Hızlı Arama
CAS NO.: 7400-08-0
AT/LİSTE NO.: 231-000-0
Hidroksisinnamik asitler (HCA'lar), gıda ürünlerimizde yüksek konsantrasyonlarda bulunan önemli doğal fenolik bileşiklerdir.
Hidroksisinnamik asitler'ların biyolojik aktivitelerini gerçekleştirmek için hedef dokuya ulaşmaları üzerinde yüksek etkiye sahip olan HCA'ların farmakokinetik özellikleri ile birlikte diyet alımı ve beslenmedeki önemi kısaca açıklanmıştır.
Hidroksisinnamik asitler'lar ve son yıllarda ayrıca gastrointestinal sistem, karaciğer ve böbreklerde oluşan metabolitleri için bir dizi sağlık açısından faydalı etki gözlemlenmiştir.
Bu nedenle, Hidroksisinnamik asitlerin metabolitleri, karşılık gelen ana Hidroksisinnamik asitlerin biyolojik aktivitesini koruyabildiğinden, artırabileceğinden veya kaybedebileceğinden metabolizma büyük önem taşımaktadır.
Hidroksisinnamik asitlerin metabolitlerinin biyolojik aktiviteleri ve sağlık yararları da kısaca gözden geçirilmiştir.
Hidroksisinnamik asitler asit, sinamik asidin bir hidroksi türevi olan organik bir bileşik olan bir hidroksisinamik asittir.
Fenil grubunun hidroksi ikamesinin konumuna göre farklılık gösteren üç kumarik asit izomeri (o-kumarik asit, m-kumarik asit ve Hidroksisinnamik asit asit) vardır.
Hidroksisinnamik asitler doğada en bol bulunan izomerdir.
Hidroksisinnamik asitler, trans-Hidroksisinamik asit asidi ve cis-Hidroksisinamik asit asidi olmak üzere iki şekilde bulunur.
Hidroksisinnamik asitler suda az çözünür, ancak etanol ve dietil eterde çok çözünür olan kristal bir katıdır.
Hidroksisinnamik asitler, yer fıstığı, lacivert fasulye, domates, havuç, fesleğen ve sarımsak gibi çok çeşitli yenilebilir bitki ve mantarlarda bulunabilir.
Hidroksisinnamik asitler şarap ve sirkede bulunur.
Hidroksisinnamik asitler de arpa tanesinde bulunur.
Polenden gelen hidroksisinnamik asitler balın bir bileşenidir.
Hidroksisinnamik asitler asit glukozit, keten tohumu içeren ticari ekmeklerde de bulunabilir.
Hidroksisinnamik asit asidinin diesterleri, karnauba mumunda bulunabilir.
Hidroksisinnamik asitler, P450'ye bağlı enzim 4-sinnamik asit hidroksilazın (C4H) etkisiyle sinnamik asitten biyosentezlenir.
Hidroksisinnamik asitler ayrıca tirozin amonyak liyaz (TAL) etkisiyle L-tirozinden üretilir.
Hidroksisinnamik asit asit, şarapta Brettanomyces mayası tarafından üretilen 4-etilfenolün öncüsüdür.
Sinnamat dekarboksilaz enzimi, Hidroksisinnamik asit asidinin 4-vinilfenole dönüşümünü katalize eder.
Vinil fenol redüktaz daha sonra 4-vinilfenolün 4-etilfenole indirgenmesini katalize eder.
Hidroksisinnamik asitler bazen mikrobiyolojik ortama eklenir ve Brettanomyces'in koku ile pozitif olarak tanımlanmasını sağlar.
cis-p-Coumarate glukosiltransferaz, 4′-O-β-D-glukosil-cis-p-kumarat ve üridin difosfat (UDP) üretmek için üridin difosfat glikoz ve cis-p-kumarat kullanan bir enzimdir.
Bu enzim, özellikle heksosiltransferazlar olmak üzere, glikosiltransferaz ailesine aittir.
Kuru otla beslenen koyunların rumeninde bulunan floretik asit, Hidroksisinnamik asit asidinin 2-propenoik yan zincirinin hidrojenlenmesiyle üretilir.
Stilben sentaz olarak da bilinen resveratrol sentaz enzimi, nihai olarak 4-kumaroil CoA'dan türetilen bir tetraketidden resveratrol sentezini katalize eder.
Hidroksisinnamik asitler, birçok öbakteride bulunan homolog bir protein grubu olan fotoaktif sarı proteinlerin (PYP) bir kofaktörüdür.
Hidroksisinnamik asitler, C₆-C₃ karbon iskeletine sahip bir aromatik asit veya fenilpropanoid sınıfıdır.
Bu bileşikler, sinnamik asidin hidroksi türevleridir.
