HİDROKSİLAMİN

CAS NUMARASI: 7803-49-8

EC NUMARASI: 232-259-2

MOLEKÜLER FORMÜL: NH2OH

MOLEKÜLER AĞIRLIK: 33.030

IUPAC ADI: hidroksilamin

Hidroksilamin kokusuz beyaz kristal bir katıdır.
Hidroksilamin Batar ve suyla karışır.
Hidroksilamin, bir hidroksi ikame edicisi taşıyan amonyaktan oluşan en basit hidroksilamindir.
Hidroksilamin, bakteriler gibi mikroplar tarafından biyolojik nitrifikasyonda bir ara maddedir.
Hidroksilamin aşağıdaki gibi bir role sahiptir:
 
-nitrik oksit donörü
-bir EC 1.1.3.13 (alkol oksidaz) inhibitörü
-bir nükleofilik reaktif
-bir EC 4.2.1.22 (sistatiyonin beta-sentaz) inhibitörü
-bir EC 4.3.1.10 (serin-sülfat amonyak-liyaz) inhibitörü
-bir bakteriyel ksenobiyotik metabolit ve bir alg metaboliti.

Hidroksilamin, bir hidroksiazanid ve bir aminooksidanidin bir konjuge asididir.
Hidroksilamin, bir amonyak hidridinden türetilir.

Hidroksilamin, NH2OH formülüne sahip inorganik bir bileşiktir.
Saf malzeme beyaz, kararsız kristal, higroskopik bir bileşiktir.
Bununla birlikte, hidroksilamin hemen hemen her zaman sağlanır ve sulu bir çözelti olarak kullanılır.
Hidroksilamin, önemli bir fonksiyonel grup olan oksimleri hazırlamak için kullanılır.
Hidroksilamin ayrıca biyolojik nitrifikasyonda bir ara maddedir. Biyolojik nitrifikasyonda, NH3'ün hidroksilamine oksidasyonuna amonyak monooksijenaz (AMO) enzimi aracılık eder.
Hidroksilamin oksidoredüktaz (HAO) ayrıca hidroksilamini nitrite okside eder

Hidroksilamin Tarihçesi:
Hidroksilamin ilk olarak 1865 yılında Alman kimyager Wilhelm Clemens Lossen (1838-1906) tarafından hidroksilamin hidroklorür olarak hazırlandı.
Hidroksilamin, etil nitrat varlığında kalay ve hidroklorik asitle reaksiyona girdi.
Hidroksilamin ilk kez 1891'de Hollandalı kimyager Lobry de Bruyn ve Fransız kimyager Léon Maurice Crismer (1858-1944) tarafından saf halde hazırlandı.
Crismer tuzu olarak bilinen koordinasyon kompleksi ZnCl2(NH2OH)2, ısıtıldığında hidroksilamini serbest bırakır.

Tepkiler:

Hidroksilamin, oksijen veya nitrojen atomlarına bağlanabilen alkilleyici maddeler gibi elektrofillerle reaksiyona girer:

R-X + NH2OH → R-ONH2 + HX
R-X + NH2OH → R-NHOH + HX
NH2OH'nin bir aldehit veya keton ile reaksiyonu bir oksim üretir.

R2C=O + NH2OH∙HCl , NaOH → R2C=NOH + NaCl + H2O
Bu reaksiyon, ketonların ve aldehitlerin saflaştırılmasında faydalıdır:
çözelti içindeki bir aldehit veya ketona hidroksilamin eklenirse, genellikle çözeltiden çökeltilen bir oksim oluşur;
çökeltinin bir inorganik asit ile ısıtılması, ardından orijinal aldehit veya ketonu eski haline getirir.

Oksimler, örneğin dimetilglioksim de ligandlar olarak kullanılır.

NH2OH, kaprolaktam sentezi için yararlı bir reaktif olan hidroksilamin-O-sülfonik asit vermek üzere klorosülfonik asit ile reaksiyona girer.

