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ACIDE HYDROXYCINNAMIQUE

N° CAS : 7400-08-0
EC/LISTE N° : 231-000-0

Les acides hydroxycinnamiques (AHC) sont des composés phénoliques naturels importants présents en fortes concentrations dans nos produits alimentaires.
L'apport alimentaire et l'importance nutritionnelle des AHC sont brièvement décrits ainsi que leurs propriétés pharmacocinétiques, qui ont un impact important sur les AHC pour atteindre le tissu cible afin d'exercer leurs activités biologiques.
Une gamme d'effets bénéfiques pour la santé a été observée pour les HCA et ces dernières années, également pour leurs métabolites formés dans le tractus gastro-intestinal, le foie et les reins.
Par conséquent, le métabolisme est d'une grande importance puisque les métabolites des acides hydroxycinnamiques pourraient conserver, améliorer ou perdre l'activité biologique des acides hydroxycinnamiques parentaux correspondants.
Les activités biologiques et les bienfaits pour la santé des métabolites des acides hydroxycinnamiques sont également brièvement passés en revue.

L'acide hydroxycinnamique est un acide hydroxycinnamique, un composé organique qui est un dérivé hydroxy de l'acide cinnamique.
Il existe trois isomères de l'acide coumarique - l'acide o-coumarique, l'acide m-coumarique et l'acide hydroxycinnamique - qui diffèrent par la position de la substitution hydroxy du groupe phényle.
L'acide hydroxycinnamique est l'isomère le plus abondant des trois dans la nature.
Les acides hydroxycinnamiques existent sous deux formes, l'acide trans-hydroxycinnamique et l'acide cis-hydroxycinnamique.

L'acide hydroxycinnamique est un solide cristallin légèrement soluble dans l'eau, mais très soluble dans l'éthanol et l'éther diéthylique.
Les acides hydroxycinnamiques peuvent être trouvés dans une grande variété de plantes et de champignons comestibles tels que les arachides, les haricots blancs, les tomates, les carottes, le basilic et l'ail.
Les acides hydroxycinnamiques se trouvent dans le vin et le vinaigre.
Les acides hydroxycinnamiques se trouvent également dans le grain d'orge.

L'acide hydroxycinnamique du pollen est un constituant du miel

Le glucoside acide d'acides hydroxycinnamiques peut également être trouvé dans les pains commerciaux contenant des graines de lin.

Les diesters de l'acide hydroxycinnamique peuvent être trouvés dans la cire de carnauba.

Les acides hydroxycinnamiques sont biosynthétisés à partir de l'acide cinnamique par l'action de l'enzyme P450-dépendante 4-cinnamique acide hydroxylase (C4H).

Les acides hydroxycinnamiques sont également produits à partir de la L-tyrosine par l'action de la tyrosine ammoniac lyase (TAL).

L'acide hydroxycinnamique est le précurseur du 4-éthylphénol produit par la levure Brettanomyces dans le vin.
L'enzyme cinnamate décarboxylase catalyse la conversion de l'acide hydroxycinnamique en 4-vinylphénol.
La vinylphénol réductase catalyse ensuite la réduction du 4-vinylphénol en 4-éthylphénol.
Des acides hydroxycinnamiques sont parfois ajoutés aux milieux microbiologiques, permettant l'identification positive de Brettanomyces par l'odorat.

La cis-p-coumarate glucosyltransférase est une enzyme qui utilise l'uridine diphosphate de glucose et le cis-p-coumarate pour produire le 4′-O-β-D-glucosyl-cis-p-coumarate et l'uridine diphosphate (UDP).
Cette enzyme appartient à la famille des glycosyltransférases, plus précisément les hexosyltransférases.

L'acide phlorétique, présent dans le rumen des moutons nourris avec de l'herbe séchée, est produit par hydrogénation de la chaîne latérale 2-propénoïque de l'acide hydroxycinnamique.

L'enzyme resvératrol synthase, également connue sous le nom de stilbène synthase, catalyse la synthèse du resvératrol à partir d'un tétracétide dérivé du 4-coumaroyl CoA.

L'acide hydroxycinnamique est un cofacteur des protéines jaunes photoactives (PYP), un groupe homologue de protéines présentes dans de nombreuses eubactéries.