Gıdalarda bulunabilen fitokimyasallar kategorisinde:
α-Siyano-4-hidroksisinnamik asit
Kafeik asit - dulavratotu, alıç, enginar, armut, fesleğen, kekik, kekik, elma
sikorik asit
Sinnamik asit - aloe
Klorojenik asit - ekinezya, çilek, ananas, kahve, ayçiçeği, yaban mersini
diferulik asitler
kumarik asit
Ferulik asit - yulaf, pirinç, enginar, portakal, ananas, elma, fıstık
sinapinik asit
Hidroksisinnamik asitler (HC'ler) (kumarik asit, ferulik asit, sinapik asit, kafeik asit, klorojenik asit, rosmarinik asit) meyvelerde, sebzelerde ve içeceklerde (kahve, çay, şarap) bulunan fenolik bileşiklerdir.
Hidroksisinnamik asitler, biyolojik özellikleri ve potansiyel uygulamaları nedeniyle özellikle ilgi çekicidir.
Birkaç çalışma, HC'lerin ve türevlerinin güçlü antioksidanlar olarak hareket ettiğini ve biyolojik olarak önemli molekülleri oksidasyondan koruduğunu bildirmiştir.
Bu bölüm, etki mekanizmalarını anlamak ve bazı biyolojik aktivitelerini açıklamak amacıyla HC'lerin antioksidan aktivitesi, kimyasal yapısı ve fizikokimyasal parametreleri arasındaki ilişkiyi açıklamaktadır.
Meyve fenolikleri arasında hidroksisinamik asit türevleri hem bollukları hem de çeşitlilikleri nedeniyle önemli bir rol oynamaktadır.
Hepsi sinamik asitten türetilir ve esasen Hidroksisinnamik asitler, kafeik, ferulik ve sinapik asitler olmak üzere dört temel molekülün birleşik formları olarak bulunurlar.
Bu asitlerin serbest formları meyvelerde çok nadirdir.
İki ana çözünür türev türü tanımlanmıştır:
ilk olarak, fenolik asidin karboksilik işlevi ile bir organik bileşiğin alkollü gruplarından biri arasında bir ester bağı içerenler, örneğin çok sayıda meyvede tanımlanmış olan klorojenik asit;
ikincisi, molekülün fenolik gruplarından biri ile glikosidik bir bağ içerenler (örneğin, Hidroksisinnamik asitler asit O-glukozit).
Bitkilerde ve özellikle meyvelerde karşılaşılan hidroksisinamik asitlerin çeşitliliği, bu nedenle, bağların ve ilgili moleküllerin doğasından kaynaklanmaktadır.
Hidroksisinnamik asitler en çok bitkisel kaynaklı gıdalarda bulunur.
Bunlardan kafeik asit, birçok meyvede baskın olan hidroksisinamik asittir ve erik, elma, kayısı, yaban mersini ve domateste bulunan toplam hidroksisinamik asitlerin %75'inden fazlasını oluşturur.
Bununla birlikte, Hidroksisinnamik asit asit, turunçgiller ve ananasın baskın hidroksisinamik asididir.
Hidroksisinnamik asitler yaygın olarak bağlı formda bulunur ve nadiren serbest formda bulunur.
Meyve ve sebzelerin işlenmesi (dondurma, sterilizasyon ve fermantasyon), bu tür ürünlerde serbest hidroksisinamik asit oluşumuna katkıda bulunur.
Hidroksisinnamik asit elma, kayısı, çilek, şeftali, armut, erik, avokado ve havuç gibi birçok gıdada bulunur.
Hidroksisinnamik asit, özellikle elma ve armutta enzimatik esmerleşme için anahtar substrattır.
Armut kabuklarının esmerleşmesi sırasında hidroksisinnamik asit içeriği %70 oranında azalır.
Hidroksisinnamik asit türevleri, bitkilerde Mavolanate-Shikimate biyosentez yollarından kaynaklanan önemli bir polifenolik bileşik sınıfıdır.
Sinamik asit, Hidroksisinnamik asitler, ferulik asit, kafeik asit, klorjenik asit ve rosmarinik asit gibi birkaç basit fenolik bileşik bu sınıfa aittir.
Bu fenolik bileşikler, güçlü antioksidan ve anti-inflamatuar özelliklere sahiptir.
Bu bileşikler ayrıca deneysel diyabet ve hiperlipidemide potansiyel terapötik fayda gösterdi.
Son kanıtlar ayrıca obezite ile ilişkili sağlık komplikasyonlarının tedavisi için değerli bir molekül olarak hizmet edebileceklerini göstermektedir.
Yağ dokularında, hidroksisinamik asit türevleri, obez hayvanlarda makrofaj infiltrasyonunu ve nükleer faktör κB (NF-κB) aktivasyonunu inhibe eder.
Hidroksisinnamik asit türevleri ayrıca güçlü proinflamatuar adipokinlerin tümör nekroz faktörü-α (TNFa), monosit kemoatraktan protein-1 (MCP-1) ve plazminojen aktivatör inhibitörü tip-1 (PAI-1) ekspresyonunu azaltır ve sekresyonu arttırır. adipositlerden bir anti-inflamatuar ajan adiponektin.
Hidroksisinnamik asitler, ana kimyasal yapı iskelesi olarak fenilpropanoid C6-C3 yapısına sahiptir ve aromatik halka(lar) üzerinde hidroksil grup(lar)ının ve yan zincirde bir karboksil grubunun varlığı ile tanınır.
