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NUMÉRO CAS : 7803-49-8
NUMÉRO EC : 232-259-2
FORMULE MOLÉCULAIRE : NH2OH
POIDS MOLÉCULAIRE : 33.030
NOM IUPAC : hydroxylamine
L'hydroxylamine est un solide cristallin blanc inodore.
L'hydroxylamine coule et se mélange à l'eau.
L'hydroxylamine est l'hydroxylamine la plus simple, constituée d'ammoniac portant un substituant hydroxy.
L'hydroxylamine est un intermédiaire dans la nitrification biologique par des microbes comme des bactéries.
L'hydroxylamine a un rôle comme :
-un donneur d'oxyde nitrique
-un inhibiteur de l'EC 1.1.3.13 (alcool oxydase)
-un réactif nucléophile
-un inhibiteur de l'EC 4.2.1.22 (cystathionine bêta-synthase)
-un inhibiteur de l'EC 4.3.1.10 (sérine-sulfate ammoniac-lyase)
-un métabolite xénobiotique bactérien et un métabolite algue.
L'hydroxylamine est un acide conjugué d'un hydroxyazanide et d'un aminooxidanide.
L'hydroxylamine dérive d'un hydrure d'ammoniac.
L'hydroxylamine est un composé inorganique de formule NH2OH.
Le matériau pur est un composé blanc, cristallin et hygroscopique instable.
Cependant, l'hydroxylamine est presque toujours fournie et utilisée sous forme de solution aqueuse.
L'hydroxylamine est utilisée pour préparer des oximes, un groupe fonctionnel important.
L'hydroxylamine est également un intermédiaire dans la nitrification biologique. Dans la nitrification biologique, l'oxydation du NH3 en hydroxylamine est médiée par l'enzyme ammoniac monooxygénase (AMO).
L'hydroxylamine oxydoréductase (HAO) oxyde davantage l'hydroxylamine en nitrite
Histoire de l'hydroxylamine :
L'hydroxylamine a été préparée pour la première fois sous forme de chlorhydrate d'hydroxylamine en 1865 par le chimiste allemand Wilhelm Clemens Lossen (1838-1906)
L'hydroxylamine a fait réagir l'étain et l'acide chlorhydrique en présence de nitrate d'éthyle.
L'hydroxylamine a été préparée pour la première fois sous forme pure en 1891 par le chimiste néerlandais Lobry de Bruyn et par le chimiste français Léon Maurice Crismer (1858-1944).
Le complexe de coordination ZnCl2(NH2OH)2, connu sous le nom de sel de Crismer, libère de l'hydroxylamine lors du chauffage
Réactions :
L'hydroxylamine réagit avec les électrophiles, tels que les agents alkylants, qui peuvent se fixer aux atomes d'oxygène ou d'azote :
R-X + NH2OH → R-ONH2 + HX
R-X + NH2OH → R-NHOH + HX
La réaction de NH2OH avec un aldéhyde ou une cétone produit une oxime.
R2C=O + NH2OH∙HCl , NaOH → R2C=NOH + NaCl + H2O
Cette réaction est utile dans la purification des cétones et des aldéhydes :
si de l'hydroxylamine est ajoutée à un aldéhyde ou à une cétone en solution, il se forme une oxime, qui précipite généralement à partir de la solution ;
le chauffage du précipité avec un acide inorganique restaure alors l'aldéhyde ou la cétone d'origine.
Les oximes, par exemple le diméthylglyoxime, sont également utilisés comme ligands.
NH2OH réagit avec l'acide chlorosulfonique pour donner l'acide hydroxylamine-O-sulfonique, un réactif utile pour la synthèse du caprolactame.
HOSO2Cl + NH2OH → NH2OSO2OH + HCl
L'acide hydroxylamine-O-sulfonique, qui doit être conservé à 0 °C pour éviter la décomposition, peut être contrôlé par titrage iodométrique.
L'hydroxylamine (NH2OH) ou les hydroxylamines (R-NHOH) peuvent être réduites en amines.
