INDIGOTINE

CE / N° de liste : 212-728-8
N° CAS : 860-22-0

L'indigotine, ou sel de sodium de l'acide 5,5'-indigodisulfonique, est un sel organique dérivé de l'indigo par sulfonation aromatique, qui rend le composé soluble dans l'eau.
L'indigotine est approuvée pour une utilisation comme colorant alimentaire aux États-Unis et dans l'UE.
L'indigotine porte le numéro E E132.
L'indigotine est également un indicateur de pH.

Les usages:
L'indigotine en solution aqueuse à 0,2 % est bleue à pH 11,4 et jaune à 13,0.
L'indigotine est également un indicateur redox, virant au jaune lors de la réduction.
Une autre utilisation est comme indicateur d'ozone dissous par la conversion en acide isatin-5-sulfonique.
Il a été démontré que cette réaction n'est pas spécifique à l'ozone, cependant :
L'indigotine détecte également le superoxyde, une distinction importante dans la physiologie cellulaire.
L'indigotine est également utilisée comme colorant dans la fabrication de gélules.

En chirurgie obstétrique, des solutions de carmin d'indigo sont parfois utilisées pour détecter les fuites de liquide amniotique.
En chirurgie urologique, l'injection intraveineuse de carmin d'indigo est souvent utilisée pour mettre en évidence des portions des voies urinaires.
Le colorant est rapidement filtré par les reins du sang et colore l'urine en bleu.
Cela permet de voir les structures des voies urinaires dans le champ opératoire et de démontrer s'il y a une fuite.
Cependant, le colorant peut provoquer une augmentation potentiellement dangereuse de la pression artérielle dans certains cas.

Bien que non absorbée par les cellules, la coloration au carmin d'indigo, pulvérisée sur les régions d'intérêt, met en évidence la topographie de la surface muqueuse par sa coloration bleue.
Généralement utilisée à une concentration d'environ 0,2 %, la coloration au carmin d'indigo est utile comme méthode de dépistage pour diagnostiquer des lésions minuscules, pour différencier les lésions bénignes et malignes, ainsi que pour faciliter l'application de ME pour observer et analyser la structure de surface d'une lésion, délimiter les limites des lésions malignes à un stade précoce et estimer la profondeur d'invasion du cancer.
L'indigotine a été utilisée pour diagnostiquer l'œsophage de Barrett, évaluer l'atrophie villositaire, diagnostiquer et discriminer les lésions polypoïdes et non polypoïdes dans le côlon et diagnostiquer l'adénome gastrique et le cancer.

Acide indolesulfonique utilisé comme colorant dans les tests de la fonction rénale pour la détection des nitrates et des chlorates, et dans les tests sur le lait.

Identifiants
Carmin Indigo
SIN n° 132
FD&C bleu n° 2
E 132
CI n° 73015
CAS 860-22-0

Description physique
L'indigotine se présente sous forme de poudre bleu-brun à rouge-brun ou de granulés.
C'est un colorant indigoïde, constitué d'un mélange de 3,3′-dioxo-[delta2,2′-biindoline]-5,5′-disulfonate disodique (composant principal), de 3,3′-dioxo-[delta2 ,2′-biindoline]-5,7′-disulfonate (un isomère) et des matières colorantes subsidiaires et peut être converti en la laque d'aluminium correspondante.

Utilisations courantes
L'indigotine se distingue par sa riche couleur bleu roi et peut être utilisée pour colorer les aliments et les médicaments, y compris les compléments alimentaires, les bagels aux myrtilles, les céréales du petit-déjeuner, les gâteaux et les cupcakes, les bonbons, y compris le chocolat, le chewing-gum, les produits laitiers, les décorations pour la pâtisserie, les friandises glacées. , et sauces et assaisonnements.

L'indigotine est un composé organique couramment utilisé comme colorant alimentaire bleu rougeâtre.
Il peut également être désigné par les noms :

Carmin Indigo
AD&C Bleu #2
CI Alimentaire Bleu 1
CI (1975) n° 73015

La description
La formule chimique de l'indigotine est C16H8N2Na2O8S2.

Historiquement, l'indigo était produit à partir de produits naturels.
Les anciens Phéniciens ont commencé à produire des colorants indigo à partir des excréments d'escargots de mer.
Comme on pouvait s'y attendre, chaque escargot ne produirait qu'une très petite quantité de colorant.
Cela signifiait que la teinture était très rare et que les matériaux colorés avec elle étaient très chers.