HOSO2Cl + NH2OH → NH2OSO2OH + HCl
Bozulmayı önlemek için 0 °C'de saklanması gereken hidroksilamin-O-sülfonik asit, iyodometrik titrasyon ile kontrol edilebilir.

Hidroksilamin (NH2OH) veya hidroksilaminler (R-NHOH), aminlere indirgenebilir.

NH2OH (Zn/HCl) → NH3
R-NHOH (Zn/HCl) → R-NH2
Hidroksilamin ısıyla patlar:

4 NH2OH + O2 → 2 N2 + 6 H2O
Yüksek reaktivite, kısmen NH2OH yapısının NH3+O− yapısı ile amonyak okside (azan oksit olarak da bilinir) kısmi izomerizasyonundan gelir.

Fonksiyonel grup:
Hidroksilamin ikameli türevleri bilinmektedir.
Hidroksil hidrojen ikame edilirse buna O-hidroksilamin denir.
amin hidrojenlerinden biri ikame edilirse buna N-hidroksilamin denir.
Genelde N-hidroksilaminler daha yaygındır.
Sıradan aminlere benzer şekilde, birincil, ikincil ve üçüncül hidroksilaminler ayırt edilebilir, son ikisi sırasıyla iki veya üç hidrojenin ikame edildiği bileşiklere atıfta bulunur.
Bir hidroksilamin fonksiyonel grubu içeren bileşiklerin örnekleri, N-tert-butil-hidroksilamin veya kalikeamisin içindeki glikozidik bağdır.
N,O-Dimetilhidroksilamin, Weinreb amidlerini sentezlemek için kullanılan bir birleştirme maddesidir.

sentez:
İkame edilmiş hidroksilaminlerin sentezi için en yaygın yöntem, bir aminin benzoil peroksit ile oksidasyonudur.
Bir nitronun aşırı oksidasyonunu önlemek için biraz özen gösterilmelidir.
Diğer yöntemler şunları içerir:

-Bir oksimin hidrojenasyonu
-hidroksilamin alkilasyonu
- Cope reaksiyonu yoluyla amin oksitlerin termal bozunması

Hidroksilamin Kullanım Alanları:
Hidroksilamin ve tuzları, sayısız organik ve inorganik reaksiyonda indirgeyici ajanlar olarak yaygın olarak kullanılır.
Ayrıca yağ asitleri için antioksidan görevi görebilirler.

Naylon 6'nın sentezinde, sikloheksanon önce hidroksilamin ile yoğunlaştırma yoluyla oksimine dönüştürülür.
Bu oksimin asitle işlenmesi, kaprolaktam vermek üzere Beckmann yeniden düzenlemesini indükler.
Sonuncusu daha sonra Naylon 6'yı vermek üzere bir halka açma polimerizasyonuna tabi tutulabilir.

Nitrat tuzu, hidroksilamonyum nitrat, hem su çözeltisinde monopropellant olarak hem de katı formunda katı bir itici olarak roket iticisi olarak araştırılmaktadır.
Yüksek konsantrasyonlarda hidroksilamin, biyologlar tarafından, bir DNA nükleobaz amin-hidroksilasyon maddesi olarak hareket ederek mutasyonları tanıtmak için kullanılır.
In'in esas olarak sitidinin hidroksiaminositidine hidroksilasyonu yoluyla etki ettiği ve bunun timidin olarak yanlış okunduğu ve böylece C:G'den T:A'ya geçiş mutasyonlarını indüklediği düşünülmektedir.
Ancak in vitro olarak yüksek konsantrasyonlarda veya aşırı hidroksilamin reaksiyonu, DNA'nın diğer bölgelerini değiştirebilir ve diğer mutasyon türlerine yol açabilir.
Bunun nedeni, hidroksilaminin eser metaller ve oksijen varlığında kontrolsüz serbest radikal kimyasına girme yeteneği olabilir, aslında serbest radikal etkilerinin yokluğunda Ernst Freese, hidroksilaminin C:G'sinin reversiyon mutasyonlarını indükleyemediğini kaydetti. T: Bir geçiş etkisi ve hatta hidroksilamin, bilinen en spesifik mutajen olarak kabul edilir.
Pratik olarak, EMS, ENU veya nitrosoguanidin gibi daha güçlü mutajenler tarafından büyük ölçüde aşılmıştır, ancak yüksek özgüllüğe sahip çok küçük bir mutajenik bileşik olduğundan, bakteriyofaj kapsidleri içinde paketlenmiş DNA'nın mutasyonu ve saflaştırılmış mutasyon gibi bazı özel kullanımlar bulmuştur. DNA'yı in vitro.