NH2OH (Zn/HCl) → NH3
R-NHOH (Zn/HCl) → R-NH2
L'hydroxylamine explose avec la chaleur :
4 NH2OH + O2 → 2 N2 + 6 H2O
La forte réactivité provient en partie de l'isomérisation partielle de la structure NH2OH en oxyde d'ammoniac (également appelé oxyde d'azane), de structure NH3+O−
Groupe fonctionnel:
Des dérivés substitués d'hydroxylamine sont connus.
Si l'hydrogène hydroxyle est substitué, cela s'appelle une O-hydroxylamine
si l'un des hydrogènes aminés est substitué, cela s'appelle une N-hydroxylamine.
En général, les N-hydroxylamines sont les plus courantes.
De manière similaire aux amines ordinaires, on peut distinguer les hydroxylamines primaires, secondaires et tertiaires, ces deux dernières faisant référence à des composés où deux ou trois hydrogènes sont respectivement substitués.
Des exemples de composés contenant une fonction hydroxylamine sont la N-tert-butyl-hydroxylamine ou la liaison glycosidique dans la calichéamicine.
La N,O-Diméthylhydroxylamine est un agent de couplage, utilisé pour synthétiser les amides de Weinreb.
La synthèse:
La méthode la plus courante pour la synthèse d'hydroxylamines substituées est l'oxydation d'une amine avec du peroxyde de benzoyle.
Certaines précautions doivent être prises pour éviter une suroxydation en une nitrone.
Les autres méthodes incluent :
-Hydrogénation d'une oxime
-Alkylation de l'hydroxylamine
-La dégradation thermique des oxydes d'amines via la réaction de Cope
Utilisations de l'hydroxylamine :
L'hydroxylamine et ses sels sont couramment utilisés comme agents réducteurs dans une myriade de réactions organiques et inorganiques.
Ils peuvent également agir comme antioxydants pour les acides gras.
Dans la synthèse du Nylon 6, la cyclohexanone est d'abord convertie en son oxime par condensation avec l'hydroxylamine.
Le traitement de cette oxime avec de l'acide induit le réarrangement de Beckmann pour donner du caprolactame.
Ce dernier peut ensuite subir une polymérisation par ouverture de cycle pour donner le Nylon 6.
Le sel de nitrate, le nitrate d'hydroxylammonium, fait l'objet de recherches en tant que propulseur de fusée, à la fois en solution aqueuse en tant que monergol et sous sa forme solide en tant que propulseur solide.
Des concentrations élevées d'hydroxylamine sont utilisées par les biologistes pour introduire des mutations en agissant comme un agent d'hydroxylation d'amine nucléobase d'ADN.
On pense qu'elle agit principalement via l'hydroxylation de la cytidine en hydroxyaminocytidine, qui est interprétée à tort comme de la thymidine, induisant ainsi des mutations de transition C:G à T:A.
Mais des concentrations élevées ou une réaction excessive d'hydroxylamine in vitro sont apparemment capables de modifier d'autres régions de l'ADN et conduisent à d'autres types de mutations.
Cela peut être dû à la capacité de l'hydroxylamine à subir une chimie radicalaire incontrôlée en présence de métaux traces et d'oxygène, en fait en l'absence de ses effets radicaux libres Ernst Freese a noté que l'hydroxylamine était incapable d'induire des mutations de réversion de son C:G T : Un effet de transition et même considéré comme l'hydroxylamine comme le mutagène le plus spécifique connu.
Pratiquement, il a été largement dépassé par des mutants plus puissants tels que l'EMS, l'ENU ou la nitrosoguanidine, mais étant un très petit composé mutagène avec une spécificité élevée, il a trouvé des utilisations spécialisées telles que la mutation de l'ADN emballé dans les capsides de bactériophages et la mutation de purifié ADN in vitro.
L'hydroxylamine peut également être utilisée pour cliver de manière hautement sélective les liaisons peptidiques asparaginyl-glycine dans les peptides et les protéines.
L'hydroxylamine se lie également aux enzymes contenant de l'hème et les désactive (empoisonne) de façon permanente.
L'hydroxylamine est utilisée comme inhibiteur irréversible du complexe oxygéné de la photosynthèse en raison de sa structure similaire à celle de l'eau.
Une synthèse industrielle alternative du paracétamol développée par Hoechst-Celanese implique la conversion de la cétone en une cétoxime avec de l'hydroxylamine.
Certaines utilisations non chimiques comprennent l'épilation des peaux d'animaux et les solutions de développement photographique.