Les acides hydroxycinnamiques sont une classe d'acides aromatiques ou de phénylpropanoïdes qui ont un squelette carboné en C₆-C₃.
Ces composés sont des dérivés hydroxy de l'acide cinnamique.
Dans la catégorie des composés phytochimiques que l'on peut trouver dans les aliments, :
Acide α-cyano-4-hydroxycinnamique
Acide caféique - bardane, aubépine, artichaut, poire, basilic, origan, thym, pomme
acide cyclorique
Acide cinnamique - aloès
Acide chlorogénique - échinacée, fraise, ananas, café, tournesol, myrtille
Acides diféruliques
Acide coumarique
Acide férulique - avoine, riz, artichauts, oranges, ananas, pommes, arachides
acide sinapinique

Les acides hydroxycinnamiques (HC) (acide coumarique, acide férulique, acide sinapique, acide caféique, acide chlorogénique, acide rosmarinique) sont des composés phénoliques présents dans les fruits, les légumes et les boissons (café, thé, vin).
Les acides hydroxycinnamiques présentent un intérêt particulier en raison de leurs propriétés biologiques et de leurs applications potentielles.
Plusieurs études ont rapporté que les HC et leurs dérivés agissent comme de puissants antioxydants et protègent les molécules biologiquement importantes de l'oxydation.
Ce chapitre élucide la relation entre l'activité antioxydante, la structure chimique et les paramètres physico-chimiques des HC dans le but de comprendre leur mécanisme d'action et d'expliquer certaines de leurs activités biologiques.

Parmi les composés phénoliques du fruit, les dérivés de l'acide hydroxycinnamique jouent un rôle important en raison à la fois de leur abondance et de leur diversité.
Ils dérivent tous de l'acide cinnamique et sont essentiellement présents sous forme combinée des quatre molécules de base Acides hydroxycinnamique, acides caféique, férulique et sinapique.
Les formes libres de ces acides sont très rares dans les fruits.
Deux principaux types de dérivés solubles ont été identifiés :
d'une part, celles impliquant une liaison ester entre la fonction carboxylique de l'acide phénolique et l'un des groupements alcooliques d'un composé organique, par exemple l'acide chlorogénique, qui a été identifié dans de nombreux fruits ;
deuxièmement, ceux impliquant une liaison glycosidique avec l'un des groupes phénoliques de la molécule (par exemple, les acides hydroxycinnamiques acide O-glucoside).
La diversité des acides hydroxycinnamiques rencontrés dans les plantes et particulièrement dans les fruits résulte donc de la nature des liaisons et de celle des molécules impliquées.

Les acides hydroxycinnamiques sont le plus souvent présents dans les aliments d'origine végétale.
Parmi ceux-ci, l'acide caféique est l'acide hydroxycinnamique prédominant dans de nombreux fruits, constituant plus de 75% des acides hydroxycinnamiques totaux présents dans les prunes, les pommes, les abricots, les myrtilles et les tomates.
Cependant, l'acide hydroxycinnamique est l'acide hydroxycinnamique dominant des agrumes et de l'ananas.
Les acides hydroxycinnamiques sont largement présents sous forme liée et sont rarement trouvés sous forme libre.
Le traitement des fruits et légumes (congélation, stérilisation et fermentation) contribue à la formation d'acides hydroxycinnamiques libres dans ces produits .
L'acide hydroxycinnamique se trouve dans de nombreux aliments, notamment les pommes, les abricots, les baies, les pêches, les poires, les prunes, les avocats et les carottes.
L'acide hydroxycinnamique est le substrat clé pour le brunissement enzymatique, en particulier dans les pommes et les poires.
La teneur en acides hydroxycinnamiques est réduite de 70 % lors du brunissement des peaux de poire.

Les dérivés de l'acide hydroxycinnamique sont une classe importante de composés polyphénoliques issus des voies de biosynthèse du Mavolanate-Shikimate chez les plantes.
Plusieurs composés phénoliques simples tels que l'acide cinnamique, les acides hydroxycinnamiques, l'acide férulique, l'acide caféique, l'acide chlorgénique et l'acide rosmarinique appartiennent à cette classe.
Ces composés phénoliques possèdent de puissantes propriétés antioxydantes et anti-inflammatoires.
Ces composés ont également montré un avantage thérapeutique potentiel dans le diabète expérimental et l'hyperlipidémie.
Des preuves récentes suggèrent également qu'ils peuvent servir de molécule précieuse pour le traitement des complications de santé liées à l'obésité.
Dans les tissus adipeux, les dérivés de l'acide hydroxycinnamique inhibent l'infiltration des macrophages et l'activation du facteur nucléaire κB (NF-κB) chez les animaux obèses.
Les dérivés de l'acide hydroxycinnamique réduisent également l'expression du puissant facteur de nécrose tumorale adipokines pro-inflammatoires (TNFα), de la protéine chimiotactique des monocytes-1 (MCP-1) et de l'inhibiteur de l'activateur du plasminogène de type 1 (PAI-1), et ils augmentent la sécrétion d'un agent anti-inflammatoire adiponectine à partir d'adipocytes.

