe amine ou d'un -NH2 attaché à une molécule de carbone centrale suivi d'un groupe acide carboxylique, -COOH.
Les groupes amine et acide carboxylique peuvent donner des molécules d'hydrogène ou des molécules d'oxygène et d'hydrogène pour se lier à d'autres acides aminés.
La chaîne latérale, ou groupe R, est située hors du carbone central et est essentiellement une empreinte digitale pour chaque acide aminé.
Chaque groupe R est unique à l'acide aminé qui se forme.
L'histidine (en abrégé His ou H) est l'un des 20 acides aminés naturels les plus courants présents dans les protéines.
Au sens nutritionnel, chez l'homme, l'histidine est considérée comme un acide aminé essentiel, mais la plupart du temps uniquement chez les enfants.
Ses codons sont CAU et CAC.
Découverte
L'imidazole a été synthétisé pour la première fois par H. Debus en 1858, mais divers dérivés de l'imidazole ont été découverts dès les années 1840.
Sa synthèse, comme indiqué ci-dessous, a utilisé du glyoxal et du formaldéhyde dans l'ammoniac pour former de l'imidazole.
Cette synthèse, tout en produisant des rendements relativement faibles, est toujours utilisée pour créer des imidazoles C-substitués.
Dans une modification par micro-ondes, les réactifs sont le benzile, le formaldéhyde et l'ammoniac dans l'acide acétique glacial formant le 2,4,5-triphénylimidazole (Lophine).
Préparation
L'imidazole peut être synthétisé par de nombreuses méthodes en plus de la méthode Debus.
Beaucoup de ces synthèses peuvent également être appliquées à différents imidazoles substitués et dérivés d'imidazole simplement en faisant varier les groupes fonctionnels sur les réactifs.
Dans la littérature, ces méthodes sont généralement classées par quelles et combien de liaisons se forment pour former les cycles imidazole.
Par exemple, la méthode Debus forme les liaisons (1,2), (3,4) et (1,5) dans l'imidazole, en utilisant chaque réactif comme fragment de l'anneau, et donc cette méthode serait une liaison à trois -former la synthèse.
Un petit échantillon de ces méthodes est présenté ci-dessous.
Formation d'un lien unique
La liaison (1,5) ou (3,4) peut être formée par la réaction d'un immédiat et d'un -aminoaldéhyde ou α-aminoacétal, entraînant la cyclisation d'une amidine en imidazole.
L'exemple ci-dessous s'applique à l'imidazole lorsque R=R1=Hydrogène.
Formation de deux liens
Les liaisons (1,2) et (2,3) peuvent être formées en traitant un 1,2-diaminoalcane, à haute température, avec un alcool, un aldéhyde ou un acide carboxylique.
Un agent déshydrogénant, tel que le platine avec de l'alumine, doit être présent dans la réaction pour que l'imidazole se forme.
L'exemple ci-dessous s'applique à l'imidazole lorsque R=hydrogène.
Les liaisons (1,2) et (3,4) peuvent également être formées à partir d'α-aminocétones N-substituées et de formamide et de chaleur.
Le produit sera un imidazole 1,4-disubstitué, mais ici puisque R=R1=Hydrogène, l'imidazole lui-même est le produit.
Le rendement de cette réaction est modéré, mais il semble que ce soit la méthode la plus efficace pour effectuer la substitution 1,4.
Formation de quatre liens
Il s'agit d'une méthode générale qui peut donner de bons rendements en imidazoles substitués.
Les matières de départ sont du glyoxal substitué, un aldéhyde, une amine et de l'ammoniac ou un sel d'ammonium.
Formation à partir d'autres hétérocycles
L'imidazole peut être synthétisé par photolyse du 1-vinyltétrazole.
Cette réaction ne donnera des rendements substantiels que si le 1-vinyltétrazole est fabriqué efficacement à partir d'un composé organostannique tel que le 2-tributylstannyltétrazole.
