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IMIDAZOLE

L'imidazole (ImH) est un composé organique de formule C3N2H4.
L'imidazole est un solide blanc ou incolore soluble dans l'eau, produisant une solution légèrement alcaline.
En chimie, l'imidazole est un hétérocycle aromatique, classé comme diazole, et possède des atomes d'azote non adjacents en méta-substitution.

Numéro CAS : 288-32-4
Numéro CE : 206-019-2
Formule chimique : C3H4N2
Masse molaire : 68,077 g/mol

L'imidazole est un hétérocycle à cinq chaînons que l'on trouve dans de nombreux composés naturels.
L'imidazole présente à la fois des propriétés acides et basiques.

L'imidazole serait un inhibiteur de la formation de thromboxane.
Le spectre vertical de l'imidazole et la désintégration sans rayonnement ont été enregistrés et analysés.

L'imidazole est utile comme tampon dans la plage de pH de 6,2 à 7,8. L'une des applications de l'imidazole est la purification de protéines marquées par His dans la chromatographie d'affinité sur métal immobilisé (IMAC).
L'imidazole est utilisé pour éluer les protéines marquées liées aux ions Ni fixés à la surface des billes dans la colonne de chromatographie.

Un excès d'imidazole est passé à travers la colonne, ce qui déplace l'étiquette His de la coordination du nickel, libérant les protéines à étiquette His.
L'imidazole est devenu une partie importante de nombreux produits pharmaceutiques.

Les imidazoles synthétiques sont présents dans de nombreux fongicides et médicaments antifongiques, antiprotozoaires et antihypertenseurs.
L'imidazole fait partie de la molécule de théophylline, présente dans les feuilles de thé et les grains de café, qui stimule le système nerveux central.
L'imidazole est présent dans le médicament anticancéreux mercaptopurine, qui combat la leucémie en interférant avec les activités de l'ADN.

L'imidazole est enregistré dans le cadre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 10 tonnes par an.
L'imidazole est utilisé par les professionnels (usages répandus), dans la formulation ou le reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.

De nombreux produits naturels, en particulier les alcaloïdes, contiennent le cycle imidazole.
Ces imidazoles partagent le cycle 1,3-C3N2 mais comportent des substituants variés.

Ce système cyclique est présent dans d'importants blocs de construction biologiques, tels que l'histidine et l'histamine, une hormone apparentée.
De nombreux médicaments contiennent un cycle imidazole, tels que certains médicaments antifongiques, la série d'antibiotiques nitroimidazoles et le sédatif midazolam.

Lorsqu'il est fusionné à un cycle pyrimidine, l'imidazole forme une purine, qui est l'hétérocycle contenant de l'azote le plus répandu dans la nature.
Le nom "imidazole" a été inventé en 1887 par le chimiste allemand Arthur Rudolf Hantzsch (1857–1935).

Imidazole, l'un quelconque d'une classe de composés organiques de la série hétérocyclique caractérisé par une structure cyclique composée de trois atomes de carbone et de deux atomes d'azote à des positions non adjacentes.
Le membre le plus simple de la famille des imidazoles est l'imidazole lui-même, un composé de formule moléculaire C3H4N2.

L'imidazole a été préparé pour la première fois en 1858.
D'autres composés imidazolés sont connus depuis plus longtemps : l'allantoïne (découverte en 1800) et l'acide parabanique ont été préparés en 1837 à partir d'acide urique.
L'histidine, un acide aminé, et l'histamine, produit de décomposition de l'imidazole, ont la structure de l'imidazole, tout comme la biotine, un facteur de croissance pour les humains et les levures.

Les imidazoles, les benzimidazoles, les imidazolines, les imidazolidines et les carbènes apparentés sont des classes de composés hétérocycliques possédant des propriétés chimiques et physiques uniques.
Des progrès considérables dans la chimie des imidazoles ont été réalisés au cours de la décennie depuis 1995 et se manifestent dans le vaste corpus de la littérature liée à l'imidazole et aux analogues de l'imidazole.

Ce chapitre passe en revue les développements importants dans la chimie des imidazoles de 1996 à 2006.
Des parties importantes du chapitre sont consacrées à la réactivité et à la synthèse des analogues de l'imidazole et des imidazoles.

Une attention particulière a été portée aux transformations impliquant des catalyseurs de métaux de transition et des carbènes N-hétérocycliques.
Les études théoriques, expérimentales, structurales et thermodynamiques, ainsi que les applications de l'imidazole et des analogues de l'imidazole sont également abordées.

L'imidazole (ImH) est un composé organique de formule C3N2H4.
L'imidazole est un solide blanc ou incolore soluble dans l'eau, produisant une solution légèrement alcaline.

