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L'acide hydroxybutanedioïque est l'isomère naturel de l'acide hydroxybutanedioïque, que l'on trouve principalement dans les fruits acides et non mûrs.
L'acide hydroxybutanedioïque est l'acide le plus typique présent dans les fruits, l'acide hydroxybutanedioïque contribue aux goûts acides.
L'acide hydroxybutanedioïque est utilisé comme additif alimentaire, réactif protecteur sélectif α-amino pour les dérivés d'acides aminés.
Numéro CAS : 97-67-6
Numéro CE : 202-601-5
Formule moléculaire : C4H6O5
Poids moléculaire (g/mol) : 134,087
Synonymes : Acide hydroxybutanedioïque, acide DL-hydroxybutanedioïque, 6915-15-7, acide 2-hydroxybutanedioïque, acide 2-hydroxysuccinique, 617-48-1, malate, acide hydroxysuccinique, acide butanedioïque, hydroxy-, acide hydroxybutanedioïque, DL-, Kyselina jablecna, acide hydroxybutanedioïque, acide Pomalus, acide désoxytétrarique, Hydroxybutandisaeure, Musashi-no-Ringosan, acide alpha-hydroxysuccinique, Caswell No. 537, Monohydroxybernsteinsaeure, acide succinique, hydroxy-, FDA 2018, acide R,S(+-)-Hydroxybutanedioïque , Malicum acidum, acide Pomalous, acide DL-2-hydroxybutanedioïque, acide d,l-hydroxybutanedioïque, numéro FEMA 2655, acide 2-hydroxyéthane-1,2-dicarboxylique, Kyselina jablecna [tchèque], acide hydroxybutanedioïque [NF], (+ -)-Acide hydroxybutanedioïque, Aepfelsaeure, FEMA n° 2655, CCRIS 2950, CCRIS 6567, (+/-)-Acide hydroxybutanedioïque, EPA Pesticide Chemical Code 051101, HSDB 1202, Kyselina hydroxybutandiova, Kyselina hydroxybutandiova [tchèque], AI3-06292, H2mal, EINECS 210-514-9, EINECS 230-022-8, UNII-817L1N4CKP, NSC 25941, NSC-25941, 817L1N4CKP, CHEBI:6650, INS NO.296, DTXSID0027640, E296, INS NO. 296, INS-296, Acide hydroxybutanedioïque, Acide L-, (+-)-Hydroxysuccinique, Acide L-Hydroxybutanedioïque-1-13C, MLS000084707, DTXCID107640, E-296, (+-)-1-Hydroxy-1,2- acide éthanedicarboxylique, acide hydroxybutanedioïque, (+-)-, acide dl-hydroxybutanedioïque, EC 210-514-9, EC 230-022-8, NSC25941, acide hydroxybutanedioïque (NF), (+/-)-ACIDE HYDROXYSUCCINIQUE, DL- ACIDE MALIC-2,3,3-D3, SMR000019054, acide DL-pomme, ACIDE HYDROXYBUTANEDIOIQUE, (+/-)-, acide hydroxybutanedioïque (II), acide hydroxybutanedioïque [II], (R)-acide hydroxybutanedioïque, (S) -Acide hydroxybutanedioïque, Acide hydroxybutanedioïque (USP-RS), Acide hydroxybutanedioïque [USP-RS], ACIDE BUTANEDIOIQUE, HYDROXY-, (S)-, Acide R-Hydroxybutanedioïque, Acide hydroxybutanedioïque (MONOGRAPHIE EP), Acide hydroxybutanedioïque (USP IMPURETÉ), Acide hydroxybutanedioïque [MONOGRAPHIE EP], acide hydroxybutanedioïque [USP IMPURITY], acide butanedioïque, 2-hydroxy-, (2S)-, CAS-6915-15-7, L-(-)-MalicAcid, acide DL-hydroxysuccinique, C4H6O5, Acide hydroxybutanedioïque, (-)-, MFCD00064213, Acide (+/-)-2-hydroxysuccinique, Acide hydroxybutanedioïque racémique, 180991-05-3, MFCD00064212, .+-.-Acide hydroxybutanedioïque, Opera_ID_805, Acide 2-hydroxyl-succinique, Acide DL-hydroxybutanedioïque, 99%, acide hydroxybutanedioïque [MI], acide hydroxybutanedioïque, (DL), acide 2-hydroxydicarboxylique, acide hydroxybutanedioïque [FCC], SCHEMBL856, acide 2-hydroxy-butanedioïque, bmse000046, bmse000904, D03WNI, acide hydroxybutanedioïque [ INCI], acide hydroxybutanedioïque [VANDF], acide hydroxybutanedioïque-, (forme L)-, acide DL-hydroxybutanedioïque, >=99%, HYOSCYAMINEHYDROBROMIDE, Oprea1_130558, Oprea1_624131, acide hydroxybutanedioïque [WHO-DD], acide butanedioïque, 2-hydroxy -, ACIDE DL-HYDROXYSUCOINIQUE, Acide butanedioïque, (.+-.)-, Acide DL(+/-)-Hydroxybutanedioïque, GTPL2480, ACIDE 2-HYDROXY-SUCCINIQUE, ACIDE DL-HYROXYBUTANEDIOIQUE, CHEMBL1455497, BDBM92495, Acide DL-Hydroxybutanedioïque , FCC, >=99 %, HMS2358H06, HMS3371C13, (C4-H6-O5)x-, acide DL-hydroxybutanedioïque, étalon analytique, HY-Y1311, STR03457, Tox21_201536, Tox21_300372, s9001, STL283959, ACIDE IC [HSDB], AKOS000120085, AKOS017278471, (+/-)-ACIDE HYDROXYBUTANEDIOIQUE, AM81418, Acide butanedioïque, hydroxy-, (.+.)-, CCG-266122, DB12751, LS-2394, Acide DL-Hydroxybutanedioïque, ReagentPlus(R), 99 % , NCGC00043225-02, NCGC00043225-03, NCGC00254259-01, NCGC00259086-01, 78644-42-5, acide DL-hydroxybutanedioïque, >=98 % (GC capillaire), LS-88709, SY003313, SY009804, Acide DL-hydroxybutanedioïque, ReagentPlus(R), >=99 %, acide DL-hydroxybutanedioïque 1 000 microg/mL dans du méthanol, acide DL-hydroxybutanedioïque, USP, 99,0-100,5 %, CS-0017784, E 296, EU-0067046, FT-0605225, FT- 0625484, FT-0625485, FT-0625539, FT-0632189, M0020, Acide DL-Hydroxybutanedioïque, SAJ première qualité, >=99,0%, EN300-19229, A19426, C00711, C03668, D04843, acide ique, Vetec(TM ) qualité réactif, 98 %, M-0825, AB00443952-12, acide hydroxybutanedioïque, conforme aux spécifications de test USP/NF, 4-éthoxyphényltrans-4-propylcyclohexanecarboxylate, L023999, Q190143, Q-201028, 0C9A2DC0-FEA2-4864-B98B-0597CDD0AD06 , F0918-0088, Z104473230, acide hydroxybutanedioïque (CONSTITUANT DE LA PRÉPARATION LIQUIDE DE CANNEBERGE), acide hydroxybutanedioïque, étalon de référence de la Pharmacopée des États-Unis (USP), acide hydroxybutanedioïque (CONSTITUANT DE LA