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N° CAS : 15687-27-1
N° CE : 239-784-6
L'ibuprofène est un médicament de la classe des anti-inflammatoires non stéroïdiens (AINS) utilisé pour traiter la douleur, la fièvre et l'inflammation. Cela inclut les périodes menstruelles douloureuses, les migraines et la polyarthrite rhumatoïde.
L'ibuprofène peut également être utilisé pour fermer un canal artériel persistant chez un bébé prématuré.
L'ibuprofène peut être utilisé par voie orale ou par voie intraveineuse.
L'ibuprofène commence généralement à agir dans l'heure.
Les effets secondaires courants comprennent des brûlures d'estomac et une éruption cutanée. Comparé à d'autres AINS, il peut avoir d'autres effets secondaires tels que des saignements gastro-intestinaux.
L'ibuprofène augmente le risque d'insuffisance cardiaque, d'insuffisance rénale et d'insuffisance hépatique. A faible dose, il ne semble pas augmenter le risque de crise cardiaque ; cependant, à des doses plus élevées, il peut.
L'ibuprofène peut également aggraver l'asthme. Bien qu'il ne soit pas clair s'il est sans danger en début de grossesse, il semble être nocif en fin de grossesse et n'est donc pas recommandé. Comme les autres AINS, il agit en inhibant la production de prostaglandines en diminuant l'activité du l'enzyme cyclooxygénase (COX).
L'ibuprofène est un agent anti-inflammatoire plus faible que les autres AINS.
L'ibuprofène a été découvert en 1961 par Stewart Adams et John Nicholson alors qu'ils travaillaient chez Boots UK Limited et initialement commercialisé sous le nom de Brufen.
L'ibuprofène est disponible sous plusieurs noms commerciaux, dont Nurofen, Advil et Motrin.
L'ibuprofène a été commercialisé pour la première fois en 1969 au Royaume-Uni et en 1974 aux États-Unis.
L'ibuprofène figure sur la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé.
L'ibuprofène est disponible en tant que médicament générique. En 2019, il s'agissait du 29e médicament le plus couramment prescrit aux États-Unis, avec plus de 21 millions d'ordonnances.
Données chimiques et physiques
Formule C13H18O2
Masse molaire 206,285 g·mol−1
Modèle 3D (JSmol)
Image interactive
Chiralité Mélange racémique
Densité 1,03 g/cm3
Point de fusion 75 à 78 °C (167 à 172 °F)
Point d'ébullition 157 °C (315 °F) à 4 mmHg
Solubilité dans l'eau 0,021 mg/mL (20 °C)
Utilisations médicales
L'ibuprofène est principalement utilisé pour traiter la fièvre (y compris la fièvre post-vaccination), les douleurs légères à modérées (y compris le soulagement de la douleur après une intervention chirurgicale), les règles douloureuses, l'arthrose, les douleurs dentaires, les maux de tête et les douleurs dues aux calculs rénaux. Environ 60 % des personnes répondent à un AINS ; ceux qui ne répondent pas bien à un particulier peuvent répondre à un autre.
L'ibuprofène est utilisé pour les maladies inflammatoires telles que l'arthrite juvénile idiopathique et la polyarthrite rhumatoïde.
L'ibuprofène est également utilisé pour la péricardite et la persistance du canal artériel.
Si un patient s'auto-traite avec de l'ibuprofène en vente libre, il ne doit pas être pris pendant plus de 10 jours, à moins que le patient n'en ait parlé à son médecin.
L'ibuprofène est utile en tant que produit chimique de recherche anti-inflammatoire non stéroïdien. On rapporte que l'ibuprofène inhibe la réponse de l'œdème dépendant des nétrophiles de la peau du lapin à C5a/PGE23. AINS qui inhibe les cyclooxygénases-1 et -2.
Histoire
L'ibuprofène a été développé lors de la recherche d'un analgésique alternatif à l'aspirine dans les années 1950.
L'ibuprofène et des composés apparentés ont été synthétisés en 1961 par Stewart Adams, John Nicholson et Colin Burrows qui travaillaient pour la Boots Pure Drug Company en Grande-Bretagne. Adams et Nicholson ont déposé un brevet britannique sur l'ibuprofène en 1962 et ont obtenu le brevet en 1964 ; des brevets ultérieurs ont été obtenus aux États-Unis. Le brevet d'Adams et Nicholson concernait l'invention de dérivés de phénylalcane de la forme illustrée à la figure 49.1, où R1 pouvait être divers groupes alkyle, R2 était un hydrogène ou un méthyle et X était COOH ou COOR, R étant des groupes alkyle ou aminoalkyle. Les premiers essais cliniques pour l'ibuprofène ont commencé en 1966. L'ibuprofène a été introduit sous le nom commercial Brufen en 1969 en Grande-Bretagne.