La réaction, illustrée ci-dessous, produit de l'imidazole lorsque R=R1=R2=Hydrogène.
L'imidazole peut également être formé dans une réaction en phase vapeur.
La réaction se produit avec du formamide, de l'éthylènediamine et de l'hydrogène sur du platine sur de l'alumine, et elle doit avoir lieu entre 340 et 480 °C.
Cela forme un produit imidazole très pur.
Structure et propriétés
L'imidazole est un cycle planaire à 5 chaînons, soluble dans l'eau et les solvants polaires.
Le composé a un sextet aromatique, qui se compose d'un électron de l'atome =N et un de chaque atome de carbone, et deux de l'azote NH.
Certaines structures de résonance de l'imidazole sont présentées ci-dessous.
L'imidazole est une base et un excellent nucléophile.
L'histidine réagit à l'azote NH en attaquant les composés alkylants et acylants.
L'histidine n'est pas particulièrement sensible aux attaques électrophiles au niveau des atomes de carbone, et la plupart de ces réactions sont des substitutions qui maintiennent l'aromaticité intacte.
On peut voir à partir de la structure de résonance que le carbone 2 est le carbone le plus susceptible d'être attaqué par un nucléophile, mais en général, les substitutions nucléophiles sont difficiles avec l'imidazole.
Importance biologique et applications
L'imidazole est incorporé dans de nombreuses molécules biologiques importantes.
Le plus évident est l'acide aminé histidine, qui a une chaîne latérale imidazole.
L'histidine est présente dans de nombreuses protéines et enzymes et joue un rôle vital dans la structure et les fonctions de liaison de l'hémoglobine.
L'histidine peut être décarboxylée en histamine, qui est également un composé biologique courant.
L'histidine est un composant de la toxine qui provoque l'urticaire, qui est essentiellement une réaction allergique.
Les structures de l'histidine et de l'histamine sont :
L'une des applications de l'imidazole est la purification de protéines marquées par His dans la chromatographie d'affinité sur métal immobilisé (IMAC).
L'imidazole est utilisé pour éluer les protéines marquées liées aux ions Ni attachés à la surface des billes dans la colonne de chromatographie.
Un excès d'imidazole est passé à travers la colonne, ce qui déplace le marqueur His de la coordination du nickel, libérant les protéines marquées His.
L'imidazole est devenu un élément important de nombreux produits pharmaceutiques.
Les imidazoles synthétiques sont présents dans de nombreux fongicides et médicaments antifongiques, antiprotozoaires et antihypertenseurs.
L'imidazole fait partie de la molécule de théophylline, présente dans les feuilles de thé et les grains de café, qui stimule le système nerveux central.
L'histidine est présente dans le médicament anticancéreux mercaptopurine, qui combat la leucémie en interférant avec les activités de l'ADN.
Applications industrielles
L'imidazole a été largement utilisé comme inhibiteur de corrosion sur certains métaux de transition, tels que le cuivre.
La prévention de la corrosion du cuivre est importante, en particulier dans les systèmes aqueux, où la conductivité du cuivre diminue en raison de la corrosion.
De nombreux composés d'importance industrielle et technologique contiennent de l'imidazole.
Le polybenzimidazole PBI thermostable contient de l'imidazole fusionné à un cycle benzénique et lié à un benzène, et agit comme un ignifugeant.
L'imidazole peut également être trouvé dans divers composés utilisés pour la photographie et l'électronique.
Sels d'imidazole
Les sels d'imidazole où le cycle imidazole est dans le cation sont connus sous le nom de sels d'imidazolium (par exemple, le chlorure d'imidazolium).
Ces sels sont formés à partir de la protonation ou de la substitution à l'azote de l'imidazole.
Ces sels ont été utilisés comme liquides ioniques et précurseurs de carbènes stables.
Des sels dans lesquels un imidazole déprotané est un anion sont également possibles ; ces sels sont connus sous le nom de sels d'imidazolide (par exemple, l'imidazolide de sodium).