PRÉPARATION LIQUIDE DE CANNEBERGE) [DSC], acide hydroxybutanedioïque, étalon secondaire pharmaceutique ; Matériau de référence certifié, acide DL-hydroxybutanedioïque, conforme aux spécifications analytiques FCC, E296, 99-100,5 % (alcalimétrique), acide L-(−)-hydroxybutanedioïque, (-)-(S)-acide hydroxybutanedioïque, (-)-L -Acide hydroxybutanedioïque, acide (-)-hydroxybutanedioïque, (2S)-2-Hydroxybernsteinsäure [allemand] [Nom ACD/IUPAC], acide (2S)-2-hydroxybutanedioïque, acide (2S)-2-Hydroxysuccinique [Nom ACD/IUPAC ], acide (S)-(-)-2-hydroxysuccinique, acide (S)-(−)-2-hydroxysuccinique, acide (S)-(-)-hydroxysuccinique, acide (S)-(-)-hydroxybutanedioïque, Acide (S)-hydroxy-butanedioïque, acide (S)-hydroxybutanedioïque, (S)-Malate, acide (S)-hydroxybutanedioïque, 1723541 [Beilstein], 202-601-5 [EINECS], 97-67-6 [RN ], Acide (2S)-2-hydroxysuccinique [Français] [ACD/IUPAC Name], Butanedioïque acid, 2-hydroxy-, (2S)-[ACD/Index Name], Butanedioïque acid, hydroxy-, (2S)-, Acide L-(-)-hydroxybutanedioïque, acide L-hydroxybutanedioïque, acide L-hydroxysuccinique, acide l-hydroxybutanedioïque, acide hydroxybutanedioïque, L-, MFCD00064213 [numéro MDL], acide S-(-)-hydroxybutanedioïque, S-2-hydroxybutanedioïque acide, (-)-(S)-Malate, (-)-Hydroxysuccinate, (2S)-2-hydroxybutanedioate, (S)-(-)-Hydroxysuccinate, (S)-hydroxy-Butanedioate, (S)-Hydroxybutanedioate, L-Hydroxybutanedioate, L-Hydroxysuccinate, S-(-)-Malate, S-2-Hydroxybutanedioate, (-)-Acide hydroxysuccinique, (??)-Acide hydroxybutanedioïque, (S)-(-)-Acide hydrosuccinique, (S Acide )-2-hydroxysuccinique, [97-67-6] [RN], 210-514-9 [EINECS], 617-48-1 [RN], 6915-15-7 [RN], 99-98-9 [RN], ACIDE POMME, ACIDE BUTANEDIOIQUE, HYDROXY-, (S)-, D-malate, FLC, acide l-(-)-Hydroxybutanedioïque, ???, Acide L-(-)-Hydroxybutanedioïque|(2S)- Acide 2-hydroxybutanedioïque, acide l-(-)-hydroxybutanedioïque-cp, acide L-2-hydroxybutanedioïque, acide lévo-hydroxybutanedioïque, acide L-Apple, acide l-malique, LMR, M-0850, mal, MALATE ION, acide hydroxybutanedioïque , (L), MLT, ion oxaloacétate, UNII:J3TZF807X5, UNII-817L1N4CKP, UNII-J3TZF807X5, pinguosuan, L-Mailcacid, acide L-hydroxybutanedioïque, acide L(-)-hydroxybutanedioïque, l-(ii)-malicacide, L -(-)-Acide hydroxybutanedioïque, acide L-(-)-Hydroxybutanedioïque, CP, acide L-hydroxysuccinique, acide L-Gydroxybutanedioïque, (2S)-2-hydroxybutanedioate, (S)-(-)-acide hydroxysuccinique, hydroxy-, Acide (S)-butanedioïque, acide butanedioïque, hydroxy-, (S)-, acide (2S)-2-hydroxybutanedioïque, acide butanedioïque, 2-hydroxy-, (2S)-
L'acide hydroxybutanedioïque est un composé organique de formule moléculaire C4H6O5.
L'acide hydroxybutanedioïque est un acide dicarboxylique fabriqué par tous les organismes vivants, qui contribue au goût aigre des fruits et est utilisé comme additif alimentaire.
L'acide hydroxybutanedioïque a deux formes stéréoisomères (énantiomères L et D), bien que seul l'isomère L existe naturellement.
Les sels et esters de l’acide hydroxybutanedioïque sont appelés malates.
L'anion malate est un intermédiaire dans le cycle de l'acide citrique.
L'acide hydroxybutanedioïque est l'isomère naturel de l'acide hydroxybutanedioïque, que l'on trouve principalement dans les fruits acides et non mûrs.
L'acide hydroxybutanedioïque est l'acide le plus typique présent dans les fruits, l'acide hydroxybutanedioïque contribue aux goûts acides.
L'acide hydroxybutanedioïque est couramment utilisé dans les boissons, les confiseries et les produits de soins personnels.
L'acide hydroxybutanedioïque, un acide hydroxydicarboxylique, se trouve dans toutes les formes de vie.
L’acide hydroxybutanedioïque n’existe naturellement que sous forme d’énantiomère L.
L'acide hydroxybutanedioïque ne doit pas être confondu avec les acides maléique et malonique à consonance similaire.
L'acide hydroxybutanedioïque confère à de nombreux fruits, notamment aux pommes, leur saveur caractéristique.
L’acide hydroxybutanedioïque est souvent appelé « acide de pomme ».
Le mot malic est dérivé du latin mālum, qui donne également son nom à Malus, le genre qui contient toutes les espèces de pommes.
La taille du marché mondial de l’acide hydroxybutanedioïque (naturel et manufacturé1) est d’environ 200 millions de dollars ; le marché américain représente ≈35 millions de dollars.
Aux États-Unis, la principale utilisation finale est l'aromatisation des boissons, des aliments et des confiseries, tandis que des quantités beaucoup plus faibles sont utilisées dans les cosmétiques et les produits de soins personnels.
Le prix de l'acide hydroxybutanedioïque varie de 0,90 $ US à 10,00 $/kg, selon la pureté, la quantité et l'utilisation finale.
L'acide hydroxybutanedioïque est utilisé comme additif alimentaire, réactif protecteur sélectif α-amino pour les dérivés d'acides aminés.
Synton polyvalent pour la préparation de composés chiraux, notamment les agonistes des récepteurs κ-opioïdes, l'analogue de la 1α,25-dihydroxyvitamine D3 et la phoslactomycine B.
L'acide hydroxybutanedioïque est un composant important du cycle de l'acide citrique que l'on trouve chez les animaux, les plantes et les micro-organismes.
