INDOLE

CE / N° liste : 204-420-7
N° CAS : 120-72-9
Mol. formule : C8H7N

L'indole est un composé organique hétérocyclique aromatique de formule C8H7N.
L'indole a une structure bicyclique, constituée d'un cycle benzénique à six chaînons fusionné à un cycle pyrrole à cinq chaînons.
L'indole est largement distribué dans l'environnement naturel et peut être produit par une variété de bactéries.
En tant que molécule signal intercellulaire, l'indole régule divers aspects de la physiologie bactérienne, notamment la formation de spores, la stabilité des plasmides, la résistance aux médicaments, la formation de biofilms et la virulence.
L'acide aminé tryptophane est un dérivé de l'indole et le précurseur du neurotransmetteur sérotonine.

Propriétés générales et occurrence
L'indole est un solide à température ambiante.
L'indole est naturellement présent dans les excréments humains et a une odeur fécale intense.
A très faible concentration, il a cependant une odeur fleurie, et entre dans la composition de nombreux parfums.
L'indole est également présent dans le goudron de houille.

Le substituant correspondant est appelé indolyle.
L'indole subit une substitution électrophile, principalement en position 3 (voir schéma dans la marge de droite).
Les indoles substitués sont des éléments structurels (et pour certains composés, les précurseurs synthétiques) des alcaloïdes tryptamines dérivés du tryptophane, qui comprennent les neurotransmetteurs sérotonine et mélatonine, ainsi que les médicaments psychédéliques naturels diméthyltryptamine et psilocybine.
D'autres composés indoliques comprennent l'auxine, une hormone végétale (acide indolyl-3-acétique, IAA), le tryptophol, l'indométhacine, un médicament anti-inflammatoire, et le pindolol, un bêtabloquant.

Le nom indole est un mot-valise des mots indigo et oléum, puisque l'indole a été isolé pour la première fois par traitement du colorant indigo avec de l'oléum.

Histoire
La chimie indole a commencé à se développer avec l'étude du colorant indigo.
L'indigo peut être transformé en isatine puis en oxindole.
Puis, en 1866, Adolf von Baeyer a réduit l'oxindole en indole à l'aide de poussière de zinc.
En 1869, il proposa une formule pour l'indole (à gauche).

Certains dérivés de l'indole étaient des matières colorantes importantes jusqu'à la fin du XIXe siècle.
Dans les années 1930, l'intérêt pour l'indole s'est intensifié lorsqu'il est devenu connu que le substituant indole est présent dans de nombreux alcaloïdes importants, connus sous le nom d'alcaloïdes indole (par exemple, le tryptophane et les auxines), et il reste un domaine de recherche actif aujourd'hui.

Biosynthèse et fonction
L'indole est biosynthétisé dans la voie du shikimate via l'anthranilate.
L'indole est un intermédiaire dans la biosynthèse du tryptophane, où il reste à l'intérieur de la molécule de tryptophane synthase entre l'élimination du 3-phospho-glycéraldéhyde et la condensation avec la sérine.
Lorsque l'indole est nécessaire dans la cellule, il est généralement produit à partir du tryptophane par la tryptophanase.

En tant que molécule signal intercellulaire, l'indole régule divers aspects de la physiologie bactérienne, notamment la formation de spores, la stabilité des plasmides, la résistance aux médicaments, la formation de biofilms et la virulence.
Un certain nombre de dérivés d'indole ont des fonctions cellulaires importantes, notamment des neurotransmetteurs tels que la sérotonine.

Applications médicales
Les indoles et leurs dérivés sont prometteurs contre la tuberculose, le paludisme, le diabète, le cancer, les migraines, les convulsions, l'hypertension, les infections bactériennes à Staphylococcus aureus résistant à la méthicilline (MRSA) et même les virus.

Itinéraires synthétiques
L'indole et ses dérivés peuvent également être synthétisés par une variété de méthodes.
En général, les réactions sont conduites entre 200 et 500 °C.
Les rendements peuvent atteindre 60 %.
D'autres précurseurs de l'indole comprennent la formyltoluidine, la 2-éthylaniline et le 2-(2-nitrophényl)éthanol, qui subissent tous des cyclisations.

Synthèse d'indole Leimgruber – Batcho
La synthèse d'indole Leimgruber – Batcho est une méthode efficace de synthèse d'indole et d'indoles substitués.
Initialement divulguée dans un brevet en 1976, cette méthode est à haut rendement et peut générer des indoles substitués.
Cette méthode est particulièrement populaire dans l'industrie pharmaceutique, où de nombreux médicaments pharmaceutiques sont constitués d'indoles spécifiquement substitués.

