ПРОДУКТЫ

ИМИДАЗОЛ

Имидазол (ImH) представляет собой органическое соединение с формулой C3N2H4.
Имидазол представляет собой белое или бесцветное твердое вещество, растворимое в воде с образованием слабощелочного раствора.
В химии имидазол представляет собой ароматический гетероцикл, классифицируемый как диазол, и имеет несмежные атомы азота в метазамещении.

Номер КАС: 288-32-4
Номер ЕС: 206-019-2
Химическая формула: C3H4N2
Молярная масса: 68,077 г/моль

Имидазол представляет собой пятичленный гетероцикл, который встречается во многих природных соединениях.
Имидазол проявляет как кислотные, так и основные свойства.

Сообщается, что имидазол является ингибитором образования тромбоксана.
Зарегистрированы и проанализированы вертикальный спектр имидазола и безызлучательный распад.

Имидазол полезен в качестве буфера в диапазоне pH 6,2-7,8. Одно из применений имидазола - очистка белков с His-меткой в аффинной хроматографии с иммобилизованным металлом (IMAC).
Имидазол используется для элюирования меченых белков, связанных с ионами Ni, прикрепленными к поверхности гранул в хроматографической колонке.

Через колонку пропускают избыток имидазола, который вытесняет His-метку из координации никеля, освобождая His-меченные белки.
Имидазол стал важной частью многих фармацевтических препаратов.

Синтетические имидазолы присутствуют во многих фунгицидах и противогрибковых, противопротозойных и антигипертензивных препаратах.
Имидазол является частью молекулы теофиллина, содержащейся в листьях чая и кофейных зернах, которая стимулирует центральную нервную систему.
Имидазол присутствует в противоопухолевом препарате меркаптопурин, который борется с лейкемией, вмешиваясь в активность ДНК.

Имидазол зарегистрирован в соответствии с Регламентом REACH и производится и/или импортируется в Европейскую экономическую зону в количестве ≥ 10 тонн в год.
Имидазол используется профессиональными работниками (широко распространенное применение), в рецептуре или переупаковке, на промышленных площадках и в производстве.

Многие натуральные продукты, особенно алкалоиды, содержат имидазольное кольцо.
Эти имидазолы имеют общее кольцо 1,3-C3N2, но имеют различные заместители.

Эта кольцевая система присутствует в важных биологических строительных блоках, таких как гистидин и родственный гормон гистамин.
Многие лекарства содержат имидазольное кольцо, например некоторые противогрибковые препараты, антибиотики нитроимидазольного ряда и седативное средство мидазолам.

При слиянии с пиримидиновым кольцом имидазол образует пурин, который является наиболее широко встречающимся в природе азотсодержащим гетероциклом.
Название «имидазол» было придумано в 1887 году немецким химиком Артуром Рудольфом Ганчем (1857–1935).

Имидазол, любое из класса органических соединений гетероциклического ряда, характеризующееся кольцевой структурой, состоящей из трех атомов углерода и двух атомов азота в несмежных положениях.
Простейшим представителем семейства имидазолов является сам имидазол, соединение с молекулярной формулой C3H4N2.

Имидазол был впервые получен в 1858 году.
Другие соединения имидазола известны дольше: аллантоин (открыт в 1800 г.) и парабановая кислота были получены в 1837 г. из мочевой кислоты.
Аминокислота гистидин и продукт разложения имидазола гистамин имеют структуру имидазола, как и биотин, фактор роста как человека, так и дрожжей.

Имидазолы, бензимидазолы, имидазолины, имидазолидины и родственные им карбены представляют собой классы гетероциклических соединений, обладающих уникальными химическими и физическими свойствами.
За десятилетие, прошедшее с 1995 г., были достигнуты огромные успехи в химии имидазола, что отражено в большом количестве литературы, посвященной имидазолу и аналогам имидазола.

В этой главе рассматриваются важные достижения в области химии имидазолов с 1996 по 2006 год.
Основные части главы посвящены реакционной способности и синтезу имидазола и аналогов имидазолов.

Особое внимание уделено превращениям с участием катализаторов на основе переходных металлов и N-гетероциклических карбенов.
Также рассматриваются теоретические, экспериментальные, структурные и термодинамические исследования, а также применение имидазола и аналогов имидазола.

В химии имидазол представляет собой ароматический гетероцикл, классифицируемый как диазол, и имеет несмежные атомы азота в метазамещении.
Многие натуральные продукты, особенно алкалоиды, содержат имидазольное кольцо.