L'acide hydroxybutanedioïque est l'un des acides de fruits les plus importants trouvés dans la nature et l'acide hydroxybutanedioïque est l'acide présent en concentrations les plus élevées dans le vin.
L'acide hydroxybutanedioïque peut être utilisé dans la production alimentaire car l'acide hydroxybutanedioïque est un acide plus fort que l'acide citrique.
La décomposition microbienne de l'acide hydroxybutanedioïque conduit à la formation de L-lactate ; cela peut être une réaction souhaitable dans l'industrie vinicole, où le niveau d'acide hydroxybutanedioïque est surveillé, ainsi que l'acide L-lactique, pendant la fermentation malolactique.
L'acide hydroxybutanedioïque peut être utilisé comme conservateur alimentaire (E296) ou comme additif rehausseur de goût.
L'acide hydroxybutanedioïque est enregistré au titre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, pour un usage intermédiaire uniquement.
L'acide hydroxybutanedioïque est utilisé sur les sites industriels.
L'acide hydroxybutanedioïque est un acide dicarboxylique et un composé organique fabriqué par tous les organismes vivants.
L'acide hydroxybutanedioïque est responsable du goût aigre de la plupart des fruits et est utilisé comme additif alimentaire.
Les produits non classés fournis par Spectrum indiquent une qualité adaptée à un usage industriel général ou à des fins de recherche et ne conviennent généralement pas à la consommation humaine ou à un usage thérapeutique.
L'acide hydroxybutanedioïque est presque inodore avec un goût acidulé et acide.
L'acide hydroxybutanedioïque n'est pas piquant.
L'acide hydroxybutanedioïque est un acide organique que l'on trouve couramment dans le vin.
L'acide hydroxybutanedioïque joue un rôle important dans la stabilité microbiologique du vin.
L'acide hydroxybutanedioïque peut être préparé par hydratation de l'acide maléique ; par fermentation à partir du sucre.
Présent dans la sève d'érable, la pomme, le melon, la papaye, la bière, le vin de raisin, le cacao, le saké, le kiwi et la racine de chicorée.
L'acide hydroxybutanedioïque est un composé organique de formule moléculaire C4H6O5.
L'acide hydroxybutanedioïque est un acide dicarboxylique fabriqué par tous les organismes vivants, qui contribue au goût aigre des fruits et est utilisé comme additif alimentaire.
L'acide hydroxybutanedioïque a deux formes stéréoisomères (énantiomères L et D), bien que seul l'isomère L existe naturellement.
Les sels et esters de l’acide hydroxybutanedioïque sont appelés malates.
L'anion malate est un intermédiaire dans le cycle de l'acide citrique.
L'acide hydroxybutanedioïque, un acide hydroxydicarboxylique, se trouve dans toutes les formes de vie.
L’acide hydroxybutanedioïque n’existe naturellement que sous forme d’énantiomère L.
L’acide hydroxybutanedioïque ne doit pas être confondu avec les acides maléique et malonique à consonance similaire.
L'acide hydroxybutanedioïque est l'acide L-hydroxysuccinique, par méthode d'ingénierie enzymatique ou méthode de fermentation et séparation et purification.
La teneur en C4H6O ne doit pas être inférieure à 99,0 %, calculée comme anhydre.
L'acide hydroxybutanedioïque confère à de nombreux fruits, notamment aux pommes, leur saveur caractéristique.
L’acide hydroxybutanedioïque est souvent appelé « acide de pomme ».
Le mot malic est dérivé du latin mālum, qui donne également son nom à Malus, le genre qui contient toutes les espèces de pommes.
L'acide hydroxybutanedioïque est un acide dicarboxylique présent dans de nombreux fruits et légumes.
L'acide hydroxybutanedioïque est le substrat de l'enzyme malate déshydrogénase, qui catalyse l'oxydation du L-malate en oxaloacétate.
L'acide hydroxybutanedioïque est utilisé pour étudier la fonction mitochondriale, car l'acide hydroxybutanedioïque peut être utilisé comme source d'énergie alternative.
Il a été démontré que le sel monosodique de l'acide hydroxybutanedioïque (LAM) est efficace pour prévenir les dommages musculaires causés par l'exercice.
Cela peut être dû à la capacité de l'acide hydroxybutanedioïque à diminuer le stress oxydatif et à augmenter la production d'ATP grâce à une activité mitochondriale accrue.
Il a également été démontré que l'acide hydroxybutanedioïque favorise la survie des cellules photoréceptrices et améliore la fonction rétinienne chez les animaux dont les photorécepteurs sont endommagés, bien que l'acide hydroxybutanedioïque n'ait aucun effet sur les yeux normaux des animaux.
L'acide hydroxybutanedioïque, est un acide organique alpha-hydroxy, est parfois appelé acide de fruit.
L'acide hydroxybutanedioïque se trouve dans les pommes et autres fruits.
L'acide hydroxybutanedioïque est également présent dans les plantes et les animaux, y compris les humains.
En fait, l'acide hydroxybutanedioïque, sous forme d'anion malate d'acide hydroxybutanedioïque, est un intermédiaire clé dans le principal cycle de production d'énergie biochimique dans les cellules connu sous le nom d'acide citrique ou cycle de Krebs situé dans les mitochondries des cellules.
L'acide hydroxybutanedioïque est utilisé dans de nombreux produits alimentaires et est un produit très populaire dans les boissons et les sucreries.
L'acide hydroxybutanedioïque, également connu sous le nom d'acide pomme et d'acide hydroxysuccinique, est une molécule chirale.
L'acide hydroxybutanedioïque, sel disodique, est un acide dicarboxylique utilisé pour différencier les micro-organismes en fonction de leurs différentes propriétés métaboliques.
L'acide hydroxybutanedioïque est une source de CO2 dans le cycle de Calvin et un intermédiaire du cycle de l'acide citrique.
L'acide hydroxybutanedioïque est un acide carboxylique naturel abondamment présent dans le corps humain.
Cet acide se trouve non seulement dans le corps humain, mais également naturellement dans un large éventail d’aliments.
De plus, l’acide hydroxybutanedioïque est produit lors de la fermentation des glucides.
Au-delà de l’importance biologique de l’acide hydroxybutanedioïque, l’acide hydroxybutanedioïque trouve des applications dans divers secteurs industriels.
L'acide hydroxybutanedioïque contribue à la production de plastiques, de solvants et de détergents.
Cependant, le mécanisme d’action précis de l’acide hydroxybutanedioïque reste partiellement compris.
On suppose que l’acide hydroxybutanedioïque est impliqué dans la production d’ATP et le transport des électrons au sein de la chaîne de transport des électrons.
De plus, on pense que l’acide hydroxybutanedioïque participe au métabolisme des glucides, des graisses et des protéines.
L'acide hydroxybutanedioïque est un acide dicarboxylique présent dans les fruits et légumes, notamment les pommes.
Le nom acide hydroxybutanedioïque vient du mot latin pour pomme, mālum.
