ГИДРОКСИЦИННАМИЧЕСКАЯ КИСЛОТА

ГИДРОКСИЦИННАМИЧЕСКАЯ КИСЛОТА

№ CAS: 7400-08-0
EC / LIST NO .: 231-000-0

Гидроксикоричные кислоты (ГКА) являются важными природными фенольными соединениями, присутствующими в наших пищевых продуктах в высоких концентрациях.
Вкратце описывается диетическое потребление и питательная ценность ГКА, а также их фармакокинетические свойства, которые оказывают сильное влияние на ГКА, чтобы достичь ткани-мишени, чтобы проявить свою биологическую активность.
Ряд полезных для здоровья эффектов был отмечен для ГКА, а в последние годы также для их метаболитов, образующихся в желудочно-кишечном тракте, печени и почках.
Следовательно, метаболизм имеет большое значение, поскольку метаболиты гидроксикоричных кислот могут сохранять, усиливать или терять биологическую активность соответствующих исходных гидроксикоричных кислот.
Также кратко рассмотрены биологическая активность и польза для здоровья метаболитов гидроксикоричной кислоты.

Кислота гидроксикоричной кислоты представляет собой гидроксикоричную кислоту, органическое соединение, которое является гидроксипроизводным коричной кислоты.
Существует три изомера кумаровой кислоты - о-кумаровая кислота, м-кумаровая кислота и кислота гидроксикоричная кислота - которые различаются положением гидроксизамещения фенильной группы.
Гидроксикоричная кислота - самый распространенный изомер из трех в природе.
Гидроксикоричные кислоты существуют в двух формах: транс-гидроксикоричная кислота и кислота цис-гидроксикоричная кислота.

Гидроксикоричные кислоты представляют собой твердое кристаллическое вещество, которое слабо растворяется в воде, но хорошо растворяется в этаноле и диэтиловом эфире.
Гидроксикоричные кислоты можно найти в самых разных съедобных растениях и грибах, таких как арахис, морская фасоль, помидоры, морковь, базилик и чеснок.
Гидроксикоричные кислоты содержатся в вине и уксусе.
Гидроксикоричные кислоты также содержатся в зерне ячменя.

Кислота гидроксикоричной кислоты из пыльцы входит в состав меда.

Глюкозид гидроксикоричной кислоты также можно найти в коммерческом хлебе, содержащем льняное семя.

Сложные диэфиры гидроксикоричной кислоты можно найти в карнаубском воске.

Гидроксикоричные кислоты биосинтезируются из коричной кислоты под действием P450-зависимого фермента 4-гидроксилазы коричной кислоты (C4H).

Гидроксикоричные кислоты также образуются из L-тирозина под действием тирозин-аммиаклиазы (TAL).

Кислота гидроксикоричная кислота является предшественником 4-этилфенола, продуцируемого дрожжами Brettanomyces в вине.
Фермент циннаматдекарбоксилаза катализирует превращение кислоты гидроксикоричной кислоты в 4-винилфенол.
Затем винилфенолредуктаза катализирует восстановление 4-винилфенола до 4-этилфенола.
В микробиологические среды иногда добавляют гидроксикоричные кислоты, что позволяет точно идентифицировать Brettanomyces по запаху.

цис-п-кумарат глюкозилтрансфераза - это фермент, который использует уридиндифосфатглюкозу и цис-п-кумарат для производства 4'-O-β-D-глюкозил-цис-п-кумарата и дифосфата уридина (UDP).
Этот фермент принадлежит к семейству гликозилтрансфераз, в частности гексозилтрансфераз.

Kislota gidroksikorichnoy kisloty iz pyl'tsy vkhodit v sostav meda.

Glyukozid gidroksikorichnoy kisloty takzhe mozhno nayti v kommercheskom khlebe, soderzhashchem l'nyanoye semya.

Slozhnyye diefiry gidroksikorichnoy kisloty mozhno nayti v karnaubskom voske.

Gidroksikorichnyye kisloty biosinteziruyutsya iz korichnoy kisloty pod deystviyem P450-zavisimogo fermenta 4-gidroksilazy korichnoy kisloty (C4H).

Gidroksikorichnyye kisloty takzhe obrazuyutsya iz L-tirozina pod deystviyem tirozin-ammiakliazy (TAL).