Les acides hydroxycinnamiques possèdent une structure phénylpropanoïde C6-C3 en tant que principal échafaudage chimique et sont reconnus par la présence de groupe(s) hydroxyle sur le(s) cycle(s) aromatique(s) et d'un groupe carboxyle dans la chaîne latérale.
Le nombre et la position des groupes hydroxyle et d'autres substituants contribuent à la diversité des acides hydroxycinnamiques.
Les acides hydroxycinnamiques les plus abondants dans la nature sont les acides para-coumarique, caféique, férulique et sinapique.
Dans la nature, les quatre acides sont rarement présents sous forme libre et sont généralement estérifiés avec des acides quinique et tartrique ou divers dérivés de glucides.
Les acides chlorogéniques sont l'un des esters les plus abondants, y compris l'ensemble des esters d'acides hydroxycinnamiques avec l'acide quinique, à savoir les acides caféoyl-, feruloyl-, dicaffeoyl- et coumaroylquinique.
Le représentant le plus courant est l'acide 5-O-caféoylquinique, souvent appelé acide chlorogénique.
Un ester d'acide caféique et d'acide hydroxycinnamique est appelé acide rosmarinique, qui est l'un des esters d'acide caféique les plus abondants dans le règne végétal avec les acides chlorogéniques.

L'acide caféique présente jusqu'à 70% des acides hydroxycinnamiques entiers dans les fruits, tandis que l'acide férulique est l'acide hydroxycinnamique prédominant dans les grains de céréales.
La consommation quotidienne d'acides hydroxycinnamiques varie considérablement d'un individu à l'autre, ce qui est attribué non seulement à un apport différent, mais également à un métabolisme et à une absorption divers par l'intestin.
La biodisponibilité et le métabolisme des acides hydroxycinnamiques et de leurs conjugués sont donc d'une grande importance pour les bienfaits pour la santé d'un individu particulier.

Ici, nous présenterons brièvement les sources naturelles et les propriétés pharmacocinétiques des acides hydroxycinnamiques et de leurs esters.
Ensuite, l'accent sera mis sur leur métabolisme, leurs activités biologiques et leurs bienfaits pour la santé, en mettant l'accent sur les effets spécifiques des acides hydroxycinnamiques médiés par leurs métabolites.

Les acides hydroxycinnamiques sont les acides phénoliques les plus répandus dans les plantes.
D'une manière générale, ils peuvent être définis comme des composés dérivés de l'acide cinnamique.
Ils sont présents à des concentrations élevées dans de nombreux produits alimentaires, notamment les fruits, les légumes, le thé, le cacao et le vin.
L'acide cinnamique a reçu une grande attention dans la recherche orientale où il a été utilisé comme antioxydant dans des additifs alimentaires en Asie et en particulier dans des études médicales en Chine après s'être avéré être un composant efficace des herbes médicinales utilisées par la médecine traditionnelle.
L'acide cinnamique est un acide phénolique largement répandu dans le règne végétal.
Les acides hydroxycinnamiques présentent un large éventail d'effets thérapeutiques potentiels utiles dans le traitement du cancer, du diabète, des maladies pulmonaires et cardiovasculaires, ainsi que des effets hépatiques, neuro- et photoprotecteurs et des activités antimicrobiennes et anti-inflammatoires.
Dans l'ensemble, le potentiel pharmaceutique de l'acide cinnamique peut être attribué à sa capacité à piéger les radicaux libres. Cependant, des études récentes ont révélé que l'acide cinnamique présente des propriétés pharmacologiques au-delà de celles liées à son activité antioxydante, telles que la capacité d'inhiber de manière compétitive la HMG-CoA réductase et d'activer la glucokinase, contribuant à réduire l'hypercholestérolémie et l'hyperglycémie, respectivement.
On pense qu'un régime riche en acides hydroxycinnamiques est associé à des effets bénéfiques sur la santé tels qu'un risque réduit de maladie cardiovasculaire.
L'impact des acides hydroxycinnamiques sur la santé dépend de leur apport et de leurs propriétés pharmacocinétiques