De nombreux fruits doivent leurs saveurs acidulées et acidulées à l’acide hydroxybutanedioïque.
Les sels et esters de l’acide hydroxybutanedioïque sont appelés malate.
De nombreux suppléments se lient au malate pour améliorer leur biodisponibilité, comme le malate de citrulline et le malate de magnésium.
Le malate fait également partie du cycle de l'acide citrique (CAC), parfois appelé cycle de Krebs ou cycle de l'acide tricarboxylique (TCA).
Le CAC est la principale voie qui fournit de l’énergie à toutes les zones du corps.
Le CAC utilise le malate pour produire du NADPH, qui se transforme ensuite en NADH.
Le NADH est essentiel à la production d’adénosine triphosphate (ATP), également connue comme la monnaie énergétique des cellules.
L'ATP fournit l'énergie nécessaire à diverses réactions chimiques et processus biochimiques qui se produisent dans tout le corps.
L'acide hydroxybutanedioïque a de nombreuses utilisations dans les industries alimentaires, des boissons, pharmaceutiques, chimiques et médicales.
L'acide hydroxybutanedioïque peut être produit par fermentation en une étape, transformation enzymatique de l'acide fumarique en L-malate et hydrolyse acide de l'acide polyHydroxybutanedioïque.
Cependant, le procédé de fermentation en une étape est préféré car l’acide hydroxybutanedioïque présente de nombreux avantages par rapport à tout autre procédé.
Les voies de biosynthèse de l'acide hydroxybutanedioïque dans les micro-organismes sont partiellement claires et trois voies métaboliques, dont la voie non oxydante, la voie oxydative et le cycle du glyoxylate pour la production d'acide hydroxybutanedioïque à partir du glucose, ont été identifiées.
Habituellement, des niveaux élevés de L-malate sont produits dans des conditions de manque d'azote, le L-malate, en tant que sel de calcium, est sécrété par les cellules microbiennes et le CaCO3 peut jouer un rôle important dans la biosynthèse et la régulation du malate de calcium.
Cependant, on ne sait toujours pas comment l’acide hydroxybutanedioïque est sécrété dans le milieu.
Pour améliorer la biosynthèse et la sécrétion du L-malate par les cellules microbiennes, l'acide hydroxybutanedioïque est très important pour étudier les mécanismes de biosynthèse et de sécrétion de l'acide hydroxybutanedioïque aux niveaux enzymatiques et moléculaires.
L'acide hydroxybutanedioïque est formé en tant que sous-produit des processus métaboliques des sucres et se présente sous plusieurs noms, tels que :
Acide hydroxysuccinique,
acide 2-hydroxybutanedioïque,
Acidum malicum,
Acide hydroxybutanedioïque,
Régulateur d'acidité E296.
L'acide hydroxybutanedioïque appartient au groupe des hydroxyacides naturels.
Cela signifie que la molécule contient un groupe hydroxyle, constitué d'oxygène (O) et d'hydrogène (H).
La formule développée de l’acidum malicum est la suivante :
HOOC–CH(OH)–CH2–COOH.
La formule moléculaire de l’acide hydroxybutanedioïque est : C4H6O5.
En tant que composé optiquement actif, cet acide est classé sous deux formes :
Acide L-hydroxybutanedioïque (forme gaucher, présente dans les fruits),
Acide D-hydroxybutanedioïque (forme droitière, n'existe pas dans la nature).
À la suite du traitement industriel de l'acide hydroxysuccinique, il se forme un mélange sous forme de racémate (acide DHydroxybutanedioïque), qui n'a aucune activité optique.
Applications de l’acide hydroxybutanedioïque :
L'acide hydroxybutanedioïque est utilisé comme additif alimentaire, réactif protecteur sélectif α-amino pour les dérivés d'acides aminés.
Synton polyvalent pour la préparation de composés chiraux, notamment les agonistes des récepteurs κ-opioïdes, l'analogue de la 1α,25-dihydroxyvitamine D3 et la phoslactomycine B.
L'acide hydroxybutanedioïque peut être utilisé pour préparer :
Diéthyle (S)-malate
Éthyle (R)-2-hydroxyl-4-phénylbutanoate
Éthyle (S)-2-hydroxyl-4-phénylbutanoate
Chlorhydrate d'ester éthylique de D-homophénylalanine
Furo[3,2-i]indolizines
Utilisations de l’acide hydroxybutanedioïque :
L'acide hydroxybutanedioïque peut améliorer la sécheresse buccale, en particulier la sécheresse buccale causée par les médicaments.
L’acide hydroxybutanedioïque aide à produire plus de salive en raison de la saveur aigre de l’acide hydroxybutanedioïque.
Une étude de six semaines a examiné les effets d’une solution pulvérisée d’acide hydroxybutanedioïque sur la bouche sèche par rapport à un placebo.
Le groupe acide hydroxybutanedioïque présentait une amélioration notable des symptômes de sécheresse buccale et un meilleur flux de salive que le groupe placebo.
Un autre essai de deux semaines a produit des résultats similaires.
La plupart des individus tolèrent bien l’acide hydroxybutanedioïque, étant donné que l’acide hydroxybutanedioïque est un composé courant dans de nombreux fruits et légumes.
L'acide hydroxybutanedioïque peut provoquer de légers effets secondaires, notamment des nausées, de la diarrhée et des maux de tête.
Les personnes prenant des médicaments pour abaisser leur tension artérielle devraient consulter un médecin avant de prendre des suppléments d'acide hydroxybutanedioïque, car ils peuvent abaisser leur tension artérielle.
Les calculs rénaux sont douloureux et peuvent toucher de nombreuses personnes.
L'acide hydroxybutanedioïque a fait l'objet de recherches pour son rôle potentiel dans la prévention et le traitement des calculs rénaux.
Dans une étude préliminaire menée en laboratoire, il a été constaté que l’acide hydroxybutanedioïque augmente le pH de l’urine, ce qui rend la formation de calculs rénaux moins probable.
Les chercheurs ont conclu qu’une supplémentation en acide hydroxybutanedioïque pourrait aider à traiter les calculs rénaux calciques.4
Une étude de 2016 sur l'importance d'une alimentation saine pour prévenir les calculs rénaux a suggéré que les poires pourraient être une option de traitement potentielle.
Selon la revue, l'acide hydroxybutanedioïque contenu dans les poires peut être utilisé pour prévenir la formation de calculs rénaux.
En effet, l’acide hydroxybutanedioïque est un précurseur du citrate, un composé qui inhibe la croissance des cristaux dans les reins.
L'acide hydroxybutanedioïque contient des ingrédients émollients naturels, qui peuvent éliminer les rides à la surface de la peau, rendre la peau tendre et blanche, lisse et élastique, donc privilégiée dans la formule cosmétique ; L'acide hydroxybutanedioïque peut être formulé avec une variété de saveurs, d'épices, pour une variété de produits chimiques quotidiens, tels que le dentifrice, le shampoing, etc.
