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N° CAS : 123-92-2
EC/LISTE N° : 204-662-3
L'acétate d'isoamyle, également connu sous le nom d'acétate d'isopentyle, est un composé organique qui est l'ester formé à partir d'alcool isoamylique et d'acide acétique.
L'acétate d'isoamyle est un liquide incolore qui n'est que légèrement soluble dans l'eau, mais très soluble dans la plupart des solvants organiques.
L'acétate d'isoamyle a une odeur forte qui est décrite comme similaire à la banane et à la poire.
L'acétate d'isoamyle pur ou des mélanges d'acétate d'isoamyle, d'acétate d'amyle et d'autres arômes peuvent être appelés huile de banane.
L'acétate d'isoamyle est préparé par la réaction catalysée par un acide (estérification de Fischer) entre l'alcool isoamylique et l'acide acétique glacial, comme indiqué dans l'équation de réaction ci-dessous.
Typiquement, l'acide sulfurique est utilisé comme catalyseur.
En variante, l'acide p-toluènesulfonique ou une résine échangeuse d'ions acide peut être utilisé comme catalyseur.
L'acétate d'isoamyle est utilisé pour conférer la saveur de banane aux aliments.
L'huile de banane fait généralement référence à une solution d'acétate d'isoamyle dans l'éthanol qui est utilisée comme arôme artificiel.
L'acétate d'isoamyle est également utilisé comme solvant pour certains vernis et laques nitrocellulosiques.
En tant que solvant et support pour des matériaux tels que la nitrocellulose, il était largement utilisé dans l'industrie aéronautique pour raidir et protéger les surfaces volantes en tissu, où lui et ses dérivés étaient généralement connus sous le nom de « dope pour avion ».
Maintenant que la plupart des avions sont entièrement en métal, une telle utilisation est maintenant principalement limitée aux reproductions et aux modèles réduits historiquement précis.
En raison de son odeur intense et agréable et de sa faible toxicité, l'acétate d'isoamyle est utilisé pour tester l'efficacité des respirateurs ou des masques à gaz.
L'acétate d'isoamyle est couramment fabriqué dans les laboratoires de chimie organique de premier cycle, car sa synthèse est une représentation idéale d'une substitution nucléophile.
La réaction, appelée estérification de Fischer, se produit lorsqu'un alcool, en l'occurrence l'alcool isoamylique, réagit avec un acide carboxylique, ici l'acide acétique glacial.
Avec l'aide de la chaleur et d'un catalyseur acide, un ester est formé.
L'odeur de presque tous les fruits provient d'esters aliphatiques, de simples molécules contenant un groupe carboxylique directement à côté d'une liaison éther conduisant à des groupes alkyle ou aryle.
Les molécules avec un petit nombre de carbones sentent le fruité, mais une fois que des carbones sont ajoutés, l'odeur devient savonneuse ou même métallique.
L'acétate d'isoamyle n'a que six atomes de carbone, son odeur est donc nettement sucrée.
Ces esters peuvent également être trouvés dans des sources non fruitées telles que la menthe poivrée et le thé vert.
Contrairement à leurs alcools parents, les esters ne peuvent pas agir en tant que donneurs dans la liaison hydrogène et, en tant que tels, ils ne s'auto-associent pas.
Cela conduit à des esters étant plus volatils que les acides carboxyliques de poids moléculaire similaire.
Les molécules aérées se logent dans les récepteurs olfactifs de notre nez, des signaux sont envoyés à notre cerveau et notre odorat s'active.
Même de petits changements dans la structure moléculaire peuvent créer des odeurs distinctes.
Si nous coupons un carbone de l'acétate d'isoamyle pour faire de l'acétate d'isobutyle, l'odeur est, encore une fois, fruitée mais est plus commune à la framboise.
Déplacez le carbone substituant directement à côté de l'ester pour former de l'acétate de sec-butyle et l'odeur reste douce, mais avec un soupçon de solvant.
Coupez-le à nouveau en acétate d'éthyle et nous obtenons du dissolvant pour vernis à ongles.
Trois carbones suffisent pour passer de l'eau à la bouche au pincement du nez.
Comme je l'ai mentionné plus tôt, l'acétate d'isoamyle a l'odeur et la saveur de la banane.
Une vraie banane est une combinaison d'amidons, d'acides aminés et d'acétate d'amyle, ainsi que de notre molécule homonyme.
Mais de nombreux produits artificiels aromatisés à la banane contiennent uniquement de l'acétate d'isoamyle.