L'ibuprofène a été introduit aux États-Unis en 1974. L'ibuprofène était initialement offert sur ordonnance, mais il est devenu disponible dans les médicaments en vente libre dans les années 1980.
Les usages
Inhibiteur de la cyclo-oxygénase ; analgésique; anti-inflammatoire.
Les usages
Un objectif commun dans le développement de médicaments contre la douleur et l'inflammation a été la création de composés capables de traiter l'inflammation, la fièvre et la douleur sans perturber les autres fonctions physiologiques. Les analgésiques généraux, tels que l'aspirine et l'ibuprofène, inhibent à la fois la COX-1 et la COX-2. L'action spécifique d'un médicament vis-à-vis de la COX-1 par rapport à la COX-2 détermine le potentiel d'effets secondaires indésirables. Les médicaments ayant une plus grande spécificité vis-à-vis de la COX-1 auront un plus grand potentiel de production d'effets secondaires indésirables. En désactivant la COX-1, les analgésiques non sélectifs augmentent le risque d'effets secondaires indésirables, en particulier les problèmes digestifs tels que les ulcères d'estomac et les saignements gastro-intestinaux. Les inhibiteurs de la COX-2, tels que le Vioxx et le Celebrex, désactivent sélectivement la COX-2 et n'affectent pas la COX-1 aux doses prescrites. Les inhibiteurs de la COX-2 sont largement prescrits pour l'arthrite et le soulagement de la douleur. En 2004, la Food and Drug Administration (FDA) a annoncé qu'un risque accru de crise cardiaque et d'accident vasculaire cérébral était associé à certains inhibiteurs de la COX-2. Cela a conduit à des étiquettes de mise en garde et à un retrait volontaire de produits du marché par les producteurs de médicaments ; par exemple, Merck a retiré Vioxx du marché en 2004. Bien que l'ibuprofène inhibe à la fois la COX-1 et la COX-2, il a plusieurs fois la spécificité vis-à-vis de la COX-2 par rapport à l'aspirine, produisant moins d'effets secondaires gastro-intestinaux.
Les usages
Un inhibiteur sélectif de la cyclooxygénase (IC50 = 14,9 uM). Inhibe la PGH synthase-1 et la PGH synthase-2 avec une puissance comparable
Les usages
Antibiotique
Définition
ChEBI : Un acide monocarboxylique qui est l'acide propionique dans lequel l'un des hydrogènes en position 2 est substitué par un groupe 4-(2-méthylpropyl)phényle.
Description générale
L'ibuprofène, l'acide 2-(4-isobutylphényl)propionique (Motrin, Advil, Nuprin), a été introduit dans la pratique clinique à la suite d'essais cliniques approfondis.
L'ibuprofène semble avoir une efficacité comparable à celle de l'aspirine dans le traitement de la PR, mais avec une incidence moindre d'effets secondaires.
L'ibuprofène a également été approuvé pour une utilisation dans le traitement de la dysménorrhée primaire, qui serait causée par une concentration excessive de PG et d'endoperoxydes. Cependant, une étude récente indique que l'utilisation concomitante d'ibuprofène et d'aspirine peut en fait interférer avec les effets cardioprotecteurs de l'aspirine, au moins chez les patients présentant une maladie cardiovasculaire établie. En effet, l'ibuprofène peut se lier de manière réversible aux isozymes COX-1 des plaquettes, bloquant ainsi la capacité de l'aspirine à inhiber la synthèse de TXA2 dans les plaquettes.
Pharmacocinétique
L'ibuprofène est rapidement absorbé lors de l'administration orale, les concentrations plasmatiques maximales étant généralement atteintes en 2 heures et une durée d'action inférieure à 6 heures. Comme avec la plupart de ces AINS acides, l'ibuprofène (pKa = 4,4) est fortement lié aux protéines plasmatiques (99 %) et interagira avec d'autres médicaments acides liés aux protéines.