NOMS UICPA :
Acide (2S)-2-Amino-3-(1H-imidazol-4-yl) propanoïque
Acide (2S)-2-Amino-3-(1H-imidazol-4-yl)propanoïque
Acide (2S)-2-amino-3-(3H-imidazol-4-yl)propanoïque
Acide (S)-2-amino-1H-imidazole-4-propionique
Acide 2-amino-3-(4-imidasyl)propanoïque
histidine
histidine
L HISTIDINE
L-(-)-Histidine
L-Histidine
L-histidine
L-Histidne
SYNONYMES :
(s)-1h-imidazole-4-alanine
(s)-1h-imidazole-4-propanoicaci
(s)-4-(2-amino-2-carboxyéthyl)imidazole
(s)-alpha-amino-1h-imidazole-4-propanoïque acide
Acide 1H-imidazole-4-propanoïque, alpha-amino-, (S)-
3-(1h-imidazol-4-yl)-l-alanine
4-(2-amino-2-carboxyéthyl)imidazole
BASE L-HISTIDINE
L-(-)-HISTIDINE
L-(+)-HISTIDINE
L-HISTIDINE
L-HIS
L-3-IMIDAZOL-4-YLALANINE
ACIDE L-2-AMINO-3-(4-IMIDAZOLYL)PROPIONIQUE
ACIDE L-ALPHA-AMINO-4(OR 5)-IMIDAZOLE-PROPIONIQUE
H-HIS-OH
HISTIDINE, L-
HISTIDINE
LE SIEN
H-L-HIS-OH
FEMA 3694
ACIDE (S)-2-AMINO-3-(4-IMIDAZOLYL)PROPIONIQUE
Acide (S)-2-amino-3-(4-imidazolyl)propionique~H-His-OH
L-HIS = H-His-OH
L-Histidine, base libre
Acide (S)-2-aMino-3-(1H-iMidazol-4-yl)propanoïque
CULTURE DE CELLULES DE BASE SANS L-HISTIDINE*TEST D
CHLORHYDRATE DE L-HISTIDINE PREC URSEUR D'HISTAMINE
L-HISTIDINE-15N3 95 ATOME % 15N
L-HISTIDINE (USP/EP)
L-HISTIDINE, REAGENTPLUS MC, >= 99 %
L-HistidinePourBiochimie99+%
Acide 2-amino-3-(1H-imidazol-5-yl)-propanoïque
Acide L-alpha-Amino-bêta-imidazolepropionique
L-Histdine
Acide 2-amino-3-(1H-imidazol-4-yl)-propionique
L-Histidine, acide (S)-2-Amino-3-(4-imidazolyl)propionique
L-Histidine, extra pure, USP, BP, Ph Eur
GRADE RECHERCHE DE BASE L-HISTIDINE
L-Histidine (200 mg)
MultiPharM (TM) L-Histidine, USP, Ph Eur
L-Hisidine
Acide (2S)-2-aMino-3-(1H-iMidazol-4-yl)propanoïque
L-Histidine, 98% 25GR
Acide (S)-α-AMino-1H-iMidazole-4-propanoïque
1448 : PN : EP2071334 SEQID : 1532 protéine revendiquée
1448 : PN : WO2009077864 SEQID : (S)-1H-IMidazole-4-alanine
3-(1H-IMidazol-4-yl)-L-alanine
NSC 137773
PN : WO2009046220 SEQID : 343 séquence revendiquée
L-Histidine
AKR1B10 humain
AKR1B11
Membre de la famille aldo-céto réductase B10
ALDRLn
Qualité du réactif L-Histidine Vetec(TM), >=99%
DÉVELOPPEUR SOLUTION PHE
SOLUTION DE FIXATION PHE
L-histidine
histidine
71-00-1
H-Son-OH
glyoxaline-5-alanine
L-(-)-Histidine
Anti-rhumatismaux
Istidine
S-Histidine
(L)-Histidine
Histidine (VAN)
histidina
(S)-4-(2-amino-2-carboxyéthyl)imidazole
Histidinum
L-Histidine
Acide (S)-alpha-amino-1H-imidazole-4-propanoïque
HISTIDINE, L-
Histidine [USAN:INN]
Histidinum [DCI-latin]
(S)-Histidine