L'acétate d'isoamyle est utilisé comme arôme dans une variété d'aliments transformés : boissons, chewing-gum, produits de boulangerie et plus particulièrement des bonbons, tels que les bonbons à la banane Runts et les cacahuètes du cirque.
La saveur de l'acétate d'isoamyle est extrêmement forte et peut être dégustée à des concentrations aussi faibles que 2 parties par million, soit environ une goutte pour 50 litres.
Si vous n'êtes pas un gros mangeur de sucreries, vous avez peut-être goûté à l'acétate d'isoamyle dans une source inattendue : la bière.
L'acétate d'isoamyle est produit naturellement par la levure lors de la fermentation.
Les bières Weiss (notamment bavaroises Hefeweizen), les sahtis et certaines bières belges utilisent la saveur artificielle de la banane pour rehausser la complexité et donner un ton fruité à la bière.
Alors que la saveur de banane est savoureuse dans certaines bières, elle peut être repoussante dans d'autres, comme les lagers.
Pendant la fermentation, l'acétate d'isoamyle est formé par une enzyme appelée acétate transférase.
Contrôler le type de levure contrôlera l'enzyme, il est donc important de choisir la bonne levure pour la bonne bière.
Une autre façon de contrôler la formation d'esters est la température, où des températures plus élevées favorisent la formation d'acétate.
Si vous êtes un brasseur amateur et que vous voulez un peu de fruité dans votre bière, essayez de fermenter entre 21 et 24 degrés Celsius.
Une erreur courante des nouveaux brasseurs est de fermenter les lagers à température ambiante, ce qui donne une lager fruitée - pas du tout ce qui est recherché !
Alors la prochaine fois que vous sentirez des bananes dans votre bière ou que vous les goûterez dans vos bonbons, n'oubliez pas qu'une petite molécule logée dans vos récepteurs sensoriels produit cette saveur audacieuse.
L'acétate d'isoamyle est produit naturellement par la maturation des fruits.
L'acétate d'isoamyle crée une odeur forte et fruitée de banane ou de poire qui est largement utilisée pour aromatiser les aliments, attirer les abeilles et améliorer l'odeur de tout, des parfums au cirage à chaussures.
L'acétate d'isoamyle est même utilisé comme solvant pour les couleurs à l'huile, les laques et les résines ; et, curieusement, il peut être utilisé pour tester les masques à gaz.
Point d'ébullition : 142 °C (1013 hPa)
Densité : 0,876 g/cm3 (15 °C)
Limite d'explosion : 1 - 10 %(V)
Point éclair : 33 °C
Température d'inflammation : 355 °C
Point de fusion : -78,5 °C
Pression de vapeur : 5.99 hPa (20 °C)
Solubilité : 2.12 g/l
L'acétate d'isoamyle est un solvant spécialisé qui est largement utilisé pour les arômes et les parfums et est utilisé dans la production de nombreux arômes synthétiques.
L'acétate d'isoamyle est utilisé pour la préparation de nombreux arômes synthétiques allant de la pomme à la piña colada et même au café.
La production d'arômes est le principal domaine d'application de l'acétate d'isoamyle.
Plus de 40 saveurs impliquent l'utilisation d'acétate d'isoamyle.
Si vous êtes intéressé par l'acétate d'isoamyle, vous pouvez également jeter un œil à l'alcool isoamylique, car il joue également un rôle important dans l'industrie des arômes synthétiques.
L'acétate d'isoamyle joue un rôle important dans toutes les bières et fait partie du profil de saveur global.
L'acétate d'isoamyle est produit par la levure pendant la fermentation pour cette application et est présent à de faibles niveaux (typiquement 1,4 mg/l).
L'acétate d'isoamyle est également utilisé comme solvant peu toxique pour certains vernis et laques nitrocellulosiques.
L'acétate d'isoamyle a été largement utilisé dans l'industrie aéronautique pour raidir les surfaces volantes en tissu en tant que support de la nitrocellulose et conserve cette application dans les modèles réduits d'avions uniquement.
L'acétate d'isoamyle est une phéromone « d'alarme » courante pour les abeilles mellifères et de faibles concentrations en attireront un grand nombre.
Comme l'acétate d'isoamyle a une odeur forte et agréable et une faible toxicité, il peut être utilisé pour tester l'efficacité des joints au gaz tels que les respirateurs.
L'acétate d'isoamyle est également utilisé en cosmétique, principalement dans l'application et le retrait du vernis à ongles en raison de sa bonne solvabilité.
L'acétate d'isoamyle est également utilisé dans les déodorants et les désodorisants non motorisés.
L'acétate d'isoamyle est un composé organique qui est principalement utilisé comme additif aromatique dans les industries alimentaires.