Des découvertes ultérieures ont permis de produire les colorants à partir d'une variété de plantes.
La plupart des plantes utilisées pour produire l'indigo sont des arbustes de l'espèce Indigofera.

Production synthétique d'indigotine
L'indigo (ou pâte d'indigo) est produit synthétiquement en utilisant d'abord de l'aniline (qui est produite à partir de benzène) et du formaldéhyde pour créer des molécules appelées N-phénylglycine.
Ces molécules sont ensuite fusionnées dans un mélange fondu de sodamide et d'hydroxydes de sodium et de potassium sous pression d'ammoniac.
L'indigo est ensuite isolé et purifié.
Une fois l'indigo produit, il est chauffé en présence d'acide sulfurique.
L'indigotine est ensuite isolée et soumise à des procédures de purification.

Utilisations courantes
L'indigotine est actuellement approuvée pour une utilisation aux États-Unis1, au Canada2 et dans l'UE3.
Il n'y a pas beaucoup d'aliments qui doivent être teints en bleu.
 Les cas d'utilisation courants sont exactement ce à quoi vous pourriez vous attendre : confiseries (bonbons), céréales et autres aliments « malsains ».

Voici deux exemples :
- Boucles Froot
- Quilles

Utilisations non alimentaires
- Il est utilisé comme indicateur de pH. Il est bleu à pH 11,4 et jaune à 13,0.
- Il est utilisé en obstétrique pour aider à détecter les fuites de liquide amniotique.
- Il est utilisé pendant la chirurgie pour mettre en évidence les voies urinaires et aider à détecter les fuites.

L'indigotine est un composé organique qui est un additif alimentaire bleu rougeâtre.
Naturellement, le composé est dérivé d'escargots de mer et de plantes appartenant au genre Indigofera (Boer 2014).
La production à partir d'organismes n'est pas rentable car des milliers d'escargots de mer ou de plantes sont nécessaires pour produire une livre d'indigotine.
Par conséquent, le processus synthétique de production d'indigotine par ammonification du benzène et sulfonation d'aniline est rentable (Préparation de l'indigo 2018).
Ainsi, cette évaluation de l'indigotine porte sur la structure chimique, la synthèse, les applications, la réglementation, la toxicologie, la dose journalière maximale théorique, la dose journalière estimée et l'analyse des risques.

Le nom chimique (IUPAC) de l'indigotine est le sel disodique de l'acide 3,3′-dioxo-2,2′-bisindolydène-5,5′-disulfonique.
Les autres synonymes d'indigotine sont l'indigo brillant, le carmin d'indigo, le bleu FD&C-2, le bleu alimentaire CI 1 et l'indigotine sicovit 85 (Food and Agricultural Organization 2010).

 Les propriétés physiques montrent que l'indigotine est une poudre bleue ou violette soluble dans l'eau avec un point de fusion de 3000C.
Il est classé comme colorant alimentaire et se voit attribuer un numéro de code 132 dans la gamme des couleurs bleu et violet (Federal Register of Legislation 2018).

Fabrication et spécifications
Les matières premières nécessaires à la synthèse de l'indigotine sont le benzène, le formaldéhyde, l'ammoniac, l'hydroxyde de sodium, le sodamide, l'hydroxyde de potassium et l'acide sulfurique (Préparation de l'indigo 2018).
La synthèse de l'indigotine se déroule en cinq étapes, qui impliquent la formation de phénylglycine, la fusion du mélange fondu, l'oxydation de l'indigo, l'acidification de l'indigo et la purification de l'indigotine.
La formation de phénylglycine est la première étape impliquant la combinaison de benzène, d'ammoniac et de formaldéhyde.
Dans la deuxième étape, qui est l'étape de fusion, le sodamide, la phénylglycine, l'hydroxyde de sodium et l'hydroxyde de potassium réagissent à des températures élevées de 500°C pour former des sels d'indoxylate (Preparation of indigo 2018).
Dans la troisième étape de l'oxydation, les sels d'indoxylate se transforment en indigo dans des conditions alcalines, 70°C, et sous pression d'ammoniac.
Ensuite, une acidification avec de l'acide sulfurique à 30% pour former de l'indigotine se produit dans la quatrième étape.
Pour éliminer les contaminants, qui sont principalement des sels alcalins, des sels d'ammonium et de l'acide sulfurique, l'indigotine est bouillie avec de la pyridine et de l'acide chlorhydrique.