Les acides hydroxycinnamiques peuvent être trouvés libres, dimérisés ou estérifiés avec des protéines et des polysaccharides dans la paroi cellulaire, tels que les arabinoxylanes dans les graminées et les xyloglucanes dans le bambou.
L'acide cinnamique est un composant biologique et structurel important de la paroi cellulaire végétale.
En raison de sa capacité à arrêter les réactions radicalaires en chaîne par résonance suivie d'une polymérisation, l'acide cinnamique offre une protection contre les rayons UV et est responsable de la réticulation des polysaccharides et autres polymères de la paroi cellulaire.
L'acide cinnamique peut être absorbé par l'intestin grêle et excrété dans l'urine, où l'efficacité thérapeutique dépend de ses concentrations physiologiques et de ses propriétés pharmacocinétiques, qui comprennent l'absorption, la distribution, le métabolisme et l'excrétion des métabolites.
La spectrométrie de masse (MS) et la spectroscopie par résonance magnétique nucléaire (RMN), en particulier la RMN 2D (COSY, NOESY, HMQC et HMBC), sont les techniques analytiques les plus utiles pour l'élucidation structurelle des acides hydroxycinnamiques en plus des UV, IR, CD, X- analyse des rayons et dégradation chimique.
Dans ce chapitre, nous mettons le lecteur à jour sur les propriétés thérapeutiques de l'acide cinnamique, en passant en revue ses sources alimentaires, le profil pharmacocinétique, les mécanismes d'action antioxydante et les effets thérapeutiques dans le traitement et la prévention de diverses maladies, afin de fournir une base pour comprendre son potentiel pharmaceutique.

Les acides hydroxycinnamiques ou hydroxycinnamates sont des composés phénoliques appartenant aux polyphénols non flavonoïdes.
Ils sont présents dans toutes les parties des fruits et légumes bien que les concentrations les plus élevées se trouvent dans la partie externe des fruits mûrs, concentrations qui diminuent au cours de la maturation, tandis que la quantité totale augmente à mesure que la taille des fruits augmente.

L'acide hydroxycinnamique, également connu sous le nom d'acides hydroxycinnamique, est un acide coumarique dans lequel le substituant hydroxy est situé en C-4 du cycle phényle.
Les acides hydroxycinnamiques ont un rôle de métabolite végétal.
L'acide hydroxycinnamique est un acide conjugué d'un acide hydroxycinnamique.
L'acide hydroxycinnamique est un composé organique qui est un dérivé hydroxy de l'acide cinnamique.
Il existe trois isomères de l'acide coumarique :

Acides hydroxycinnamiques, acide m-coumarique et acides hydroxycinnamiques, qui diffèrent par la position de la substitution hydroxy du groupe phényle.
L'acide hydroxycinnamique est l'isomère le plus abondant des trois dans la nature.
Les acides hydroxycinnamiques existent sous deux formes, l'acide trans-p-coumarique et l'acide cis-p-coumarique.
L'acide hydroxycinnamique est un solide cristallin légèrement soluble dans l'eau, mais très soluble dans l'éthanol et l'éther diéthylique.
L'acide hydroxycinnamique appartient à la classe des composés organiques appelés acides hydroxycinnamiques.
Les acides hydroxycinnamiques sont des composés contenant un acide cinnamique où le cycle benzénique est hydroxylé.
L'acide hydroxycinnamique existe chez toutes les espèces vivantes, des bactéries aux humains.
En dehors du corps humain, l'acide hydroxycinnamique se trouve, en moyenne, à la concentration la plus élevée dans quelques aliments différents, tels que le poivre (Capsicum frutescens), les ananas et les tournesols et à une concentration plus faible dans les épinards, les kiwis et les oranges douces.
L'acide hydroxycinnamique a également été détecté, mais non quantifié dans plusieurs aliments différents, tels que le riz sauvage, les corossols, les oignons de jardin, l'hysope et l'avocat.