Эти имидазолы имеют общее кольцо 1,3-C3N2, но имеют различные заместители.
Эта кольцевая система присутствует в важных биологических строительных блоках, таких как гистидин и родственный гормон гистамин.

Многие лекарства содержат имидазольное кольцо, например некоторые противогрибковые препараты, антибиотики нитроимидазольного ряда и седативное средство мидазолам.
При слиянии с пиримидиновым кольцом имидазол образует пурин, который является наиболее широко встречающимся в природе азотсодержащим гетероциклом.
Название «имидазол» было придумано в 1887 году немецким химиком Артуром Рудольфом Ганчем (1857–1935).

Имидазолы заняли уникальное положение в химии гетероциклов, а производные имидазола в последние годы привлекли значительный интерес благодаря своим универсальным свойствам в химии и фармакологии.
Имидазол представляет собой азотсодержащее гетероциклическое кольцо, имеющее биологическое и фармацевтическое значение.

Таким образом, имидазольные соединения уже более века представляют интерес для исследователей.
Имидазольное кольцо входит в состав нескольких важных природных продуктов, включая пурин, гистамин, гистидин и нуклеиновую кислоту.

Будучи полярным и ионизируемым ароматическим соединением, имидазол улучшает фармакокинетические характеристики молекул свинца и, таким образом, используется в качестве средства для оптимизации параметров растворимости и биодоступности предложенных малорастворимых молекул свинца.
Существует несколько методов, используемых для синтеза имидазолсодержащих соединений, а также их различные структурные реакции открывают огромные возможности в области медицинской химии.

Производные имидазола обладают широким спектром биологической активности, такой как антибактериальная, противораковая, противотуберкулезная, противогрибковая, обезболивающая и анти-ВИЧ активность.
Имидазольное ядро образует основную структуру некоторых хорошо известных компонентов человеческого организма, а именно аминокислоты гистидина, вит-В12, компонента базовой структуры ДНК, а также пуринов, гистамина и биотина.

Имидазол также присутствует в структуре многих природных или синтетических молекул лекарственных средств, то есть циметидина, азомицина и метронидазола.
Препараты, содержащие имидазол, находят все более широкое применение в лечении различных диспозиций в клинической медицине.

Имидазол был впервые синтезирован Генрихом Дебусом в 1858 году, но различные производные имидазола были обнаружены еще в 1840-х годах.
В его синтезе использовались глиоксаль и формальдегид в аммиаке для образования имидазола.
Этот синтез, хотя и дает относительно низкие выходы, все еще используется для создания C-замещенных имидазолов.

Имидазол представляет собой 5-членное плоское кольцо, растворимое в воде и других полярных растворителях.
Имидазол существует в двух эквивалентных таутомерных формах, поскольку атом водорода может располагаться на любом из двух атомов азота.

Имидазол является высокополярным соединением, о чем свидетельствует рассчитанный диполь 3,61D, и полностью растворим в воде.
Имидазол амфотерен; то есть имидазол может действовать и как кислота, и как основание.
Имидазол классифицируется как ароматический из-за наличия секстета π-электронов, состоящего из пары электронов от протонированного атома азота и по одному от каждого из оставшихся четырех атомов кольца.

Соли имидазола:
Соли имидазола, в которых имидазольное кольцо является катионом, известны как соли имидазолия (например, хлорид или нитрат имидазолия).
Эти соли образуются в результате протонирования или замещения азота имидазола.

Эти соли использовались в качестве ионных жидкостей и предшественников стабильных карбенов.
Соли, в которых депротонированный имидазол является анионом, также хорошо известны; эти соли известны как имидазолаты (например, имидазолат натрия, NaC3H3N2).

Биологическое значение и применение:
Имидазол входит в состав многих важных биологических соединений.
Наиболее распространенной является аминокислота гистидин, имеющая боковую цепь имидазола.
Гистидин присутствует во многих белках и ферментах, например, связывая кофакторы металлов, как видно в гемоглобине.

Гистидиновые соединения на основе имидазола играют очень важную роль во внутриклеточной буферизации.
Гистидин может декарбоксилироваться до гистамина.
Гистамин может вызывать крапивницу (крапивницу), когда во время аллергической реакции вырабатывается имидазол.

Заместители имидазола встречаются во многих фармацевтических препаратах.
Синтетические имидазолы присутствуют во многих фунгицидах и противогрибковых, противопротозойных и антигипертензивных препаратах.