Synthèse d'indole Fischer
L'une des méthodes les plus anciennes et les plus fiables pour synthétiser des indoles substitués est la synthèse d'indoles Fischer, développée en 1883 par Emil Fischer.
Bien que la synthèse de l'indole elle-même soit problématique en utilisant la synthèse d'indole de Fischer, elle est souvent utilisée pour générer des indoles substitués en positions 2 et/ou 3.
L'indole peut toujours être synthétisé, cependant, en utilisant la synthèse d'indole de Fischer en faisant réagir la phénylhydrazine avec de l'acide pyruvique, suivie d'une décarboxylation de l'acide indole-2-carboxylique formé.
Cela a également été accompli dans une synthèse en un seul pot utilisant une irradiation par micro-ondes.

Basicité
Contrairement à la plupart des amines, l'indole n'est pas basique : tout comme le pyrrole, le caractère aromatique du cycle signifie que la seule paire d'électrons sur l'atome d'azote n'est pas disponible pour la protonation.
Les acides forts tels que l'acide chlorhydrique peuvent cependant protoner l'indole. L'indole est principalement protoné au C3, plutôt qu'au N1, en raison de la réactivité de type énamine de la partie de la molécule située à l'extérieur du cycle benzénique.
La forme protonée a un pKa de -3,6. La sensibilité de nombreux composés indoliques (par exemple, les tryptamines) dans des conditions acides est causée par cette protonation.

Substitution électrophile
La position la plus réactive sur l'indole pour la substitution aromatique électrophile est C3, qui est 1013 fois plus réactive que le benzène.
Par exemple, il est alkylé par la sérine phosphorylée dans la biosynthèse de l'acide aminé tryptophane. La formylation Vilsmeier – Haack de l'indole aura lieu à température ambiante exclusivement à C3.

Étant donné que le cycle pyrrolique est la partie la plus réactive de l'indole, la substitution électrophile du cycle carbocyclique (benzène) n'a généralement lieu qu'après la substitution de N1, C2 et C3.
Une exception notable se produit lorsque la substitution électrophile est effectuée dans des conditions suffisamment acides pour protoner C3 de manière exhaustive. Dans ce cas, C5 est le site le plus courant d'attaque électrophile.

La gramine, un intermédiaire de synthèse utile, est produite par une réaction de Mannich d'indole avec de la diméthylamine et du formaldéhyde.
L'indole est le précurseur de l'acide indole-3-acétique et du tryptophane synthétique.

Acidité N – H et complexes d'anions indole organométalliques
Le centre NH a un pKa de 21 dans le DMSO, de sorte que des bases très fortes telles que l'hydrure de sodium ou le n-butyllithium et des conditions sans eau sont nécessaires pour une déprotonation complète.
Les dérivés organométalliques résultants peuvent réagir de deux manières.
Les sels plus ioniques tels que les composés de sodium ou de potassium ont tendance à réagir avec les électrophiles au niveau de l'azote-1, tandis que les composés de magnésium plus covalents (réactifs indoliques de Grignard) et (surtout) les complexes de zinc ont tendance à réagir au niveau du carbone 3 (voir figure ci-dessous).
De manière analogue, les solvants aprotiques polaires tels que le DMF et le DMSO ont tendance à favoriser l'attaque au niveau de l'azote, tandis que les solvants non polaires tels que le toluène favorisent l'attaque en C3.

Acidité carbonée et lithiation C2
Après le proton NH, l'hydrogène en C2 est le prochain proton le plus acide sur l'indole.
La réaction des indoles N-protégés avec le butyllithium ou le diisopropylamidure de lithium entraîne une lithiation exclusivement en position C2.
Ce nucléophile fort peut alors être utilisé tel quel avec d'autres électrophiles.

Bergman et Venemalm ont développé une technique pour lithier la position 2 de l'indole non substitué, tout comme Katritzky.

Oxydation de l'indole
En raison de la nature riche en électrons de l'indole, il est facilement oxydé
Des oxydants simples tels que le N-bromosuccinimide oxyderont sélectivement l'indole 1 en oxindole (4 et 5).