L'acide hydroxybutanedioïque est utilisé à l'étranger pour remplacer l'acide citrique comme nouveau type d'additif détergent pour la synthèse de détergents spéciaux de haute qualité.
L'acide hydroxybutanedioïque peut être utilisé dans des préparations pharmaceutiques, des comprimés, des sirops, peut également être mélangé à la solution d'acides aminés, peut améliorer considérablement le taux d'absorption des acides aminés ; L'acide hydroxybutanedioïque peut être utilisé pour le traitement des maladies du foie, de l'anémie, de la faible immunité, de l'urémie, de l'hypertension, de l'insuffisance hépatique et d'autres maladies, et peut réduire l'effet toxique des médicaments anticancéreux sur les cellules normales ; Peut également être utilisé pour la préparation et la synthèse d'insectifuges, d'agents antitartre.
De plus, l'acide hydroxybutanedioïque peut également être utilisé comme agent de nettoyage industriel, agent de durcissement de résine, plastifiant de matière synthétique, additif alimentaire, etc.
L'acide hydroxybutanedioïque est utilisé pour résoudre l'α-phényléthylamine, un agent de résolution polyvalent de l'acide hydroxybutanedioïque.
L'acide hydroxybutanedioïque se trouve dans les pommes non mûres et d'autres fruits.
L'acide hydroxybutanedioïque est utilisé pour fabriquer du vin, du stuc (plâtre), des cosmétiques, des produits pharmaceutiques, des dentifrices et des dérivés de coumarine.
L'acide hydroxybutanedioïque est également utilisé comme agent chélateur, nettoyant pour métaux, produit chimique de galvanoplastie, acidulant, inhibiteur de décoloration, arôme alimentaire et antioxydant pour les graisses et les huiles.
L'acide hydroxybutanedioïque est un produit biochimique naturel qui peut être converti en acide citrique dans le cycle de l'acide citrique.
L'acide hydroxybutanedioïque est utilisé comme conservateur dans l'alimentation animale.
L'acide hydroxybutanedioïque est utilisé comme agent aromatisant et régulateur d'acidité dans les aliments.
L'utilisation de l'acide hydroxybutanedioïque est autorisée comme ingrédient inerte dans les produits pesticides non alimentaires.
L'acide hydroxybutanedioïque est intermédiaire dans la synthèse chimique.
L'acide hydroxybutanedioïque est un agent chélateur et tampon.
L'acide hydroxybutanedioïque est un agent aromatisant, un exhausteur de goût et un acidulant dans les aliments.
L'acide hydroxybutanedioïque est la fabrication de divers esters et sels, la fabrication du vin, un agent chélateur, un acidulant alimentaire, un arôme.
Les acides naturels d'origine organique sont utilisés depuis longtemps dans l'industrie.
L'acide hydroxybutanedioïque sert, entre autres, de conservateur et de régulateur d'acidité – comme le populaire E296 – qui est ajouté à :
Conserves,
Confitures,
Confiture,
Bonbons,
Gelées, etc.
Dans la production alimentaire, un ingrédient appelé E296 est utilisé comme l’un des meilleurs substituts à l’acide citrique.
L'acide hydroxybutanedioïque permet aux produits de rester frais et attrayants plus longtemps.
L’acide est efficace pour empêcher l’apparition d’un trouble et la perte de couleur de diverses substances.
Dans l'industrie chimique, l'acide hydroxybutanedioïque est également utile dans le processus de synthèse organique.
Grâce à cela, il est possible d'obtenir de l'acide hydroxybutanedioïque, entre autres, des esters utilisés dans la production de produits de nettoyage et de cosmétiques.
Les fabricants de l’industrie pharmaceutique font bon usage des propriétés bénéfiques de l’acidum malicum.
L'acide organique est un stimulant sain pour le système digestif et améliore l'état de l'épiderme. C'est pourquoi l'acide hydroxybutanedioïque est utilisé comme ingrédient dans les rinçages médicinaux, les capsules et les compléments alimentaires.
Utilisation en cosmétique et industrie de la beauté :
Les propriétés antibactériennes, stabilisantes, conservatrices et éclaircissantes de l'acidum malicum sont particulièrement appréciées par les fabricants des industries cosmétiques et de beauté.
L'acide hydroxybutanedioïque est utilisé comme ingrédient dans de nombreux cosmétiques d'usage quotidien, tels que :
Crèmes hydratantes et anti-rides,
Masques éclaircissants pour le visage et les cheveux,
Shampoings et produits de rinçage capillaires (y compris décolorants, fixateurs de couleur),
Laits et toniques régénérants et nettoyants (apaisants, éclaircissants, anti-acné),
Rinces naturelles pour cheveux et ongles.
Ces dernières années, les personnes associées à l’industrie de la beauté se sont également intéressées à l’acide hydroxybutanedioïque.
Ce composé antibactérien et antioxydant est de plus en plus utilisé pour les soins cosmétologiques spécialisés de la peau et des cheveux.
Il s’agit entre autres de :
Masques éclaircissants,
Gommages exfoliants pour le visage et le corps,
Soins esthétiques anti-âge.
Les traitements à l'acide hydroxybutanedioïque visent à améliorer l'état de l'épiderme, à inhiber la croissance bactérienne et le vieillissement des cellules.
Exposer la peau à une action acide intense aide également à éliminer la décoloration, les imperfections et à rétrécir les pores d’apparence disgracieuse.
Utilisations sur sites industriels :
L'acide hydroxybutanedioïque est utilisé dans les produits suivants : produits chimiques de laboratoire et produits pharmaceutiques.
L'acide hydroxybutanedioïque est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques.
Le rejet dans l'environnement de l'acide hydroxybutanedioïque peut survenir lors d'une utilisation industrielle : comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
Utilisations industrielles :
Agent de nettoyage
Inconnu ou raisonnablement vérifiable
Autre précisez)
Conservateur
Régulateurs de processus
Utilisations par les consommateurs :
Inconnu ou raisonnablement vérifiable
Autre précisez)
Conservateur
Régulateurs de processus
Processus industriels avec risque d’exposition :
Nettoyage acide et alcalin des métaux
Galvanoplastie
Agriculture (additifs alimentaires)
Défense végétale de l’acide Hydroxybutanedioïque :
La supplémentation du sol en mélasse augmente la synthèse microbienne de MA.
On pense que cela se produit naturellement dans le cadre de la suppression des maladies par les microbes du sol, de sorte que l’amendement du sol avec de la mélasse peut être utilisé comme traitement des cultures en horticulture.
Avantages de l’acide hydroxybutanedioïque :
Avantages potentiels de l’acide hydroxybutanedioïque pour la performance physique :
L'acide hydroxybutanedioïque peut améliorer les performances physiques en augmentant l'énergie et en diminuant la fatigue musculaire.
L'acide hydroxybutanedioïque améliore également l'absorption d'autres améliorants de performances sportives comme la créatine et la citrulline.