L'étude des amides d'acide hydroxycinnamique (HCAA) qui sont un groupe de métabolites secondaires a été intéressante et est devenue l'une des recherches importantes à l'heure actuelle.
L'accumulation de plusieurs amides végétaux a été détectée dans diverses plantes, qui jouent un rôle important dans la croissance et le développement des plantes.
Cet article vise à passer en revue la biosynthèse, la physiologie et les fonctions de l'accumulation d'acide hydroxycinnamique dans les plantes pendant la croissance et le développement des plantes ainsi qu'en réponse à la sénescence et au stress hydrique.
Les acides hydroxycinnamiques sont des métabolites secondaires dérivés de la voie de la phénylalanine et de la tyrosine.
La phénylalanine ammoniac lyase (PAL) et l'acide hydroxycinnamique CoA ligase (4CL) hydroxycinnamoyl-CoA:tyramine N-(hydroxycinnamoyl) transférase (THT) et la tyrosine décarboxylase (TyDC) sont des enzymes essentielles pour la biosynthèse des HCAA.
Les acides hydroxycinnamiques contribuent à de nombreux processus de développement ainsi qu'aux réponses des plantes contre les réponses aux stress biotiques et abiotiques.
Cependant, il existe un besoin d'étudier spécifiquement le rôle de nombreux acides hydroxycinnamiques en vue de la biologie moléculaire des plantes car il n'est pas encore complètement conceptualisé et expliqué à l'heure actuelle.

L'acide hydroxycinnamique, un phénol alimentaire courant, pourrait inhiber l'activité plaquettaire, avec des CI50 de 371 M, 126 M pour la production de thromboxane B2 et la génération de prostaglandine E2 induite par les lipopolysaccharides, respectivement.

L'acide hydroxycinnamique (acides hydroxycinnamiques) est un métabolite végétal omniprésent aux propriétés antioxydantes et anti-inflammatoires.
L'acide hydroxycinnamique (500 M et 1 mM) réduit l'agrégation plaquettaire induite par l'ADP (55•2 (SE 4•01) % et 35•6 (SE 2•35) % par rapport au niveau basal, respectivement).
L'acide hydroxycinnamique est capable de modifier la fonction plaquettaire, un dispositif inducteur de cisaillement qui simule l'hémostase primaire.
L'acide hydroxycinnamique interfère également avec la cascade de l'acide arachidonique, réduisant la production de thromboxane B2 et la génération de prostaglandine E2 induite par les lipopolysaccharides (IC50 371 et 126 μM, respectivement)

Les acides hydroxycinnamiques (HC) (acide coumarique, acide férulique, acide sinapique, acide caféique, acide chlorogénique, acide rosmarinique) sont des composés phénoliques présents dans les fruits, les légumes et les boissons (café, thé, vin).
L'acide hydroxycinnamique présente un intérêt particulier en raison de ses propriétés biologiques et de ses applications potentielles.
Plusieurs études ont rapporté que les HC et leurs dérivés agissent comme de puissants antioxydants et protègent les molécules biologiquement importantes de l'oxydation.
Ce chapitre élucide la relation entre l'activité antioxydante, la structure chimique et les paramètres physico-chimiques des HC dans le but de comprendre leur mécanisme d'action et d'expliquer certaines de leurs activités biologiques.

Les acides hydroxycinnamiques se trouvent en abondance dans le café, où ces composés sont estérifiés avec de l'acide quinique.
Suite à l'apport d'acides chlorogéniques, jusqu'à un tiers est absorbé dans le tractus gastro-intestinal supérieur, et subséquemment soumis à l'action des estérases, avant la libération des acides hydroxycinnamiques libres.
Le métabolisme ultérieur entraîne une méthylation étendue, une sulfatation et, dans une moindre mesure, une glucuronidation de ces acides hydroxycinnamiques libérés dans le système circulatoire, ainsi que des traces des acides chlorogéniques parents.
Les deux tiers restants des acides chlorogéniques atteignent le côlon où ils sont ensuite métabolisés.
L'apparition de concentrations plasmatiques maximales pour l'acide caféique et l'acide férulique après 1 heure et les concentrations plasmatiques maximales pour les acides dihydrocaféique et dihydroférulique après 4 à 5 heures suggèrent un profil d'absorption biphasique, avec une absorption primaire et un métabolisme se produisant dans l'intestin grêle et un métabolisme ultérieur se produisant dans le côlon.
Dans l'ensemble, les acides chlorogéniques du café sont hautement biodisponibles, jusqu'à 30 % de l'apport étant excrétés sous forme de métabolites dans les 24 heures suivant l'ingestion.