Kislota gidroksikorichnaya kislota yavlyayetsya predshestvennikom 4-etilfenola, produtsiruyemogo drozhzhami Brettanomyces v vine.
Ferment tsinnamatdekarboksilaza kataliziruyet prevrashcheniye kisloty gidroksikorichnoy kisloty v 4-vinilfenol.
Zatem vinilfenolreduktaza kataliziruyet vosstanovleniye 4-vinilfenola do 4-etilfenola.
V mikrobiologicheskiye sredy inogda dobavlyayut gidroksikorichnyye kisloty, chto pozvolyayet tochno identifitsirovat' Brettanomyces po zapakhu.

tsis-p-kumarat glyukoziltransferaza - eto ferment, kotoryy ispol'zuyet uridindifosfatglyukozu i tsis-p-kumarat dlya proizvodstva 4'-O-b-D-glyukozil-tsis-p-kumarata i difosfata uridina (UDP).
Etot ferment prinadlezhit k semeystvu glikoziltransferaz, v chastnosti geksoziltransferaz.

Флоретиновая кислота, содержащаяся в рубце овец, которых кормили сушеной травой, образуется путем гидрирования 2-пропеновой боковой цепи кислоты гидроксикоричной кислоты.

Фермент ресвератролсинтаза, также известный как стильбенсинтаза, катализирует синтез ресвератрола, в конечном счете, из тетракетида, полученного из 4-кумароил-КоА.

Кислота гидроксикоричной кислоты является кофактором фотоактивных белков желтого цвета (PYP), гомологичной группы белков, обнаруженных во многих эубактериях.

Гидроксикоричные кислоты представляют собой класс ароматических кислот или фенилпропаноидов, которые имеют углеродный скелет C₆-C₃.
Эти соединения представляют собой гидроксипроизводные коричной кислоты.
В категории фитохимических веществ, которые можно найти в продуктах питания, входят:
α-Циано-4-гидроксикоричная кислота
Кофейная кислота - лопух, боярышник, артишок, груша, базилик, орегано, тимьян, яблоко
цикориновая кислота
Коричная кислота - алоэ
Хлорогеновая кислота - эхинацея, клубника, ананас, кофе, подсолнечник, черника
Диферуловые кислоты
Кумаровая кислота
Феруловая кислота - овес, рис, артишоки, апельсины, ананас, яблоки, арахис
синапиновая кислота

Гидроксикоричные кислоты (HCs) (кумаровая кислота, феруловая кислота, синаповая кислота, кофейная кислота, хлорогеновая кислота, розмариновая кислота) - это фенольные соединения, содержащиеся во фруктах, овощах и напитках (кофе, чай, вино).
Гидроксикоричные кислоты представляют особый интерес из-за их биологических свойств и потенциальных возможностей применения.
В нескольких исследованиях сообщалось, что УВ и их производные действуют как мощные антиоксиданты и защищают биологически важные молекулы от окисления.
В этой главе проясняется взаимосвязь между антиоксидантной активностью, химической структурой и физико-химическими параметрами УВ с целью понимания механизма их действия и объяснения некоторых из их биологических активностей.

Среди фенольных соединений фруктов производные гидроксикоричной кислоты играют важную роль как из-за их обилия, так и из-за их разнообразия.
Все они происходят из коричной кислоты и по существу представлены в виде комбинированных форм четырех основных молекул гидроксикоричной кислоты, кофейной, феруловой и синаповой кислот.
Свободные формы этих кислот очень редко встречаются во фруктах.
Были идентифицированы два основных типа растворимых производных:
во-первых, те, которые включают сложноэфирную связь между карбоксильной функцией фенольной кислоты и одной из спиртовых групп органического соединения, например хлорогеновой кислоты, которое было обнаружено во многих фруктах;
во-вторых, те, которые включают гликозидную связь с одной из фенольных групп молекулы (например, O-глюкозид кислоты гидроксикоричной кислоты).
Таким образом, разнообразие гидроксикоричных кислот, встречающихся в растениях и особенно во фруктах, является результатом природы связей и природы вовлеченных молекул.

Гидроксикоричные кислоты чаще всего встречаются в продуктах растительного происхождения.
Из них кофейная кислота является преобладающей гидроксикоричной кислотой во многих фруктах, составляя более 75% от общего количества гидроксикоричных кислот, содержащихся в сливах, яблоках, абрикосах, чернике и помидорах.
Тем не менее, гидроксикоричная кислота является доминирующей гидроксикоричной кислотой цитрусовых и ананаса.
Гидроксикоричные кислоты широко представлены в связанной форме и редко встречаются в свободной форме.
Обработка фруктов и овощей (замораживание, стерилизация и ферментация) способствует образованию в таких продуктах свободных гидроксикоричных кислот.
Гидроксикоричная кислота содержится во многих продуктах питания, включая яблоки, абрикосы, ягоды, персики, груши, сливы, авокадо и морковь.
Гидроксикоричная кислота является основным субстратом для ферментативного потемнения, особенно яблок и груш.
При потемнении кожуры груш содержание гидроксикоричной кислоты снижается на 70%.