Utilisation clinique
L'ibuprofène est indiqué pour le soulagement des signes et symptômes de la polyarthrite rhumatoïde et de l'arthrose, le soulagement de la douleur légère à modérée, la réduction de la fièvre et le traitement de la dysménorrhée.
L'ibuprofène appartient à un analgésique anti-inflammatoire non stéroïdien.
L'ibuprofène a un excellent effet anti-inflammatoire, analgésique et antipyrétique avec moins de réactions indésirables.
Il a été largement utilisé dans le monde, en tant que médicament sans ordonnance le plus vendu au monde.
L'ibuprofène, l'aspirine et le paracétamol sont répertoriés comme les trois principaux produits analgésiques antipyrétiques. Dans notre pays, il est principalement utilisé dans le soulagement de la douleur et la lutte contre les rhumatismes, etc.
L'ibuprofène a beaucoup moins d'applications dans le traitement du rhume et de la fièvre que le paracétamol et l'aspirine. Il existe des dizaines de sociétés pharmaceutiques qualifiées pour la production d'ibuprofène en Chine. Mais la majeure partie des ventes d'ibuprofène sur le marché intérieur a été occupée par Tianjin Sino-US Company.
L'ibuprofène est un anti-inflammatoire non stéroïdien (AINS) couramment utilisé, disponible à la fois sur ordonnance et en vente libre.
L'ibuprofène est considéré comme l'un des AINS les plus sûrs et est généralement bien toléré, mais peut néanmoins provoquer rarement des lésions hépatiques aiguës cliniquement apparentes et graves.
L'ibuprofène est un acide monocarboxylique qui est l'acide propionique dans lequel l'un des hydrogènes en position 2 est substitué par un groupe 4-(2-méthylpropyl)phényle.
L'ibuprofène joue le rôle d'anti-inflammatoire non stéroïdien, d'analgésique non narcotique, d'inhibiteur de la cyclooxygénase 2, d'inhibiteur de la cyclooxygénase 1, d'antipyrétique, de xénobiotique, de contaminant environnemental, de piégeur de radicaux, d'allergène médicamenteux et de géroprotecteur. .
L'ibuprofène dérive d'un acide propionique. C'est un acide conjugué d'un ibuprofène (1-).
L'ibuprofène est un anti-inflammatoire non stéroïdien (AINS) dérivé de l'acide propionique et il est considéré comme le premier des propioniques. La formule de l'ibuprofène est l'acide 2-(4-isobutylphényl) propionique et son développement initial remonte à 1960 lors de la recherche d'une alternative plus sûre à l'aspirine.
L'ibuprofène a finalement été breveté en 1961 et ce médicament a été lancé pour la première fois contre la polyarthrite rhumatoïde au Royaume-Uni en 1969 et aux États-Unis en 1974.
L'ibuprofène a été le premier AINS en vente libre. Sur les produits disponibles, l'ibuprofène est administré sous forme de mélange racémique. Une fois administré, l'énantiomère R subit une interconversion étendue en l'énantiomère S in vivo par l'activité de l'alpha-méthylacyl-CoA racémase. En particulier, il est généralement proposé que l'énantiomère S soit capable de provoquer une activité pharmacologique plus forte que l'énantiomère R.
LES USAGES
Anti-inflammatoire; analgésique; antipyrétique
Anti-inflammatoire
Ingrédient dans les analgésiques en vente libre
Indiqué pour la gestion aiguë et à long terme de la polyarthrite rhumatoïde, de l'arthrose et de l'arthrite psoriasique.
À propos de cette substance
Information utile
L'ibuprofène est enregistré dans le cadre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, pour un usage intermédiaire uniquement.
L'ibuprofène est utilisé sur les sites industriels et dans la fabrication.
Utilisations par les consommateurs
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance peut être utilisée. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles cette substance est le plus susceptible d'être rejetée dans l'environnement.
Durée de vie des articles
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles cette substance est le plus susceptible d'être rejetée dans l'environnement. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels articles la substance a pu être transformée.
Utilisations répandues par les travailleurs professionnels
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance peut être utilisée. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les types de fabrication utilisant cette substance. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles cette substance est le plus susceptible d'être rejetée dans l'environnement.
Formulation ou reconditionnement
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance peut être utilisée. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles cette substance est le plus susceptible d'être rejetée dans l'environnement.
Utilisations sur sites industriels
L'ibuprofène a une utilisation industrielle entraînant la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
L'ibuprofène est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques.