Имидазол является частью молекулы теофиллина, содержащейся в листьях чая и кофейных зернах, которая стимулирует центральную нервную систему.
Имидазол присутствует в противоопухолевом препарате меркаптопурин, который борется с лейкемией, вмешиваясь в активность ДНК.

Ряд замещенных имидазолов, в том числе клотримазол, являются селективными ингибиторами синтазы оксида азота, что делает их интересными лекарственными мишенями при воспалении, нейродегенеративных заболеваниях и опухолях нервной системы.
Другая биологическая активность фармакофора имидазола связана с подавлением внутриклеточных потоков Са2+ и К+ и вмешательством в инициацию трансляции.

Фармацевтические производные:
Замещенные производные имидазола полезны при лечении многих системных грибковых инфекций.
Имидазолы относятся к классу азольных противогрибковых средств, в который входят кетоконазол, миконазол и клотримазол.

Для сравнения, другой группой азолов являются триазолы, включающие флуконазол, итраконазол и вориконазол.
Разница между имидазолами и триазолами заключается в механизме ингибирования фермента цитохрома Р450.

N3 соединения имидазола связывается с атомом железа гема цитохрома железа Р450, тогда как N4 триазолов связывается с гемовой группой.
Было показано, что триазолы обладают более высокой специфичностью в отношении цитохрома Р450, чем имидазолы, что делает их более эффективными, чем имидазолы.

Некоторые производные имидазола проявляют действие на насекомых, например, нитрат сулконазола оказывает сильное антикормовое действие на личинок австралийского коврового жука Anthrenocerus australis, переваривающих кератин, как и нитрат эконазола на обыкновенную платяную моль Tineola bisselliella.

Применение имидазола:

Промышленное применение:
У самого имидазола мало прямых применений.
Вместо этого имидазол является предшественником различных агрохимикатов, включая энилконазол, климбазол, клотримазол, прохлораз и бифоназол.

Применение имидазола:
Имидазол используется в качестве промежуточного продукта (фармацевтические препараты, пестициды, промежуточные продукты для окрашивания, вспомогательные вещества для окрашивания и отделки текстиля, фотохимикаты и ингибиторы коррозии) и отвердителя для эпоксидных смол.
Имидазол также используется в регуляторах процессов, антифризах, фотографических применениях, лабораторных применениях, клеях/адгезивах, цементных наполнителях или герметиках, красках, лаках, потребительских чистящих и моющих средствах, применениях для бассейнов, а также в издательском деле, полиграфии. и воспроизведение записанных носителей.

Имидазол — реактив Карла Фишера в аналитической химии.
Имидазол — реагент в синтетической органической химии.

Основная часть производимого имидазола используется для получения биологически активных соединений.

Имидазол используется в химической промышленности в качестве промежуточного продукта при производстве фармацевтических препаратов, пестицидов, промежуточных продуктов для окрашивания, вспомогательных веществ для окрашивания и отделки текстиля, химикатов для фотосъемки и ингибиторов коррозии.
Имидазол используется в косметике в качестве буферного агента.

Широкое использование профессиональными работниками:
Имидазол используется в следующих продуктах: лабораторных химикатах и регуляторах pH, а также в продуктах для очистки воды.
Имидазол используется в следующих областях: научные исследования и разработки и здравоохранение.
Другие выбросы имидазола в окружающую среду могут происходить в результате: использования внутри помещений (например, жидкости/моющие средства для машинной мойки, средства по уходу за автомобилем, краски и покрытия или клеи, ароматизаторы и освежители воздуха) и использования вне помещений, что приводит к включению в материалы или на них ( например, связующее вещество в красках и покрытиях или клеи).

Использование на промышленных объектах:
Имидазол используется в следующих продуктах: лабораторные химикаты, продукты для обработки металлических поверхностей и полимеры.
Имидазол используется в промышленности для производства другого вещества (использование промежуточных продуктов).

Имидазол используется в следующих областях: научные исследования и разработки.
Имидазол используется для производства: химических веществ.
Выброс имидазола в окружающую среду может происходить в результате промышленного использования: в качестве промежуточного этапа в дальнейшем производстве другого вещества (использование промежуточных продуктов), в качестве технологических добавок на промышленных объектах, при производстве изделий и при производстве термопластов.