Производные гидроксикоричной кислоты представляют собой важный класс полифенольных соединений, происходящих из путей биосинтеза маволаната-шикимата у растений.
К этому классу относятся несколько простых фенольных соединений, таких как коричная кислота, гидроксикоричная кислота, феруловая кислота, кофейная кислота, хлоргеновая кислота и розмариновая кислота.
Эти фенольные соединения обладают мощными антиоксидантными и противовоспалительными свойствами.
Эти соединения также показали потенциальную терапевтическую пользу при экспериментальном диабете и гиперлипидемии.
Недавние данные также предполагают, что они могут служить ценными молекулами для лечения осложнений, связанных со здоровьем, связанных с ожирением.
В жировых тканях производные гидроксикоричной кислоты подавляют инфильтрацию макрофагов и активацию ядерного фактора κB (NF-κB) у тучных животных.
Производные гидроксикоричной кислоты также снижают экспрессию мощных провоспалительных адипокинов фактора некроза опухоли-α (TNFα), хемоаттрактантного белка моноцитов-1 (MCP-1) и ингибитора активатора плазминогена типа-1 (PAI-1), и они увеличивают секрецию противовоспалительного агента адипонектина из адипоцитов.

Гидроксикоричные кислоты обладают фенилпропаноидной структурой C6-C3 в качестве основного химического каркаса и распознаются по наличию гидроксильной группы (групп) на ароматическом кольце (ах) и карбоксильной группы в боковой цепи.
Число и положение гидроксильных групп и других заместителей вносят вклад в разнообразие гидроксикоричных кислот.
Наиболее распространенные в природе гидроксикоричные кислоты - это пара-кумаровая, кофейная, феруловая и синаповая кислоты.
В природе все четыре кислоты редко присутствуют в свободной форме и обычно этерифицированы хинной и винной кислотами или различными производными углеводов.
Хлорогеновые кислоты являются одними из наиболее распространенных сложных эфиров, включая весь набор эфиров гидроксикоричной кислоты с хинной кислотой, а именно кофеил-, ферулоил-, дикаффеоил- и кумароилхиновой кислоты.
Наиболее распространенным представителем является 5-O-кофеилхиновая кислота, которую часто называют хлорогеновой кислотой.
Сложный эфир кофейной кислоты и гидроксикоричной кислоты называется розмариновой кислотой, которая является одним из самых распространенных эфиров кофейной кислоты в царстве растений, помимо хлорогеновых кислот.

Кофейная кислота составляет до 70% всех гидроксикоричных кислот во фруктах, тогда как феруловая кислота является преобладающей гидроксикоричной кислотой в зерновых культурах.
Ежедневное потребление гидроксикоричной кислоты значительно различается между людьми, что связано не только с разным потреблением, но и с различным метаболизмом и всасыванием из кишечника.
Таким образом, биодоступность и метаболизм гидроксикоричных кислот и их конъюгатов имеют большое значение для пользы для здоровья конкретного человека.

Здесь мы кратко представим природные источники и фармакокинетические свойства гидроксикоричных кислот и их сложных эфиров.
После этого основное внимание будет уделено их метаболизму, биологической активности и пользе для здоровья с акцентом на специфические эффекты гидроксикоричных кислот, опосредованные их метаболитами.

Оксикоричные кислоты являются наиболее распространенными фенольными кислотами в растениях.
В широком смысле их можно определить как соединения, производные от коричной кислоты.
Они присутствуют в высоких концентрациях во многих пищевых продуктах, включая фрукты, овощи, чай, какао и вино.
Коричной кислоте уделялось большое внимание в восточных исследованиях, где она использовалась в качестве антиоксиданта в пищевых добавках в Азии и особенно в медицинских исследованиях в Китае после того, как была доказана ее эффективность в составе лекарственных трав, используемых в традиционной медицине.
Коричная кислота - фенольная кислота, широко распространенная в растительном мире.
Гидроксикоричные кислоты обладают широким спектром потенциальных терапевтических эффектов, полезных при лечении рака, диабета, легочных и сердечно-сосудистых заболеваний, а также обладают печеночными, нейро- и фотозащитными эффектами, а также антимикробным и противовоспалительным действием.
В целом фармацевтический потенциал коричной кислоты можно объяснить ее способностью улавливать свободные радикалы. Однако недавние исследования показали, что коричная кислота обладает фармакологическими свойствами, помимо тех, которые связаны с ее антиоксидантной активностью, такими как способность конкурентно ингибировать HMG-CoA редуктазу и активировать глюкокиназу, что способствует снижению гиперхолестеринемии и гипергликемии соответственно.
Считается, что диета, богатая гидроксикоричной кислотой, имеет положительные эффекты для здоровья, такие как снижение риска сердечно-сосудистых заболеваний.
Воздействие гидроксикоричных кислот на здоровье зависит от их приема и фармакокинетических свойств.