Dans l'industrie des semi-conducteurs, l'hydroxylamine est souvent un composant du « décapant de résine », qui élimine la résine photosensible après lithographie.
UTILISATIONS DE L'HYDROXYLAMINE :
L'hydroxylamine est utilisée comme agent réducteur en photographie
L'hydroxylamine est utilisée en chimie synthétique et analytique
L'hydroxylamine est utilisée pour purifier les aldéhydes et les cétones
L'hydroxylamine est utilisée comme antioxydant pour les acides gras et les savons
L'hydroxylamine est utilisée comme agent d'épilation des peaux
Plus de 95 % de l'hydroxylamine produite est utilisée pour la production d'oxime de cyclohexanone ou de caprolactame.
Les solutions aqueuses d'hydroxylamine sont toujours utilisées dans les réactions chimiques.
L'hydroxylamine est un réactif important et efficace pour la préparation d'oximes.
L'hydroxylamine est également un intermédiaire de nitrification biologique.
L'hydroxylamine et ses sels sont couramment utilisés comme agents réducteurs dans d'innombrables réactions organiques et inorganiques.
Ils peuvent également agir comme antioxydants pour les acides gras.
Dans la synthèse du Nylon 6, la cyclohexanone est d'abord convertie en son oxime par condensation avec l'hydroxylamine.
L'hydroxylamine peut également être utilisée pour cliver de manière hautement sélective les liaisons peptidiques asparaginyl-glycine dans les peptides et les protéines.
L'hydroxylamine se lie également aux enzymes contenant de l'hème et les désactive de façon permanente.
L'hydroxylamine est utilisée comme inhibiteur irréversible du complexe oxygéné de la photosynthèse en raison de sa structure similaire à celle de l'eau.
Une synthèse industrielle alternative du paracétamol développée par Hoechst-Celanese implique la conversion de la cétone en une cétoxime avec de l'hydroxylamine.
Certaines utilisations non chimiques comprennent l'épilation des peaux d'animaux et les solutions de développement photographique.
Dans l'industrie des semi-conducteurs, l'hydroxylamine est souvent un composant du « décapant de résine » qui élimine la résine photosensible après la lithographie.
L'hydroxylamine est utilisée comme :
-Intermédiaire chimique pour divers produits chimiques organiques et inorganiques (en laboratoire);
-agent réducteur;
-intermédiaire chimique (captivement) pour le caprolactame utilisé dans le nylon 6 ;
-absorbant pour éliminer le dioxyde d'azote ;
-agent de terminaison dans les polymères catalysés par peroxyde ;
-agent dans les révélateurs pour les émulsions d'argent photographique
l'hydroxylamine est un dérivé oxygéné de l'ammoniac
L'hydroxylamine est utilisée dans la synthèse d'oximes à partir d'aldéhydes et de cétones.
L'hydroxylamine est facilement réduite en amines, qui sont utilisées dans la fabrication de :
-colorants
-plastiques
-fibres synthétiques
-médicaments
l'oxime de cyclohexanone peut être convertie en son isomère epsilon-caprolactame, à partir duquel le nylon-6 est fabriqué.
L'hydroxylamine et ses sels inorganiques sont de puissants agents réducteurs utilisés dans la préparation de polymères et comme constituants de révélateurs photographiques.
L'hydroxylamine peut être préparée par plusieurs méthodes ; d'importance technique actuelle sont l'hydrolyse des nitroalcanes (RCH2NO2) et l'hydrogénation catalytique de l'oxyde nitrique (NO).
L'hydroxylamine pure est un solide cristallin incolore.
Un composé instable, se décomposant en oxyde nitrique et en hydrogène
L'hydroxylamine est généralement manipulée sous forme de sels.
L'hydroxylamine est une base azotée incolore et inodore NH3O qui ressemble à l'ammoniac dans ses réactions mais est moins basique et qui est utilisée notamment comme agent réducteur
L'hydroxylamine est un composé cristallin instable, faiblement basique,
L'hydroxylamine est utilisée comme agent réducteur, réactif analytique et intermédiaire chimique.