Промышленные процессы с риском воздействия:
Текстиль (производство волокна и ткани)
Окрашивание (пигменты, связующие вещества и биоциды)
Производство пластиковых композитов
Фотообработка

Использование имидазола в биологических исследованиях:
Имидазол является подходящим буфером для рН 6,2-7,8.
Чистый имидазол практически не имеет поглощения при длине волны, связанной с белком (280 нм), однако имидазол более низкой чистоты может давать заметное поглощение при 280 нм.
Имидазол может мешать анализу белка Лоури.

Координационная химия имидазола:
Имидазол и его производные обладают высоким сродством к катионам металлов.
Одним из применений имидазола является очистка His-меченых белков в аффинной хроматографии с иммобилизованным металлом (IMAC).

Имидазол используется для элюирования меченых белков, связанных с ионами никеля, прикрепленными к поверхности гранул в хроматографической колонке.
Через колонку пропускают избыток имидазола, который вытесняет His-метку из координации никеля, освобождая белки, меченные His.

Структура и свойства имидазола:
Имидазол представляет собой плоское 5-членное кольцо, которое существует в двух эквивалентных таутомерных формах, поскольку водород может быть связан с тем или иным атомом азота.
Имидазол является высокополярным соединением, о чем свидетельствует электрический дипольный момент имидазола 3,67 Д, и хорошо растворим в воде.
Имидазол классифицируется как ароматический из-за наличия плоского кольца, содержащего 6 π-электронов (пара электронов от протонированного атома азота и по одному от каждого из оставшихся четырех атомов кольца).

Амфотеризм:
Имидазол является амфотерным, то есть имидазол может действовать как кислота и как основание.
Как кислота, pKa имидазола составляет 14,5, что делает имидазол менее кислым, чем карбоновые кислоты, фенолы и имиды, но немного более кислым, чем спирты.

Кислотный протон связан с азотом.
Депротонирование дает имидазолидный анион, который является симметричным.

В качестве основания pKa конъюгированной кислоты (обозначаемой как pKBH +, чтобы избежать путаницы между ними) составляет примерно 7, что делает имидазол примерно в шестьдесят раз более основным, чем пиридин.
Базовым узлом является азот с неподеленной парой (и не связанный с водородом).
Протонирование дает катион имидазолия, который является симметричным.

Приготовление имидазола:
Об имидазоле впервые сообщил в 1858 году немецкий химик Генрих Дебус, хотя различные производные имидазола были обнаружены еще в 1840-х годах.
Имидазол показал, что глиоксаль, формальдегид и аммиак конденсируются с образованием имидазола (глиоксалина, как первоначально назывался имидазол).
Этот синтез, хотя и дает относительно низкие выходы, все еще используется для получения C-замещенных имидазолов.

В одной микроволновой модификации реагентами являются бензил, бензальдегид и аммиак в ледяной уксусной кислоте с образованием 2,4,5-трифенилимидазола («лофин»).

Имидазол можно синтезировать различными способами, кроме метода Дебуса.
Многие из этих синтезов также могут быть применены к различным замещенным имидазолам и производным имидазола путем изменения функциональных групп реагентов.

Эти методы обычно классифицируют по тому, какие и сколько связей образуются для образования имидазольных колец.
Например, метод Дебуса образует связи (1,2), (3,4) и (1,5) в имидазоле, используя каждый реагент в качестве фрагмента кольца, и, таким образом, этот метод будет трехсвязным. -образующий синтез.
Небольшая выборка этих методов представлена ниже.

Образование одной связи:
Связь (1,5) или (3,4) может быть образована реакцией имидата и α-аминоальдегида или α-аминоацеталя.
Пример ниже относится к имидазолу, когда R1 = R2 = водород.

Образование двух связей:
Связи (1,2) и (2,3) могут быть образованы обработкой 1,2-диаминоалкана при высоких температурах спиртом, альдегидом или карбоновой кислотой.
Требуется катализатор дегидрирования, такой как платина на оксиде алюминия.

Связи (1,2) и (3,4) также могут быть образованы из N-замещенных α-аминокетонов и формамида при нагревании.
Имидазол будет 1,4-дизамещенным имидазолом, но здесь, поскольку R1 = R2 = водород, сам имидазол является имидазолом.
Выход этой реакции умеренный, но имидазол, по-видимому, является наиболее эффективным методом осуществления 1,4-замещения.

Образование четырех связей:
Это общий метод, который может дать хорошие выходы для замещенных имидазолов.
По сути, имидазол представляет собой адаптацию метода Дебуса, называемого синтезом имидазола Дебуса-Радзишевского.
Исходными материалами являются замещенный глиоксаль, альдегид, амин и аммиак или соль аммония.