Hidroksil gruplarının ve diğer ikame edicilerin sayısı ve konumu, Hidroksisinnamik asitlerin çeşitliliğine katkıda bulunur.
Doğada en bol bulunan Hidroksisinnamik asitler para-kumarik, kafeik, ferulik ve sinapik asitlerdir.
Doğada, dört asidin tamamı nadiren serbest formda bulunur ve genellikle kinik ve tartarik asitler veya çeşitli karbonhidrat türevleri ile esterleştirilir.
Klorojenik asitler, kinik asitli tüm Hidroksisinnamik asit esterleri, yani kafeoil-, feruloil-, dikaffeoil- ve kumaroilkinik asitler dahil olmak üzere en bol bulunan esterlerden biridir.
En yaygın temsilcisi, genellikle klorojenik asit olarak adlandırılan 5-O-kafeoilkinik asittir.
Kafeik asit ve Hidroksisinnamik asidin bir esteri, klorojenik asitlerin yanı sıra bitki krallığında en bol bulunan kafeik asit esterlerinden biri olan rosmarinik asit olarak adlandırılır.
Kafeik asit, meyvelerde tam Hidroksisinnamik asitlerin %70'ini sunarken, ferulik asit, tahıl tanelerinde yaygın olan Hidroksisinnamik asittir.
Hidroksisinnamik asitlerin günlük tüketimi, sadece farklı alımlara değil, aynı zamanda çeşitli metabolizma ve bağırsaktan emilime de bağlı olan bireyler arasında önemli ölçüde farklılık gösterir.
Hidroksisinnamik asitlerin ve bunların konjugatlarının biyoyararlanımı ve metabolizması, bu nedenle, belirli bir birey için sağlık yararları açısından büyük önem taşımaktadır.
Burada Hidroksisinnamik asitler ve esterlerinin doğal kaynakları ve farmakokinetik özellikleri kısaca sunulacaktır.
Daha sonra ana odak, metabolitlerinin aracılık ettiği Hidroksisinnamik asitlerin spesifik etkilerine vurgu yaparak metabolizmaları, biyolojik aktiviteleri ve sağlık yararları üzerinde olacaktır.
Hidroksisinnamik asitler bitkilerde en yaygın olarak bulunan fenolik asitlerdir.
Genel olarak konuşursak, sinnamik asitten türetilen bileşikler olarak tanımlanabilirler.
Meyveler, sebzeler, çay, kakao ve şarap dahil olmak üzere birçok gıda ürününde yüksek konsantrasyonlarda bulunurlar.
Sinnamik asit, geleneksel tıp tarafından kullanılan şifalı bitkilerin etkili bir bileşeni olduğu kanıtlandıktan sonra Asya'da gıda katkı maddelerinde antioksidan olarak kullanıldığı doğu araştırmalarında ve özellikle Çin'deki tıbbi çalışmalarda büyük ilgi görmüştür.
Sinnamik asit, bitkiler aleminde yaygın olarak bulunan bir fenolik asittir.
Hidroksisinnamik asitler, kanser, diyabet, akciğer ve kardiyovasküler hastalıkların yanı sıra hepatik, nöro- ve foto-koruyucu etkiler ve antimikrobiyal ve antienflamatuar aktivitelerde yararlı olan çok çeşitli potansiyel terapötik etkiler sunar.
Genel olarak, sinnamik asidin farmasötik potansiyeli, serbest radikalleri temizleme yeteneğine atfedilebilir. Bununla birlikte, son çalışmalar, sinnamik asidin, sırasıyla hiperkolesterolemi ve hiperglisemiyi azaltmaya katkıda bulunarak HMG-CoA redüktazını rekabetçi bir şekilde inhibe etme ve glukokinazı aktive etme yeteneği gibi antioksidan aktivitesiyle ilgili olanların ötesinde farmakolojik özellikler sunduğunu ortaya koymuştur.
Hidroksisinnamik asitler açısından zengin bir diyetin, kardiyovasküler hastalık riskinin azalması gibi yararlı sağlık etkileri ile ilişkili olduğu düşünülmektedir.
Hidroksisinnamik asitlerin sağlık üzerindeki etkisi, alımlarına ve farmakokinetik özelliklerine bağlıdır.
Hidroksisinnamik asitler, otlardaki arabinoksilanlar ve bambudaki ksiloglukanlar gibi hücre duvarında proteinler ve polisakaritler ile serbest, dimerize veya esterlenmiş olarak bulunabilir.
Sinnamik asit, bitki hücre duvarının önemli bir biyolojik ve yapısal bileşenidir.
Rezonans ve ardından polimerizasyon yoluyla radikal zincir reaksiyonlarını durdurma kabiliyeti nedeniyle, sinnamik asit UV radyasyonuna karşı koruma sağlar ve polisakkaritlerin ve diğer hücre duvarı polimerlerinin çapraz bağlanmasından sorumludur.