Histidina [DCI-Espagnol]
Acide (2S)-2-amino-3-(1H-imidazol-4-yl)propanoïque
L-bêta-(4-imidazolyl)alanine
4-(2-amino-2-carboxyéthyl)imidazole
FEMA n° 3694
le sien
L-hystidine
1H-imidazole-4-alanine, (S)-
L-Hisidine
(S)-2-Amino-3-(4-imidazolyl)propionsaure
L-bêta-(4-imidazolyl)-alpha-alanine
Acide (S)-2-Amino-3-(4-imidazolyl)propionique
MFCD00064315
Acide (S)-alpha-Amino-1H-imidazole-4-propionique
L-Son
L-Alanine, 3-(1H-imidazol-4-yl)-
UNII-4QD397987E
AI3-26558
acide alpha-amino-4(ou 5)-imidazolepropionique
acide alpha-amino-1H-imidazole-4-propionique, (S)-
Acide 1H-imidazole-4-propanoïque, alpha-amino-, (S)-
Acide (S)-a-Amino-1H-imidazole-4-propanoïque
CHEBI:15971
4QD397987E
L-Histidine, 98%
Acide L-2-Amino-3-(4-imidazolyl)propionique
Histidine (L-Histidine)
7006-35-1
Histidine, monochlorhydrate
HSDB 1810
EINECS 200-745-3
NSC 137773
1hsl
1lag
NSC-137773
[3H]histidine
Histidine,(S)
[3H]-histidine
zlchem 242
Chlorhydrate d'acide (2S)-2-amino-3-(1H-imidazol-4-yl)propanoïque
L-Son-OH
Acide 2-amino-3-(1H-imidazol-4-yl)-propionique
Histidine (USP/DCI)
L-Histidine (JP17)
Lopac-H-8125
L-Histidine (H-His-OH)
amino-4-imidazolepropionate
US9138393, histidine
US9144538, Histidine
(S)1H-imidazole-4-alanine
CHEMBL17962
(S)-1H-imidazole-4-alanine
L-Histidine, source non animale
Dérivé d'imidazole C-4(5) 5
acide amino-4-imidazoleproprionique
DTXSID9023126
amino-1H-imidazole-4-propanoate
L-Histidine, p.a., 98,5%
L-Histidine, Réactif de Culture Cellulaire
3-(1H-imidazol-4-yl)-L-alanine
acide amino-1H-imidazole-4-propanoïque
(S)-a-Amino-1H-imidazole-4-propanoate
(S)-alpha-Amino-1H-imidazole-4-propanoate
(S)-alpha-Amino-1H-imidazole-4-propionate
L-Histidine, BioUltra, >=99,5% (NT)
H0149
L-Histidine, qualité spéciale SAJ, >=98,5%
S3989
Acide (S)-2-amino-3-(imidazol-4-yl)propanoïque
L-Histidine, ReagentPlus(R), >=99 % (CCM)
M02982
acide (2S)-2-amino-3-(imidazol-4-yl)propanoïque
L-Histidine, qualité réactif Vetec(TM), >=99%
Acide (S)-2-amino-3-(1H-imidazol-4-yl)propanoïque
Histidine, étalon de référence de la Pharmacopée Européenne (EP)
L-Histidine, étalon de référence de la pharmacopée des États-Unis (USP)
L-Histidine, étalon secondaire pharmaceutique ; Matériel de référence certifié
L-Histidine, testée sur culture cellulaire, conforme aux spécifications de test EP, USP, de source non animale
L-Histidine, PharmaGrade, Ajinomoto, EP, USP, fabriqué sous les contrôles GMP appropriés pour la production pharmaceutique ou biopharmaceutique, adapté à la culture cellulaire
