ГИДРОКСИЛАМИН

НОМЕР КАС: 7803-49-8

НОМЕР EC: 232-259-2

МОЛЕКУЛЯРНАЯ ФОРМУЛА: NH2OH

МОЛЕКУЛЯРНАЯ МАССА: 33.030

НАЗВАНИЕ ИЮПАК: гидроксиламин

Гидроксиламин представляет собой белое кристаллическое вещество без запаха.
Гидроксиламин тонет и смешивается с водой.
Гидроксиламин - это простейший гидроксиламин, состоящий из аммиака, содержащего гидроксизаместитель.
Гидроксиламин является промежуточным звеном при биологической нитрификации микробами, такими как бактерии.
Гидроксиламин выполняет следующие функции:
 
-донор оксида азота
-ингибитор EC 1.1.3.13 (алкогольоксидазы)
-нуклеофильный реагент
- ингибитор EC 4.2.1.22 (цистатионин бета-синтаза)
- ингибитор EC 4.3.1.10 (серинсульфатаммиаклиаза)
-бактериальный метаболит ксенобиотика и метаболит водорослей.

Гидроксиламин представляет собой сопряженную кислоту гидроксиазанида и аминооксиданида.
Гидроксиламин является производным гидрида аммиака.

Гидроксиламин - неорганическое соединение с формулой NH2OH.
Чистый материал представляет собой белое нестабильное кристаллическое гигроскопичное соединение.
Однако гидроксиламин почти всегда присутствует и используется в виде водного раствора.
Гидроксиламин используется для получения оксимов, важной функциональной группы.
Гидроксиламин также является промежуточным продуктом биологической нитрификации. При биологической нитрификации окисление NH3 до гидроксиламина опосредуется ферментом аммиачно-монооксигеназой (AMO).
Гидроксиламин оксидоредуктаза (HAO) дополнительно окисляет гидроксиламин до нитрита.

История гидроксиламина:
Гидроксиламин был впервые получен в виде гидрохлорида гидроксиламина в 1865 году немецким химиком Вильгельмом Клеменсом Лоссеном (1838-1906).
Гидроксиламин взаимодействовал с оловом и соляной кислотой в присутствии этилнитрата.
Гидроксиламин был впервые получен в чистом виде в 1891 году голландским химиком Лобри де Брюйном и французским химиком Леоном Морисом Крисмером (1858-1944).
Координационный комплекс ZnCl2 (NH2OH) 2, известный как соль Крисмера, выделяет гидроксиламин при нагревании.

Реакции:

Гидроксиламин реагирует с электрофилами, такими как алкилирующие агенты, которые могут присоединяться либо к атомам кислорода, либо к атомам азота:

R-X + NH2OH → R-ONH2 + HX
R-X + NH2OH → R-NHOH + HX
Реакция NH2OH с альдегидом или кетоном дает оксим.

R2C = O + NH2OH ∙ HCl, NaOH → R2C = NOH + NaCl + H2O
Эта реакция полезна для очистки кетонов и альдегидов:
если гидроксиламин добавлен к альдегиду или кетону в растворе, образуется оксим, который обычно осаждается из раствора;
нагревание осадка с неорганической кислотой затем восстанавливает исходный альдегид или кетон.

Оксимы, например диметилглиоксим, также используются в качестве лигандов.

NH2OH реагирует с хлорсульфоновой кислотой, давая гидроксиламин-O-сульфоновую кислоту, полезный реагент для синтеза капролактама.

HOSO2Cl + NH2OH → NH2OSO2OH + HCl
Гидроксиламин-O-сульфоновая кислота, которую следует хранить при 0 ° C для предотвращения разложения, может быть проверена йодометрическим титрованием.

Гидроксиламин (NH2OH) или гидроксиламины (R-NHOH) могут быть восстановлены до аминов.