Utilisation et applications alimentaires
L'indigotine est un additif alimentaire qui a été approuvé aux États-Unis, en Europe et en Australie.
Le comité mixte de l'Organisation mondiale de la santé et de l'Organisation des Nations Unies pour l'alimentation et l'agriculture a établi un niveau quotidien acceptable d'apport d'indigotine en tant qu'additif alimentaire.
Les aliments courants colorés à l'indigotine sont les céréales, les bonbons et les gâteaux (Saltmarsh 2013).
Étant donné que l'indigotine est soluble dans l'eau, c'est un colorant alimentaire approprié, qui fournit une coloration uniforme dans divers aliments.
En plus de colorer les aliments, l'indigotine a de nombreuses utilisations.
En médecine, l'indigotine est un agent analytique utilisé dans le diagnostic de la fonction rénale en détectant les orifices par cystoscopie et cathétérisme (Saltmarsh 2013).
En laboratoire, l'indigotine est utilisée comme indicateur de pH car elle vire au jaune à un pH de 13 et au bleu à un pH de 11,4.
Bien que la chaleur n'influence pas la couleur de l'indigotine, l'oxygène et la lumière la décolorent, tandis que le pH influence sa couleur.

À propos de l'indigotine
Information utile
L'indigotine est enregistrée dans le cadre du règlement REACH et est fabriquée et/ou importée dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 1 à < 10 tonnes par an.

L'indigotine est utilisée par les consommateurs, par les professionnels (usages répandus), dans la formulation ou le reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.

Utilisations des consommateurs
L'indigotine est utilisée dans les produits suivants : biocides (par exemple désinfectants, produits antiparasitaires), engrais, produits phytosanitaires, produits cosmétiques et de soins personnels, produits de traitement de l'air, produits de revêtement, enduits, mastics, plâtres, pâte à modeler, encres et toners, produits chimiques de laboratoire, parfums et parfums et polis et cires.
D'autres rejets d'Indigotine dans l'environnement sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation en intérieur (par exemple, les liquides/détergents de lavage en machine, les produits d'entretien automobile, les peintures et revêtements ou les adhésifs, les parfums et les désodorisants) et l'utilisation en extérieur.
Durée de vie des articles
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles l'indigotine est le plus susceptible d'être rejetée dans l'environnement. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels articles la substance a pu être transformée.

Utilisations répandues par les travailleurs professionnels
L'indigotine est utilisée dans les produits suivants : biocides (par exemple, désinfectants, produits antiparasitaires), engrais, produits phytopharmaceutiques, produits de traitement de l'air, produits de revêtement, enduits, mastics, plâtres, pâte à modeler, encres et toners, produits chimiques de laboratoire, parfums et fragrances , cirages et cires, produits de lavage et de nettoyage et cosmétiques et produits de soins personnels.

L'indigotine est utilisée dans les domaines suivants : agriculture, sylviculture et pêche.
D'autres rejets d'Indigotine dans l'environnement sont susceptibles de se produire à partir de : utilisation à l'extérieur et à l'intérieur (par exemple, liquides/détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et désodorisants).

Formulation ou reconditionnement
L'indigotine est utilisée dans les produits suivants : biocides (par exemple, désinfectants, produits antiparasitaires), engrais, produits phytopharmaceutiques, produits cosmétiques et de soins personnels, produits de traitement de l'air, produits de revêtement, enduits, mastics, plâtres, pâte à modeler, peintures au doigt, encres et toners, produits chimiques de laboratoire, parfums et parfums, polis et cires et produits de lavage et de nettoyage.
Le rejet dans l'environnement de l'Indigotine peut provenir d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges et formulation dans des matériaux.
Utilisations sur sites industriels
L'indigotine est utilisée dans les produits suivants : produits chimiques de laboratoire.
L'indigotine a une utilisation industrielle aboutissant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
L'indigotine est utilisée dans les domaines suivants : formulation de mélanges et/ou reconditionnement.
L'indigotine est utilisée pour la fabrication de : produits chimiques.
Le rejet dans l'environnement de l'indigotine peut résulter d'une utilisation industrielle : en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), dans les auxiliaires technologiques sur les sites industriels, en tant qu'auxiliaires technologiques et dans la production d'articles.
Fabrication
Le rejet dans l'environnement d'Indigotine peut provenir d'une utilisation industrielle : fabrication de la substance.