Cycloadditions d'indole
Seule la liaison C2-C3 pi de l'indole est capable de réactions de cycloaddition. Les variantes intramoléculaires ont souvent un rendement plus élevé que les cycloadditions intermoléculaires.
Par exemple, Padwa et al. ont développé cette réaction de Diels-Alder pour former des intermédiaires de strychnine avancés.
Dans ce cas, le 2-aminofurane est le diène, tandis que l'indole est le diénophile.
Les indoles subissent également des cycloadditions intramoléculaires [2+3] et [2+2].

Malgré des rendements médiocres, les cycloadditions intermoléculaires de dérivés indoliques ont été bien documentées.
Un exemple est la réaction de Pictet-Spengler entre les dérivés du tryptophane et les aldéhydes, qui produit un mélange de diastéréoisomères, conduisant à un rendement réduit du produit souhaité.

Hydrogénation
Les indoles sont sensibles à l'hydrogénation de la sous-unité imine.

Indole, également appelé Benzopyrrole, un composé organique hétérocyclique aromatique présent dans certaines huiles de fleurs, telles que le jasmin et la fleur d'oranger, dans le goudron de houille et dans les matières fécales.
L'indole a une structure bicyclique, constituée d'un cycle benzénique à six chaînons fusionné à un cycle pyrrole contenant de l'azote à cinq chaînons.
L'indole peut être produit par des bactéries en tant que produit de dégradation de l'acide aminé tryptophane.
L'indole est naturellement présent dans les excréments humains et a une odeur fécale intense.
Cette mauvaise saveur se produit dans la bière en raison de bactéries coliformes contaminantes au cours de l'étape de fermentation primaire du brassage de la bière.
A de très faibles concentrations, cependant, il a une odeur fleurie, et est un constituant de nombreuses senteurs florales (telles que les fleurs d'oranger) et parfums.
L'huile de jasmin naturelle, utilisée en parfumerie, contient environ 2,5% d'indole.
L'indole est également présent dans le goudron de houille.
La participation de la paire d'électrons isolés d'azote dans le cycle aromatique signifie que l'indole n'est pas une base et qu'il ne se comporte pas comme une simple amine.
Les indoles sont des précurseurs importants pour d'autres substances fabriquées dans le corps humain et sont donc recherchés et utilisés dans des applications médicales et de style de vie.
Le composé a été officiellement découvert en 1866 par un scientifique travaillant avec les propriétés de la poussière de zinc qui a réduit l'oxindole de la poussière de zinc en un indole.
Après la découverte, les indoles sont devenus des constituants importants de l'industrie textile, et au fur et à mesure que de plus en plus de recherches étaient menées, le rôle plus important que les indoles jouaient dans le système du corps humain a été réalisé.
Le noyau indolique dans des substances comme le tryptophane et l'auxine a permis de mieux comprendre leur mécanisme dans le corps.

Analyse de contenu
Appuyez sur la méthode de chromatographie en phase gazeuse GT-10-4 pour la détermination avec colonne polaire.
Utilisation de la méthode de la colonne polaire en chromatographie en phase gazeuse GT-10-4 pour déterminer la teneur en indole.
Contrôle des processus bactériens
En tant que molécule de signal intercellulaire chez les bactéries gram-positives et gram-négatives, l'indole régule divers aspects de la physiologie bactérienne, notamment la formation de spores, la stabilité des plasmides, la résistance aux médicaments, la formation de biofilms et la virulence. Il a été démontré que l'indole contrôle un certain nombre de processus bactériens tels que la formation de spores, la stabilité des plasmides, la résistance aux médicaments, la formation de biofilms et la virulence. L'indole peut avoir une activité anticancérogène.
Généralement synthétisé à partir de phénylhydrazine et d'acide pyruvique, bien que plusieurs autres procédures aient été découvertes, l'indole peut également être produit par des bactéries en tant que produit de dégradation de l'acide aminé tryptophane.

Propriété chimique
L'indole est constitué de cristaux blancs floconneux brillants et se transformerait en couleurs sombres lorsqu'il serait exposé à la lumière.
Il y aurait une forte odeur désagréable avec une forte concentration d'indole, mais la saveur se transformerait en oranges et jasmin après une forte dilution (concentration <0,1%).
L'indole a un point de fusion de 52 ~ 53 ℃ et un point d'ébullition de 253 ~ 254 ℃.
L'indole est soluble dans l'alcool, l'éther, l'eau chaude, le propylène glycol, l'éther de pétrole et la plupart des huiles non volatiles, insoluble dans la glycérine et l'huile minérale.
L'indole naturel est largement contenu dans l'huile de néroli, l'huile d'orange, l'huile de citron, l'huile de citron vert, l'huile d'agrumes, l'huile d'écorce, l'huile de jasmin et d'autres huiles essentielles.