Образование из других гетероциклов:
Имидазол можно синтезировать фотолизом 1-винилтетразола.
Эта реакция дает существенные выходы только в том случае, если 1-винилтетразол эффективно получают из оловоорганического соединения, такого как 2-трибутилстаннилтетразол.
Реакция, показанная ниже, дает имидазол, когда R1 = R2 = R3 = водород.

Имидазол также может образовываться в парофазной реакции.
Реакция происходит с формамидом, этилендиамином и водородом над платиной на оксиде алюминия, и имидазол должен проходить при температуре от 340 до 480 ° C.
При этом образуется очень чистый имидазольный продукт.

Реакция Ван Лойзена:
Реакцию Ван Лейзена также можно использовать для образования имидазолов, начиная с TosMIC и альдимина.
Синтез имидазола Ван Лойзена позволяет получать имидазолы из альдиминов путем реакции с тозилметилизоцианидом (TosMIC).
Позже реакция была расширена до двухстадийного синтеза, в котором альдимин образуется на месте: трехкомпонентная реакция Ван Лейзена (vL-3CR).

Способы производства имидазола:
В общеприменимой реакции Радзишевского 1,2-дикарбонильное соединение конденсируют с альдегидом и аммиаком в молярном соотношении 1:1:2 соответственно.
Замена молярного эквивалента аммиака первичным амином приводит к соответствующим 1-замещенным имидазолам.

Реакцию обычно проводят в воде или водно-спиртовой смеси при 50-100°С.
Обработка может включать обычные процессы (например, перегонку, экстракцию и кристаллизацию).

Перегонка приводит к имидазолу с чистотой > 99%.
Выход обычно составляет 60-85%.

Общая информация о производстве имидазола:

Отрасли промышленности:
Все остальные основные органические химические производства
Производство пластмасс и смол

Информация о метаболитах имидазола у человека:

Расположение тканей:
Кора надпочечников
Надпочечник
Эпидермис
Печень
Нейрон
Плацента
Тромбоцит
Яичко

Сотовые адреса:
Цитоплазма

Обращение и хранение имидазола:

Безопасное хранение:
Отдельно от сильных кислот и пищевых продуктов и кормов.

Условия хранения:
Хранить контейнер плотно закрытым в сухом и хорошо проветриваемом месте.
Класс хранения (TRGS 510): 6.1D: Негорючий, острая токсичность Кат. 3 / токсичные опасные материалы или опасные материалы, вызывающие хронические эффекты.

Безопасность имидазола:
Имидазол обладает низкой острой токсичностью, на что указывает ЛД50 970 мг/кг (крыса, перорально).

Меры по предотвращению случайного высвобождения имидазола:

Личная защита:
Используйте полную защитную одежду, включая автономный дыхательный аппарат.
Смести просыпанное вещество в закрытые контейнеры.
Затем смыть большим количеством воды.

Методы очистки имидазола:

Индивидуальные меры предосторожности, защитное снаряжение и порядок действий в чрезвычайных ситуациях:
Используйте средства индивидуальной защиты.
Избегайте образования пыли.

Избегайте вдыхания паров, тумана или газа.
Обеспечьте достаточную вентиляцию.

Эвакуируйте персонал в безопасные зоны.
Избегайте вдыхания пыли.

Меры предосторожности в отношении окружающей среды:
Предотвратите дальнейшую утечку или разлив, если это безопасно.
Не допускайте попадания продукта в канализацию.

Методы и материалы для локализации и очистки:
Соберите и организуйте утилизацию, не создавая пыли.
Подметать и сгребать.
Хранить в подходящих закрытых контейнерах для утилизации.

Способы утилизации имидазола:
Утилизируйте любую неиспользованную часть материала для одобренного использования имидазола или верните его производителю или поставщику.

Окончательная утилизация химического вещества должна учитывать:
влияние имидазола на качество воздуха; потенциальная миграция в воздухе, почве или воде; воздействие на животных, водную и растительную жизнь; и соответствие экологическим и санитарным нормам.
Если имидазол возможен или целесообразен, используйте альтернативный химический продукт с меньшей присущей ему склонностью к профессиональным вредам/травмам/токсичности или загрязнению окружающей среды.

Обратитесь в лицензированную профессиональную службу по утилизации отходов для утилизации имидазола.
Растворить или смешать имидазол с горючим растворителем и сжечь в печи для сжигания химических отходов, оборудованной камерой дожигания и скруббером.
Предлагать излишки и неперерабатываемые решения лицензированной компании по утилизации;

Загрязненная упаковка:
Утилизируйте как неиспользованный продукт.