Sinnamik asit, ince bağırsak tarafından emilebilir ve idrarla atılabilir; burada terapötik etki, fizyolojik konsantrasyonlarına ve metabolitlerin absorpsiyonunu, dağılımını, metabolizmasını ve atılımını içeren farmakokinetik özelliklerine bağlıdır.
Kütle spektrometrisi (MS) ve nükleer manyetik rezonans (NMR) spektroskopisi, özellikle 2D NMR (COSY, NOESY, HMQC ve HMBC), hidroksisinamik asitlerin yapısal aydınlatılması için UV, IR, CD, X- yanı sıra en kullanışlı analitik tekniklerdir. ışın analizi ve kimyasal bozunma.
Bu bölümde, sinnamik asidin terapötik özellikleri hakkında okuyucuyu güncelliyoruz, diyet kaynaklarını gözden geçirerek, farmakokinetik profilini, antioksidan etki mekanizmalarını ve çeşitli hastalıkların tedavisinde ve önlenmesindeki terapötik etkilerini gözden geçirerek, sinnamik asidin anlaşılması için bir temel oluşturacağız. farmasötik potansiyel.
Hidroksisinnamik asitler veya hidroksisinamatlar, flavonoid olmayan polifenollere ait fenolik bileşiklerdir.
Meyve ve sebzelerin tüm kısımlarında bulunurlar, ancak en yüksek konsantrasyonlar olgun meyvelerin dış kısımlarında bulunur, konsantrasyonlar olgunlaşma sırasında azalır, meyvelerin büyüklüğü arttıkça toplam miktar artar.
Hidroksisinnamik asitler olarak da bilinen hidroksisinnamik asit, hidroksi ikamesinin fenil halkasının C-4'ünde bulunduğu bir kumarik asittir.
Hidroksisinnamik asitler, bir bitki metaboliti olarak bir role sahiptir.
Hidroksisinnamik asitler, bir Hidroksisinnamik asidin bir konjuge asididir.
Hidroksisinnamik asitler, sinamik asidin bir hidroksi türevi olan organik bir bileşiktir.
Kumarik asitin üç izomeri vardır:
Fenil grubunun hidroksi ikamesinin konumuna göre farklılık gösteren hidroksisinnamik asitler m-kumarik asit ve Hidroksisinnamik asitler.
Hidroksisinnamik asitler doğada en bol bulunan izomerdir.
Hidroksisinnamik asitler, trans-p-kumarik asit ve cis-p-kumarik asit olmak üzere iki şekilde bulunur.
Hidroksisinnamik asitler suda az çözünür, ancak etanol ve dietil eterde çok çözünür olan kristal bir katıdır.
Hidroksisinnamik asit, hidroksisinamik asitler olarak bilinen organik bileşikler sınıfına aittir.
Hidroksisinnamik asitler, benzen halkasının hidroksillendiği bir sinamik asit içeren bileşiklerdir.
Hidroksisinnamik asit, bakterilerden insanlara kadar tüm canlı türlerinde bulunur.
İnsan vücudunun dışında, Hidroksisinnamik asit, ortalama olarak, biber (Capsicum frutescens), ananas ve ayçiçeği gibi birkaç farklı gıdada en yüksek konsantrasyonda ve ıspanak, kivi ve tatlı portakalda daha düşük bir konsantrasyonda bulunur.
Hidroksisinnamik asit de saptandı, ancak yabani pirinçler, ekşi soslar, bahçe soğanları, çördük ve avokado gibi birçok farklı gıdada ölçülmedi.
Sekonder metabolitlerin bir grubu olan hidroksisinamik asit amidlerin (HCAA'lar) çalışması ilgi çekici olmuş ve günümüzde önemli araştırmalardan biri haline gelmiştir.
Bitki büyüme ve gelişmesinde önemli rol oynayan çeşitli bitkilerde çeşitli bitki amidlerinin birikimi tespit edilmiştir.
Bu makale, bitki büyümesi ve gelişmesi sırasında ve ayrıca yaşlanma ve kuraklık stresine tepki olarak bitkilerde Hidroksisinnamik asit birikiminin biyosentezi, fizyolojisi ve fonksiyonlarını incelemeyi amaçlamaktadır.
Hidroksisinnamik asitler, fenilalanin ve tirozin yolundan türetilen ikincil metabolitlerdir.
Fenilalanin amonyak liyaz (PAL) ve Hidroksisinnamik asit CoA ligaz (4CL) hidroksisinnamoil-CoA:tiramin N-(hidroksisinnamoil) transferaz (THT) ve tirozin dekarboksilaz (TyDC), HCAA biyosentezi için gerekli enzimlerdir.
Hidroksisinnamik asitler, biyotik ve abiyotik stres tepkilerine karşı bitki tepkilerinin yanı sıra birçok gelişim sürecine katkıda bulunur.
Bununla birlikte, bitki moleküler biyolojisi açısından birçok Hidroksisinnamik asidin rolünün spesifik olarak araştırılmasına ihtiyaç vardır, çünkü halen tam olarak kavramsallaştırılmamış ve şu anda açıklanmamıştır.