En chimie, l'imidazole est un hétérocycle aromatique, classé comme diazole, et possède des atomes d'azote non adjacents en méta-substitution.
De nombreux produits naturels, en particulier les alcaloïdes, contiennent le cycle imidazole.

Ces imidazoles partagent le cycle 1,3-C3N2 mais comportent des substituants variés.
Ce système cyclique est présent dans d'importants blocs de construction biologiques, tels que l'histidine et l'histamine, une hormone apparentée.

De nombreux médicaments contiennent un cycle imidazole, tels que certains médicaments antifongiques, la série d'antibiotiques nitroimidazoles et le sédatif midazolam.
Lorsqu'il est fusionné à un cycle pyrimidine, l'imidazole forme une purine, qui est l'hétérocycle contenant de l'azote le plus répandu dans la nature.
Le nom "imidazole" a été inventé en 1887 par le chimiste allemand Arthur Rudolf Hantzsch (1857–1935).

Les imidazoles ont occupé une position unique dans la chimie hétérocyclique, et les dérivés d'imidazole ont suscité un intérêt considérable ces dernières années pour leurs propriétés polyvalentes en chimie et en pharmacologie.
L'imidazole est un cycle hétérocyclique contenant de l'azote qui possède une importance biologique et pharmaceutique.

Ainsi, les composés d'imidazole sont une source intéressante pour les chercheurs depuis plus d'un siècle.
Le cycle imidazole est un constituant de plusieurs produits naturels importants, notamment la purine, l'histamine, l'histidine et l'acide nucléique.

Étant un composé aromatique polaire et ionisable, l'imidazole améliore les caractéristiques pharmacocinétiques des molécules de plomb et est donc utilisé comme remède pour optimiser les paramètres de solubilité et de biodisponibilité des molécules de plomb peu solubles proposées.
Il existe plusieurs méthodes utilisées pour la synthèse de composés contenant de l'imidazole, et leurs diverses réactions de structure offrent également une portée énorme dans le domaine de la chimie médicinale.

Les dérivés d'imidazole possèdent un large spectre d'activités biologiques telles que des activités antibactériennes, anticancéreuses, antituberculeuses, antifongiques, analgésiques et anti-VIH.
Le noyau imidazole forme la structure principale de certains composants bien connus des organismes humains, à savoir l'histidine, un acide aminé Vit-B12, un composant de la structure de base de l'ADN et des purines, de l'histamine et de la biotine.

L'imidazole est également présent dans la structure de nombreuses molécules médicamenteuses naturelles ou synthétiques, à savoir la cimétidine, l'azomycine et le métronidazole.
Les médicaments contenant de l'imidazole ont une portée élargie pour remédier à diverses dispositions en médecine clinique.

L'imidazole a été synthétisé pour la première fois par Heinrich Debus en 1858, mais divers dérivés d'imidazole avaient été découverts dès les années 1840.
Sa synthèse a utilisé du glyoxal et du formaldéhyde dans de l'ammoniac pour former de l'imidazole.
Cette synthèse, tout en produisant des rendements relativement faibles, est toujours utilisée pour créer des imidazoles C-substitués.

L'imidazole est un cycle plan à 5 chaînons, qui est soluble dans l'eau et d'autres solvants polaires.
L'imidazole existe sous deux formes tautomères équivalentes car l'atome d'hydrogène peut être situé sur l'un ou l'autre des deux atomes d'azote.

L'imidazole est un composé hautement polaire, comme en témoigne un dipôle calculé de 3,61 D, et est entièrement soluble dans l'eau.
L'imidazole est amphotère; c'est-à-dire que l'imidazole peut fonctionner à la fois comme acide et comme base.
L'imidazole est classé comme aromatique en raison de la présence d'un sextuor d'électrons π, constitué d'une paire d'électrons de l'atome d'azote protoné et d'un de chacun des quatre atomes restants du cycle.

Sels d'imidazole :
Les sels d'imidazole où le cycle imidazole est le cation sont appelés sels d'imidazolium (par exemple, chlorure ou nitrate d'imidazolium).
Ces sels sont formés à partir de la protonation ou de la substitution à l'azote de l'imidazole.

Ces sels ont été utilisés comme liquides ioniques et précurseurs de carbènes stables.
Les sels où un imidazole déprotoné est un anion sont également bien connus ; ces sels sont connus sous le nom d'imidazolates (par exemple, l'imidazolate de sodium, NaC3H3N2).

Importance biologique et applications :
L'imidazole est incorporé dans de nombreux composés biologiques importants.
Le plus répandu est l'histidine, un acide aminé, qui possède une chaîne latérale imidazole.
L'histidine est présente dans de nombreuses protéines et enzymes, par exemple en se liant à des cofacteurs métalliques, comme on le voit dans l'hémoglobine.