Гидроксикоричные кислоты могут быть свободными, димеризованными или этерифицированными с белками и полисахаридами в клеточной стенке, такими как арабиноксиланы в травах и ксилоглюканы в бамбуке.
Коричная кислота - важный биологический и структурный компонент клеточной стенки растений.
Благодаря своей способности останавливать радикальные цепные реакции посредством резонанса с последующей полимеризацией, коричная кислота обеспечивает защиту от УФ-излучения и отвечает за сшивание полисахаридов и других полимеров клеточной стенки.
Коричная кислота может абсорбироваться тонким кишечником и выводиться с мочой, где терапевтическая эффективность зависит от ее физиологических концентраций и фармакокинетических свойств, которые включают абсорбцию, распределение, метаболизм и выведение метаболитов.
Помимо УФ, ИК, CD, X- лучевой анализ и химическая деградация.
В этой главе мы информируем читателя о терапевтических свойствах коричной кислоты, рассматриваем ее диетические источники, фармакокинетический профиль, механизмы антиоксидантного действия и терапевтические эффекты при лечении и профилактике различных заболеваний, чтобы обеспечить основу для понимания ее фармацевтический потенциал.

Гидроксикоричные кислоты или гидроксициннаматы представляют собой фенольные соединения, принадлежащие к нефлавоноидным полифенолам.
Они присутствуют во всех частях фруктов и овощей, хотя самые высокие концентрации обнаруживаются во внешней части спелых фруктов, концентрации, которые уменьшаются во время созревания, в то время как общее количество увеличивается по мере увеличения размера плодов.

Гидроксикоричная кислота, также известная как гидроксикоричная кислота, представляет собой кумаровую кислоту, в которой гидроксизаместитель расположен в С-4 фенильного кольца.
Гидроксикоричная кислота играет роль метаболита растений.
Гидроксикоричная кислота представляет собой сопряженную кислоту гидроксикоричной кислоты.
Гидроксикоричные кислоты - это органическое соединение, являющееся гидроксипроизводным коричной кислоты.
Существует три изомера кумаровой кислоты:

Гидроксикоричные кислоты м-кумаровая кислота и гидроксикоричные кислоты, которые различаются положением гидроксизамещения фенильной группы.
Гидроксикоричная кислота - самый распространенный изомер из трех в природе.
Гидроксикоричные кислоты существуют в двух формах: транс-п-кумаровая кислота и цис-п-кумаровая кислота.
Гидроксикоричные кислоты представляют собой твердое кристаллическое вещество, которое слабо растворяется в воде, но хорошо растворяется в этаноле и диэтиловом эфире.
Гидроксикоричная кислота относится к классу органических соединений, известных как гидроксикоричные кислоты.
Гидроксикоричные кислоты представляют собой соединения, содержащие коричную кислоту, в которых бензольное кольцо гидроксилировано.
Гидроксикоричная кислота существует у всех живых существ, от бактерий до людей.
Вне человеческого тела гидроксикоричная кислота в среднем содержится в самой высокой концентрации в нескольких различных продуктах, таких как перец (Capsicum frutescens), ананасах и подсолнухах, и в меньшей концентрации в шпинате, киви и сладких апельсинах.
Гидроксикоричная кислота также была обнаружена, но не определена количественно в нескольких различных продуктах, таких как дикий рис, сметанное яблоко, садовый лук, иссопы и авокадо.