Yaygın bir diyet fenol olan hidroksisinnamik asit, sırasıyla tromboksan B2 üretimi ve lipopolisakkarit kaynaklı prostaglandin E2 üretimi için IC50'ler 371 μM, 126 μM ile trombosit aktivitesini inhibe edebilir.
Hidroksisinnamik asit (Hidroksisinamik asitler), antioksidan ve antienflamatuar özelliklere sahip her yerde bulunan bir bitki metabolitidir.
Hidroksisinnamik asit (500 μM ve 1 mM), ADP ile indüklenen trombosit agregasyonunu (sırasıyla bazal seviyeye göre %55•2 (SE 4•01) ve %35•6 (SE 2•35)) azaltır.
Hidroksisinnamik asit, birincil hemostazı simüle eden bir kesme indükleyici cihaz olan trombosit fonksiyonunu değiştirebilir.
Hidroksisinnamik asit ayrıca araşidonik asit kaskadı ile etkileşime girerek tromboksan B2 üretimini ve lipopolisakkarit kaynaklı prostaglandin E2 oluşumunu azaltır (sırasıyla IC50 371 ve 126 μM)
Hidroksisinnamik asitler (HC'ler) (kumarik asit, ferulik asit, sinapik asit, kafeik asit, klorojenik asit, rosmarinik asit) meyvelerde, sebzelerde ve içeceklerde (kahve, çay, şarap) bulunan fenolik bileşiklerdir.
Hidroksisinnamik asit, biyolojik özellikleri ve potansiyel uygulamaları nedeniyle özellikle ilgi çekicidir.
Birkaç çalışma, HC'lerin ve türevlerinin güçlü antioksidanlar olarak hareket ettiğini ve biyolojik olarak önemli molekülleri oksidasyondan koruduğunu bildirmiştir.
Bu bölüm, etki mekanizmalarını anlamak ve bazı biyolojik aktivitelerini açıklamak amacıyla HC'lerin antioksidan aktivitesi, kimyasal yapısı ve fizikokimyasal parametreleri arasındaki ilişkiyi açıklamaktadır.
Hidroksisinnamik asitler, bu bileşiklerin kinik asit ile esterleştirildiği kahvede bol miktarda bulunur.
Klorojenik asitlerin alımını takiben, üçte bire kadarı üst gastrointestinal sistemde emilir ve daha sonra serbest hidroksisinamik asitlerin salınmasından önce esterazların etkisine maruz kalır.
Müteakip metabolizma, eser miktarda ana klorojenik asitle birlikte dolaşım sistemine salınan bu hidroksisinnamik asitlerin kapsamlı metilasyon, sülfatlaşma ve daha az ölçüde glukuronidasyonu ile sonuçlanır.
Klorojenik asitlerin kalan üçte ikisi, metabolize oldukları kolona ulaşır.
1 saat sonra kafeik asit ve ferulik asit için doruk plazma konsantrasyonlarının ve 4 ila 5 saat sonra dihidrokafeik ve dihidroferulik asitler için doruk plazma konsantrasyonlarının görünümü, birincil absorpsiyon ve metabolizmanın ince bağırsakta meydana geldiği ve daha sonraki metabolizmanın meydana geldiği iki fazlı bir absorpsiyon profili önerir. kolonda.
Genel olarak kahve klorojenik asitleri yüksek oranda biyoyararlanımlıdır ve alımın %30'a kadarı alımdan sonraki 24 saat içinde metabolitler olarak atılır.
Hidroksisinnamik asit amidleri (HCAA'lar), çiçek indüksiyonu, çiçek oluşumu, cinsel farklılaşma, tüberizasyon, hücre bölünmesi ve sitomorfogenez dahil olmak üzere çeşitli büyüme ve gelişim süreçlerinde işlev gördüğü iddia edilen yaygın olarak dağılmış bir bitki ikincil metabolit grubudur.
Hidroksisinnamik asitler için bu farazi fizyolojik rollerin çoğu tartışmalı olsa da, amidlerin biyosentezi ve bitki hücre duvarındaki müteakip polimerizasyonu, genellikle patojen tehdidine ve yaralanmaya karşı bitki savunma tepkilerinin ayrılmaz bileşenleri olarak kabul edilir.
Tiramin türevli Hidroksisinnamik asitler, yaygın olarak patojenle enfekte veya yara iyileşen bölgelerin yakınındaki dokuların hücre duvarı ile ilişkilidir.
Ayrıca, feruloyltiramin ve feruloyloctapamin, patates (Solanum tuberosum) yumrularının hem doğal hem de yara peridermlerinin kovalent hücre duvarı bileşenleridir ve süberinin aromatik alanının varsayılan bileşenleridir.
Hidroksisinnamik asitlerin birikmesinin hücre duvarı sindirilebilirliğini azaltarak patojenlere karşı bir bariyer oluşturduğu düşünülmektedir.
Hidroksisinnamik asitler, hidroksisinnamoil-CoA tiyoesterlerinin tiramin gibi feniletilaminlerle veya putresin gibi poliaminlerle yoğunlaştırılmasıyla oluşturulur.