Traditionnellement, la saveur des aliments a été produite par extraction à partir de plantes, suivie d'une voie de synthèse chimique qui est ensuite passée à la voie biocatalytique en raison de la sensibilisation et de l'inclination du consommateur envers les produits naturels.
Cette étude a été réalisée pour examiner la synthèse de la réaction entre l'anhydride acétique et l'alcool isoamylique en présence de Candida antarctica Lipase-B (CALB) comme catalyseur dans un système sans solvant (SFS).
Les résultats montrent que deux réactions ont eu lieu entre l'anhydride acétique et l'alcool isoamylique.
L'effet de différents paramètres de réaction sur le rendement final d'acétate d'isoamyle et l'optimisation des paramètres de processus à l'aide d'un outil statistique ont également été étudiés avec la méthodologie de surface de réponse (RSM).
L'acétate d'isoamyle s'est avéré que le rendement optimal en acétate d'isoamyle est à une température de réaction de 30°C, un rapport molaire acide/alcool de 0,10 et une charge d'enzyme de 4,14 %.
Le coefficient de régression pour l'optimisation basée sur le RSM était de 0,9961.
Les erreurs résultant de la validation du modèle sont inférieures à 1 % et sont acceptables pour une application réelle.
Le modèle RSM et le premier modèle de principe ont été sélectionnés pour déterminer la cinétique de réaction et le rendement de la réaction pour l'acétate d'isoamyle.
Les résultats ont montré que le modèle RSM fournit une bonne prédiction du système d'estérification avec une valeur R2 de 0,90.
Les esters sont l'un des composés organiques naturels les plus courants qui contiennent -COOR comme groupe fonctionnel.
De nombreux esters simples sont des liquides à l'odeur agréable et principalement utilisés comme odeurs parfumées de fruits et de fleurs.
Par exemple, le butanoate de méthyle est un élément présent dans l'huile d'ananas, tandis que l'acétate d'isoamyle est un élément de l'huile de banane.
Ces esters sont également naturellement présents dans les graisses et huiles animales et dans de nombreuses molécules biologiquement importantes.
Les esters sont omniprésents et contiennent une substance « identique à la nature » qui peut être utilisée pour remplacer la saveur et les parfums naturels.
La demande de produits d'arômes et de parfums est assez élevée pour la plupart des applications dans les pays développés.
En 2009, l'industrie des arômes et des parfums a connu un déclin en raison de la crise économique mondiale, mais s'est rapidement rétablie un an plus tard.
Le marché devrait continuer à se développer à un TCAC de 5,6 % au cours de la période 2011-2013 .
Alors que la demande d'aliments aromatisés augmentait considérablement au fil des ans, les consommateurs étaient également préoccupés par les ingrédients naturels de ceux-ci en considérant les aliments avec des arômes naturels dans leur liste.
Les esters naturellement disponibles dans les plantes et les fleurs ont été extraits pour la production d'arômes traditionnels.
Cependant, l'extraction traditionnelle de l'arôme des plantes est trop coûteuse pour une exploitation commerciale, une limitation des matières premières et une faible quantité d'esters produits.
D'autre part, la demande d'esters ne cessait d'augmenter ; par conséquent, les chercheurs surmontent les problèmes avec la voie de production alternative via la synthèse chimique.
L'estérification par synthèse chimique est basée sur la méthode d'estérification de Fischer.
Les inconvénients des acétates d'isoamyle attribués aux produits chimiques utilisés et la sensibilisation des consommateurs aux produits chimiques ajoutés à leur nourriture font que la synthèse n'est pas favorisée dans l'industrie alimentaire.
Par conséquent, une nouvelle méthode de synthèse d'esters est nécessaire pour produire un grand nombre d'esters pour une application industrielle avec un avantage économique élevé et un produit final plus pur.
La synthèse d'acétate d'isoamyle dans un solvant organique a été introduite.
En raison de la spécificité régionale et stéréo exprimée par la plupart des lipases dans des conditions de fonctionnement douces et du degré élevé de pureté produit, l'estérification catalysée par la lipase dans un solvant organique a récemment reçu une plus grande attention par rapport aux méthodes traditionnelles de synthèse chimique, en particulier dans la production d'arôme naturel. et parfum.
Malgré les rendements de conversion plus élevés des esters, les solvants organiques ont sans aucun doute un impact négatif sur la toxicité des solvants, inflammables et nécessitent une action supplémentaire sur le processus de séparation.
De plus, certains solvants organiques utilisés sont trop chers pour permettre une mise à l'échelle commerciale rentable.
Par conséquent, un système sans solvant a été introduit dans le processus d'estérification.