Les composés d'histidine à base d'imidazole jouent un rôle très important dans le tampon intracellulaire.
L'histidine peut être décarboxylée en histamine.
L'histamine peut provoquer de l'urticaire (urticaire) lorsque l'imidazole est produit au cours d'une réaction allergique.

Les substituants imidazole se trouvent dans de nombreux produits pharmaceutiques.
Les imidazoles synthétiques sont présents dans de nombreux fongicides et médicaments antifongiques, antiprotozoaires et antihypertenseurs.

L'imidazole fait partie de la molécule de théophylline, présente dans les feuilles de thé et les grains de café, qui stimule le système nerveux central.
L'imidazole est présent dans le médicament anticancéreux mercaptopurine, qui combat la leucémie en interférant avec les activités de l'ADN.

Un certain nombre d'imidazoles substitués, dont le clotrimazole, sont des inhibiteurs sélectifs de l'oxyde nitrique synthase, ce qui en fait des cibles médicamenteuses intéressantes dans l'inflammation, les maladies neurodégénératives et les tumeurs du système nerveux.
D'autres activités biologiques du pharmacophore de l'imidazole concernent la régulation à la baisse des flux intracellulaires de Ca2+ et de K+ et l'interférence avec l'initiation de la traduction.

Dérivés pharmaceutiques :
Les dérivés d'imidazole substitués sont précieux dans le traitement de nombreuses infections fongiques systémiques.
Les imidazoles appartiennent à la classe des antifongiques azolés, qui comprend le kétoconazole, le miconazole et le clotrimazole.

À titre de comparaison, un autre groupe d'azoles est constitué des triazoles, qui comprennent le fluconazole, l'itraconazole et le voriconazole.
La différence entre les imidazoles et les triazoles concerne le mécanisme d'inhibition de l'enzyme cytochrome P450.

Le N3 du composé imidazole se lie à l'atome de fer hémique du cytochrome ferrique P450, tandis que le N4 des triazoles se lie au groupe hémique.
Il a été démontré que les triazoles ont une spécificité plus élevée pour le cytochrome P450 que les imidazoles, ce qui les rend plus puissants que les imidazoles.

Certains dérivés d'imidazole montrent des effets sur les insectes, par exemple le nitrate de sulconazole présente un fort effet anti-alimentation sur les larves de dendroctone australienne digérant la kératine Anthrenocerus australis , tout comme le nitrate d'éconazole avec la mite commune des vêtements Tineola bisselliella .

Applications de l'imidazole :

Applications industrielles:
L'imidazole lui-même a peu d'applications directes.
L'imidazole est plutôt un précurseur de divers produits agrochimiques, notamment l'énilconazole, le Climbazole, le clotrimazole, le prochloraz et le bifonazole.

Utilisations de l'imidazole :
L'imidazole est utilisé comme intermédiaire (produits pharmaceutiques, pesticides, intermédiaires de teinture, auxiliaires pour la teinture et la finition des textiles, produits chimiques photographiques et inhibiteurs de corrosion) et durcisseur pour les résines époxy.
L'imidazole est également utilisé dans les régulateurs de processus, les agents antigel, les applications photographiques, les applications de laboratoire, les colles/adhésifs, les charges de ciment ou les composés d'étanchéité, les peintures, les vernis, les laques, les agents de nettoyage et de lavage grand public, les applications de piscine et dans l'édition, l'impression. , et la reproduction de supports enregistrés.

L'imidazole est un réactif de Karl Fischer en chimie analytique.
L'imidazole est un réactif en chimie organique de synthèse.

La majeure partie de l'imidazole produit est utilisée dans la préparation de composés biologiquement actifs.

L'imidazole est utilisé dans l'industrie chimique comme intermédiaire dans la production de produits pharmaceutiques, de pesticides, d'intermédiaires de teinture, d'auxiliaires pour la teinture et la finition des textiles, de produits chimiques photographiques et d'inhibiteurs de corrosion.
L'imidazole est utilisé dans les cosmétiques comme agent tampon

Utilisations répandues par les travailleurs professionnels :
L'imidazole est utilisé dans les produits suivants : produits chimiques de laboratoire et régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau.
L'imidazole est utilisé dans les domaines suivants : recherche et développement scientifiques et services de santé.
D'autres rejets d'imidazole dans l'environnement sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation à l'intérieur (par exemple, les liquides/détergents de lavage en machine, les produits d'entretien automobile, les peintures et les revêtements ou les adhésifs, les parfums et les désodorisants) et l'utilisation à l'extérieur entraînant une inclusion dans ou sur un matériau ( ex. liant dans les peintures et les revêtements ou les adhésifs).