Tiramin türevli Hidroksisinnamik asitlerin biyosentezindeki nihai adım, hidro ksisinnamoil-CoA tarafından katalize edilir:
tiramin N-(hidroksisinnamoil)transferaz (THT; E.C. 2.3.1.110).
Enzim çeşitli bitkilerden izole edilmiş ve saflaştırılmıştır ve karşılık gelen cDNA'lar patates, tütün (Nicotiana tabacum) ve biberden (Capsicum annuum) klonlanmıştır.
THT, memeli spermidin-spermin asetil transferazları ve mikroorganizmalardan varsayılan N-asetiltransferazları ile homoloji sergiler.
Bu derlemede, bitkilerde Hidroksisinnamik asitlerin biyosentezinin fizyolojisi ve biyokimyası konusundaki anlayışımızdaki son gelişmeler tartışılmaktadır.
Hidroksisinnamik asitler (HCA'lar), esterler, glikozitler ve/veya proteinlerin konjugatları olarak oluşan doğal fenilpropenoik asit bileşikleridir.
Birkaçı da doğal serbest asitler olarak bulunur.
Polifenollerin biyosentetik yollarındaki ana ara maddelerdir.
Önemli bir antioksidan kaynağı olarak kabul edilmişlerdir ve bileşiklerden zengin gıdaların stabilitesi, aroması, rengi ve besinsel biyoyararlanımında etkili bir rol oynarlar.
Hidroksisinnamik asitler, bir fenilpropanoid yapıyı temsil eden bir yan zincir çift bağına (cis veya trans konfigürasyonlu) sahip dokuz karbonlu (C6single bondC3) bir iskelet içeren fenilalanin ve tirozinden türetilir.
Benzen halkası üzerindeki hidroksil fonksiyonel grupları ve etilenik yan zincirinin doymamış bağı, bir yapı-aktivite ilişkisi gösteren reaktif oksijen türleri (ROS) ile reaksiyonlar için önemli yerlerdir.
Bu nedenle biyolojik aktiviteleri aromatik kısmın ikame modeline bağlıdır.
En yaygın Hidroksisinnamik asitler, sinamik asit, kafeik asit, sinapik asit, o-kumarik asit, m-kumarik asit, Hidroksisinnamik asitler ve ferulik asittir.
Adefegha ve Oboh, C. volubile yapraklarının fenolik bakımından zengin bir ekstraktında kafeik ve klorojenik asitlerin varlığını bildirmiştir.
Bu, Oboh ve arkadaşları tarafından doğrulandı.
Kim ayrıca fenolik bakımından zengin ekstraktta Hidroksisinnamik asitlerin varlığını bildirmiştir.
Molehin ve ark.
Ayrıca yaprakların etil asetat, etanol ve metanol ekstraktlarında kafeik asit varlığını bildirmiştir.
Anahtar kelimeler:
hidroksisinnamik asit amidleri, hidroksisinnamoil-CoA tiyoesterleri, metabolik mühendislik, feniletilaminler, bitki hücre duvarı, poliaminler, ikincil metabolizma, tiramin.
Görünüm : Toz
Fiziksel Durum :Katı
Çözünürlük :Suda (az miktarda), metanol, eter, etanol ve benzende çözünür.
Depolama :Oda sıcaklığında saklayınız
Erime Noktası :193-195°C (yanar)
Kaynama Noktası :~373.2° C 760 mmHg'de (Tahmini)
Yoğunluk :~1.3 g/cm3 (Tahmini)
Kırılma İndeksi :n20D 1.66 (Tahmini)
IC50 :Mus kası: IC50 = 180 nM;
DAAO: IC50 = 6.269 mM (insan);
Serin rasemaz: IC50 = 8.386 mM (insan);
DDO: IC50 = 10 mM (insan)
Kimyasal Adı veya Malzemesi : trans-2-Hidroksisinnamik asit
Miktar : 25g
Moleküler Formül : C9H8O3
Beilstein : 1100900
IUPAC Adı : (E)-3-(2-hidroksifenil)prop-2-enoik asit
Formül Ağırlığı : 164.16
Hidroksisinnamik asitlerin (HCA) oksi-radikal üretilen sistem, potasyum iyodür/hidrojen peroksit üzerindeki etkisi, triiyodür (I3−) veriminin arttırılması yoluyla araştırıldı.
Kafeik asit, klorojenik asit ve Hidroksisinnamik asitler, Hidroksisinnamik asitlerin tipik temsilcileri olarak kullanılmıştır.
Tüm durumlarda 351 nm'de maksimum absorpsiyon I3− ile Hidroksisinnamik asit konsantrasyonu arasında pozitif eğimli doğrusal bir korelasyon bulundu.
Gelişmiş I3− üretiminin büyüklüğünün aşağıdaki sırayla arttığı bulundu: Hidroksisinnamik asitler < klorojenik asit ≤ kafeik asit.
Oksijen merkezli serbest radikallerin I3− verimi üzerindeki olumsuz etkisini içeren bir reaksiyon mekanizması önerildi.