Une étude a révélé qu'une combinaison de créatine et de malate améliorait plusieurs aspects des performances de course des athlètes, notamment la puissance maximale, la distance parcourue, les niveaux d'hormones et le travail total.
La liaison de l'acide hydroxybutanedioïque avec la citrulline produit du malate de citrulline.
L'acide hydroxybutanedioïque améliore la capacité innée de la citrulline à améliorer les niveaux d'oxyde nitrique, à éliminer les déchets musculaires, à augmenter l'énergie et à réduire les douleurs musculaires.
Avantages potentiels de l’acide hydroxybutanedioïque pour la bouche sèche :
L'acide hydroxybutanedioïque peut améliorer la sécheresse buccale, en particulier la sécheresse buccale causée par les médicaments.
L’acide hydroxybutanedioïque aide à produire plus de salive en raison de la saveur aigre de l’acide hydroxybutanedioïque.
Une étude de six semaines a examiné les effets d’une solution pulvérisée d’acide hydroxybutanedioïque sur la bouche sèche par rapport à un placebo.
Le groupe acide hydroxybutanedioïque présentait une amélioration notable des symptômes de sécheresse buccale et un meilleur flux de salive que le groupe placebo.
Un autre essai de deux semaines a produit des résultats similaires.
Biochem/physiol Actions de l'acide hydroxybutanedioïque :
L'acide hydroxybutanedioïque fait partie du métabolisme cellulaire.
L'application de l'acide hydroxybutanedioïque est reconnue en pharmacie.
L'acide hydroxybutanedioïque est utile dans le traitement des dysfonctionnements hépatiques, efficace contre l'hyperammoniémie.
L’acide hydroxybutanedioïque est utilisé dans le cadre d’une perfusion d’acides aminés.
L'acide hydroxybutanedioïque sert également de nanomédecine dans le traitement des troubles neurologiques cérébraux.
Un intermédiaire du TCA (cycle de Krebs) et partenaire de la navette aspartate d'acide hydroxybutanedioïque.
L'acide hydroxybutanedioïque est la forme naturelle, alors qu'un mélange d'acide L- et D-hydroxybutanedioïque est produit synthétiquement.
Le malate joue un rôle important en biochimie.
Dans le processus de fixation du carbone C4, le malate est une source de CO2 dans le cycle de Calvin.
Dans le cycle de l'acide citrique, le (S)-malate est un intermédiaire, formé par l'ajout d'un groupe -OH sur la face si du fumarate.
L'acide hydroxybutanedioïque peut également être formé à partir du pyruvate via des réactions anaplérotiques.
L'acide hydroxybutanedioïque est également synthétisé par la carboxylation du phosphoénolpyruvate dans les cellules de garde des feuilles des plantes.
L'acide hydroxybutanedioïque, en tant qu'anion double, accompagne souvent les cations potassium lors de l'absorption des solutés dans les cellules de garde afin de maintenir l'équilibre électrique dans la cellule.
L'accumulation de ces solutés dans la cellule de garde diminue le potentiel de soluté, permettant à l'eau de pénétrer dans la cellule et favorisant l'ouverture des stomates.
Informations générales sur la fabrication de l'acide hydroxybutanedioïque :
Secteurs de transformation de l'industrie :
Toutes les autres fabrications de produits chimiques inorganiques de base
Fabrication de produits informatiques et électroniques
Fabrication d'aliments, de boissons et de produits du tabac
Inconnu ou raisonnablement vérifiable
Fabrication de savons, de produits de nettoyage et de préparations pour toilettes
Biochimie de l'acide hydroxybutanedioïque :
L'acide hydroxybutanedioïque est la forme naturelle, alors qu'un mélange d'acide L- et D-hydroxybutanedioïque est produit synthétiquement.
L'acide hydroxybutanedioïque joue un rôle important en biochimie.
Dans le processus de fixation du carbone C4, le malate est une source de CO2 dans le cycle de Calvin.
Dans le cycle de l'acide citrique, le (S)-malate est un intermédiaire, formé par l'ajout d'un groupe -OH sur la face si du fumarate.
L'acide hydroxybutanedioïque peut également être formé à partir du pyruvate via des réactions anaplérotiques.
L'acide hydroxybutanedioïque est également synthétisé par la carboxylation du phosphoénolpyruvate dans les cellules de garde des feuilles des plantes.
L'acide hydroxybutanedioïque, en tant qu'anion double, accompagne souvent les cations potassium lors de l'absorption des solutés dans les cellules de garde afin de maintenir l'équilibre électrique dans la cellule.
L'accumulation de ces solutés dans la cellule de garde diminue le potentiel de soluté, permettant à l'eau de pénétrer dans la cellule et favorisant l'ouverture des stomates.
Dans la nourriture:
L'acide hydroxybutanedioïque a été isolé pour la première fois du jus de pomme par Carl Wilhelm Scheele en 1785.
Antoine Lavoisier a proposé en 1787 le nom acide malique, qui est dérivé du mot latin pour pomme, mālum, tout comme le nom du genre acide hydroxybutanedioïque Malus.
En allemand, l'acide hydroxybutanedioïque est nommé Äpfelsäure (ou Apfelsäure) d'après le pluriel ou le singulier d'une substance aigre provenant de la pomme, mais le(s) sel(s) sont appelés Malat(e).
L'acide hydroxybutanedioïque est le principal acide de nombreux fruits, notamment les abricots, les mûres, les myrtilles, les cerises, les raisins, les mirabelles, les pêches, les poires, les prunes et les coings, et est présent en concentrations plus faibles dans d'autres fruits, comme les agrumes.
L'acide hydroxybutanedioïque contribue à l'acidité des pommes non mûres.
Les pommes aigres contiennent des proportions élevées d’acide.
L'acide hydroxybutanedioïque est présent dans le raisin et dans la plupart des vins avec des concentrations pouvant atteindre 5 g/L.
L'acide hydroxybutanedioïque confère un goût acidulé au vin ; la quantité diminue avec l'augmentation de la maturité des fruits.
Le goût de l'acide hydroxybutanedioïque est très clair et pur dans la rhubarbe, une plante dont l'acide hydroxybutanedioïque est l'arôme principal.
L'acide hydroxybutanedioïque est également le composé responsable de la saveur acidulée de l'épice sumac.
L'acide hydroxybutanedioïque est également un composant de certains arômes artificiels de vinaigre, tels que les chips aromatisées au « sel et vinaigre ».
Dans les agrumes, les fruits produits en agriculture biologique contiennent des taux d’acide hydroxybutanedioïque plus élevés que les fruits produits en agriculture conventionnelle.
Le processus de fermentation malolactique convertit l’acide hydroxybutanedioïque en acide lactique beaucoup plus doux.
L'acide hydroxybutanedioïque est présent naturellement dans tous les fruits et de nombreux légumes et est généré dans le métabolisme des fruits.
L'acide hydroxybutanedioïque, lorsqu'il est ajouté aux produits alimentaires, est désigné par le numéro E E296.