L'ibuprofène peut être rejeté dans l'environnement à la suite d'une utilisation industrielle : en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
Fabrication
Le rejet d'ibuprofène dans l'environnement peut résulter d'une utilisation industrielle : fabrication de la substance.
L'ibuprofène est un médicament en vente libre fréquemment utilisé pour traiter la douleur, l'inflammation et la fièvre.
L'ibuprofène est une molécule relativement simple qui a été découverte et développée dans les années 1950 et 1960 chez Boots Pure Drug à Nottingham, Royaume-Uni (maintenant Boots UK à Beeston). Le brevet britannique initial sur l'ibuprofène et une longue liste de composés similaires ont été attribués à John Nicholson et Stewart Adams de Boots en 1964.
Le nom trivial ibuprofène vient de fragments de son nom chimique, l'acide (±)-2-(p-isobutylphényl)propionique. Comme le (±) l'implique, l'article de commerce est racémique. Les images montrent l'énantiomère (S) le plus biologiquement actif. L'ibuprofène est vendu sous un grand nombre de noms commerciaux ; Advil et Motrin sont les plus répandus aux États-Unis.
En plus de ses utilisations courantes, l'ibuprofène a été utilisé pour traiter des maladies inflammatoires telles que l'arthrite rhumatoïde et l'arthrite juvénile idiopathique. Mais ce n'est pas sans risques : les patients souffrant de maladies cardiovasculaires, d'hypertension et de troubles gastro-intestinaux sont mis en garde contre sa prise. L'ibuprofène est également contre-indiqué lorsque les individus consomment de l'alcool ou de l'aspirine à faible dose.
L'ibuprofène est un AINS et un inhibiteur non sélectif de la COX utilisé pour traiter la douleur légère à modérée, la fièvre et l'inflammation.
L'ibuprofène est l'AINS le plus couramment utilisé et prescrit.
L'ibuprofène est un médicament en vente libre très courant, largement utilisé comme analgésique, anti-inflammatoire et antipyrétique.
L'utilisation d'ibuprofène et de son énantiomère Dexibuprofène dans un mélange racémique est courante pour la gestion de la douleur légère à modérée liée à la dysménorrhée, aux maux de tête, à la migraine, aux douleurs dentaires postopératoires, à la spondylarthrite, à l'arthrose, à la polyarthrite rhumatoïde et aux troubles des tissus mous.
L'ibuprofène est très bien absorbé par voie orale et le pic de concentration sérique peut être atteint en 1 à 2 heures après l'administration extravasculaire. Lorsque l'ibuprofène est administré immédiatement après un repas, il y a une légère réduction du taux d'absorption mais il n'y a pas de changement dans l'étendue de l'absorption.
Spécification de produit
Point de fusion : 74,5 - 77,5 degrés C
Métaux lourds : <10 ppm
Perte au séchage :<0,5 %
Pureté : > 98 %
Résidus à l'allumage : < 0,1 %
Densité apparente : 0,20 - 0,50 g/ml
Cl : <0,010 %
Aspect : poudre cristalline blanche
L'ibuprofène (Advil) est un inhibiteur non sélectif de la COX avec une CI50 de 0,33 mM.
L'ibuprofène est connu pour avoir un effet antiplaquettaire, bien que l'ibuprofène (Advil) soit relativement doux et de courte durée par rapport à celui de l'aspirine ou d'autres agents antiplaquettaires mieux connus.
L'ibuprofène, l'indométacine et le méclofénamate étaient de puissants inhibiteurs de la cyclooxygénase microsomale préparée à partir de poumon félin avec une CI50 de 0,33 mM, 29 M et 4,7 M, respectivement.
L'ibuprofène est classé dans un dérivé du propionate selon la structure chimique. Les actions pharmacologiques du dérivé du propionate sont :
1. L'ibuprofène abaisse le point de consigne thermique élevé dans le centre de thermorégulation et abaisse ainsi la température.
2. L'ibuprofène soulage la douleur par son action sur l'hypothalamus.
3. L'ibuprofène inhibe la synthèse des prostaglandines et exerce ainsi une action anti-inflammatoire. Principaux dérivés du propionate ; ibuprofène, kétoprofène, flurbiprofène Effets anti-inflammatoires, antipyrétiques et analgésiques (effets plus importants que l'aspirine).