Идентификаторы имидазола:
Номер КАС: 288-32-4
ЧЕБИ: ЧЕБИ:16069
ЧЕМБЛ: ЧЕМБЛ540
ХимПаук: 773
Информационная карта ECHA: 100.005.473
Номер ЕС: 206-019-2
КЕГГ: C01589
Идентификационный номер PubChem: 795
Номер РТЭКС: NI3325000
УНИИ: 7GBN705NH1
Информационная панель CompTox (EPA): DTXSID2029616
ИнХИ: ИнХИ=1S/C3H4N2/c1-2-5-3-4-1/h1-3H,(H,4,5)
Ключ: RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C3H4N2/c1-2-5-3-4-1/h1-3H,(H,4,5)
Ключ: RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYAS
СМАЙЛС: c1cnc[nH]1

Синоним (ы): 1,3-диаза-2,4-циклопентадиен, глиоксалин.
Эмпирическая формула (обозначения Хилла): C3H4N2.
Номер КАС: 288-32-4
Молекулярный вес: 68,08
Байльштейн: 103853
Номер ЕС: 206-019-2
Номер в леях: MFCD00005183
eCl@ss: 39161001
Идентификатор вещества PubChem: 24895975
НАКРЕС: NA.21

EC / № списка: 206-019-2
КАС №: 288-32-4
Мол. формула: C3H4N2

Номер КАС: 288-32-4
Номер индекса ЕС: 613-319-00-0
Номер ЕС: 206-019-2
Формула Хилла: C₃H₄N₂
Молярная масса: 68,08 г/моль
Код ТН ВЭД: 2933 29 90

Свойства имидазола:
Химическая формула: C3H4N2
Молярная масса: 68,077 г/моль
Внешний вид: белое или бледно-желтое твердое вещество
Плотность: 1,23 г/см3, твердый
Температура плавления: от 89 до 91 ° C (от 192 до 196 ° F, от 362 до 364 K)
Температура кипения: 256 ° C (493 ° F, 529 K)
Растворимость в воде: 633 г/л
Кислотность (pKa): 6,95 (для сопряженной кислоты)
УФ-вид (λmax): 206 нм

Марка: реагент ACS
Уровень качества: 200
Давление паров: <1 мм рт.ст. (20 °C)
Анализ: ≥99% (титрование)
Примеси: ≤0,2% воды
Игн. остаток: ≤0,1%
pH: 9,5-11,0 (25 °C, 5% в H2O)
рКа (25°С): 6,95
т.кип.: 256 °C (лит.)
т.пл.: 88-91°С (лит.)
Следы катионов: Fe: ≤0,001%
Строка SMILES: c1c[nH]cn1
ИнЧИ: 1S/C3H4N2/c1-2-5-3-4-1/h1-3H,(H,4,5)
Ключ ИнЧИ: RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N

Температура кипения: 256 ° C (1013 гПа)
Плотность: 1,233 г/см3 (20°С)
Температура вспышки: 145 °C
Температура воспламенения: 480°С
Температура плавления: 90,5 ° С
Значение pH: 10,5 (67 г/л, H₂O, 20 °C)
Давление пара: 0,003 гПа (20 °C)
Насыпная плотность: 500 - 600 кг/м3
Растворимость: 633 г/л

Молекулярный вес: 68,08
XLogP3: -0,1
Количество доноров водородной связи: 1
Количество акцепторов водородной связи: 1
Количество вращающихся связей: 0
Точная масса: 68,037448136
Масса моноизотопа: 68,037448136
Площадь топологической полярной поверхности: 28,7 Å²
Количество тяжелых атомов: 5
Сложность: 28.1
Количество атомов изотопа: 0
Определенное число стереоцентров атома: 0
Количество стереоцентров неопределенного атома: 0
Определенное число стереоцентров связи: 0
Неопределенный счетчик стереоцентров связи: 0
Количество ковалентно-связанных единиц: 1
Соединение канонизировано: Да

Характеристики имидазола:
Анализ (ГХ, площадь%): ≥ 99,0 % (а/а)
Диапазон плавления (нижнее значение): ≥ 88 °C
Диапазон плавления (верхнее значение): ≤ 91 °C
Вода (KF): ≤ 0,20 %
Личность (IR): проходит тест