NH2OH (Zn / HCl) → NH3
R-NHOH (Zn / HCl) → R-NH2
Гидроксиламин взрывается теплом:

4 NH2OH + O2 → 2 N2 + 6 H2O
Высокая реакционная способность частично обусловлена ​​частичной изомеризацией структуры NH2OH до оксида аммиака (также известного как оксид азана) со структурой NH3 + O−

Функциональная группа:
Замещенные производные гидроксиламина известны.
Если гидроксил водорода замещен, это называется O-гидроксиламином.
если один из атомов водорода амина замещен, это называется N-гидроксиламином.
Как правило, более распространены N-гидроксиламины.
Подобно обычным аминам, можно различать первичные, вторичные и третичные гидроксиламины, причем последние два относятся к соединениям, в которых два или три атома водорода замещены соответственно.
Примерами соединений, содержащих функциональную группу гидроксиламина, являются N-трет-бутилгидроксиламин или гликозидная связь в калихеамицине.
N, O-диметилгидроксиламин представляет собой связующий агент, используемый для синтеза амидов Вайнреба.

Синтез:
Наиболее распространенный метод синтеза замещенных гидроксиламинов - окисление амина пероксидом бензоила.
Необходимо соблюдать осторожность, чтобы предотвратить чрезмерное окисление до нитрона.
Другие методы включают:

-Гидрирование оксима
-Алкилирование гидроксиламина
-Термическое разложение оксидов аминов по реакции Копа

Использует гидроксиламин:
Гидроксиламин и его соли обычно используются в качестве восстановителей в бесчисленных органических и неорганических реакциях.
Они также могут действовать как антиоксиданты жирных кислот.

При синтезе нейлона 6 циклогексанон сначала превращается в его оксим путем конденсации с гидроксиламином.
Обработка этого оксима кислотой вызывает перегруппировку Бекмана с образованием капролактама.
Последний может затем подвергнуться полимеризации с раскрытием кольца с получением нейлона 6.

Нитратная соль, нитрат гидроксиламмония, исследуется в качестве ракетного топлива как в водном растворе в качестве монотоплива, так и в твердой форме в качестве твердого топлива.
Высокие концентрации гидроксиламина используются биологами для введения мутаций, действуя как амин-гидроксилирующий агент нуклеиновых оснований ДНК.
Считается, что In в основном действует через гидроксилирование цитидина до гидроксиаминоцитидина, который ошибочно интерпретируется как тимидин, тем самым вызывая переходные мутации из C: G в T: A.
Но высокие концентрации или чрезмерная реакция гидроксиламина in vitro, по-видимому, способны модифицировать другие области ДНК и приводить к другим типам мутаций.
Это может быть связано со способностью гидроксиламина подвергаться неконтролируемой свободнорадикальной химии в присутствии следов металлов и кислорода, на самом деле, в отсутствие его свободных радикалов, Эрнст Фриз отметил, что гидроксиламин не может вызывать мутации реверсии его C: G в Т: Эффект перехода и гидроксиламин даже считается наиболее специфическим известным мутагеном.
На практике его значительно превзошли более сильные мутагенты, такие как EMS, ENU или нитрозогуанидин, но, будучи очень маленьким мутагенным соединением с высокой специфичностью, он нашел некоторые специализированные применения, такие как мутация ДНК, упакованная в капсиды бактериофагов, и мутации очищенных ДНК in vitro.

Гидроксиламин также можно использовать для высокоселективного расщепления пептидных связей аспарагинил-глицина в пептидах и белках.
Гидроксиламин также связывается с гемсодержащими ферментами и навсегда отключает их (отравляет).
Гидроксиламин используется в качестве необратимого ингибитора комплекса фотосинтеза, выделяющего кислород, из-за его структуры, сходной с водой.

Альтернативный промышленный синтез парацетамола, разработанный Hoechst-Celanese, включает превращение кетона в кетоксим с гидроксиламином.
Некоторые нехимические применения включают удаление волос с шкур животных и фотографические проявители.
В полупроводниковой промышленности гидроксиламин часто является компонентом «стриппера резиста», который удаляет фоторезист после литографии.