Utilisations sur sites industriels :
L'imidazole est utilisé dans les produits suivants : produits chimiques de laboratoire, produits de traitement de surface métallique et polymères.
L'imidazole a une utilisation industrielle aboutissant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).

L'imidazole est utilisé dans les domaines suivants : recherche scientifique et développement.
L'imidazole est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques.
Le rejet d'imidazole dans l'environnement peut se produire à la suite d'une utilisation industrielle : en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), dans les auxiliaires technologiques sur les sites industriels, dans la production d'articles et pour la fabrication de thermoplastiques.

Procédés industriels à risque d'exposition :
Textiles (fabrication de fibres et de tissus)
Peinture (Pigments, Liants et Biocides)
Fabrication de composites plastiques
Traitement photographique

Utilisation dans la recherche biologique de l'imidazole :
L'imidazole est un tampon approprié pour un pH de 6,2 à 7,8.
L'imidazole pur n'a essentiellement aucune absorbance aux longueurs d'onde pertinentes pour les protéines (280 nm), mais des puretés inférieures d'imidazole peuvent donner une absorbance notable à 280 nm.
L'imidazole peut interférer avec le dosage des protéines de Lowry.

Chimie de coordination de l'imidazole :
L'imidazole et ses dérivés ont une grande affinité pour les cations métalliques.
L'une des applications de l'imidazole est la purification de protéines marquées par His dans la chromatographie d'affinité sur métal immobilisé (IMAC).

L'imidazole est utilisé pour éluer les protéines marquées liées aux ions nickel fixés à la surface des billes dans la colonne de chromatographie.
Un excès d'imidazole est passé à travers la colonne, ce qui déplace l'étiquette His de la coordination du nickel, libérant les protéines à étiquette His.

Structure et propriétés de l'imidazole :
L'imidazole est un cycle plan à 5 chaînons, qui existe sous deux formes tautomères équivalentes car l'hydrogène peut être lié à l'un ou l'autre atome d'azote.
L'imidazole est un composé hautement polaire, comme en témoigne le moment dipolaire électrique de l'imidazole de 3,67 D, et est très soluble dans l'eau.
L'imidazole est classé comme aromatique en raison de la présence d'un cycle planaire contenant 6 électrons π (une paire d'électrons de l'atome d'azote protoné et un de chacun des quatre atomes restants du cycle).

Amphotérisme :
L'imidazole est amphotère, c'est-à-dire que l'imidazole peut fonctionner à la fois comme acide et comme base.
En tant qu'acide, le pKa de l'imidazole est de 14,5, ce qui rend l'imidazole moins acide que les acides carboxyliques, les phénols et les imides, mais légèrement plus acide que les alcools.

Le proton acide est celui lié à l'azote.
La déprotonation donne l'anion imidazolide, qui est symétrique.

En tant que base, le pKa de l'acide conjugué (cité comme pKBH + pour éviter toute confusion entre les deux) est d'environ 7, ce qui rend l'imidazole environ soixante fois plus basique que la pyridine.
Le site basique est l'azote avec la paire libre (et non lié à l'hydrogène).
La protonation donne le cation imidazolium, qui est symétrique.

Préparation de l'imidazole :
L'imidazole a été signalé pour la première fois en 1858 par le chimiste allemand Heinrich Debus, bien que divers dérivés d'imidazole aient été découverts dès les années 1840.
L'imidazole a montré que le glyoxal, le formaldéhyde et l'ammoniac se condensent pour former de l'imidazole (glyoxaline, comme l'imidazole était initialement nommé).
Cette synthèse, tout en produisant des rendements relativement faibles, est toujours utilisée pour générer des imidazoles C-substitués.

Dans une modification par micro-ondes, les réactifs sont le benzile, le benzaldéhyde et l'ammoniac dans de l'acide acétique glacial, formant du 2,4,5-triphénylimidazole ("lophine").

L'imidazole peut être synthétisé par de nombreuses méthodes en plus de la méthode Debus.
Beaucoup de ces synthèses peuvent également être appliquées à différents imidazoles substitués et dérivés d'imidazole en faisant varier les groupes fonctionnels sur les réactifs.

Ces méthodes sont généralement classées par lesquelles et combien de liaisons se forment pour fabriquer les anneaux imidazole.
Par exemple, la méthode Debus forme les liaisons (1,2), (3,4) et (1,5) dans l'imidazole, en utilisant chaque réactif comme fragment du cycle, et donc cette méthode serait une liaison à trois -formant la synthèse.
Un petit échantillon de ces méthodes est présenté ci-dessous.

Formation d'une liaison :
La liaison (1,5) ou (3,4) peut être formée par la réaction d'un imidate et d'un α-aminoaldéhyde ou α-aminoacétal.
L'exemple ci-dessous s'applique à l'imidazole lorsque R1 = R2 = hydrogène.