Структура имидазола:
Кристаллическая структура: моноклинная
Координационная геометрия: плоское 5-членное кольцо
Дипольный момент: 3,61 D

Родственные гетероциклы:
Бензимидазол, аналог с конденсированным бензольным кольцом
Дигидроимидазол или имидазолин, аналог с насыщенной 4,5-двойной связью.
Пиррол, аналог только с одним атомом азота в положении 1.
Оксазол, аналог с атомом азота в положении 1, замененным кислородом.
Тиазол, аналог с атомом азота в положении 1, замененным серой.
Пиразол, аналог с двумя соседними атомами азота
Триазолы, аналоги с тремя атомами азота

Названия имидазола:

Названия регуляторных процессов:
1,3-Диаза-2,4-циклопентадиен
1,3-диазол
Формамидин, N,N'-винилен-
Глиоксал
глиоксалин
глиоксалин
ИМД
имидазол
имидазол
Иминазол
Имутекс
Метанимидамид, N,N'-1,2-этендиил-
Миазол
Пирро(б)моназол

Переведенные имена:
имидазол (и др.)
Имидацоли (фи)
имидазол (cs)
имидазол (да)
Имидазол (де)
имидазол (эс)
имидазол (ч)
имидазол (ху)
имидазол (мн.ч.)
имидазол (ро)
имидазол (ск)
имидазол (сл)
имидазол (св)
имидазолы (lt)
имидазол (фр.)
имидазол (пт)
имидазоло (итал.)
имидазолы (lv)
Имидазол (нл)
имидазол (т)
ιμιδαζόλιο (эль)
имидазол (бг)

CAS-имена
1H-имидазол

имена ИЮПАК
(2S)-2-амино-3-(1H-имидазол-5-ил)пропановая кислота
1,3-диаэа-2,4-циклопентадиен
1,3-диазол имидазол
1,3-диаза-2,4-циклопентадиено
1,3-Диаза-2,4-циклопентадиен
1,3-диаза-2,4-циклопентадиен
1,3-Диаза-2,4-циклопентадиен, глиоксалин
1-H-имидазол
1H-ИМИДАЗОЛ
1H-имидазол
1H-имидазол
1H-имидазол
имидазол
имидазол
ИМИДАЗОЛ
имидазол
имидазол
ИМИДАЗОЛ
имидазол
имидазол

Предпочтительное название IUPAC:
1H-имидазол

Систематическое название IUPAC:
1,3-Диазациклопента-2,4-диен

Торговые названия:
имидазол

Другие имена:
1,3-диазол
Глиоксалин (архаичный)