Hidroksilamin, peptitlerdeki ve proteinlerdeki asparaginil-glisin peptit bağlarını yüksek oranda seçici olarak parçalamak için de kullanılabilir.
Hidroksilamin ayrıca hem içeren enzimlere bağlanır ve bunları kalıcı olarak devre dışı bırakır (zehirler).
Hidroksilamin, suya benzer yapısı nedeniyle oksijenle gelişen fotosentez kompleksinin geri dönüşü olmayan bir inhibitörü olarak kullanılır.

Hoechst-Celanese tarafından geliştirilen alternatif bir parasetamol endüstriyel sentezi, ketonun hidroksilamin ile bir ketoksime dönüştürülmesini içerir.
Bazı kimyasal olmayan kullanımlar, hayvan derilerinden tüylerin alınmasını ve fotoğraf geliştirme çözümlerini içerir.
Yarı iletken endüstrisinde, hidroksilamin genellikle litografiden sonra fotorezisti kaldıran "direnç sıyırıcı" nın bir bileşenidir.

HİDROKSİLAMİN KULLANIMLARI:

Hidroksilamin fotoğrafçılıkta indirgeyici ajan olarak kullanılır
Hidroksilamin sentetik ve analitik kimyada kullanılır
Hidroksilamin, aldehitleri ve ketonları saflaştırmak için kullanılır

Hidroksilamin, yağ asitleri ve sabunlar için antioksidan olarak kullanılır.
Hidroksilamin, deriler için tüy alma maddesi olarak kullanılır
Üretilen hidroksilaminin %95'inden fazlası sikloheksanon oksim veya kaprolaktam üretimi için kullanılır.

Sulu hidroksilamin çözeltileri her zaman kimyasal reaksiyonlarda kullanılır.
Hidroksilamin, oksimlerin hazırlanması için önemli ve etkili bir reaktiftir.
Hidroksilamin ayrıca biyolojik nitrifikasyonun bir ara maddesidir.

Hidroksilamin ve tuzları, sayısız organik ve inorganik reaksiyonda indirgeyici ajanlar olarak yaygın olarak kullanılır.
Ayrıca yağ asitleri için antioksidan görevi görebilirler.
Naylon 6'nın sentezinde, sikloheksanon önce hidroksilamin ile yoğunlaştırma yoluyla oksimine dönüştürülür.
Hidroksilamin, peptitlerdeki ve proteinlerdeki asparaginil-glisin peptit bağlarını yüksek oranda seçici olarak parçalamak için de kullanılabilir.
Hidroksilamin ayrıca hem içeren enzimlere bağlanır ve bunları kalıcı olarak devre dışı bırakır.

Hidroksilamin, suya benzer yapısı nedeniyle oksijenle gelişen fotosentez kompleksinin geri dönüşü olmayan bir inhibitörü olarak kullanılır.
Hoechst-Celanese tarafından geliştirilen alternatif bir parasetamol endüstriyel sentezi, ketonun hidroksilamin ile bir ketoksime dönüştürülmesini içerir.
Bazı kimyasal olmayan kullanımlar, hayvan derilerinden tüylerin alınmasını ve fotoğraf geliştirme çözümlerini içerir.
Yarı iletken endüstrisinde, hidroksilamin genellikle litografiden sonra fotorezisti kaldıran 'direnç striptizcisinde' bir bileşendir.