Formation de deux liens :
Les liaisons (1,2) et (2,3) peuvent être formées en traitant un 1,2-diaminoalcane, à des températures élevées, avec un alcool, un aldéhyde ou un acide carboxylique.
Un catalyseur de déshydrogénation, tel que du platine sur alumine, est nécessaire.

Les liaisons (1,2) et (3,4) peuvent également être formées à partir d'α-aminocétones N-substituées et de formamide avec de la chaleur.
L'imidazole sera un imidazole 1,4-disubstitué, mais ici puisque R1 = R2 = hydrogène, l'imidazole lui-même est l'imidazole.
Le rendement de cette réaction est modéré, mais l'imidazole semble être la méthode la plus efficace pour effectuer la substitution 1,4.

Formation de quatre liens :
Il s'agit d'une méthode générale capable de donner de bons rendements pour les imidazoles substitués.
Essentiellement, l'imidazole est une adaptation de la méthode Debus appelée synthèse d'imidazole Debus-Radziszewski.
Les matières de départ sont le glyoxal substitué, l'aldéhyde, l'amine et l'ammoniac ou un sel d'ammonium.

Formation à partir d'autres hétérocycles :
L'imidazole peut être synthétisé par la photolyse du 1-vinyltétrazole.
Cette réaction ne donnera des rendements substantiels que si le 1-vinyltétrazole est fabriqué efficacement à partir d'un composé organostannique, tel que le 2-tributylstannyltétrazole.
La réaction, illustrée ci-dessous, produit de l'imidazole lorsque R1 = R2 = R3 = hydrogène.

L'imidazole peut également être formé dans une réaction en phase vapeur.
La réaction se produit avec le formamide, l'éthylènediamine et l'hydrogène sur du platine sur de l'alumine, et l'imidazole doit avoir lieu entre 340 et 480 °C.
Cela forme un produit d'imidazole très pur.

Réaction de Van Leusen :
La réaction de Van Leusen peut également être employée pour former des imidazoles à partir de TosMIC et d'une aldimine.
La synthèse d'imidazole de Van Leusen permet la préparation d'imidazoles à partir d'aldimines par réaction avec l'isocyanure de tosylméthyle (TosMIC).
La réaction a ensuite été étendue à une synthèse en deux étapes dans laquelle l'aldimine est générée in situ : la réaction à trois composants de Van Leusen (vL-3CR).

Méthodes de fabrication de l'imidazole :
Dans la réaction de Radziszewski généralement applicable, un composé 1,2-dicarbonyle est condensé avec un aldéhyde et de l'ammoniac dans un rapport molaire de 1:1:2, respectivement.
Le remplacement d'un équivalent molaire d'ammoniac par une amine primaire conduit aux imidazoles 1-substitués correspondants.

La réaction est généralement effectuée dans de l'eau ou un mélange eau-alcool à 50-100 °C.
Le traitement peut impliquer les processus habituels (par exemple, distillation, extraction et cristallisation).

La distillation conduit à l'imidazole avec une pureté > 99 %.
Le rendement est généralement de 60 à 85 %.

Informations générales sur la fabrication de l'imidazole :

Secteurs de transformation de l'industrie :
Fabrication de tous les autres produits chimiques organiques de base
Fabrication de matières plastiques et de résines

Informations sur le métabolite humain de l'imidazole :

Emplacements des tissus :
Cortex surrénalien
Glande surrénale
Épiderme
Foie
Neurone
Placenta
Plaquette
Testicule

Emplacements cellulaires :
Cytoplasme

Manipulation et stockage de l'imidazole :

Stockage sécurisé :
A l'écart des acides forts et des produits destinés à l'alimentation humaine et animale.

Conditions de stockage:
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé.
Classe de stockage (TRGS 510) : 6.1D : Non combustible, toxique aigu Cat.3 / matières dangereuses toxiques ou matières dangereuses ayant des effets chroniques.

Sécurité de l'imidazole :
L'imidazole a une faible toxicité aiguë, comme l'indique la DL50 de 970 mg/kg (rat, oral).

Mesures de libération accidentelle d'imidazole :

Protection personnelle:
Utiliser des vêtements de protection complets, y compris un appareil respiratoire autonome.
Balayer la substance déversée dans des récipients couverts.
Laver ensuite abondamment à l'eau.

Méthodes de nettoyage de l'imidazole :

Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence :
Utiliser un équipement de protection individuelle.
Éviter la formation de poussière.

Éviter de respirer les vapeurs, les brouillards ou les gaz.
Assurer une ventilation adéquate.

Évacuer le personnel vers des zones sûres.
Éviter de respirer la poussière.