Изучение амидов гидроксикоричной кислоты (HCAA), которые представляют собой группу вторичных метаболитов, было интересным и стало одним из важных исследований в настоящее время.
Накопление нескольких амидов растений было обнаружено в различных растениях, которые играют важную роль в росте и развитии растений.
Эта статья направлена ​​на обзор биосинтеза, физиологии и функций накопления гидроксикоричной кислоты в растениях во время роста и развития растений, а также в ответ на стресс старения и засухи.
Гидроксикоричные кислоты являются вторичными метаболитами, производными фенилаланинового и тирозинового путей.
Фенилаланин-аммиаклиаза (PAL) и CoA-лигаза гидроксикоричной кислоты (4CL), гидроксициннамоил-CoA: тирамин-N- (гидроксициннамоил) трансфераза (THT) и тирозиндекарбоксилаза (TyDC) являются важными ферментами для биосинтеза HCAA.
Гидроксикоричные кислоты участвуют во многих процессах развития, а также в ответных реакциях растений на биотические и абиотические стрессовые реакции.
Однако существует необходимость специально исследовать роль многих гидроксикоричных кислот с точки зрения молекулярной биологии растений, поскольку в настоящее время она еще не полностью концептуализирована и объяснена.

Гидроксикоричная кислота, обычный диетический фенол, может ингибировать активность тромбоцитов с IC50 371 мкМ, 126 мкМ для продукции тромбоксана B2 и индуцированного липополисахаридом образования простагландина E2, соответственно.

Гидроксикоричная кислота (гидроксикоричная кислота) - это широко распространенный растительный метаболит с антиоксидантными и противовоспалительными свойствами.
Гидроксикоричная кислота (500 мкМ и 1 мМ) снижает АДФ-индуцированную агрегацию тромбоцитов (55 • 2 (SE 4 • 01)% и 35 • 6 (SE 2 • 35)% относительно базального уровня, соответственно).
Гидроксикоричная кислота способна изменять функцию тромбоцитов, устройство, вызывающее сдвиг, которое имитирует первичный гемостаз.
Гидроксикоричная кислота также препятствует каскаду арахидоновой кислоты, уменьшая продукцию тромбоксана B2 и индуцированное липополисахаридом образование простагландина E2 (IC50 371 и 126 мкМ соответственно).

Гидроксикоричные кислоты (HCs) (кумаровая кислота, феруловая кислота, синаповая кислота, кофейная кислота, хлорогеновая кислота, розмариновая кислота) - это фенольные соединения, содержащиеся во фруктах, овощах и напитках (кофе, чай, вино).
Гидроксикоричная кислота представляет особый интерес из-за своих биологических свойств и потенциальных возможностей применения.
В нескольких исследованиях сообщалось, что УВ и их производные действуют как мощные антиоксиданты и защищают биологически важные молекулы от окисления.
В этой главе проясняется взаимосвязь между антиоксидантной активностью, химической структурой и физико-химическими параметрами УВ с целью понимания механизма их действия и объяснения некоторых из их биологических активностей.

Гидроксикоричные кислоты в изобилии содержатся в кофе, где эти соединения этерифицированы хинной кислотой.
После приема хлорогеновых кислот до одной трети абсорбируется в верхних отделах желудочно-кишечного тракта, а затем подвергается действию эстераз до высвобождения свободных гидроксикоричных кислот.
Последующий метаболизм приводит к обширному метилированию, сульфатированию и, в меньшей степени, глюкуронированию этих гидроксикоричных кислот, высвобождаемых в систему кровообращения вместе со следовыми количествами исходных хлорогеновых кислот.
Оставшиеся две трети хлорогеновых кислот попадают в толстую кишку, где они метаболизируются.
Появление пиковых концентраций кофеиновой и феруловой кислот в плазме через 1 час и пиковых концентраций дигидрокафеиновой и дигидроферуловой кислот в плазме через 4-5 часов свидетельствует о двухфазном профиле абсорбции, при этом первичная абсорбция и метаболизм происходят в тонком кишечнике, а дальнейший метаболизм происходит. в толстой кишке.
В целом хлорогеновые кислоты кофе обладают высокой биодоступностью, при этом до 30% принятой дозы выводится в виде метаболитов в течение 24 часов после приема внутрь.