Les usages
(1) Selon le GB 27 60-96, l'indole peut être utilisé comme agent aromatisant et principalement utilisé pour préparer l'essence du fromage, des agrumes, du café, des noix, du raisin, de la fraise, de la framboise, du chocolat, des fruits assortis, du jasmin et du lys, etc. .
(2) L'indole peut être utilisé comme réactif pour la détermination du nitrite, peut également être utilisé dans la fabrication de parfums et de médicaments.
(3) L'indole peut être utilisé comme matière première pour les parfums, les produits pharmaceutiques et l'hormone de croissance des plantes.
(4) L'indole est l'intermédiaire entre l'acide indole acétique et l'acide indole butyrique.
L'acide indole acétique et l'indole butyrique sont des régulateurs de croissance des plantes.
(5) L'indole peut être largement utilisé dans la fabrication des essences de jasmin, de lilas, de fleur d'oranger, de gardénia, de chèvrefeuille, de lotus, de narcisse, d'ylang, d'orchidée et de prynne, etc.
L'indole est généralement combiné avec le méthyl indole pour imiter la civette artificielle.
Le très peu d'indole peut être utilisé dans le chocolat, la framboise, la fraise, l'orange amère, le café, les noix, le fromage, les raisins et les fruits et autres huiles essentielles fruitées.
(6) L'indole est principalement utilisé comme épices, colorants, acides aminés et matières premières de pesticides.
L'indole lui-même est une épice couramment utilisée dans la production des essences de jasmin, de lilas, de fleurs de lotus, d'orchidées et d'autres arômes de fleurs. L'utilisation est généralement de quelques millièmes.
(7) L'indole peut être utilisé pour vérifier l'or, le potassium et le nitrite et fabriquer un parfum de type jasmin.
L'indole peut également être utilisé dans l'industrie pharmaceutique.

La description
L'indole a une odeur presque florale lorsqu'il est hautement purifié.
Sinon, il présente l'odeur caractéristique des matières fécales.
L'indole n'est pas très stable à l'exposition à la lumière (il devient rouge).
L'indole peut être obtenu à partir de la fraction bouillante à 220-260°C du goudron de houille ou en chauffant du phénylglycine-o-carboxylate de sodium avec du NaOH, en saturant la solution aqueuse de la masse fondue avec du C02 et enfin en réduisant avec de l'amalgame de sodium ; peut également être préparé par la réduction d'indoxyl, d'acide indoxylcarboxylique ou d'indigo.

Propriétés chimiques
L'indole a une odeur désagréable à haute concentration, l'odeur devient florale à des dilutions plus élevées
cristaux blancs avec une odeur désagréable

Écailles incolores à jaunes avec une odeur désagréable.
Devient rouge lorsqu'il est exposé à la lumière et à l'air. Un seuil olfactif de 0,14 ppm a été rapporté par Buttery et al. (1988).

Occurrence
Signalé dans plusieurs produits naturels sous la forme d'un composé complexe qui se décompose pendant l'enfleurage ou la distillation à la vapeur, produisant de l'indole libre ; signalé trouvé dans l'huile essentielle de fleur de Jasminum grandiflorum, dans l'huile de néroli et dans l'huile extraite de fleurs d'orange amère ; également signalé dans les fleurs de plusieurs plantes : citronnier, caféier, Hevea brasiliensis et Randia formosa dans l'huile extraite des fleurs de Jasminum odoratissinium L. et dans l'huile de Narcissus jonquilla.
Également signalé dans l'abricot, l'huile d'écorce de mandarine, le raisin, le chou-rave, les pommes de terre frites, le pain croustillant, les fromages, le beurre, le lait, le lait en poudre, l'œuf à la coque, l'huile de poisson, le poulet, le bœuf, le porc, la bière, le rhum, le whisky finlandais, le rouge et vin blanc, café, thé, soja, champignons, chou-fleur, figues, riz, réglisse, sarrasin, malt, moût, fleur de sureau, sauge sclarée, crevette, gombo, crabe, palourde, calamar et maté vert

Les usages:
L'indole est présent dans le goudron de houille.
L'indole est utilisé, en haute dilution, en parfumerie, et comme intermédiaire en synthèse organique.
Peut être utilisé dans les parfums et dans la synthèse du tryptophane.
Dans les solutions très diluées, l'odeur est agréable, c'est pourquoi l'indole a été utilisé en parfumerie.
L'indole est un agent aromatisant qui est un produit cristallin blanc et floconneux.
L'indole a une odeur désagréable lorsqu'il est concentré et une odeur fleurie lorsqu'il est dilué.
L'indole est soluble dans la plupart des huiles fixes et le propylène glycol et insoluble dans la glycérine et l'huile minérale.
L'indole est obtenu à partir de la décomposition d'une protéine.