Précautions environnementales:
Empêcher d'autres fuites ou déversements si cela est possible en toute sécurité.
Ne laissez par le produit entrer dans des canalisations.

Méthodes et matériel de confinement et de nettoyage :
Ramassez et organisez l'élimination sans créer de poussière.
Balayer et pelleter.
Gardez à récipients adaptés et fermés pour l'élimination.

Méthodes d'élimination de l'imidazole :
Recyclez toute partie inutilisée du matériau pour une utilisation approuvée par Imidazole ou renvoyez-la au fabricant ou au fournisseur.

L'élimination finale du produit chimique doit prendre en compte :
L'impact de l'imidazole sur la qualité de l'air ; migration potentielle dans l'air, le sol ou l'eau; effets sur la vie animale, aquatique et végétale; et la conformité aux réglementations environnementales et de santé publique.
Si l'imidazole est possible ou raisonnable, utiliser un autre produit chimique ayant moins de propension inhérente aux dommages/blessures/toxicité au travail ou à la contamination de l'environnement.

Contactez un service d'élimination des déchets professionnel agréé pour éliminer l'imidazole.
Dissoudre ou mélanger l'imidazole avec un solvant combustible et brûler dans un incinérateur chimique équipé d'un système de post-combustion et d'épurateur.
Offrir des solutions excédentaires et non recyclables à une entreprise d'élimination agréée ;

Emballages contaminés :
Jeter comme produit non utilisé.

Identifiants de l'imidazole :
Numéro CAS : 288-32-4
ChEBI:CHEBI:16069
ChEMBL : ChEMBL540
ChemSpider : 773
InfoCard ECHA : 100.005.473
Numéro CE : 206-019-2
KEGG : C01589
PubChem CID : 795
Numéro RTECS : NI3325000
UNII : 7GBN705NH1
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID2029616
InChI : InChI=1S/C3H4N2/c1-2-5-3-4-1/h1-3H,(H,4,5)
Clé : RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C3H4N2/c1-2-5-3-4-1/h1-3H,(H,4,5)
Clé : RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYAS
SOURIRES : c1cnc[nH]1

Synonyme(s) : 1,3-Diaza-2,4-cyclopentadiène, Glyoxaline
Formule empirique (notation Hill) : C3H4N2
Numéro CAS : 288-32-4
Poids moléculaire : 68,08
Belstein : 103853
Numéro CE : 206-019-2
Numéro MDL : MFCD00005183
eCl@ss : 39161001
ID de la substance PubChem : 24895975
NACRES : NA.21

CE / N° liste : 206-019-2
N° CAS : 288-32-4
Mol. formule : C3H4N2

Numéro CAS : 288-32-4
Numéro d'index CE : 613-319-00-0
Numéro CE : 206-019-2
Formule Hill : C₃H₄N₂
Masse molaire : 68,08 g/mol
Code SH : 2933 29 90

Propriétés de l'imidazole :
Formule chimique : C3H4N2
Masse molaire : 68,077 g/mol
Aspect : Solide blanc ou jaune pâle
Densité : 1,23 g/cm3, solide
Point de fusion : 89 à 91 °C (192 à 196 °F; 362 à 364 K)
Point d'ébullition : 256 ° C (493 ° F; 529 K)
Solubilité dans l'eau : 633 g/L
Acidité (pKa) : 6,95 (pour l'acide conjugué)
UV-vis (λmax): 206 nm

Qualité : réactif ACS
Niveau de qualité : 200
Pression de vapeur : <1 mmHg ( 20 °C)
Dosage : ≥ 99 % (titrage)
Impuretés : ≤ 0,2 % d'eau
Ig. résidu : ≤ 0,1 %
pH : 9,5-11,0 (25 °C, 5 % dans H2O)
pKa (25 °C) : 6,95
point d'ébullition : 256 °C (lit.)
mp : 88-91 °C (lit.)
Traces cationiques : Fe : ≤0,001 %
Chaîne SMILES : c1c[nH]cn1
InChI : 1S/C3H4N2/c1-2-5-3-4-1/h1-3H,(H,4,5)
Clé InChI : RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N

Point d'ébullition : 256 °C (1013 hPa)
Densité : 1,233 g/cm3 (20 °C)
Point d'éclair : 145 °C
Température d'inflammation : 480 °C
Point de fusion : 90,5 °C
Valeur pH : 10,5 (67 g/l, H₂O, 20 °C)
Pression de vapeur : 0,003 hPa (20 °C)
Densité apparente : 500 - 600 kg/m3
Solubilité : 633 g/l

Poids moléculaire : 68,08
XLogP3 : -0,1
Nombre de donneurs d'obligations hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 1
Nombre d'obligations rotatives : 0
Masse exacte : 68.037448136
Masse monoisotopique : 68,037448136
Surface polaire topologique : 28,7 Å²
Nombre d'atomes lourds : 5
Complexité : 28,1
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Le composé est canonisé : Oui