L'ibuprofène est un anti-inflammatoire antipyrétique (AINS) utilisé dans l'arthrite, la fièvre, comme analgésique (automate de la douleur), notamment pour bénéficier d'une aide scolaire à une aide incitative renforcée.
L'ibuprofène est connu pour être un antiplaquettaire.
Fonction et application
1. L'ibuprofène est utilisé pour soulager la douleur, la netteté et la raideur causées par l'arthrose et la polyarthrite rhumatoïde.
2. L'ibuprofène est utilisé pour être léger, ainsi que des morceaux. hors cote
3.ibu maux et maux de dos L'ibuprofène est utilisé pour la santé du corps et les maux de tête légers causés par les douleurs, les douleurs musculaires, l'arthrite, les douleurs menstruelles, les douleurs et les maux de dos.
L'ibuprofène, principalement utilisé dans l'arthrite clinique, les douleurs légères à modérées, la dysménorrhée, la goutte, etc. L'aspirine donne de la lumière au tractus gastro-intestinal.
L'ibuprofène montre la polyarthrite rhumatoïde, la polyarthrite rhumatoïde, l'arthrose, montre une meilleure mobilité et une meilleure appréciation.
Ibuprofène pour hernie discale du cône postérieur, sténose du cône lombaire, tension musculaire lombaire, fascia musculaire et nerf sciatique causés par diverses raisons épaule et parfait.
Noms IUPAC
ACIDE (+/-)-2-(4 ISOBUTYLPHENYL)-PROPIONIQUE
Acide (2RS)-2-[4-(2-méthylpropyl)phényl]propanoïque.
acide (2RS)-2-[4-(2-méthylpropyl]phényl]propanoïque
Acide (RS)-2-(4-(2-méthylpropyl)phényl)propanoïque
Acide (RS)-2-(4-isobutylphényl)propanoïque
(RS)-2-(4-isobutylphényl)propionsäure
Acide .alpha.-méthyl-4-(2-méthylpropyl)-benzèneacétique
ACIDE 2(4-ISOBUTYLPHENYL)PROPIONIQUE
Acide 2-(4-isobutylphényl)propanoïque
Acide 2-(4-isobutylphényl)propanoïque
Acide 2-(4-isobutylphényl)propionique
Acide 2-[4-(2-méthylpropyl)phénil]propanoïque
Acide 2-[4-(2-méthylpropyl)phényl]propanoïque
Acide 2-[4-(2-méthylpropyl)phényl]propanoïque
Acide 4-isobutyl-alpha-méthylphénylacétique
acide alpha-méthyl-4-(2-méthylpropyl)benzèneacétique; acide 2-(4-isobutylphényl)-propionique; Acide p-isobutylhydratropique
Acide benzèneacétique, alpha-méthyl-4-(2-méthylpropyl)-
Acide benzèneacétique, -méthyl-4-(2-méthylpropyl)-
acide benzèneacétique, α-méthyl-4-(2-méthylpropyl)-, chlorure (1:1)
IBUPROFÈNE
Ibuprofène
ibuprofène
ibuprofène
SYNONYMES :
ACIDE (+/-)-2-(4-ISOBUTYLPHENYL)-PROPIONIQUE
ACIDE 2-(4-ISOBUTYLPHENYL)PROPIONIQUE
ACIDE 4-ISOBUTYL-ALPHA-METHYLPHENYLACETIQUE
AKOS NCG1-0060
ACIDE (+/-)-ALPHA-METHYL-4-(2-METHYLPROPYL)-BENZENEACETIQUE
ACIDE ALPHA-METHYL-4-[2-METHYLPROPYL]BENZENEACETIQUE
ACIDE ALPHA-MÉTHYL-4-(ISOBUTYL)PHÉNYLACÉTIQUE
ACIDE [A-METHYL-4-ISOBUTYL]PHÉNYLACÉTIQUE
AURORA KA-7229
(+/-)-IBUPROFÈNE
IBUPROFÈNE
MOTRIN(MC)
RARECHEM AL BO 0989
Acide (.+/-.)-2-(p-isobutylphényl)propionique
acide 2-(4-isobutylphényl)propanoïque
Acide 2-(p-isobutylphényl)propionique
Acide 2-(p-isobutylphényl)propionique
Acide 4-isobutylhydratropique
acide 4-isobutylhydratropic
Acide (isobutyl-4 phényl)-2 propionique