Définition indole :
Un solide jaune, C8H7N, p.f. 52°C.
Ses molécules sont constituées d'un benzène fusionné à un cycle à cinq chaînons contenant de l'azote.
L'indole est présent dans certaines plantes et dans le goudron de houille, et est produit dans les matières fécales par l'action bactérienne.
L'indole est utilisé dans la fabrication de parfums.
L'indole a l'atome d'azote positionné à côté du benzène fondu.
Un isomère avec les atomes d'azote à deux atomes du cycle condensé est appelé isoindole.

Préparation
Obtenu à partir de la fraction bouillante de 220 à 260°C de goudron de houille ou en chauffant du phényl-glycine-o-carboxylate de sodium avec du NaOH, en saturant la solution aqueuse de la masse fondue avec du CO2 et enfin en réduisant avec de l'amalgame de sodium ; peut être préparé également par réduction d'indoxyl, d'acide indoxylcarboxylique ou d'indigo.

Seuils d'arôme
Détection : 140 ppb

L'indole est classé dans les composés aromatiques volatils (VFC).
L'indole est connu pour jouer un rôle important dans diverses fonctions biologiques telles que les activités anti-inflammatoires, anticonvulsivantes, cardiovasculaires et antibactériennes.

Le 1H-indole est un indole et un hétéroarène polycyclique.
L'indole a un rôle en tant que métabolite d'Escherichia coli.
L'indole est un tautomère d'un 3H-indole.

L'indole est un produit naturel présent dans Hordeum vulgare, Daphne papyracea et d'autres organismes pour lesquels des données sont disponibles.

indole, également appelé Benzopyrrole, un composé organique hétérocyclique présent dans certaines huiles de fleurs, telles que le jasmin et la fleur d'oranger, dans le goudron de houille et dans les matières fécales.
L'indole est utilisé en parfumerie et dans la fabrication du tryptophane, un acide aminé essentiel, et de l'acide indoleacétique (hétéroauxine), une hormone qui favorise le développement des racines dans les boutures de plantes.

L'indole, isolé pour la première fois en 1866, a la formule moléculaire C8H7N, et il est couramment synthétisé à partir de phénylhydrazine et d'acide pyruvique, bien que plusieurs autres procédures aient été découvertes.

En plus du tryptophane, de l'indigo et de l'acide indoleacétique, de nombreux composés pouvant être obtenus à partir de sources végétales ou animales contiennent la structure moléculaire de l'indole.
Le groupe le plus connu de ces composés est celui des alcaloïdes indoliques, dont des membres ont été isolés à partir de plantes représentant plus de 30 familles.
La psilocine, la psilocybine, la réserpine et la strychnine appartiennent à ce groupe.

L'indole est un solide incolore ayant un parfum agréable dans des solutions très diluées.
L'indole fond à 52,5° C (126,5° F).

L'indole-3-carbinol est formé à partir d'une substance appelée glucobrassicine présente dans les légumes tels que le brocoli, les choux de Bruxelles, le chou, le chou, le chou-fleur, le chou frisé, les feuilles de moutarde, les navets et les rutabagas.
L'indole-3-carbinol se forme lorsque ces légumes sont coupés, mâchés ou cuits.
L'indole peut également être produit en laboratoire.

Les gens utilisent l'indole-3-carbinol pour la prévention du cancer, pour traiter le lupus érythémateux disséminé (LED) et pour de nombreuses autres affections, mais il n'existe aucune preuve scientifique solide à l'appui de ces utilisations.

À propos d'Indole
Information utile
L'indole est enregistré dans le cadre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 10 à < 100 tonnes par an.

L'indole est utilisé par les consommateurs, dans les articles, par les professionnels (usages répandus), dans la formulation ou le reconditionnement et sur les sites industriels.