Hidroksilamin şu şekilde kullanılır:
-çeşitli organ ve inorganik kimyasallar için kimyasal ara madde (laboratuarda);
-indirgen madde;
-naylon 6'da kullanılan kaprolaktam için kimyasal ara madde (esir);
-azot dioksidi çıkarmak için emici;
-peroksit katalizli polimerizasyonlarda sonlandırma ajanı;
-agent ın fotoğrafik gümüş emülsiyonları için geliştiriciler

hidroksilamin, amonyağın oksijenli bir türevidir.
Hidroksilamin, aldehitlerden ve ketonlardan oksimlerin sentezinde kullanılır.
Hidroksilamin, aşağıdakilerin üretiminde kullanılan aminlere kolayca indirgenir:
-boyalar
-plastikler
-sentetik lifler
-ilaçlar
sikloheksanonun oksimi, naylon-6'nın yapıldığı izomer epsilon-kaprolaktama dönüştürülebilir.

Hidroksilamin ve inorganik tuzları, polimerlerin hazırlanmasında ve fotoğraf geliştiricilerin bileşenleri olarak kullanılan güçlü indirgeyici maddelerdir.
Hidroksilamin birkaç yöntemle hazırlanabilir; mevcut teknik öneme sahip olanlar, nitroalkanların (RCH2NO2) hidrolizi ve nitrik oksidin (NO) katalitik hidrojenasyonudur.
Saf hidroksilamin renksiz, kristal bir katıdır.
Nitrik oksit ve hidrojene ayrışan kararsız bir bileşik
Hidroksilamin genellikle tuzlar şeklinde işlenir.

Hidroksilamin, reaksiyonlarında amonyağı andıran, ancak daha az bazik olan ve özellikle indirgeyici ajan olarak kullanılan, renksiz, kokusuz, azotlu bir baz NH3O'dur.
Hidroksilamin, kararsız, zayıf bazik, kristalli bir bileşiktir.
Hidroksilamin bir indirgeyici ajan, analitik reaktif ve kimyasal ara madde olarak kullanılır.

Hidroksilamin, kimyasal formülü NH2-OH olan azotlu inorganik bir bileşiktir. Hidroksilamin ayrıca şu şekilde de bilinir:
-azinöz asit
-aminol
-azanol
-hidroksiazan
-nitrinli asit

Amonyağın bir hidrojen atomu bir -OH fonksiyonel grubu ile değiştirildiğinde, elde edilen bileşiğe hidroksilamin denir.
Metil hidroksilamin, etil hidroksilamin, fenil hidroksilamin gibi farklı hidroksilamin türleri vardır.
Hidroksilamin, 306K sıcaklıkta eriyen renksiz bir katıdır. Saf hidroksilamin beyaz kristalli, higroskopik bir bileşiktir.

Hidroksilamin kararsız bir bileşiktir ve 293K sıcaklıkta bile şiddetli bir şekilde amonyak, nitrojen ve suya ayrışır. Hidroksilamin kaynama noktası 331K'dır.
Hidroksilamin suda ve düşük alkollerde serbestçe çözünür

Hidroksilamin Formülü ve Lewis nokta yapısı nedir?
Hidroksilamin veya aminol, moleküler formülü NH2OH olan inorganik bir bileşiktir. Polar kovalent bileşiktir.
Merkezi nitrojen atomu, iki hidrojen atomu ve bir oksijen atomu ile doğrudan bağlıdır. Azot atomu sp3 hibritlenir.
Dolayısıyla hidroksilaminin koordinasyon geometrisi 'N' noktasında trigonaldir ve moleküler şekli 'N' noktasında dört yüzlüdür.