L'acide hydroxybutanedioïque est parfois utilisé avec ou à la place de l'acide citrique moins acide dans les sucreries aigres.
Ces bonbons sont parfois étiquetés avec un avertissement indiquant qu'une consommation excessive peut provoquer une irritation de la bouche.
L'utilisation de l'acide hydroxybutanedioïque est approuvée comme additif alimentaire dans l'UE, aux États-Unis, en Australie et en Nouvelle-Zélande (où l'acide hydroxybutanedioïque est répertorié par son numéro SIN 296).
L'acide hydroxybutanedioïque contient 10 kJ (2,39 kilocalories) d'énergie par gramme.
Pharmacologie et biochimie de l'acide hydroxybutanedioïque :
Bionécessité :
L'acide hydroxybutanedioïque est un intermédiaire dans le cycle de l'acide citrique.
L'acide hydroxybutanedioïque est formé à partir de l'acide fumarique et est oxydé en acide oxaloacétique.
L'acide hydroxybutanedioïque est également métabolisé en acide pyruvique par l'enzyme malique présente dans de nombreux systèmes biologiques, notamment les bactéries et les plantes.
Le L-Malique et l’acide dHydroxybutanedioïque sont tous deux rapidement métabolisés chez le rat.
L'acide l- ou dHydroxybutanedioïque administré par voie orale ou ip a été largement éliminé sous forme de dioxyde de carbone (83 à 92 %).
Aucune différence entre les deux formes n'a été trouvée dans les taux (90 à 95 % en 24 heures) ou les voies d'excrétion.
Le malate est présent dans tous les organismes vivants comme intermédiaire dans le cycle de l'acide citrique.
L'acide hydroxybutanedioïque est présent en quantités relativement élevées dans de nombreux fruits et légumes.
L'acide hydroxybutanedioïque a deux formes stéréoisomères (énantiomères L et D), bien que seul l'isomère L existe naturellement.
Production et principales réactions de l’acide hydroxybutanedioïque :
L'acide hydroxybutanedioïque racémique est produit industriellement par la double hydratation de l'anhydride maléique.
En 2000, la capacité de production américaine était de 5 000 tonnes par an.
Les énantiomères peuvent être séparés par résolution chirale du mélange racémique.
L'acide S-hydroxybutanedioïque est obtenu par fermentation de l'acide fumarique.
L'autocondensation de l'acide hydroxybutanedioïque en présence d'acide sulfurique fumant donne le pyrone couAcide hydroxybutanedioïque.
Notez que ce schéma est incorrect. 4 H2O et 2 CO (monoxyde de carbone, pas dioxyde de carbone) sont libérés lors de la condensation.
L'acide hydroxybutanedioïque a joué un rôle important dans la découverte de l'inversion de Walden et du cycle de Walden, dans lesquels l'acide (-)-hydroxybutanedioïque est d'abord converti en acide (+)-chlorosuccinique par action du pentachlorure de phosphore.
L'oxyde d'argent humide convertit ensuite le composé chloré en acide (+) -hydroxybutanedioïque, qui réagit ensuite avec PCl5 pour donner l'acide (-) -chlorosuccinique.
Le cycle est terminé lorsque l'oxyde d'argent ramène l'acide hydroxybutanedioïque à l'acide (-) -Hydroxybutanedioïque.
Étymologie de l’acide hydroxybutanedioïque :
Le mot « malic » est dérivé du latin « mālum », qui signifie « pomme ».
Le mot latin apparenté mālus, signifiant « pommier », est utilisé comme nom du genre Malus, qui comprend toutes les pommes et pommetiers ; et l'origine d'autres classifications taxonomiques telles que Maloideae, Malinae et Maleae.
Manipulation et stockage de l’acide hydroxybutanedioïque :
Conditions d'un stockage sûr, y compris d'éventuelles incompatibilités:
Conditions de stockage:
Hermétiquement fermé.
Sec.
Classe de stockage :
Classe de stockage (TRGS 510) : 11 : Solides combustibles
Stabilité et réactivité de Acide hydroxybutanedioïque :
Réactivité:
Ce qui suit s'applique en général aux substances et mélanges organiques inflammables :
En cas de distribution fine correspondante, on peut généralement supposer un potentiel d'explosion de poussière en cas de tourbillonnement.
Stabilité chimique:
L'acide hydroxybutanedioïque est chimiquement stable dans des conditions ambiantes standard (température ambiante).
Possibilité de réactions dangereuses:
Réactions violentes possibles avec :
Socles
Agents oxydants
Les agents réducteurs
Métaux alcalins
Conditions à éviter :
Chaleur.
Mesures de premiers secours de l'acide hydroxybutanedioïque :
Conseils généraux :
Montrer la fiche de données de sécurité de l'acide hydroxybutanedioïque au médecin traitant.
En cas d'inhalation :
Après inhalation :
Air frais.
En cas de contact avec la peau :
Enlever immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau avec de l'eau/une douche.
En cas de contact visuel :
Après contact visuel :
Rincer abondamment à l'eau.
Appelez un ophtalmologiste.
Retirez les lentilles de contact.
En cas d'ingestion
Après avoir avalé :
Faire boire immédiatement de l'eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie de l'acide hydroxybutanedioïque :
Moyens d'extinction appropriés :
Eau Mousse Dioxyde de carbone (CO2) Poudre sèche
Moyens d'extinction inappropriés :
Pour cette substance/mélange, aucune limitation concernant les agents extincteurs n'est indiquée.
Dangers particuliers résultant de l'acide hydroxybutanedioïque ou d'un mélange :
Oxydes de carbone
Combustible.
Possibilité de dégagement de gaz ou de vapeurs de combustion dangereux en cas d'incendie.
Conseils aux pompiers :
Restez dans la zone dangereuse uniquement avec un appareil respiratoire autonome.
Éviter tout contact avec la peau en gardant une distance de sécurité ou en portant des vêtements de protection appropriés.
Informations complémentaires :
Empêcher l'eau d'extinction d'incendie de contaminer les eaux de surface ou le système d'eau souterraine.
Mesures en cas de rejet accidentel d'acide hydroxybutanedioïque :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence :
Conseils aux non-secouristes :
Eviter l'inhalation de poussières.
Évitez tout contact avec la substance.
Assurer une ventilation adéquate.
Évacuer la zone dangereuse, respecter les procédures d'urgence, consulter un expert.
Précautions environnementales:
Ne laissez par le produit entrer dans des canalisations.
Méthodes et matériels de confinement et de nettoyage :
Couvrir les canalisations.
Collectez, liez et pompez les déversements.
Respecter les éventuelles restrictions matérielles,
Prendre à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone touchée.
Eviter la génération de poussières.