L'absence de solvants dans la synthèse sans solvant donne des avantages sur le traitement en aval car il y aurait moins de composants présents dans le mélange réactionnel à la fin du processus d'estérification.
De plus, le coût de production peut être minimisé.
a déclaré qu'il est possible d'utiliser des concentrations élevées de substrats dans un système sans solvant.
Par conséquent, il est scientifiquement et écologiquement sage de produire un ester via une voie biotechnologique sans solvant qui éliminerait tous les inconvénients de la voie de synthèse traditionnelle et chimique de la production d'esters.
L'acétate d'isoamyle, également connu sous le nom d'acétate d'isoamyle ou d'ester amylacétique, appartient à la classe de composés organiques appelés esters d'acide carboxylique.
Ce sont des dérivés d'acide carboxylique dans lesquels l'atome de carbone du groupe carbonyle est lié à un fragment alkyle ou aryle par l'intermédiaire d'un atome d'oxygène (formant un groupe ester).
L'acétate d'isoamyle est un composé basique extrêmement faible (essentiellement neutre) (basé sur son pKa).
L'acétate d'isoamyle est un composé potentiellement toxique.
Norme de saveur de bière certifiée utilisée pour former les dégustateurs de bière professionnels à reconnaître et à mesurer l'intensité du caractère de l'acétate d'isoamyle.
L'acétate d'isoamyle est produit par les levures ale et lager pendant la fermentation.
L'acétate d'isoamyle est un caractère d'impact clé dans certaines lagers et ales et un caractère de saveur caractéristique dans les bières de blé de style allemand.
L'acétate d'isoamyle est l'un des esters à chaîne courte les plus largement utilisés dans l'industrie alimentaire en raison de sa saveur caractéristique de banane.
L'acétate d'isoamyle peut être produit à partir d'alcool isoamylique par plusieurs réactions catalytiques que l'on peut distinguer selon le type de donneur d'acyle impliqué.
L'estérification directe de l'alcool isoamylique avec de l'acide acétique est la procédure de synthèse la plus simple, car elle ne produit que de l'eau comme sous-produit.
Cependant, étant une réaction d'équilibre, l'estérification directe nécessite généralement que l'acide corrosif soit présent en excès et que le sous-produit aqueux soit éliminé pendant la réaction pour atteindre un rendement en ester élevé.
Alternativement, l'acylation de l'alcool, qui n'est pas une réaction d'équilibre, est également possible, mais l'utilisation de chlorure d'acyle toxique ou d'anhydride acétique comme donneur d'acyle génère respectivement de l'acide chlorhydrique ou de l'acide acétique comme sous-produits, et ainsi il nécessite un équipement et un traitement spéciaux.
De plus, l'acylation implique généralement un solvant organique dangereux.
Enfin, la transestérification de l'alcool isoamylique par ajout d'un ester, tel que l'acétate d'éthyle, est également possible et donne de l'acétate d'isoamyle et de l'éthanol.
Les catalyseurs pour tous les types d'estérification d'alcools peuvent être soit des acides et des bases homogènes ou hétérogènes, soit des lipases libres ou immobilisées.
Bien qu'un acide minéral fort soluble tel que l'acide sulfurique soit traditionnellement utilisé comme catalyseur d'estérification, un acide solide tel qu'une zéolite, une zircone sulfatée ou des résines échangeuses d'ions acides est préférable car il peut être facilement séparé par filtration et régénéré. utilisé, une étape de neutralisation n'est pas nécessaire à la fin de la réaction, et de grandes quantités de déchets ne sont pas rejetées.
A la lumière des considérations mentionnées ci-dessus, le triacétate de glycérol (triacétine) a été choisi comme solvant et donneur d'acyle pour la transestérification catalytique de l'alcool isoamylique sur Amberlyst.
La triacétine est un ester clair, incolore et non toxique avec une variété d'applications dans les aliments et les saveurs, les colorants et les encres, et les industries cosmétiques.
Les propriétés physiques des acétates d'isoamyle en font également un solvant attrayant.
Les acétates d'isoamyle à point d'ébullition élevé et à faible pression de vapeur permettent la distillation du produit, tandis que l'extraction du produit est également possible avec des solvants non miscibles à la triacétine tels que les éthers.
La transestérification de l'alcool isoamylique dans la triacétine dans des conditions douces sans prétraitement du catalyseur a entraîné une conversion de 13 % après 1 h.
Comme le prétraitement du catalyseur solide est connu pour affecter éventuellement ses performances catalytiques, l'effet de la température et du temps de préchauffage du catalyseur sur la conversion de l'alcool isoamylique a été testé.