Hidroksilamin Hazırlanışı:
Hidroksilamin, nitritlerin belirli koşullar altında SO2 ile indirgenmesiyle hazırlanır.
İlk önce, bir NaNO2 konsantrasyon çözeltisi, bir Na2CO3 çözeltisi ile karıştırılır.
Daha sonra, çözelti sadece asidik hale gelene kadar, 276K'nin altındaki bir sıcaklıkta SO2 geçirilir.

İki aşamalı bir süreçtir.
İlk aşamada, SO2, NaHSO3 ve NaHC03 vermek üzere sodyum karbonat ile reaksiyona girer.
İkinci aşamada, NaHS03 sodyum nitrit ile reaksiyona girerek hidroksilamin sodyum sülfonat tuzu verir.
Bu sülfonat tuzu, beklenen hidroksilamine kolayca hidrolize edilebilir.

Hidroksilamin Asit mi Baz mı?
Hidroksilamin sp3'ün 'N' atomu hibritlenir ve bir yalnız elektron çifti içerir.
Hidroksilamin, bu yalnız elektron çiftini elektron eksikliği olan türlere (atom, moleküller veya iyonlar) bağışlayabilir. Yani hidroksilamin Lewis bazı olarak hareket eder.
NH2-OH + H+ ⟶ NH3-OH+

Hidroksilamin pKb değeri 7.96'dır. Bu, zayıf bir baz olduğu anlamına gelir.
Öte yandan, hidroksilamin içindeki O - H bağı, oksijen ve hidrojen elementleri arasındaki elektronegatiflik farkından dolayı polardır.
Bu nedenle H+ iyonunu kolayca kırabilir ve serbest bırakabilir. Sonuç olarak, bu durumda hidroksilamin bir asit gibi davranır.
NH2-O-H ⟶ NH2O- + H+
Hidroksilamin pKa değeri 6.02'dir. Bu, zayıf bir asit olduğu anlamına gelir.

Hidroksilamin glikoz üzerindeki etkisi nedir?
Genellikle hidroksilamin, aldehit ve keto grupları içeren bu tür bileşiklerle reaksiyona girer.
Artık glikoz aldehit grubu (-CHO) içerir.
Dolayısıyla hidroksilamin, glikoz ile reaksiyona girer ve oksimi, yani glikoz oksimi oluşturur.

Hidroksilamin, NH2OH formülüne sahip reaktif bir kimyasaldır.
Hidroksilamin, her biri ile paylaştığı paralellikler nedeniyle bir amonyak ve su melezi olarak kabul edilebilir.
Oda sıcaklığında saf NH2OH normalde beyaz, kararsız kristal, higroskopik bir bileşiktir.
bununla birlikte hemen hemen her zaman sulu bir çözelti olarak karşılaşılır.

Hidroksilamin patlayıcı olma eğilimindedir ve tehlikenin doğası tam olarak anlaşılamamıştır.
1999'dan beri hidroksilamin ticareti yapan en az iki fabrika can kaybıyla yok oldu.
Bununla birlikte, hidroksilamin, demirli ve demirli demirin %50 NH2OH çözeltilerinin ayrışmasını hızlandırdığı bilinmektedir.
Hidroksilamin ve türevleri, tuzlar halinde daha güvenli bir şekilde işlenir.

Hidroksilamin biyolojik nitrifikasyonda bir ara maddedir.
NH3'ün oksidasyonuna HAO (hidroksilamin oksidoredüktaz) aracılık eder.

Hidroksilamin, NH2OH formülüne sahip reaktif bir kimyasaldır.
Hidroksilamin, her biri ile paylaştığı paralellikler nedeniyle bir amonyak ve su melezi olarak kabul edilebilir.
Oda sıcaklığında saf Hidroksilamin normalde beyaz, kararsız kristal, higroskopik bir bileşiktir;
Hidroksilamin, NH2OH formülüne sahip reaktif bir kimyasaldır.

Hidroksilamin, her biri ile paylaştığı paralellikler nedeniyle bir amonyak ve su melezi olarak kabul edilebilir.
Oda sıcaklığında saf Hidroksilamin, kararsız kristalli, higroskopik bileşiktir;
bununla birlikte hemen hemen her zaman sulu bir çözelti olarak karşılaşılır.