ИСПОЛЬЗОВАНИЕ ГИДРОКСИЛАМИНА:

Гидроксиламин используется в качестве восстановителя в фотографии.
Гидроксиламин используется в синтетической и аналитической химии.
Гидроксиламин используется для очистки альдегидов и кетонов.

Гидроксиламин используется как антиоксидант жирных кислот и мыла.
Гидроксиламин используется в качестве обезволашивающего агента для шкур.
Более 95% производимого гидроксиламина используется для производства циклогексаноноксима или капролактама.

Водные растворы гидроксиламина всегда используются в химических реакциях.
Гидроксиламин - важный и эффективный реагент для получения оксимов.
Гидроксиламин также является промежуточным продуктом биологической нитрификации.

Гидроксиламин и его соли обычно используются в качестве восстановителей в бесчисленных органических и неорганических реакциях.
Они также могут действовать как антиоксиданты жирных кислот.
При синтезе нейлона 6 циклогексанон сначала превращается в его оксим путем конденсации с гидроксиламином.
Гидроксиламин также можно использовать для высокоселективного расщепления пептидных связей аспарагинил-глицина в пептидах и белках.
Гидроксиламин также связывается с гемсодержащими ферментами и навсегда отключает их.

Гидроксиламин используется в качестве необратимого ингибитора комплекса фотосинтеза, выделяющего кислород, из-за его структуры, сходной с водой.
Альтернативный промышленный синтез парацетамола, разработанный Hoechst-Celanese, включает превращение кетона в кетоксим с гидроксиламином.
Некоторые нехимические применения включают удаление волос с шкур животных и фотографические проявители.
В полупроводниковой промышленности гидроксиламин часто является компонентом «съемника резиста», который удаляет фоторезист после литографии.

Гидроксиламин используется как:
-химическое средство для различных органических и неорганических химических веществ (в лаборатории);
-Восстановитель;
-химический интермедиат (захватывающий) для капролактама, используемого в нейлоне 6;
-абсорбент для удаления диоксида азота;
-терминаторный агент в полимеризациях, катализируемых пероксидами;
-агент для разработчиков серебряных эмульсий для фотографий

гидроксиламин представляет собой кислородсодержащее производное аммиака
Гидроксиламин используется в синтезе оксимов из альдегидов и кетонов.
Гидроксиламин легко восстанавливается до аминов, которые используются при производстве:
-краски
-пластик
-синтетические волокна
-медицины
оксим циклогексанона может быть преобразован в его изомер эпсилон-капролактам, из которого сделан нейлон-6.

Гидроксиламин и его неорганические соли являются мощными восстанавливающими агентами, используемыми при получении полимеров и в качестве компонентов фотографических проявителей.
Гидроксиламин можно получить несколькими способами; Текущее техническое значение имеют гидролиз нитроалканов (RCH2NO2) и каталитическое гидрирование оксида азота (NO).
Чистый гидроксиламин представляет собой бесцветное кристаллическое твердое вещество.
Неустойчивое соединение, разлагающееся на оксид азота и водород.
С гидроксиламином обычно обращаются в форме солей.

Гидроксиламин представляет собой бесцветное азотистое основание NH3O без запаха, которое по своим реакциям напоминает аммиак, но является менее основным и используется, в частности, в качестве восстановителя.
Гидроксиламин - нестабильное, слабоосновное кристаллическое соединение,
Гидроксиламин используется в качестве восстановителя, аналитического реагента и промежуточного химического соединения.

Гидроксиламин представляет собой азотистое неорганическое соединение с химической формулой NH2-OH. Гидроксиламин также известен как:
-азиновая кислота
-аминол
-азанол
-гидроксиазан
-нитриновая кислота

Когда один атом водорода аммиака заменяется функциональной группой –ОН, полученное соединение называется гидроксиламином.
Существуют разные типы гидроксиламина, а именно, метилгидроксиламин, этилгидроксиламин, фенилгидроксиламин и т. Д.
Гидроксиламин - бесцветное твердое вещество, плавящееся при температуре 306 К. Чистый гидроксиламин - это белое кристаллическое гигроскопичное соединение.