Амиды гидроксикоричной кислоты (HCAA) представляют собой широко распространенную группу вторичных метаболитов растений, предположительно участвующих в нескольких процессах роста и развития, включая индукцию цветков, формирование цветков, половую дифференциацию, клубнеобразование, деление клеток и цитоморфогенез.
Хотя большинство из этих предполагаемых физиологических ролей гидроксикоричных кислот остаются спорными, биосинтез амидов и их последующая полимеризация в стенке растительной клетки обычно считаются неотъемлемыми компонентами защитных реакций растений на воздействие патогенов и ранения.
Производные тирамина гидроксикоричные кислоты обычно связаны с клеточной стенкой тканей вблизи инфицированных патогенами или заживляющих областей.
Кроме того, ферулоилтирамин и ферулоилоктапамин являются ковалентными составляющими клеточной стенки как естественной, так и раневой перидермы клубней картофеля (Solanum tuberosum) и являются предполагаемыми компонентами ароматического домена суберина.
Считается, что отложение гидроксикоричной кислоты создает барьер против патогенов за счет снижения перевариваемости клеточной стенки.
Гидроксикоричные кислоты образуются при конденсации тиоэфиров гидроксициннамоил-КоА с фенилэтиламинами, такими как тирамин, или полиаминами, такими как путресцин.
Конечная стадия биосинтеза гидроксикоричных кислот, производных тирамина, катализируется гидроксициннамоил-КоА:
тирамин-N- (гидроксициннамоил) трансфераза (THT; E.C. 2.3.1.110).
Фермент был выделен и очищен из различных растений, а соответствующие кДНК клонированы из картофеля, табака (Nicotiana tabacum) и перца (Capsicum annuum).
THT проявляет гомологию со спермидин-сперминоацетилтрансферазами млекопитающих и предполагаемыми N-ацетилтрансферазами микроорганизмов.
В этом обзоре обсуждаются последние достижения в нашем понимании физиологии и биохимии биосинтеза гидроксикоричных кислот в растениях.

Гидроксикоричные кислоты (ГКА) представляют собой соединения естественной фенилпропеновой кислоты, которые встречаются в виде сложных эфиров, гликозидов и / или конъюгатов белков.
Некоторые из них также существуют в виде природных свободных кислот.
Они являются основными промежуточными звеньями в путях биосинтеза полифенолов.
Они были признаны важным источником антиоксидантов и играют важную роль в стабильности, вкусе, цвете и пищевой биодоступности продуктов, богатых этими соединениями

Гидроксикоричные кислоты являются производными фенилаланина и тирозина и содержат девятиуглеродный скелет (одинарная связь C6C3) с двойной связью боковой цепи (с цис- или транс-конфигурацией), представляющий структуру фенилпропаноида.
Гидроксильные функциональные группы в бензольном кольце и ненасыщенная связь его этиленовой боковой цепи являются важными участками для реакций с активными формами кислорода (ROS), отражая взаимосвязь между структурой и активностью.
Таким образом, их биологическая активность зависит от характера замещения ароматической части.

Наиболее распространенными гидроксикоричной кислотой являются коричная кислота, кофейная кислота, синаповая кислота, о-кумаровая кислота, м-кумаровая кислота, гидроксикоричная кислота и феруловая кислота.
Adefegha и Oboh сообщили о присутствии кофейной и хлорогеновой кислот в богатом фенолом экстракте листьев C. volubile.
Это было подтверждено Oboh et al.
которые также сообщили о присутствии гидроксикоричной кислоты в экстракте, богатом фенолом.
Molehin et al.
также сообщили о присутствии кофейной кислоты в экстрактах листьев этилацетата, этанола и метанола.

Ключевые слова:
амиды гидроксикоричной кислоты, тиоэфиры гидроксициннамоил-КоА, метаболическая инженерия, фенилэтиламины, клеточная стенка растений, полиамины, вторичный метаболизм, тирамин.

Внешний вид: порошок
Физическое состояние: твердый
Растворимость: растворим в воде (немного), метаноле, эфире, этаноле и бензоле.
Хранение: хранить при комнатной температуре.
Точка плавления: 193-195 ° C (лит.)
Точка кипения: ~ 373,2 ° C при 760 мм рт. Ст. (Прогноз)
Плотность: ~ 1,3 г / см3 (прогнозируемая)
Показатель преломления: n20D 1,66 (прогнозируемый)
IC50: Mus musculus: IC50 = 180 нМ;
DAAO: IC50 = 6,269 мМ (человек);
Сериновая рацемаза: IC50 = 8,386 мМ (человек);
DDO: IC50 = 10 мМ (человек)

Химическое название или материал: транс-2-гидроксикоричная кислота.
Количество: 25 г
Молекулярная формула: C9H8O3
Байльштейн: 1100900
Название ИЮПАК: (E) -3- (2-гидроксифенил) проп-2-еновая кислота.
Вес формулы: 164,16

Влияние гидроксикоричной кислоты (HCA) на систему, генерируемую оксирадикалами, йодид калия / пероксид водорода, было исследовано путем увеличения выхода трииодида (I3-).
Кофейная кислота, хлорогеновая кислота и гидроксикоричная кислота использовались как типичные представители гидроксикоричной кислоты.
Во всех случаях была обнаружена линейная корреляция с положительным наклоном между максимумом поглощения I3- при 351 нм и концентрацией гидроксикоричной кислоты.
Было обнаружено, что величина повышенной продукции I3- увеличивается в следующем порядке: гидроксикоричные кислоты <хлорогеновая кислота ≤ кофейная кислота.
Предложен механизм реакции, включающий отрицательное влияние кислород-центрированных свободных радикалов на выход I3−.
Повышенная продукция I3- гидроксикоричной кислотой объясняется их активностью улавливания радикалов.
Подтвержденные литературными данными, результаты, полученные в этом исследовании, показали корреляцию между активностью гидроксикоричных кислот по улавливанию радикалов и их способностью увеличивать образование I3−.