Les amides d'acide hydroxycinnamique (HCAA) sont un groupe largement distribué de métabolites secondaires végétaux censés fonctionner dans plusieurs processus de croissance et de développement, notamment l'induction florale, la formation de fleurs, la différenciation sexuelle, la tubérisation, la division cellulaire et la cytomorphogenèse.
Bien que la plupart de ces rôles physiologiques putatifs des acides hydroxycinnamiques restent controversés, la biosynthèse des amides et leur polymérisation ultérieure dans la paroi cellulaire des plantes sont généralement acceptées comme faisant partie intégrante des réponses de défense des plantes aux attaques et aux blessures des agents pathogènes.
Les acides hydroxycinnamiques dérivés de la tyramine sont couramment associés à la paroi cellulaire des tissus à proximité des régions infectées par des agents pathogènes ou cicatrisantes.
De plus, la féruloyltyramine et la féruloylloctapamine sont des constituants covalents de la paroi cellulaire des péridermes naturels et des plaies des tubercules de pomme de terre (Solanum tuberosum), et sont des composants putatifs du domaine aromatique de la subérine.
On pense que le dépôt d'acides hydroxycinnamiques crée une barrière contre les agents pathogènes en réduisant la digestibilité de la paroi cellulaire.
Les acides hydroxycinnamiques sont formés par la condensation de thioesters d'hydroxycinnamoyl-CoA avec des phényléthylamines telles que la tyramine, ou des polyamines telles que la putrescine.
L'étape ultime de la biosynthèse des acides hydroxycinnamiques dérivés de la tyramine est catalysée par l'hydroxycinnamoyl-CoA :
tyramine N-(hydroxycinnamoyl)transférase (THT; E.C. 2.3.1.110).
L'enzyme a été isolée et purifiée à partir d'une variété de plantes, et les ADNc correspondants ont été clonés à partir de pomme de terre, de tabac (Nicotiana tabacum) et de poivre (Capsicum annuum).
Le THT présente une homologie avec les acétyltransférases spermidine-spermine de mammifères et les N-acétyltransférases putatives provenant de micro-organismes.
Dans cette revue, les progrès récents dans notre compréhension de la physiologie et de la biochimie de la biosynthèse des acides hydroxycinnamiques dans les plantes sont discutés.

Les acides hydroxycinnamiques (AHC) sont des composés naturels d'acide phénylpropénoïque, qui se présentent sous forme d'esters, de glycosides et/ou de conjugués de protéines.
Quelques-uns existent également sous forme d'acides libres naturels.
Ce sont des intermédiaires majeurs dans les voies de biosynthèse des polyphénols.
Ils ont été reconnus comme une source importante d'antioxydants et jouent un rôle influent dans la stabilité, la saveur, la couleur et la biodisponibilité nutritionnelle des aliments riches en composés.

Les acides hydroxycinnamiques sont dérivés de la phénylalanine et de la tyrosine, comprenant un squelette à neuf carbones (C6 simple liaisonC3) avec une double liaison latérale (avec une configuration cis ou trans), représentant une structure phénylpropanoïde.
Les groupes fonctionnels hydroxyle sur le cycle benzénique et la liaison insaturée de sa chaîne latérale éthylénique sont des sites importants pour les réactions avec les espèces réactives de l'oxygène (ROS), représentant une relation structure-activité.
Ainsi, leur activité biologique dépend du schéma de substitution de la fraction aromatique.

Les acides hydroxycinnamiques les plus courants sont l'acide cinnamique, l'acide caféique, l'acide sinapique, l'acide o-coumarique, l'acide m-coumarique, les acides hydroxycinnamiques et l'acide férulique.
Adefegha et Oboh ont signalé la présence d'acides caféique et chlorogénique dans un extrait riche en phénols de feuilles de C. volubile.
Ceci a été confirmé par Oboh et al.
qui a également signalé la présence d'acides hydroxycinnamiques dans l'extrait riche en phénols.
Molehin et al.
ont également signalé la présence d'acide caféique dans les extraits d'acétate d'éthyle, d'éthanol et de méthanol des feuilles.

Mots clés:
amides d'acide hydroxycinnamique, thioesters d'hydroxycinnamoyl-CoA, ingénierie métabolique, phényléthylamines, paroi cellulaire végétale, polyamines, métabolisme secondaire, tyramine.