Hidroksisinnamik asitler tarafından geliştirilmiş I3− üretimi, radikal süpürücü aktivitelerine atfedilir.
Literatür verileriyle desteklenen bu çalışmada elde edilen sonuçlar, Hidroksisinnamik asitlerin radikal süpürücü aktiviteleri ile bunların I3− oluşumunu artırma yetenekleri arasındaki ilişkiyi göstermiştir.
Hidroksisinnamik asit türevleri, sadece anti-patojenik bileşikler ve besleme caydırıcıları olarak değil, aynı zamanda lignin biyosentezinde ara ürünler olarak bitki yaşamında önemli bir rol oynamaktadır.
Farklı şekilde aktive edilmiş (hidroksi)sinamik asitler kullanan çeşitli hidroksisinnamoiltransferaz sınıfları, bitki metabolizmasından bilinmektedir.
Özellikle, örneğin biyosentezlerin bir parçası olan hidroksisinnamoiltransferazların BAHD ailesi ile ilgileniyoruz. rosmarinik asit ve cimicifugic asitlerin yanı sıra monolignollerin oluşumu.
Monolignol biyosentezinin evrimi, bitkilerin stabilize edici ligninin yanı sıra UV koruyucuları ve antibakteriyel/antifungal bileşikleri sentezleyerek toprağı fethetme yeteneği için çok önemli bir adımdır.
Hidroksisinnamik asit türevleri, bitkilerde Mavolanate-Shikimate biyosentez yollarından kaynaklanan önemli bir polifenolik bileşik sınıfıdır.
Sinamik asit, Hidroksisinnamik asitler, ferulik asit, kafeik asit, klorjenik asit ve rosmarinik asit gibi birkaç basit fenolik bileşik bu sınıfa aittir.
Bu fenolik bileşikler, güçlü antioksidan ve anti-inflamatuar özelliklere sahiptir.
Bu bileşikler ayrıca deneysel diyabet ve hiperlipidemide potansiyel terapötik fayda gösterdi.
Son kanıtlar ayrıca obezite ile ilişkili sağlık komplikasyonlarının tedavisi için değerli bir molekül olarak hizmet edebileceklerini göstermektedir.
Yağ dokularında, hidroksisinamik asit türevleri, obez hayvanlarda makrofaj infiltrasyonunu ve nükleer faktör κB (NF-κB) aktivasyonunu inhibe eder.
Hidroksisinnamik asit türevleri ayrıca güçlü proinflamatuar adipokinlerin tümör nekroz faktörü-α (TNFa), monosit kemoatraktan protein-1 (MCP-1) ve plazminojen aktivatör inhibitörü tip-1 (PAI-1) ekspresyonunu azaltır ve sekresyonu arttırır. adipositlerden bir anti-inflamatuar ajan adiponektin.
Ayrıca, hidroksisinamik asit türevleri, deney hayvanlarında adiposit farklılaşmasını ve düşük lipid profilini de önler.
Bu çeşitli mekanizmalar aracılığıyla hidroksisinamik asit türevleri obeziteyi azaltır ve ilişkili olumsuz sağlık komplikasyonlarını azaltır.
Tatlı yoncadaki o-hidroksisinnamik asidin biyosentezi ile ilgili çeşitli araştırmalar, hem cis izomeri (kumarinik asit) hem de trans izomeri (o-kumarik asit) için basit, hızlı tahlil yöntemlerinin mevcut olmasını gerektirir.
Bir prosedürde, belirtilen yöntem I, o-kumarik asit ve toplam o-hidroksisinamik asit belirlenir ve kumararik asit farkla tahmin edilir; diğer prosedürde ise yöntem 11, kumarin asit ve toplam 2-hidroksisinnamik asit belirlenir ve o-kumarik asit seviyeleri fark ile hesaplanır.
Her iki yöntem de, floresan olmayan cis izomerin ve floresan trans formunun ultraviyole aracılı karşılıklı dönüşümüne bağlıdır.
Ek olarak, yöntem II, o-hidroksisinmik asidin, şekerli yoncada neredeyse yalnızca glikozitler şeklinde meydana gelmesi ve tatlı yonca β-glukozidazın kumarinil glucosl.de'yi kolayca hidrolize etmesine, ancak o-kumarin glikozitine karşı hemen hemen etkisiz olmasına bağlıdır.
Hidroksisinnamik asit bağlı arabinoksilanlar (HCA-AX'ler), beş Hint darı çeşidinin kepeklerinden ekstrakte edildi ve ekstraksiyon koşullarını optimize etmek için yanıt yüzeyi metodolojisi kullanıldı.
En yüksek darı HCA-AX verimini elde etmek için en uygun koşul şu şekilde belirlendi: süre 61dk, sıcaklık 66°C, solventin numuneye oranı 12ml/g.
Bağlantı analizi, kodo darı (KM-HCA-AX) kaynaklı hidroksisinamik asit bağlı arabinoksilanın, %14.6 mono-ikameli, %1.2 di-ikameli ve %41.2 ikame edilmemiş Xylp tortularından oluşan nispeten düşük dallı arabinoksilan içerdiğini gösterdi.