Utilisations des consommateurs
L'indole est utilisé dans les produits suivants : produits de traitement de l'air, biocides (par exemple, désinfectants, produits antiparasitaires), cires et cires, produits de lavage et de nettoyage, cosmétiques et produits de soins personnels.
D'autres rejets d'indole dans l'environnement sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation à l'intérieur comme auxiliaire technologique et l'utilisation à l'extérieur comme auxiliaire technologique.
Durée de vie des articles
Le rejet d'indole dans l'environnement peut provenir d'une utilisation industrielle : traitement industriel par abrasion à faible taux de rejet (par exemple, coupe de textile, coupe, usinage ou meulage de métal).
D'autres rejets d'indole dans l'environnement sont susceptibles de se produire suite à : l'utilisation en extérieur de matériaux à longue durée de vie avec un taux de rejet élevé (p. ex. pneus, produits en bois traité, textiles et tissus traités, plaquettes de frein de camions ou de voitures, façades) ou véhicules (navires)).
L'indole peut être trouvé dans des produits à base de : tissus, textiles et vêtements (par exemple vêtements, matelas, rideaux ou tapis, jouets textiles).
Utilisations répandues par les travailleurs professionnels
L'indole est utilisé dans les produits suivants : produits de polissage et de cire et produits de lavage et de nettoyage.
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les types de fabrication utilisant l'indole. D'autres rejets d'indole dans l'environnement sont susceptibles de se produire suite à : l'utilisation à l'intérieur en tant qu'auxiliaire technologique.

Formulation ou reconditionnement
L'indole est utilisé dans les produits suivants : parfums et fragrances.
Le rejet dans l'environnement d'indole peut provenir d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges.
Utilisations sur sites industriels
L'indole est utilisé dans les produits suivants : produits de lavage et de nettoyage.
L'indole est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques.
Le rejet dans l'environnement d'indole peut se produire à la suite d'une utilisation industrielle : dans les auxiliaires de fabrication sur les sites industriels et en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
Fabrication
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles l'indole est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement.

NOMS IUPAC :
1,3-benzopyrrole
1H-Benzo[b]pyrrole
1H-INDOLE
1H-indole
1H-indole
2,3-BENZOPYROLE
indolique
indole
INDOLE
Indole
indole
Indole, 1-azaindène, 1-benzazole, 1H-indole, 2,3-benzopyrrole, benzo[b]pyrrole, cétole

SYNONYMES :
FEMA 2593
INDOLE
BENZO(B)PYRROLE
1-Azaindène
IndoleGr
2,3-benzopyrrole, orbenzazole, indole
INDOLE CRISTALLIN GR
Indole-15N
Indole-UL-13C8, 15N
indole,2,3-benzopyrrole,1-benzazole
solution d'indole
INDOLE, RÉACTIF
INDOLE(RG)
1-BENZAZOLE
1-BENZO(B)PYRROLE
2,3-BENZOPYRROLE
1H-BENZO[B]PYRROLE
1H-INDOLE
benzo[d]pyrrole
INDOLE cristallin extra-pur AR
4,6-DIAMINO-1H-INDOLE-2-CARBOXYLATE D'ÉTHYLE
4,6-DINITRO-1H-INDOLE-2-CARBOXYLATE D'ÉTHYLE
4-AMINO-7-HYDROXY-1H-INDOLE-2-CARBOXYLATE D'ÉTHYLE
ÉTHYLE 6-AMINO-4-NITRO-1H-INDOLE-2-CARBOXYLATE
6-NITRO-4-AMINO-1H-INDOLE-2-CARBOXYLATE D'ÉTHYLE
7-HYDROXY-4-NITRO-1H-INDOLE-2-CARBOXYLATE D'ÉTHYLE
ACIDE INDOL-3-YLACETIQUE
3-BROMO-5-METHYL-1H-INDOLE
Indole, standard pour GC,> 99,5 % (GC)
Analogue 1H-indole
Indolique, 98+ %
1H-indole
Benzole
Benzopyrrole
indolique
Cétolé
INDOLE, 1000MG, SOIN
INDOLE, 99+ %
INDOLE 99+% FCC
INDOLE, 1X1ML, MEOH, 2000UG/ML
ÉTALON INDOLE GC
Benzazole
INDOLE (I)
Parfum indolique
Indole industriel
Indole fondu
Indole, (1-Benzazole)
Indole, 99+% 100GR
Indole, 99+% 25GR
Indole GR pour analyse
1H-indole, 1-azaindène
NSC 1964
INDOLE GR POUR ANALYSE 10 G
INDOLE GR POUR ANALYSE 100 G
Indole@50 μg/mL dans du toluène
indolique>
INDOLE POUR SYNTHÈSE 100 G
INDOLE POUR SYNTHESE 25 G