Aspect :Poudre
État physique :Solide
Solubilité :Soluble dans l'eau (légèrement), le méthanol, l'éther, l'éthanol et le benzène.
Conservation : A conserver à température ambiante
Point de fusion :193-195° C (lit.)
Point d'ébullition :~373,2 °C à 760 mmHg (prévu)
Densité : ~ 1,3 g/cm3 (prédite)
Indice de réfraction : n20D 1,66 (prédit)
IC50 : Mus musculus : IC50 = 180 nM ;
DAAO : IC50 = 6,269 mM (humain);
Racémase de sérine : IC50 = 8,386 mM (humain);
DDO : IC50 = 10 mM (humain)

Nom chimique ou matière : acide trans-2-hydroxycinnamique
Quantité : 25g
Formule moléculaire : C9H8O3
Beilstein : 1100900
Nom IUPAC : acide (E)-3-(2-hydroxyphényl)prop-2-énoïque
Poids de la formule : 164,16

L'influence des acides hydroxycinnamiques (HCA) sur le système généré par les radicaux oxy, iodure de potassium/peroxyde d'hydrogène, a été étudiée par l'amélioration du rendement en triiodure (I3-).
L'acide caféique, l'acide chlorogénique et les acides hydroxycinnamiques ont été utilisés comme représentants typiques des acides hydroxycinnamiques.
Une corrélation linéaire, avec des pentes positives, a été trouvée entre le maximum d'absorption de I3− à 351 nm et la concentration en acides hydroxycinnamiques dans tous les cas.
L'ampleur de la production accrue d'I3− s'est avérée augmenter dans l'ordre suivant : Acides hydroxycinnamiques < acide chlorogénique ≤ acide caféique.
Un mécanisme de réaction, qui inclut l'influence négative des radicaux libres centrés sur l'oxygène sur le rendement en I3−, a été proposé.
La production accrue de I3− par les acides hydroxycinnamiques est attribuée à leur activité de piégeage des radicaux.
Soutenus par les données de la littérature, les résultats obtenus dans cette étude ont montré la corrélation entre les activités de piégeage des radicaux des acides hydroxycinnamiques et leur capacité à améliorer la génération d'I3−.

Les dérivés de l'acide hydroxycinnamique jouent un rôle important dans la vie végétale, non seulement en tant que composés anti-pathogènes et dissuasifs pour l'alimentation, mais également en tant qu'intermédiaires dans la biosynthèse de la lignine.
Plusieurs classes d'hydroxycinnamoyltransférases utilisant des acides (hydroxy)cinnamiques activés différemment sont connues du métabolisme végétal.
Nous sommes particulièrement intéressés par la famille BAHD des hydroxycinnamoyltransférases qui font partie des biosynthèses, par ex. l'acide rosmarinique et les acides cimicifugiques ainsi que la formation de monolignols.
L'évolution de la biosynthèse du monolignol est une étape cruciale pour la capacité des plantes à conquérir la terre en étant capable de synthétiser de la lignine stabilisante ainsi que des anti-UV et des composés antibactériens/antifongiques.

Diverses études liées à la biosynthèse de l'acide o-hydroxycinnamique dans le mélilot nécessitent que des méthodes de dosage simples et rapides soient disponibles pour l'isomère cis (acide coumarinique) et l'isomère trans (acide o-coumarique).
Dans une procédure, la méthode désignée I, l'acide o-coumarique et l'acide o-hydroxycinnamique total sont déterminés, et l'acide coumarinique est estimé par différence ; tandis que dans l'autre procédure, la méthode 11, l'acide coumarinique et l'acide 2-hydroxycinnamique total sont déterminés, et les niveaux d'acide o-coumarique sont calculés par différence.
Les deux méthodes dépendent de l'interconversion à médiation ultraviolette de l'isomère cis non fluorescent et de la forme trans fluorescente illustrée dans
De plus, la méthode II dépend du fait que l'acide o-hydroxycinmmique se trouve dans le mélilot presque exclusivement sous forme de glucosides, et que la -glucosidase du mélilot hydrolyse facilement le coumarinyl glucosl.de mais est pratiquement inerte vis-à-vis du o-coumarine glucoside

Des arabinoxylanes liés à l'acide hydroxycinnamique (HCA-AX) ont été extraits des sons de cinq variétés de millet indien et une méthodologie de surface de réponse a été utilisée pour optimiser les conditions d'extraction.
La condition optimale pour obtenir le rendement le plus élevé de millet HCA-AX a été déterminée comme suit : temps 61min, température 66°C, rapport de solvant à l'échantillon 12 ml/g.
L'analyse des liaisons a indiqué que l'arabinoxylane lié à l'acide hydroxycinnamique du millet kodo (KM-HCA-AX) contenait de l'arabinoxylane relativement faiblement ramifié constitué de 14,6 % de résidus de Xylp monosubstitués, 1,2 % disubstitués et 41,2 % non substitués.
L'analyse HPLC des HCA-AX de millet a montré une variation significative de la teneur en trois principaux acides hydroxycinnamiques liés (acide caféique, p-coumarique et férulique).
L'activité antioxydante du millet HCA-AX ont été évaluées à l'aide de trois méthodes de dosage in vitro (dosages DPPH, FRAP et -carotène linoléate d'émulsion) qui suggèrent à la fois la composition en acide phénolique et les caractéristiques structurelles des arabinoxylanes pourraient être corrélées à leur potentiel antioxydant, la structure détaillée L'analyse a révélé que le KM-HCA-AX faiblement substitué présentait une activité antioxydante relativement plus élevée que d'autres acides hydroxycinnamiques moyennement et fortement substitués provenant du millet (FM), proso (PM), basse-cour (BM) et sétaire (FOXM).