Darı HCA-AX'lerinin HPLC analizi, üç ana bağlı hidroksisinamik asidin (kafeik, p-kumarik ve ferulik asit) içeriğinde önemli farklılıklar gösterdi.
Darı HCA-AX'lerinin antioksidan aktivitesi, hem fenolik asit bileşiminin hem de arabinoksilanların yapısal özelliklerinin, antioksidan potansiyelleri, ayrıntılı yapısal özellikleri ile ilişkilendirilebileceğini öne süren üç in vitro deney yöntemi (DPPH, FRAP ve β-karoten linoleat emülsiyon deneyleri) kullanılarak değerlendirildi. analiz, düşük sübstitüe edilmiş KM-HCA-AX'in, parmak (FM), proso (PM), ahır (BM) ve tilki kuyruğu (FOXM) darısından elde edilen diğer orta ve yüksek oranda sübstitüe edilmiş Hidroksisinnamik asitler-AX'lere kıyasla nispeten daha yüksek antioksidan aktivite sergilediğini ortaya koydu.
Hidroksisinnamik asitler ve flavonoidler, diyetimizde bol miktarda bulunan diyet fenolik antioksidanlarıdır.
Hidroksisinnamik asitler in vivo olarak yüksek oranda sülfatlanır ve sülfotransferazlar (SULT'ler), özellikle SULT1A1, metabolizmalarında önemli bir rol oynar.
Flavonoidler, insan SULT'lerinin güçlü inhibitörleridir.
Bu çalışmada, diyetteki hidroksisinnamik asitler ve flavonoidler arasındaki potansiyel metabolik etkileşim araştırıldı.
Luteolin, kuersetin, daidzein ve genistein gibi flavonoidler, IC50 değerleri <1 μM olan insan karaciğeri S9 homojenatında güçlü hidroksisinamik asit sülfat inhibitörleri olarak tanımlanır.
Engelleyici aktivite, insan bağırsak S9 homojenatında daha az etkiliydi.
Ayrıca in vivo bulunan kuersetin konjugatlarının (kersetin-3-O-glukuronid, kuersetin-7-O-glukuronid ve kuersetin-3'-0-sülfat) insan karaciğeri S9'da hidroksisinamik asitlerin sülfatlaşmasını orta derecede inhibe ettiğini gösterdik.
Sağlam bir hücresel sistemde, insan HepG2 hücreleri, kafeik asit ve ferulik asit sülfasyonu, luteolin ve kersetin (IC50: 1.6-3.9 uM) tarafından inhibe edilmiştir.
Quercetin-3'-O-sülfat sülfatlaşmayı zayıf bir şekilde inhibe etti. Düşük hücresel alımları ile sınırlı olan kuersetin glukuronidler etkisizdi.
Bu veriler, SULT'lerin flavonoidler ve in vivo flavonoid konjugatları tarafından inhibisyonunun, sülfatlanmış metabolitlere dönüşümlerini baskılayarak diyet hidroksisinamik asitlerin biyoyararlanımını değiştirebileceğini düşündürmektedir.
trans-4-Kumarik asit veya (e)-Hidroksisinamik asitler, 4-kumarik asidin trans-izomeri, aynı zamanda Hidroksisinnamik asit olarak da bilinir, hidroksisinamik asitler olarak bilinen organik bileşikler sınıfına aittir.
Hidroksisinnamik asitler, benzen halkasının hidroksillendiği bir sinamik asit içeren bileşiklerdir.
Hidroksisinnamik asit nötr bir bileşiktir.
Hidroksisinnamik asit, bakterilerden insanlara kadar tüm canlı türlerinde bulunur.
Hidroksisinnamik asit, biber (c. frutescens), ananas ve ayçiçeğinde en yüksek konsantrasyonlarda ve ıspanak, kivi ve tatlı portakalda daha düşük konsantrasyonda bulunur.
Hidroksisinnamik asit ayrıca yabani pirinç, soursops, bahçe soğanları, çördük ve avokadoda da tespit edilmiştir.
Bu, Hidroksisinnamik asidi bu gıdaların tüketimi için potansiyel bir biyobelirteç yapabilir.
IUPAC ADI:
(2E)-3-(4-hidroksifenil)prop-2-enoik asit
3-(4-hidroksifenil)akrilik asit
4-hidroksisinnamik asit
4-Hidroksizimtsäure
parahidroksisinnamik asit
EŞ ANLAMLI:
(2e)-3-(4-Hidroksifenil)akrilat
(2e)-3-(4-Hidroksifenil)akrilik asit
(e)-3-(4-Hidroksifenil)-2-propenoat
(e)-3-(4-Hidroksifenil)-2-propenoik asit
(e)-P-kumarat
(e)-P-Hidroksisinamat
3-(4-Hidroksifenil)-2-propenoat
3-(4-Hidroksifenil)-2-propenoik asit
3-(4-Hidroksifenil)akrilat
3-(4-Hidroksifenil)akrilik asit