Производные гидроксикоричной кислоты играют важную роль в жизни растений не только как антипатогенные соединения и сдерживающие факторы питания, но также как промежуточные продукты в биосинтезе лигнина.
Несколько классов гидроксициннамоилтрансфераз, использующих по-разному активированные (гидрокси) коричные кислоты, известны из метаболизма растений.
Мы особенно заинтересованы в семействе гидроксициннамоилтрансфераз BAHD, которое является частью биосинтеза, например, розмариновая кислота и цимицифуговые кислоты, а также образование монолигнолов.
Эволюция биосинтеза монолигнола является решающим шагом для способности растений завоевывать землю, будучи способными синтезировать стабилизирующий лигнин, а также УФ-защитные средства и антибактериальные / противогрибковые соединения.

Производные гидроксикоричной кислоты представляют собой важный класс полифенольных соединений, происходящих из путей биосинтеза маволаната-шикимата у растений.
К этому классу принадлежат несколько простых фенольных соединений, таких как коричная кислота, гидроксикоричная кислота, феруловая кислота, кофейная кислота, хлоргеновая кислота и розмариновая кислота.
Эти фенольные соединения обладают мощными антиоксидантными и противовоспалительными свойствами.
Эти соединения также показали потенциальную терапевтическую пользу при экспериментальном диабете и гиперлипидемии.
Недавние данные также предполагают, что они могут служить ценными молекулами для лечения осложнений, связанных со здоровьем, связанных с ожирением.
В жировых тканях производные гидроксикоричной кислоты подавляют инфильтрацию макрофагов и активацию ядерного фактора κB (NF-κB) у тучных животных.
Производные гидроксикоричной кислоты также снижают экспрессию мощных провоспалительных адипокинов фактора некроза опухоли-α (TNFα), хемоаттрактантного белка моноцитов-1 (MCP-1) и ингибитора активатора плазминогена типа-1 (PAI-1), и они увеличивают секрецию противовоспалительного агента адипонектина из адипоцитов.
Кроме того, производные гидроксикоричной кислоты также предотвращают дифференцировку адипоцитов и снижение липидного профиля у экспериментальных животных.
Посредством этих разнообразных механизмов производные гидроксикоричной кислоты снижают ожирение и сокращают связанные с ним неблагоприятные осложнения для здоровья.

Различные исследования, связанные с биосинтезом о-гидроксикоричной кислоты в сладком клевере, требуют, чтобы были доступны простые и быстрые методы анализа как для цис-изомера (кумариновая кислота), так и для транс-изомера (о-кумаровая кислота).
В одной методике, обозначенной как метод I, определяют о-кумаровую кислоту и общее количество о-гидроксикоричной кислоты, и кумариновую кислоту оценивают по разнице; в то время как в другой методике, метод 11, определяют кумариновую кислоту и общую 2-гидроксикоричную кислоту, а уровни о-кумаровой кислоты рассчитывают по разнице.
Оба метода зависят от опосредованного ультрафиолетом взаимного превращения нефлуоресцентного цис-изомера и флуоресцентной транс-формы, показанных на
Кроме того, метод II зависит от того факта, что о-гидроксицинминовая кислота содержится в клевере почти исключительно в форме глюкозидов, а β-глюкозидаза сладкого клевера легко гидролизует кумаринилглюкозид, но практически инертна по отношению к о-кумариновому глюкозиду.