HİDROKSİLAMİNİN FİZİKSEL ÖZELLİKLERİ:

-Molekül Ağırlığı: 33.030

-XLogP3-AA: -1.2

-Tam Kütle: 33.021463719

-Monoizotopik Kütle: 33.021463719

-Topolojik Kutupsal Yüzey Alanı: 46.2 Ų

-Koku: kokusuz

-Beyaz renk

-Form: kristal katı

-Kaynama Noktası: 70 °C

- Erime Noktası: 33°C

-Parlama Noktası: 129 °C'de patlar

-Çözünürlük: Alkolde, asitlerde ve soğuk suda çözünür

-Yoğunluk: 1.227

-Buhar Yoğunluğu: Bağıl buhar yoğunluğu (hava = 1): 1.1

-Buhar Basıncı: 32 °C'de 53 mm Hg

-LogP: -1.5

-Kendiliğinden Tutuşma Sıcaklığı: 265 °F

Hidroksilamin biyolojik nitrifikasyonda bir ara maddedir.
NH3'ün oksidasyonuna hidroksilamin oksidoredüktaz (HAO) aracılık eder.
bununla birlikte hemen hemen her zaman sulu bir çözelti olarak karşılaşılır.

Hidroksilamin, nitrik oksit verme kabiliyeti nedeniyle organik sentezde ve indirgeyici ajan olarak kullanılan renksiz bir inorganik bileşiktir (HONH2).
Hidroksilamin ısıtıldığında patlayabilir.

Hidroksilamin biyolojik nitrifikasyonda bir ara maddedir.
NH3'ün oksidasyonuna HAO (hidroksilamin oksidoredüktaz) aracılık eder.
Hidroksilamin, gram fasulye ve maş fasulyesinde bulunur.

HİDROKSİLAMİNİN KİMYASAL ÖZELLİKLERİ:

-Hidrojen Bağ Donör Sayısı: 2

-Hidrojen Bağ Alıcı Sayısı: 2

-Dönebilen Tahvil Sayısı: 0

-pKa: 5,94

-Polarize edilebilirlik: 2,78 ų

-Resmi Ücret: 0

-Karmaşıklık: 2

-İzotop Atom Sayısı: 0

-Defined Atom Stereocenter Sayısı: 0

-Tanımsız Atom Stereocenter Sayısı: 0

-Tanımlı Bond Stereocenter Sayısı: 0

-Undefined Bond Stereocenter Sayısı: 0

-Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1

-Bileşik Kanonikleştirildi: Evet

-Ağır Atom Sayısı: 2

HİDROKSİLAMİNİN DEPOLANMASI:

Hidroksilamin nem alabileceği yerlerden uzak tutulmalıdır.
Hidroksilamin tercihen cam şişelerde saklanmalıdır.
Hidroksilamin temiz, iyi havalandırılan bir yerde saklanmalıdır.

Hidroksilamin sıkıca kapatılmış kaplarda saklanmalıdır.
Hidroksilamin diğer reaktiflerden ayrı olarak saklanmalıdır.

Hidroksilamin nemsiz bir ortamda saklanmalıdır.
Hidroksilamin, belirli sıcaklıklarda saklanmalıdır.
Hidroksilamin, sabit atmosferik basınçta saklanmalıdır.

SYNONYMS:

hidroksilamin
oksamonyum
nitroksit
oksiamonyak
hidroksiazanil
dihidridohidroksidonitrojen
Azot oksitler
nitrinöz asit
Azot oksit (NOx)
aninoalkol
hiroksilamin
hidroksilamin
amino alkol
amino alkol
hidroksi amin
hidroksil amin
hidroksil-amin
azinöz asit
N-hidroksiamin
amin N-oksit
(1) hidroksilamin
(hidroksiamino)metanol
Hidroksilamin (suda %50 çözelti)