Le préchauffage du catalyseur solide à 80°C pendant 1 h a donné la conversion d'alcool isoamylique la plus élevée de 20 %.
Par conséquent, le catalyseur a été préchauffé à 80°C pendant 1 h pour toutes les expériences ultérieures de l'étude.
L'augmentation de la température de réaction ou de la charge de catalyseur a augmenté linéairement les conversions d'alcool isoamylique, qui ont également augmenté au fur et à mesure que la réaction progressait, atteignant une conversion complète après 14 h à 60 ° C.
Le recyclage du catalyseur hétérogène a également été testé par filtration du catalyseur et réutilisation en l'ajoutant à de l'alcool isoamylique frais dans de la triacétine.
A chaque cycle de réaction, le catalyseur perd une partie de son activité.
Comme la triacétine a été ajoutée en excès, l'efficacité du recyclage à la fois de la triacétine et du catalyseur a également été examinée en extrayant l'acétate d'isoamyle du mélange réactionnel à la fin de la réaction avec de l'éther de pétrole et en ajoutant de l'alcool isoamylique frais.
Cette méthode a également entraîné une désactivation partielle du catalyseur, donnant des conversions encore plus faibles que celles détectées lorsque seul le catalyseur était recyclé.
Cette faible conversion peut s'expliquer par la conversion partielle de la triacétine en glycérol, monoacétate de glycérol ou diacétate de glycérol, détectée par analyse H-RMN du mélange réactionnel, qui peuvent tous faciliter la réaction inverse.
Enfin, il a été récemment rapporté que le chauffage activé par micro-ondes améliore les réactions organiques, y compris l'hydrolyse des esters, par rapport au chauffage conventionnel.
Ainsi, en utilisant un micro-ondes domestique non modifié à pleine intensité, la transestérification de l'alcool isoamylique dans la triacétine sous irradiation micro-ondes a également été testée dans un réacteur ouvert, avec Amberlyst 36 comme catalyseur, pendant 10 à 60 s.
Le chauffage du mélange réactionnel pendant jusqu'à 40 µs sans ajouter de catalyseur a augmenté la température de 26 à 123°C mais n'a donné aucun acétate d'isoamyle.
Avec le catalyseur, cependant, la réaction s'est déroulée rapidement et la vitesse était 100 fois plus élevée que pour la réaction sous chauffage conventionnel.
Par exemple, la réaction favorisée par les micro-ondes a donné 12 % de conversion après 20 s et a atteint une température finale de 67 °C, tandis que la réaction qui a été effectuée dans un bain d'huile à 60 °C a atteint 20 % de conversion après 1 h.
Au meilleur de notre connaissance, la synthèse organique assistée par micro-ondes de l'hydrolyse des esters n'a jamais été signalée à une vitesse aussi accélérée.
L'acétate d'isoamyle semble que bien que la triacétine ait une constante diélectrique relativement faible, la production de di- et mono-acétate de glycérol et de glycérol comme sous-produits de la transestérification de la triacétine augmente la polarité du milieu réactionnel, augmentant ainsi la capacité du mélange réactionnel pour adsorber le rayonnement micro-ondes 10.
De plus, la pression de vapeur nettement basse et la température d'ébullition élevée de la triacétine en font un solvant attrayant pour la synthèse organique activée par micro-ondes sous pression atmosphérique.
Les évolutions de la température finale du milieu réactionnel et de la conversion de l'alcool isoamylique avec le temps de réaction sont illustrées en .
La température finale et la conversion de l'alcool isoamylique ont augmenté linéairement avec la progression de la réaction jusqu'à 40 µs.
L'augmentation du temps sur 40 s tout en chauffant le milieu réactionnel à pleine intensité a élevé la température du milieu au-dessus de 130 °C, mais cette température élevée a gravement endommagé le catalyseur.
L'augmentation de la concentration d'isoamyle de 0,23 à 2,3 M, tout en maintenant la charge de catalyseur, a multiplié par six la transestérification de 0,053 à 0,32 M d'acétate d'isoamyle.
De plus, l'exécution de la réaction pendant 20 s (température de réaction finale de 67 ° C) pendant deux cycles séquentiels, entre lesquels le mélange réactionnel a été refroidi à température ambiante dans de la glace, a donné une conversion de 12% après le premier cycle et une conversion de 19% après le deuxième cycle.
L'acétate d'isoamyle, un ester clé (combinaison d'un acide et d'un alcool) présent dans toutes les bières.
Voir esters.
À son seuil de saveur (environ 0,6 à 1,2 partie par million), il fournit des arômes prononcés de fruits frais, de banane ou de poire.