Identifiants de l'acide hydroxybutanedioïque :
Numéro CAS : 6915-15-7
ChEBI :
CHEBI:6650
CHEBI:30796 D-(+)
CHEBI:30797 L-(–)
ChEMBL : ChEMBL1455497
ChemSpider :
510
83793 Acide D-(+)-Hydroxybutanedioïque
193317 Acide L-(–)-hydroxybutanedioïque
Carte d'information ECHA : 100.027.293
Numéro CE : 230-022-8
Numéro E : E296 (conservateurs)
IUPHAR/BPS : 2480
KEGG :
C00711
C00497 D-(+)
C00149 L-(–)
Numéro client PubChem :
525
92824 D-(+)
222656 L-(–)
UNII : 817L1N4CKP
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID0027640
InChI : InChI=1S/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9)
Clé: BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9)
Clé: BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYAM
SOURIRES : O=C(O)CC(O)C(=O)O
CAS : 97-67-6
Formule moléculaire : C4H6O5
Poids moléculaire (g/mol) : 134,087
Numéro MDL : MFCD00064213
Clé InChI : BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N
CID PubChem : 222656
ChEBI : CHEBI :30797
Nom IUPAC : acide (2S)-2-hydroxybutanedioïque
SOURIRES : C(C(C(=O)O)O)C(=O)O
Synonyme(s) : Acide (S)-(−)-2-Hydroxysuccinique, Acide L-Hydroxybutanedioïque
Formule linéaire : HO2CCH2CH(OH)CO2H
Numéro CAS : 97-67-6
Poids moléculaire : 134,09
Beilstein: 1723541
Numéro CE : 202-601-5
Numéro MDL : MFCD00064213
ID de substance PubChem : 24896463
NACRES : NA.22
Numéro CAS : 97-67-6
Numéro CE : 202-601-5
Formule de Hill : C₄H₆O₅
Formule chimique : HOOCCH(OH)CH₂COOH
Masse molaire : 134,08 g/mol
Code SH : 2918 19 98
Propriétés de l'acide hydroxybutanedioïque :
Formule chimique : C4H6O5
Masse molaire : 134,09 g/mol
Aspect : Incolore
Densité : 1,609 g⋅cm−3
Point de fusion : 130 °C (266 °F ; 403 K)
Solubilité dans l'eau : 558 g/L (à 20 °C)
Acidité (pKa) : pKa1 = 3,40
pKa2 = 5,20
Niveau de qualité : 200 - 300
Dosage : ≥95 % (titrage)
forme : poudre
pKa (25 °C) : (1) 3,46, (2) 5,10
mp : 101-103 °C (lit.)
solubilité : eau : 100 mg/mL, clair à très légèrement trouble, incolore
Chaîne SMILES : O[C@@H](CC(O)=O)C(O)=O
InChI : 1S/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9)/t2-/m0/ s1
Clé InChI : BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N
Point d'ébullition : 140 °C (décomposition)
Densité : 1,60 g/cm3 (20 °C)
Point de fusion : 98 - 103 °C
Valeur pH : 2,2 (10 g/l, H₂O, 20 °C)
Densité apparente : 600 kg/m3
Solubilité : 160 g/l
Poids moléculaire : 134,09 g/mol
XLogP3 : -1,3
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 3
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 5
Nombre de liaisons rotatives : 3
Masse exacte : 134,02152329 g/mol
Masse monoisotopique : 134,02152329 g/mol
Surface polaire topologique : 94,8 Ų
Nombre d'atomes lourds : 9
Complexité : 129
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques non définis : 1
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison non défini : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : oui
Spécifications de l’acide hydroxybutanedioïque :
Dosage (acidimétrique) : ≥ 99,0 %
Plage de fusion (valeur inférieure) : ≥ 98 °C
Plage de fusion (valeur supérieure) : ≤ 104 °C
Spéc. rotation [α²0/D (c=5 dans la pyridine) : -30,0 - -27,0°
Identité (IR) : réussit le test
Point de fusion : 100°C à 106°C
Couleur blanche
Densité : 1,6
Point d'éclair : 220°C (428°F)
Quantité : 2,5 kg
Beilstein: 1723541
Indice Merck : 14 5707
Informations sur la solubilité : Soluble dans l’eau (363g/L).
Rotation optique : −26° (c=5,5 dans la pyridine)
Poids de la formule : 134,09
Pourcentage de pureté : 99 %
Forme physique : Poudre cristalline
Nom chimique ou matériau : Acide L-(-)-Hydroxybutanedioïque
Composés apparentés de l’acide hydroxybutanedioïque :
Butanol
Butyraldéhyde
Crotonaldéhyde
Malate de sodium
Autres anions :
Malate
Acides carboxyliques associés :
Acide succinique
Acide tartrique
L'acide fumarique
Produits connexes de l’acide hydroxybutanedioïque :
Acide 2,3-dichlorophénoxyacétique
D674580
race Geosmin
Germacrène D (~ 90 %) (stabilisé avec de l'hydroquinone)
Germacrène D-d3
Noms de l’acide hydroxybutanedioïque :
Noms des processus réglementaires :
Acide (-)-hydroxysuccinique
Acide (-)-hydroxybutanedioïque
Acide 2-hydroxybutanedioïque, (S)-
Acide de pomme
Acide butanedioïque, 2-hydroxy-, (2S)-
Acide butanedioïque, hydroxy-, (2S)-
Acide butanedioïque, hydroxy-, (S)-
Acide butanedioïque, hydroxy-, (S)- (9CI)
Acide hydroxybutanedioïque, (S)-
Acide hydroxysuccinnique (-)
Acide L-(-)-Hydroxybutanedioïque
Acide L-hydroxybutanedioïque
Acide L-hydroxybutanedioïque
Acide hydroxybutanedioïque forme L-(-)
Acide hydroxybutanedioïque, L-
Acide S-(-)-Hydroxybutanedioïque
Acide S-2-hydroxybutanedioïque
Noms IUPAC :
Acide (2S)-2-hydroxybutanedioïque
Acide (S)-(−)-2-hydroxysuccinique
Acide 2-hydroxybutanedioïque
Acide butènedioïque
Acide L(-)-Hydroxybutanedioïque
Acide L-(-)-Hydroxybutanedioïque
L-(-)-Äpfelsäure
Acide L-hydroxybutanedioïque
Acide L-hydroxysuccinique
acide l-hydroxysuccinique
Acide L-hydroxybutanedioïque
Acide L-hydroxybutanedioïque
Acide L-hydroxybutanedioïque
Acide L-hydroxybutanedioïque
Acide hydroxybutanedioïque
Acide S-2-hydroxybutanedioïque
ACIDE S-HYDROXYBUTANEDIOIQUE
Nom IUPAC préféré :
Acide 2-hydroxybutanedioïque
Appellations commerciales:
Acide Malico
Acide L-(-)-Hydroxybutanedioïque
Autres noms:
Acide hydroxybutanedioïque
Acide 2-hydroxysuccinique
(L/D)-Acide hydroxybutanedioïque
(±)-Acide hydroxybutanedioïque
(S/R)-Acide hydroxybutanedioïque
Autres identifiants :
124501-05-9
498-37-3
6294-10-6
84781-39-5
97-67-6