L'hydroxylamine est un composé inorganique azoté de formule chimique NH2-OH. L'hydroxylamine est également connue sous le nom de :
-acide azineux
-aminol
-azanol
-hydroxyazane
-acide nitrineux
Lorsqu'un atome d'hydrogène d'ammoniac est remplacé par un groupe fonctionnel -OH, le composé obtenu est appelé hydroxylamine.
Il existe différents types d'hydroxylamine, à savoir la méthylhydroxylamine, l'éthylhydroxylamine, la phénylhydroxylamine, etc.
L'hydroxylamine est un solide incolore qui fond à une température de 306K. L'hydroxylamine pure est un composé hygroscopique cristallin blanc.
L'hydroxylamine est un composé instable et se décompose violemment même à une température de 293K en ammoniac, azote et eau. Le point d'ébullition de l'hydroxylamine est de 331K.
L'hydroxylamine est librement soluble dans l'eau et les alcools inférieurs
Quelle est la structure des points de formule et de Lewis de l'hydroxylamine?
L'hydroxylamine ou l'aminol est un composé inorganique de formule moléculaire NH2OH. C'est un composé covalent polaire.
L'atome d'azote central est directement lié à deux atomes d'hydrogène et un atome d'oxygène. L'atome d'azote est hybridé sp3.
Ainsi, la géométrie de coordination de l'hydroxylamine est trigonale en 'N' et la forme moléculaire est tétraédrique en 'N'.
Préparation d'hydroxylamine :
L'hydroxylamine est préparée par la réduction des nitrites avec du SO2 sous certaines conditions.
Dans un premier temps, une solution concentrée de NaNO2 est mélangée à une solution de Na2CO3.
Ensuite, le SO2 est passé à une température inférieure à 276K, jusqu'à ce que la solution devienne juste acide.
C'est un processus en deux étapes.
Dans la première étape, le SO2 réagit avec le carbonate de sodium pour donner NaHSO3 et NaHCO3.
Dans la deuxième étape, NaHSO3 réagit avec le nitrite de sodium pour donner le sel de sulfonate de sodium d'hydroxylamine.
Ce sel de sulfonate est facilement hydrolysable en l'hydroxylamine attendue.
L'hydroxylamine est-elle un acide ou une base?
L'atome « N » de l'hydroxylamine sp3 s'est hybride et contient une seule paire d'électrons.
L'hydroxylamine peut donner cette paire isolée d'électrons à des espèces déficientes en électrons (atome, molécules ou ions). Ainsi, l'hydroxylamine agit comme une base de Lewis.
NH2-OH + H+ NH3-OH+
La valeur pKb de l'hydroxylamine est de 7,96. Cela signifie que c'est une base faible.
D'autre part, la liaison O - H dans l'hydroxylamine est polaire en raison de la différence d'électronégativité entre les éléments oxygène et hydrogène.
Par conséquent, il peut facilement se briser et libérer des ions H +. Par conséquent, dans ce cas, l'hydroxylamine se comporte comme un acide.
NH2-O-H NH2O- + H+
La valeur pKa de l'hydroxylamine est de 6,02. Cela signifie que c'est un acide faible.
Quelle est l'action de l'hydroxylamine sur le glucose ?
Généralement, l'hydroxylamine réagit avec de tels composés qui contiennent des groupes aldéhyde et céto.
Maintenant, le glucose contient un groupe aldéhyde (-CHO).
Par conséquent, l'hydroxylamine réagit avec le glucose et forme de l'oxime, à savoir l'oxime de glucose.
L'hydroxylamine est un produit chimique réactif de formule NH2OH.
L'hydroxylamine peut être considérée comme un hybride d'ammoniac et d'eau en raison des parallèles qu'elle partage avec chacun.
À température ambiante, le NH2OH pur est habituellement un composé hygroscopique cristallin instable et blanc
cependant, on le rencontre presque toujours sous forme de solution aqueuse.
L'hydroxylamine a tendance à être explosive et la nature du danger n'est pas entièrement comprise.
Au moins deux usines de fabrication d'hydroxylamine ont été détruites depuis 1999 et ont fait des morts.
L'hydroxylamine est connue, cependant, que le fer ferreux et ferrique accélère la décomposition des solutions à 50 % de NH2OH.
L'hydroxylamine et ses dérivés sont manipulés de manière plus sûre sous forme de sels.