Связанные с гидроксикоричной кислотой арабиноксиланы (HCA-AX) экстрагировали из отрубей пяти индийских сортов проса, и для оптимизации условий экстракции использовали методологию поверхности отклика.
Оптимальные условия для получения наивысшего выхода HCA-AXs проса были определены следующим образом: время 61 мин, температура 66 ° C, отношение растворителя к образцу 12 мл / г.
Анализ связывания показал, что арабиноксилан из кодо проса, связанный с гидроксикоричной кислотой (KM-HCA-AX), содержал арабиноксилан с относительно низкой разветвленностью, состоящий из 14,6% монозамещенных, 1,2% дизамещенных и 41,2% незамещенных остатков Xylp.
Анализ HPLC HCA-AXs проса показал значительные различия в содержании трех основных связанных гидроксикоричных кислот (кофейной, п-кумаровой и феруловой кислоты).
Антиоксидантная активность HCA-AX проса оценивалась с использованием трех методов анализа in vitro (DPPH, FRAP и анализ эмульсии 2-каротин-линолеата), которые предполагали, что как состав фенольной кислоты, так и структурные характеристики арабиноксиланов могут быть связаны с их антиоксидантным потенциалом, подробное описание структуры Анализ показал, что низкозамещенный KM-HCA-AX проявляет относительно более высокую антиоксидантную активность по сравнению с другими средними и высокозамещенными гидроксикоричными кислотами-AX из пальцевого (FM), прозо (PM), скотного двора (BM) и лисохвоста (FOXM) проса.

Гидроксикоричные кислоты и флавоноиды являются диетическими фенольными антиоксидантами, которых в нашем рационе много.
Гидроксикоричные кислоты сильно сульфатированы in vivo, и сульфотрансферазы (SULT), в частности SULT1A1, играют важную роль в их метаболизме.
Флавоноиды являются мощными ингибиторами SULT человека.
В этом исследовании было изучено возможное метаболическое взаимодействие между диетическими гидроксикоричными кислотами и флавоноидами.
Флавоноиды, такие как лютеолин, кверцетин, даидзеин и генистеин, идентифицированы как мощные ингибиторы сульфатирования гидроксикоричной кислоты в гомогенате S9 печени человека со значениями IC <1 мкМ.
Ингибирующая активность была менее сильной в гомогенате S9 кишечника человека.
Мы также демонстрируем, что конъюгаты кверцетина, обнаруженные in vivo (кверцетин-3-O-глюкуронид, кверцетин-7-O-глюкуронид и кверцетин-3'-O-сульфат), умеренно ингибируют сульфатирование гидроксикоричных кислот в печени человека S9.
В интактной клеточной системе человеческие клетки HepG2, кофейная кислота и сульфатирование феруловой кислоты ингибировались лютеолином и кверцетином (IC: 1,6-3,9 мкМ).
Кверцетин-3'-O-сульфат слабо ингибирует сульфатирование. Глюкурониды кверцетина, ограниченные их низким клеточным захватом, были неэффективны.
Эти данные предполагают, что ингибирование SULT флавоноидами и флавоноидными конъюгатами in vivo может изменять биодоступность пищевых гидроксикоричных кислот, подавляя их превращение в сульфатированные метаболиты.

транс-4-кумаровая кислота или (е) -гидроксикоричная кислота, транс-изомер 4-кумаровой кислоты, также известная как гидроксикоричная кислота, принадлежит к классу органических соединений, известных как гидроксикоричные кислоты.
Гидроксикоричные кислоты - это соединения, содержащие коричную кислоту, в которых бензольное кольцо гидроксилировано.
Гидроксикоричная кислота - нейтральное соединение.
Гидроксикоричная кислота существует у всех живых существ, от бактерий до людей.
Гидроксикоричная кислота содержится в самых высоких концентрациях в перце (c. Frutescens), ананасах и подсолнухах и в более низких концентрациях в шпинате, киви и сладких апельсинах.
Гидроксикоричная кислота также была обнаружена в дикорастущем рисе, сметанном яблоке, садовом луке, иссопах и авокадо.
Это может сделать гидроксикоричную кислоту потенциальным биомаркером для употребления этих продуктов.
 

НАЗВАНИЕ ИЮПАК:
(2E) -3- (4-гидроксифенил) проп-2-еновая кислота

3- (4-гидроксифенил) акриловая кислота

4-гидроксикоричная кислота

4-Hydroxyzimtsäure

Парагидроксикоричная кислота

СИНОНИМЫ:
(2e) -3- (4-гидроксифенил) акрилат
(2e) -3- (4-гидроксифенил) акриловая кислота
(e) -3- (4-гидроксифенил) -2-пропеноат
(e) -3- (4-гидроксифенил) -2-пропеновая кислота
(e) -P-Coumarate
(e) -P-гидроксициннамат
3- (4-гидроксифенил) -2-пропеноат
3- (4-гидроксифенил) -2-пропеновая кислота
3- (4-гидроксифенил) акрилат
3- (4-гидроксифенил) акриловая кислота