Гидроксиламин является нестабильным соединением и бурно разлагается даже при температуре 293К на аммиак, азот и воду. Температура кипения гидроксиламина составляет 331 К.
Гидроксиламин легко растворяется в воде и низших спиртах.

Что такое формула и точечная структура Льюиса гидроксиламина?
Гидроксиламин или аминол представляет собой неорганическое соединение с молекулярной формулой NH2OH. Это полярное ковалентное соединение.
Центральный атом азота напрямую связан с двумя атомами водорода и одним атомом кислорода. Атом азота sp3-гибридизован.
Таким образом, координационная геометрия гидроксиламина является тригональной в положении «N», а форма молекулы - тетраэдрической в ​​точке «N».

Приготовление гидроксиламина:
Гидроксиламин получают восстановлением нитритов SO2 при определенных условиях.
Сначала концентрирующий раствор NaNO2 смешивают с раствором Na2CO3.
Затем пропускают SO2 при температуре ниже 276К, пока раствор не станет чуть кислым.

Это двухэтапный процесс.
На первом этапе SO2 реагирует с карбонатом натрия с образованием NaHSO3 и NaHCO3.
На втором этапе NaHSO3 реагирует с нитритом натрия с образованием соли сульфоната натрия гидроксиламина.
Эта сульфонатная соль может быть легко гидролизована до ожидаемого гидроксиламина.

Гидроксиламин - кислота или основание?
«N’-атом гидроксиламина sp3 гибридизован и содержит одну неподеленную пару электронов.
Гидроксиламин может отдавать эту неподеленную пару электронов электронно-дефицитным частицам (атомам, молекулам или ионам). Итак, гидроксиламин действует как основание Льюиса.
NH2-OH + H + ⟶ NH3-OH +

Значение pKb гидроксиламина составляет 7,96. Значит, это слабая база.
С другой стороны, связь O - H в гидроксиламине является полярной из-за разницы электроотрицательностей между кислородными и водородными элементами.
Следовательно, он может легко сломаться и высвободить ион H +. Следовательно, в этом случае гидроксиламин ведет себя как кислота.
NH2-O-H ⟶ NH2O- + H +
Значение pKa гидроксиламина составляет 6,02. Это означает, что это слабая кислота.

Как гидроксиламин действует на глюкозу?
Обычно гидроксиламин реагирует с такими соединениями, которые содержат альдегидные и кетогруппы.
Теперь глюкоза содержит альдегидную группу (-CHO).
Следовательно, гидроксиламин реагирует с глюкозой и образует оксим, а именно оксим глюкозы.

Гидроксиламин - это химическое соединение с формулой NH2OH.
Гидроксиламин можно рассматривать как гибрид аммиака и воды из-за параллелей, которые он разделяет с каждым из них.
При комнатной температуре чистый NH2OH обычно представляет собой белое нестабильное кристаллическое гигроскопичное соединение.
однако он почти всегда встречается в виде водного раствора.

Гидроксиламин имеет тенденцию быть взрывоопасным, и природа опасности до конца не изучена.
По крайней мере, два завода по производству гидроксиламина были разрушены с 1999 года с человеческими жертвами.
Однако гидроксиламин известен тем, что двухвалентное и трехвалентное железо ускоряют разложение 50% -ных растворов NH2OH.
С гидроксиламином и его производными более безопасно обращаться в форме солей.

Гидроксиламин является промежуточным продуктом биологической нитрификации.
Окисление NH3 опосредуется HAO (гидроксиламин оксидоредуктаза).