NOMS IUPAC :
Acide 1H-indole-5-sulfonique, 2-(1,3-dihydro-3-oxo-5-sulfo-2H-indol-2-ylidène)-2,3-dihydro-3-oxo-, sel disodique
Acide 2-(1,3-dihydro-3-oxo-5-sulfo-2H-indol-2-ylidène)-2,3-dihydro-3-oxo-1H-indole-5-sulfonique, sel disodique
Sel disodique de l'acide 3,3'-dioxo-2,2'-bis-indolydène-5,5'-disulfonique
(2E)-3-oxo-2-(3-oxo-5-sulfonato-1H-indol-2-ylidène)-1H-indole-5-sulfonate de disodium
3,3'-dioxo-1,1',3,3'-tétrahydro-2,2'-biindole-5,5'-disulfonate de disodium
3-oxo-2-(3-oxo-5-sulfonato-2,3-dihydro-1H-indol-2-ylidène)-2,3-dihydro-1H-indole-5-sulfonate
5,5'-(2-(1,3-dihydro-3-oxo-2H-indazol-2-ylidène)-1,2-dihydro-3H-indol-3-one)disulfonate de disodium
5,5'-(2-(1,3-dihydro-3-oxo-2H-indazol-2-ylidène)-1,2-dihydro-3H-indol-3-one)disulfonate de disodium
disodique;(2E)-3-oxo-2-(3-oxo-5-sulfonato-1H-indol-2-ylidène)-1H-indole-5-sulfonate
Poudre FD+C Bleu N°2
Carmin Indigo
Carmin indigo

SYNONYMES :
Sachsischblau
Indigotine
Mourabba
Extrait d'Indigo
Lac Indigotine
Indigo soluble
Indocarmine F
Indigotine B
Indigotine I
Indigotine N
Bleu Intense
Indigotine I
Indigotine IA
Cilefa Bleu R
Indigo Carmin A
Indigo Carmin X
Raisin Bleu A
Airedale Blue EN
Bleu acide W
HD Indigo Carmin
Indigo Carmin AC
Indigo Carmin BP
Nourriture Bleu 2
Bleu indigotine LZ
Atul Indigo Carmin
Bleu indigo soluble
Indigotine bucacide B
Raisin Bleu A Geigy
Érable Indigo Carmin
Edicol Supra Bleu X
Bleu brillant acide
Poudre de carmin d'indigo
Mitsui Indigo Carmin
FD et C Bleu 2
Poudre de carmin d'aniline
Acide Cuir Bleu IC
Dolkwal Indigo Carmin
San-ei Indigo Carmin
Usacert bleu n° 2
Canacert Indigo Carmin
Hexacert Bleu N°2
CI Nourriture Bleu 1
Sel disodique d'indigotine
Indigotine Conc. Poudre
Indigotine Extra Pure A
Sumitomo Laine Bleu SBC
CI Bleu naturel 2
HD Indigo Carmin Supra
Indigo Carmin Conc. FAQ
A.F. Bleu n° 2
Indigotindisulfonate de sodium
1311 Bleu
FD & C bleu non. 2
L Bleu Z 5010
12070 Bleu
Hexacol Indigo Carmin Supra
Sel disodique de carmin d'indigo
Bleu carmin (tache biologique)
Indigo-5,5-disulfonate disodique
NSC8646
5,5'-indigotindisulfonate de sodium
Carmin d'indigo (teinture biologique)
CI Food Blue 1, sel disodique
NSC-8646
Disulfate disodique de 5,5'-indigotine
Disulfonate d'indigo (coloration biologique)
CI 73015
Sel disodique de l'acide 1-indigotine-S,S'-disulfonique
AD&C Bleu 2
5,5'-indigodisulfonate de sodium
5,5'-indigodisulfonate disodique
WLN : T56 BMYVJ GSWO CU- CT56 BMYVJ GSWO &-NA- 2
[.DELTA.2,5'-acide disulfonique, 3,3'-dioxo-, sel disodique
[.delta.(sup2,5'-acide disulfonique, 3,3'-dioxo-, sel disodique
Acide 1H-indole-5-sulfonique,3-dihydro-3-oxo-5-sulfo-2H-indol-2-ylidène)-2,3-dihydro-3-oxo-, sel disodique
Acide 1H-indole-5-sulfonique,3-dihydro-3-oxo-5-sulfo-2H-indol-2-ylidine)-2,3-dihydro-3-oxo-, sel disodique