L'acétate d'isoamyle est largement utilisé pour reproduire des aromatiques de type banane dans les arômes artificiels.
Comme les autres esters, il est produit par la levure pendant la fermentation et a un impact gustatif majeur dans certains styles de bière, en particulier les bières de blé de style bavarois.
En général, il contribue aux qualités fruitées de la bière.
Voir fruité.
L'arôme de l'acétate d'isoamyle, créé par les souches traditionnelles de levure weissbier, se combine avec les notes phénoliques de clou de girofle du 4-vinyl guaiacol pour former la base de l'arôme typiquement bavarois de la weissbier.
En tant que telle, la concentration d'acétate d'isoamyle est l'un des principaux séparateurs entre les saveurs de la weissbier de style bavarois et la soi-disant hefeweizen américaine (bière de blé de style américain), qui montre généralement peu ou pas d'aromatiques de type banane.
Des recherches allemandes ont montré que des concentrations élevées d'acétate d'isoamyle dans la weissbier dépendent en partie d'un taux de glucose élevé dans le moût d'origine, ce qui, si vous le souhaitez, peut être atteint par un régime de purée de décoction ciblée.
L'acétate d'isoamyle est l'un des composés aromatiques les plus importants utilisés dans les industries alimentaires en raison de son arôme caractéristique de banane.
L'ester est utilisé comme composé aromatisant dans de nombreux aliments et boissons, tels que le miel, le caramel au beurre, le café artificiel, les boissons et les parfums.
En outre, l'acétate d'isoamyle est l'un des principaux composants aromatiques des boissons alcoolisées fermentées, telles que le saké, la bière et les vins.
La production d'acétate d'isoamyle est traditionnellement réalisée par synthèse chimique par mécanisme d'estérification de Fischer.
Cependant, étant donné que les consommateurs se tournent vers des aliments contenant des arômes naturels en raison de problèmes environnementaux et de santé, la biotechnologie apparaît comme une alternative compétitive à la synthèse chimique traditionnelle pour la production d'acétate d'isoamyle.
La biocatalyse et la fermentation enzymatiques et cellulaires entières ont été récemment proposées pour la production d'acétate d'isoamyle qui peut être considérée comme proche du « naturel ».
Ces nouveaux bioprocédés sont en phase de développement, et la plupart d'entre eux sont limités à l'échelle du laboratoire, cependant, ils ont un fort potentiel d'utilité industrielle et pourraient offrir une alternative pour obtenir un arôme naturel de banane.
La revue actuelle traite de la myriade de systèmes de réaction développés pour la production d'acétate d'isoamyle.
L'acétate d'isoamyle est un ester aromatique qui a une odeur similaire à celle de la banane.
Cet ester est très demandé pour diverses applications industrielles, en particulier dans les secteurs des arômes et des parfums.
Cette recherche vise à étudier les effets des paramètres de synthèse sur la production d'acétate d'isoamyle dans un milli-réacteur.
La réaction non catalysée a été réalisée en faisant réagir de l'alcool isoamylique avec de l'anhydride acétique sans autre dilution.
Le débit de 40 à 80 µL/min, la température de réaction de 20 à 50°C et le rapport molaire acide-alcool de 0,5 à 2,0 ont été choisis comme paramètres de réaction.
Tous les échantillons ont été analysés par chromatographie en phase gazeuse avec détection par ionisation de flamme (GC-FID).
Les résultats ont révélé que la production la plus élevée d'acétate d'isoamyle a été obtenue à un débit de 60 µL/min et à une température de 50°C avec un rapport acide-molaire de 0,5.
En conclusion, ces paramètres de synthèse influencent significativement la réaction d'estérification non catalysée de la production d'acétate d'isoamyle dans un milli-réacteur.
Les esters sont des composés organiques généralement créés dans la nature.
Normalement, les esters à chaîne courte, qui contenaient de deux à huit atomes de carbone, ont une odeur agréable et ont toujours été utilisés dans les industries des arômes et des parfums.
L'acétate d'isoamyle, également connu sous le nom d'acétate d'isopentyle, est un ester de liquide incolore.
Cet ester existe naturellement dans les fruits comme les bananes, les pommes, les poires, les pêches et autres.
L'acétate d'isoamyle est commercialement utilisé dans les domaines de l'alimentation et des boissons tels que la crème glacée, les bonbons, les boissons gazeuses, etc.
En raison de ses propriétés de faible toxicité, l'acétate d'isoamyle a été utilisé dans la fabrication de vernis à ongles, de parfums, de savons, de lotions et de shampoings.