Гидроксиламин - это химическое соединение с формулой NH2OH.
Гидроксиламин можно рассматривать как гибрид аммиака и воды из-за параллелей, которые он разделяет с каждым из них.
При комнатной температуре чистый гидроксиламин обычно представляет собой белое нестабильное кристаллическое гигроскопичное соединение;
Гидроксиламин - это химическое соединение с формулой NH2OH.

Гидроксиламин можно рассматривать как гибрид аммиака и воды из-за параллелей, которые он разделяет с каждым из них.
При комнатной температуре чистый гидроксиламин представляет собой нестабильное кристаллическое гигроскопичное соединение;
однако он почти всегда встречается в виде водного раствора.

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ГИДРОКСИЛАМИНА:

-Молекулярный вес: 33,030

-XLogP3-AA: -1,2

-Точная масса: 33.021463719

-Моноизотопная масса: 33.021463719

-Топологическая площадь полярной поверхности: 46,2 Ų

-Запах: без запаха

-Белый цвет

-Форма: кристаллическое твердое вещество

-Точка кипения: 70 ° C

-Точка плавления: 33 ° C

-Точка вспышки: взрывается при 129 ° C

-Растворимость: растворим в спирте, кислотах и ​​холодной воде.

-Плотность: 1,227

-Плотность пара: относительная плотность пара (воздух = 1): 1,1

-Давление паров: 53 мм рт. Ст. При 32 ° C

-LogP: -1,5

-Температура самовоспламенения: 265 ° F

Гидроксиламин является промежуточным продуктом биологической нитрификации.
Окисление NH3 опосредуется гидроксиламиноксидоредуктазой (HAO).
однако он почти всегда встречается в виде водного раствора.

Гидроксиламин представляет собой бесцветное неорганическое соединение (HONH2), используемое в органическом синтезе и в качестве восстановителя из-за его способности отдавать оксид азота.
Гидроксиламин может взорваться при нагревании.

Гидроксиламин является промежуточным продуктом биологической нитрификации.
Окисление NH3 опосредуется HAO (гидроксиламин оксидоредуктаза).
Гидроксиламин содержится в фасоли и маше.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ГИДРОКСИЛАМИНА:

-Количество доноров водородной связи: 2

- Количество акцепторов водородной связи: 2

-Количество вращающихся облигаций: 0

-pKa: 5,94

-Поляризуемость: 2,78 ų

-Формальный заряд: 0

-Сложность: 2

-Изотопное количество атомов: 0

-Определенное количество стереоцентров Atom: 0

-Неопределенное количество стереоцентров атома: 0

-Определенное количество стереоцентров бонда: 0

-Неопределенное количество стереоцентров связи: 0

-Ковалентно-скрепленные единицы: 1

-Соединение канонизировано: Да

-Количество тяжелых атомов: 2

ХРАНЕНИЕ ГИДРОКСИЛАМИНА:

Гидроксиламин следует хранить вдали от мест, где он может получить влагу.
Гидроксиламин желательно хранить в стеклянных бутылях.
Гидроксиламин следует хранить в чистом, хорошо вентилируемом месте.

Гидроксиламин следует хранить в плотно закрытой таре.
Гидроксиламин следует хранить отдельно от других реагентов.

Гидроксиламин следует хранить в обезвоженной среде.
Гидроксиламин следует хранить при его определенных температурах.
Гидроксиламин следует хранить при постоянном атмосферном давлении.

СИНОНИМЫ:

гидроксиламин
Оксаммоний
Нитроксид
Оксиаммоний
гидроксиазанил
дигидридогидроксидоназот
Оксиды азота
Азотная кислота
Оксид азота (NOx)
арниноалкоголь
гироксиламин
Гидроксиламин
аминоспирт
амино-спирт
гидроксиамин
гидроксиламин
гидроксиламин
азиновая кислота
N-гидроксиамин
N-оксид амина
(1) гидроксиламин
(гидроксиамино) метанол
Гидроксиламин (50% раствор в воде)