Les acides hydroxycinnamiques et les flavonoïdes sont des antioxydants phénoliques alimentaires qui sont abondants dans notre alimentation.
Les acides hydroxycinnamiques sont fortement sulfatés in vivo, et les sulfotransférases (SULT), en particulier SULT1A1, jouent un rôle majeur dans leur métabolisme.
Les flavonoïdes sont de puissants inhibiteurs des SULT humains.
Dans cette étude, l'interaction métabolique potentielle entre les acides hydroxycinnamiques alimentaires et les flavonoïdes a été étudiée.
Les flavonoïdes, tels que la lutéoline, la quercétine, la daidzéine et la génistéine, sont identifiés comme de puissants inhibiteurs de la sulfatation de l'acide hydroxycinnamique dans l'homogénat de foie humain S9 avec des valeurs IC < 1 M.
L'activité inhibitrice était moins puissante dans l'homogénat intestinal humain S9.
Nous démontrons également que les conjugués de quercétine trouvés in vivo (quercétine-3-O-glucuronide, quercétine-7-O-glucuronide et quercétine-3'-O-sulfate) ont modérément inhibé la sulfatation des acides hydroxycinnamiques dans le foie humain S9.
Dans un système cellulaire intact, la sulfatation des cellules HepG2 humaines, de l'acide caféique et de l'acide férulique a été inhibée par la lutéoline et la quercétine (IC : 1,6-3,9 M).
La quercétine-3'-O-sulfate inhibe faiblement la sulfatation. Les glucuronides de quercétine, limités par leur faible absorption cellulaire, étaient inefficaces.
Ces données suggèrent que l'inhibition des SULT par les flavonoïdes et les conjugués de flavonoïdes in vivo peut modifier la biodisponibilité des acides hydroxycinnamiques alimentaires en supprimant leur conversion en métabolites sulfatés.

L'acide trans-4-coumarique ou (e)-acides hydroxycinnamiques, l'isomère trans de l'acide 4-coumarique, également connu sous le nom d'acide hydroxycinnamique, appartient à la classe de composés organiques appelés acides hydroxycinnamiques.
Les acides hydroxycinnamiques sont des composés contenant un acide cinnamique où le cycle benzénique est hydroxylé.
L'acide hydroxycinnamique est un composé neutre.
L'acide hydroxycinnamique existe dans toutes les espèces vivantes, des bactéries à l'homme.
L'acide hydroxycinnamique se trouve dans les concentrations les plus élevées dans le poivre (c. frutescens), les ananas et les tournesols et en concentration plus faible dans les épinards, les kiwis et les oranges douces.
L'acide hydroxycinnamique a également été détecté dans les riz sauvages, les corossols, les oignons de jardin, les hysopes et les avocats.
Cela pourrait faire de l'acide hydroxycinnamique un biomarqueur potentiel pour la consommation de ces aliments.

NOM IUPAC :
Acide (2E)-3-(4-hydroxyphényl)prop-2-énoïque

Acide 3-(4-hydroxyphényl)acrylique

acide 4-hydroxycinnamique

4-Hydroxyzimtsäure

Acide parahydroxycinnamique

SYNONYMES :
(2e)-3-(4-hydroxyphényl)acrylate
Acide (2e)-3-(4-hydroxyphényl)acrylique
(e)-3-(4-hydroxyphényl)-2-propénoate
Acide (e)-3-(4-hydroxyphényl)-2-propénoïque
(e)-P-Coumarate
(e)-P-hydroxycinnamate
3-(4-Hydroxyphényl)-2-propénoate
Acide 3-(4-hydroxyphényl)-2-propénoïque
3-(4-hydroxyphényl)acrylate
Acide 3-(4-hydroxyphényl)acrylique