Spécifications de l'imidazole :
Dosage (GC, surface %) : ≥ 99,0 % (a/a)
Intervalle de fusion (valeur inférieure) : ≥ 88 °C
Intervalle de fusion (valeur supérieure) : ≤ 91 °C
Eau (KF) : ≤ 0,20 %
Identité (IR) : test réussi

Structure de l'imidazole :
Structure cristalline : Monoclinique
Géométrie de coordination : anneau planaire à 5 chaînons
Moment dipolaire : 3,61 D

Hétérocycles apparentés :
Benzimidazole , un analogue avec un cycle benzénique fusionné
Dihydroimidazole ou imidazoline, un analogue où la double liaison 4,5 est saturée
Pyrrole , un analogue avec un seul atome d'azote en position 1
Oxazole , un analogue avec l'atome d'azote en position 1 remplacé par l'oxygène
Thiazole , un analogue avec l'atome d'azote en position 1 remplacé par le soufre
Pyrazole , un analogue avec deux atomes d'azote adjacents
Triazoles, analogues à trois atomes d'azote

Noms de l'imidazole :

Noms des processus réglementaires :
1,3-Diaza-2,4-cyclopentadiène
1,3-diazole
Formamidine, N,N'-vinylène-
Glioksal
Glyoxaline
Glyoxaline
DMI
Imidazole
Imidazole
Iminazole
Imutex
Méthanimidamide, N,N'-1,2-éthènediyl-
Miazole
Pyrro(b)monazole

Noms traduits :
imidasool (et)
Imidatsoli (fi)
imidazol (cs)
imidazol (da)
Imidazole (de)
imidazol(es)
imidazol (h)
imidazol (hu)
imidazol (pl)
imidazol (ro)
imidazol (sk)
imidazol (sl)
imidazol (sv)
imidazolas (lt)
imidazole (en)
imidazole (pt)
imidazolo (le)
imidazols (lv)
Imidazool (nl)
imidażol (mt)
ιμιδαζόλιο (el)
имидазол (bg)

Noms CAS
1H-imidazole

Noms IUPAC
Acide (2S)-2-amino-3-(1H-imidazole-5-yl)propanoïque
1, 3-diaea-2, 4-cyclopentadiène
1,3- diazole Imidazole
1,3-diaza-2,4-cyclopentadiène
1,3-Diaza-2,4-cyclopentadiène
1,3-diaza-2,4-cyclopentadiène
1,3-Diaza-2,4-cyclopentadiène, Glyoxaline
1-H-imidazole
1H-IMIDAZOLE
1H-imidazole
1H-imidazole
1H-imidazole
Imidazole
Imidazole
IMIDAZOLE
Imidazole
imidazole
IMIDAZOLE
Imidazole
imidazole

Nom IUPAC préféré :
1H-imidazole

Nom IUPAC systématique :
1,3-diazacyclopenta-2,4-diène

Appellations commerciales:
Imidazole

Autres noms:
1,3-diazole
Glyoxaline (archaïque)