L'acétate d'isoamyle a été produit selon divers types de procédés.
Auparavant, l'acétate d'isoamyle était extrait de sources naturelles par le biais du processus d'extraction, mais il est peu pratique pour une exploitation commerciale en raison de processus coûteux et inefficaces .
Divers rapports ont été trouvés sur la synthèse d'acétate d'isoamyle par estérification de Fisher où l'acide carboxylique et l'alcool ont été impliqués dans la réaction avec la présence d'un catalyseur.
Habituellement, l'acide sulfurique a été utilisé pour catalyser la réaction.
Cette méthode consommait de nombreux produits chimiques et solvants, ce qui est défavorable dans les industries et nécessitait un traitement supplémentaire en aval.
Ensuite, le biocatalyseur a été introduit à la place du catalyseur chimique.
Cette méthode est classée comme méthode verte car elle est sans danger pour l'environnement.
Cependant, le biocatalyseur, sous forme d'enzyme, est très coûteux, ce qui entraîne un coût de production élevé.
Cela a incité les chercheurs à s'intéresser au liquide ionique en remplacement des solvants chimiques pour la réaction d'estérification.
L'acétate d'isoamyle, également connu sous le nom d'acétate d'isopentyle, est un composé organique qui est l'ester formé à partir d'alcool isoamylique et d'acide acétique.
L'acétate d'isoamyle est un liquide incolore qui n'est que légèrement soluble dans l'eau, mais très soluble dans la plupart des solvants organiques.
L'acétate d'isoamyle a une odeur forte (similaire à Juicy Fruit, une mousse de banane sucrée ou une goutte de poire) qui est également décrite comme similaire à la fois à la banane et à la poire.
L'huile de banane est un terme qui s'applique soit à l'acétate d'isoamyle pur, soit aux arômes qui sont des mélanges d'acétate d'isoamyle, d'acétate d'amyle et d'autres arômes.
L'acétate d'isoamyle, également connu sous le nom d'acétate d'isopentyle, est l'ester formé à partir d'acide acétique et d'alcool isoamylique.
L'acétate d'isoamyle peut être utilisé comme solvant pour les laques nitrocellulosiques et certains vernis
Développer des techniques de laboratoire organiques, synthétiser l'acétate d'isoamyle (acétate d'isopentyle), se familiariser avec les réactions des composés carbonylés et acquérir de l'expérience en utilisant la spectroscopie infrarouge à transformée de Fourier (FTIR) pour caractériser le produit d'une réaction.
Placer 1,0 ml d'alcool isoamylique (alcool isopentylique) dans un flacon conique taré de 5 ml.
Noter la masse de l'alcool.
Ajouter 1,5 ml d'acide acétique glacial et 0,2 gramme de résine Amberlyst (ou deux à trois gouttes d'acide sulfurique concentré peuvent être utilisées à la place de la résine Amberlyst) dans le flacon conique de 5 ml.
Ajouter une palette de rotation, fixer un condenseur refroidi à l'eau au flacon et boucher le condenseur avec un tube de séchage emballé sans serrer avec de la laine de verre.
Placer l'appareil dans le bloc d'aluminium, ouvrir l'eau de refroidissement, chauffer le bloc d'aluminium à 150-160 °C et faire bouillir (reflux) le mélange pendant 60 à 75 minutes.
Retirez l'appareil du bloc d'aluminium et laissez-le refroidir à température ambiante.
Effectuez la séquence suivante trois fois.
Ajouter lentement 1,0 ml d'une solution aqueuse de bicarbonate de sodium à 5 % à la couche organique.
Remuez le contenu du flacon, et une fois que le bouillonnement ralentit, bouchez le flacon et agitez doucement.
N'oubliez pas de ventiler tout en secouant.
Séparer la couche aqueuse de la couche organique.
Confirmez l'identité de la couche aqueuse et jetez-la.
Transférer la couche organique dans un flacon conique sec.
Sécher la couche organique avec du sulfate de sodium anhydre.
L'acétate d'isoamyle a été synthétisé à partir d'isoamylol et d'acide acétique glacial avec un échangeur de cations fortement acide comme catalyseur.
Les effets des conditions de réaction telles que le rapport acide-alcool, le temps de réaction, le dosage du catalyseur à la réaction d'estérification ont été étudiés et les conditions de réaction optimales peuvent être conclues comme suit :
le rapport molaire de l'acide acétique à l'isoamylol 0,8:1, temps de réaction 2h, 25 % de catalyseur (qualité de l'acide acétique comme référence).
Le taux de conversion peut atteindre jusqu'à 75,46%.