L'hydroxylamine est un intermédiaire de la nitrification biologique.
L'oxydation de NH3 est médiée par la HAO (hydroxylamine oxydoréductase).
L'hydroxylamine est un produit chimique réactif de formule NH2OH.
L'hydroxylamine peut être considérée comme un hybride d'ammoniac et d'eau en raison des parallèles qu'elle partage avec chacun.
À température ambiante, l'hydroxylamine pure est habituellement un composé hygroscopique cristallin instable blanc;
L'hydroxylamine est un produit chimique réactif de formule NH2OH.
L'hydroxylamine peut être considérée comme un hybride d'ammoniac et d'eau en raison des parallèles qu'elle partage avec chacun.
À température ambiante, l'hydroxylamine pure est un composé hygroscopique cristallin instable ;
cependant, on le rencontre presque toujours sous forme de solution aqueuse.
PROPRIÉTÉS PHYSIQUES DE L'HYDROXYLAMINE :
-Poids moléculaire : 33.030
-XLogP3-AA : -1,2
-Messe exacte : 33.021463719
-Masse monoisotopique : 33.021463719
-Surface polaire topologique : 46,2 Ų
-Odeur : inodore
-Couleur blanche
-Forme : solide cristallin
-Point d'ébullition : 70 °C
-Point de fusion : 33°C
-Point d'éclair : explose à 129 °C
-Solubilité : Soluble dans l'alcool, les acides et l'eau froide
-Densité : 1.227
-Densité de vapeur : Densité de vapeur relative (air = 1) : 1,1
-Pression de vapeur : 53 mm Hg à 32 °C
-LogP : -1,5
-Température d'auto-inflammation : 265 °F
L'hydroxylamine est un intermédiaire de la nitrification biologique.
L'oxydation de NH3 est médiée par l'hydroxylamine oxydoréductase (HAO).
cependant, on le rencontre presque toujours sous forme de solution aqueuse.
L'hydroxylamine est un composé inorganique incolore (HONH2) utilisé en synthèse organique et comme agent réducteur, en raison de sa capacité à donner de l'oxyde nitrique.
L'hydroxylamine peut exploser en chauffant.
L'hydroxylamine est un intermédiaire dans la nitrification biologique.
L'oxydation de NH3 est médiée par la HAO (hydroxylamine oxydoréductase).
L'hydroxylamine se trouve dans le haricot gram et le haricot mungo.
PROPRIÉTÉS CHIMIQUES DE L'HYDROXYLAMINE :
-Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 2
-Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 2
-Nombre d'obligations rotatives : 0
-pKa : 5,94
-Polarisabilité : 2,78 ų
-Charge formelle : 0
-Complexité : 2
-Nombre d'atomes d'isotopes : 0
-Nombre de stéréocentres d'atomes définis : 0
-Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0
-Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
-Nombre de stéréocentres de liaison non défini : 0
-Nombre d'unités liées par covalence : 1
-Le composé est canonisé : Oui
-Compte d'atomes lourds : 2
STOCKAGE DE L'HYDROXYLAMINE :
L'hydroxylamine doit être tenue à l'écart des endroits où elle peut obtenir de l'humidité.
L'hydroxylamine doit de préférence être conservée dans des bouteilles en verre.
L'hydroxylamine doit être stockée dans un endroit propre et bien ventilé
L'hydroxylamine doit être conservée dans des récipients hermétiquement fermés.
L'hydroxylamine doit être conservée séparément des autres réactifs.
L'hydroxylamine doit être stockée dans un environnement sans humidité.
L'hydroxylamine doit être stockée à ses températures spécifiques
L'hydroxylamine doit être stockée à pression atmosphérique constante.
SYNONYMES :
hydroxylamine
Oxammonium
Nitroxyde
Oxyammonie
hydroxyazanyle
dihydridohydroxydazoazote
Oxydes d'azote
Acide nitrinous
Oxyde d'azote (NOx)
alcool
hydroxylamine
hydroxylamine
alcool aminé
alcool aminé
hydroxyamine
hydroxylamine
hydroxylamine
acide azineux
N-hydroxyamine
N-oxyde d'amine
(1) hydroxylamine
(hydroxyamino)méthanol
Hydroxylamine (solution à 50% dans l'eau)