Autres identifiants :
116421-26-2
116421-26-2
146117-15-9
146117-15-9
288-32-4

Synonymes d'imidazole :
imidazole
1H-imidazole
288-32-4
Glyoxaline
Imidazole
Iminazole
Miazole
1,3-diazole
Glyoxaline
Imutex
1,3-Diaza-2,4-cyclopentadiène
Pyrro(b)monazole
USAF EK-4733
Pyrro[b]monazole
Formamidine, N,N'-vinylène-
Glioksal [Polonais]
Glioksal
Méthanimidamide, N,N'-1,2-éthènediyl-
DMI
CCRIS 3345
AI3-24703
NSC 60522
BRN 0103853
1H-imidazole, dimère
DTXSID2029616
N,N'-vinylèneformamidine
CHEMBL540
7GBN705NH1
CHEBI:16069
N,N'-1,2-éthènediylméthanimidamide
MFCD00005183
NSC-60522
227760-40-9
DTXCID809616
1H-imidazole
CAS-288-32-4
Imidazole (8CI)
NSC51860
Imidazole, pur. pa, >=99.5% (GC)
EINECS 206-019-2
NSC 51860
UNII-7GBN705NH1
Immidazole
imidazole-
1-H-imidazole
Solution de glyoxaline
Imidazole, réactif
{pyrro[b]monazole}
1,4-cyclopentadiène
Imidazole, qualité ACS
1H-imidazole (9CI)
IMIDAZOLE [MI]
IMIDAZOLE [INCI]
Solution tampon d'imidazole
Formamidine,N'-vinylène-
bmse000096
bmse000790
WLN : T5M CNJ
EC 206-019-2
ÉNALAPRIL IMPURETÉ I
IMIDAZOLE [USP-RS]
IMIDAZOLE [OMS-DD]
NCIStruc1_001975
NCIStruc2_000693
Imidazole, LR, >=99 %
5-23-04-00191 (Référence du manuel Beilstein)
MLS001055465
BDBM7882
Solution saline tamponnée à l'imidazole (5X)
Imidazole-[2-13C,15N2]
HSDB 8449
1,3-Diaza-2,4-cyclopentadiène-
Imidazole, ReagentPlus(R), 99 %
ZINC901039
Imidazole, pour la synthèse, 99,5 %
BCP26547
HY-D0837
NSC60522
Méthanimidamide,N'-1,2-éthènediyl-
Tox21_201504
Tox21_303345
s6006
STK362967
AKOS000120177
AM82000
CS-5135
DB03366
Imidazole, BioUltra, >=99,5 % (GC)
NCGC00090984-01
NCGC00090984-02
NCGC00257344-01
NCGC00259055-01
2,4-diazonia-2,4-cyclopentadiène-1-ide
BP-11451
Lui
SMR000057825
1,3-Diaza-2,4-cyclopentadiène ; Glyoxaline
Imidazole, grade spécial SAJ, >=99,0 %
Imidazole, qualité réactif Vetec(TM), 98 %
DB-002018
CLOTRIMAZOLE IMPURETÉ D [EP IMPURETÉ]
FT-0627179
FT-0670295
I0001
I0014
I0288
I0290
Imidazole, >=99% (titrage), cristallin
EN300-19083
Imidazole Zone Raffiné (nombre de passages : 30)
Imidazole, réactif ACS, >=99% (titrage)
C01589
P17516
ENALAPRIL MALÉATE IMPURETÉ I [EP IMPURETÉ]
Q328692
J-200340
CITRATE DE SILDENAFIL IMPURETÉ E [EP IMPURETÉ]
Imidazole, pour la biologie moléculaire, >=99% (titrage)
F2190-0638
Z104472692
Imidazole, BioUltra, pour la biologie moléculaire, >=99.5% (GC)
Imidazole, étalon de référence de la Pharmacopée européenne (EP)
4286D518-643C-4C69-BCE7-519D073F4992
Imidazole, norme d'impureté pharmaceutique, >= 95,0 % (HPLC)
Imidazole, étalon de référence de la pharmacopée des États-Unis (USP)
Imidazole ; 1,3-diazole ; la glyoxaline; 1,3-diazacyclopenta-2,4-diène
ONDANSETRON HYDROCHLORIDE DIHYDRATE IMPURETÉ E [EP IMPURETÉ]
CHLORHYDRATE D'ONDANSÉTRON IMPURETÉ, IMIDAZOLE - [USP IMPURETÉ]
Imidazole, anhydre, fluide, Redi-Dri(TM), réactif ACS, >=99%
Imidazole, étalon secondaire pharmaceutique ; Matériau de référence certifié
Ondansétron impureté E, étalon de référence de la Pharmacopée européenne (EP)
1,3-Diaza-2,4-cyclopentadiène
103853 [Beilstein]
1H-Imidazol [Allemand] [Nom ACD/IUPAC]
1H-imidazole [Nom ACD/Index] [Nom ACD/IUPAC]
1H-Imidazole [Français] [ACD/Index Name] [ACD/IUPAC Name]
206-019-2 [EINECS]
288-32-4 [RN]
36364-49-5 [RN]
Glyoxaline
imidazol
Imidazole [Wiki]
MFCD00005183 [numéro MDL]
mono-imidazole
1,3-diazacyclopenta-2,4-diène
1,3-diazole
116421-26-2 RN secondaire [RN]
146117-15-9 RN secondaire [RN]
5-23-04-00191 [Beilstein]
5-dihydro-1H-imidazole
6745-43-3 [RN]
6923-01-9 [RN]
Formamidine, N,N'-vinylène-
Glyoxaline
Glyoxaline, 1
Glyoxaline, Iminazole
DMI
Tampon Imidazole manquant
Solution saline tamponnée à l'imidazole (5X)
imidazole-d3
Imidazolemanquant
iminazole
Imutex
Méthanimidamide, N,N'-1,2-éthènediyl-
Méthanimidamide, N,N-1,2-éthènediyl-
Miazole
manquant
N,N'-1,2-éthènediylméthanimidamide
N,N'-vinylèneformamidine
OmniPur Imidazole - CAS 288-32-4 - Calbiochem
OmniPur(R) Imidazole
Pyrro(b)monazole
pyrro[b]monazole
STR00036
T5M CNJ [WLN]