La capacité catalytique n'a pas diminué de manière significative après 10 réutilisations et les résultats ont montré que le catalyseur présentait de préférence une activité catalytique et une réutilisabilité.
L'acétate d'isoamyle est utilisé comme solvant pour les tanins, la nitrocellulose, les laques, le celluloïde et le camphre.
L'acétate d'isoamyle est également utilisé comme agent aromatisant dans les boissons gazeuses, les chewing-gums et les bonbons.
L'acétate d'isoamyle est utilisé pendant le processus de fabrication de la soie artificielle, du cuir, des perles, des films photographiques, des ciments celluloïd, des vernis imperméables, des liquides bronzants, des peintures métallisées, de la teinture et des textiles de finition.
L'acétate d'isoamyle est utilisé dans les produits suivants aux concentrations typiques suivantes (%) :
savon, 0,05;
détergent, 0,005;
crèmes, lotions, 0,003 ;
parfum, 0,05.
L'acétate d'isoamyle aurait été utilisé dans les produits suivants aux
niveaux:
boissons non alcoolisées, 28 ppm; crème glacée, glaces, etc, 56 ppm; bonbons, 190 ppm;
produits de boulangerie, 120 ppm; gélatines et puddings, 100 ppm; et chewing-gum, 2700 ppm
L'acétate d'isoamyle est une plante volatile.
L'acétate d'isoamyle est libéré pendant le processus de fermentation lors de la fabrication de la bière et du whisky.
L'acétate d'isoamyle est une phéromone de piqûre de l'abeille mellifère (Apis mellifera) et peut être utilisé pour attirer de grands groupes d'abeilles mellifères dans une petite zone.
Le composé est libéré par l'abeille lorsqu'elle pique et l'odeur qui en résulte appelle d'autres abeilles à piquer la victime.
L'acétate d'isoamyle est une phéromone pour Lobesi a botrana et Manduca sexta.
L'acétate d'isoamyle est utilisé comme agent dans les tests d'ajustement des respirateurs en raison de son odeur intense et agréable et de sa faible toxicité.
L'acétate d'isoamyle peut être rejeté dans l'environnement au cours de cette procédure.
L'acétate d'isoamyle a été identifié dans le whisky, la bière et le cognac.
La concentration d'esters, y compris l'acétate d'isoamyle, dans la bière blonde américaine est de 25 à 50 ppm et est responsable de la saveur fruitée de la bière.
L'acétate d'isoamyle a été trouvé dans les produits alimentaires suivants : bacon frit, fromage Beaufort.
L'acétate d'isoamyle est un produit chimique aromatique, apparaissant généralement sous la forme d'un liquide huileux clair avec un parfum sucré de banane ou de poire.
L'acétate d'isoamyle est synthétisé pour l'industrie en faisant réagir de l'alcool isoamylique avec de l'acide acétique, mais il est également présent naturellement dans les bananes, les pommes et certains vins.
Sous sa forme pure, ou lorsqu'il est mélangé avec d'autres composants, l'acétate d'isoamyle est parfois appelé huile de banane ou essence de poire.
L'acétate d'isoamyle a certaines applications en tant que solvant à faible toxicité et est utilisé par les restaurateurs dans la restauration de peintures à l'huile.
L'acétate d'isoamyle peut également être utilisé dans les cosmétiques, les produits de soins personnels et la production alimentaire pour créer des arômes et des saveurs de fruits.
NOM IUPAC :
acétate de 3-méthyl-1-butyle
acétate de 3-méthyl-1-butyle3-méthylbut-1-yle acétate3-méthylbut-1-yle éthanoate3-méthylbutan-1-ol3-METHYLBUTYL ACETATEISOAMYL ACETATE
acétate de 3-méthylbut-1-yle
3-méthylbut-1-yl éthanoate
3-méthylbutane-1-ol
ACÉTATE DE 3-MÉTHYLBUTYLE
Acétate de 3-méthylbutyle
acétate de 3-méthylbutyle
Ester 3-méthylbutylique d'acide acétique, Acétate d'isoamyle
SYNONYMES :
(3-Méthylbutyle) éthanoate
123-92-2
1744750
1-Butanol, 3-méthyl-, acétate
204-662-3
Acétate de 3-méthylbutyle
3-Méthylbutylacétate
3-Méthylbutyl-acétate
acétate de 3-méthylbutyle
Acétate de 3-méthylbutyle
acétate d'isoamyle
acétate d'isopentyle
Ester 3-méthylbutylique de l'acide acétique
Acétate d'isoamyle
éthanoate d'isoamyle
acétate d'isopentyle
MFCD00008946