Другие идентификаторы:
116421-26-2
116421-26-2
146117-15-9
146117-15-9
288-32-4

Синонимы имидазола:
имидазол
1H-имидазол
288-32-4
глиоксалин
имидазол
Иминазол
Миазол
1,3-диазол
глиоксалин
Имутекс
1,3-Диаза-2,4-циклопентадиен
Пирро(б)моназол
ВВС США ЕК-4733
Пирро[b]моназол
Формамидин, N,N'-винилен-
Глиоксал [польский]
Глиоксал
Метанимидамид, N,N'-1,2-этендиил-
ИМД
КРИС 3345
АИ3-24703
НСК 60522
БРН 0103853
1H-имидазол, димер
DTXSID2029616
N,N'-виниленформамидин
ЧЕМБЛ540
7GBN705NH1
ЧЕБИ:16069
N,N'-1,2-этендиилметанимидамид
MFCD00005183
НСК-60522
227760-40-9
DTXCID809616
1H-имидазол
КАС-288-32-4
Имидазол (8CI)
NSC51860
Имидазол, пурисс. год, >=99,5% (ГХ)
ИНЭКС 206-019-2
НСК 51860
УНИИ-7GBN705NH1
Иммидазол
имидазол-
1-H-имидазол
раствор глиоксалина
имидазол, реагент
{Пирро[b]моназол}
1,4-циклопентадиен
Имидазол, марка ACS
1H-имидазол (9CI)
ИМИДАЗОЛ [МИ]
ИМИДАЗОЛ [INCI]
Имидазольный буферный раствор
Формамидин, N'-винилен-
бмсе000096
бмсе000790
WLN: T5M CNJ
ЕС 206-019-2
ЭНАЛАПРИЛ ПРИМЕСЬ I
ИМИДАЗОЛ [USP-RS]
ИМИДАЗОЛ [WHO-DD]
NCIStruc1_001975
NCIStruc2_000693
Имидазол, LR, >=99%
5-23-04-00191 (Справочник Beilstein)
МЛС001055465
БДБМ7882
Забуференный имидазолом физиологический раствор (5X)
Имидазол-[2-13C,15N2]
ХСДБ 8449
1,3-Диаза-2,4-циклопентадиен-
Имидазол, ReagentPlus(R), 99%
ЦИНК901039
Имидазол, для синтеза, 99,5%
BCP26547
HY-D0837
NSC60522
Метанимидамид, N'-1,2-этендиил-
Токс21_201504
Токс21_303345
с6006
STK362967
АКОС000120177
АМ82000
CS-5135
DB03366
Имидазол, BioUltra, >=99,5% (ГХ)
NCGC00090984-01
NCGC00090984-02
NCGC00257344-01
NCGC00259055-01
2,4-диазония-2,4-циклопентадиен-1-ид
БП-11451
Ему
SMR000057825
1,3-диаза-2,4-циклопентадиен; глиоксалин
Имидазол, специальный сорт SAJ, >=99,0%
Имидазол, Vetec(TM) ч.д.а., 98%
ДБ-002018
КЛОТРИМАЗОЛ ПРИМЕСЬ D [EP ПРИМЕСЬ]
FT-0627179
FT-0670295
I0001
I0014
I0288
I0290
Имидазол, >=99% (титрование), кристаллический
EN300-19083
Зона имидазола очищенная (количество проходов: 30)
Имидазол, реагент ACS, >=99% (титрование)
C01589
P17516
ЭНАЛАПРИЛ МАЛЕАТ ПРИМЕСТЬ I [EP ПРИМЕСТЬ]
Q328692
J-200340
SILDENAFIL CITRATE PIMURITY E [EP ПРИМЕСТЬ]
Имидазол, для молекулярной биологии, >=99% (титрование)
Ф2190-0638
Z104472692
Имидазол, BioUltra, для молекулярной биологии, >=99,5% (ГХ)
Имидазол, справочный стандарт Европейской фармакопеи (EP)
4286D518-643C-4C69-BCE7-519D073F4992
Имидазол, стандарт фармацевтической примеси, >=95,0% (ВЭЖХ)
Имидазол, эталонный стандарт Фармакопеи США (USP)
имидазол; 1,3-диазол; глиоксалин; 1,3-диазациклопента-2,4-диен
ОНДАНСЕТРОН ГИДРОХЛОРИД ДИГИДРАТ ПРИМЕСЬ E [EP ПРИМЕСЬ]
ПРИМЕСЬ ОНДАНСЕТРОН ГИДРОХЛОРИД, ИМИДАЗОЛ-[USP ПРИМЕСЬ]
Имидазол, безводный, сыпучий, Redi-Dri™, реагент ACS, >=99%
имидазол, вторичный фармацевтический стандарт; Сертифицированный справочный материал
Ондансетрон, примесь E, справочный стандарт Европейской фармакопеи (EP)
1,3-Диаза-2,4-циклопентадиен
103853 [Бейльштейн]
1H-имидазол [немецкий] [название ACD/IUPAC]
1H-имидазол [ACD/название индекса] [ACD/название IUPAC]
1H-имидазол [французский] [ACD/название индекса] [ACD/название IUPAC]
206-019-2 [ЭИНЭКС]
288-32-4 [РН]
36364-49-5 [РН]
глиоксалин
имидазол
Имидазол [Вики]
MFCD00005183 [количество леев]
моноимидазол
1,3-Диазациклопента-2,4-диен
1,3-диазол
116421-26-2 вторичный РН [РН]
146117-15-9 вторичный РН [РН]
5-23-04-00191 [Бейльштейн]
5-дигидро-1H-имидазол
6745-43-3 [РН]
6923-01-9 [РН]
Формамидин, N,N'-винилен-
глиоксалин
Глиоксалин, 1
Глиоксалин, Иминазол
ИМД
Имидазольный буфер отсутствует
Забуференный имидазолом физиологический раствор (5X)
имидазол-d3
Имидазолотсутствует
иминазол
Имутекс
Метанимидамид, N,N'-1,2-этендиил-
Метанимидамид, N,N-1,2-этендиил-
Миазол
отсутствующий
N,N'-1,2-этендиилметанимидамид
N,N'-виниленформамидин
OmniPur имидазол — CAS 288-32-4 — Calbiochem
OmniPur® имидазол
Пирро(б)моназол
пирро[b]моназол
STR00036
T5M CNJ [WLN]