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L'alcool isoamylique est un liquide incolore de formule C5H12O, en particulier (H3C–) 2CH – CH2 – CH2 – OH. C'est l'un des nombreux isomères de l'alcool amylique (pentanol). Il est également connu sous le nom d'alcool isopentylique, d'isopentanol ou (dans la nomenclature recommandée par l'IUPAC) de 3-méthyl-butan-1-ol. Un nom obsolète était l'isobutyl carbinol.
ALCOOL ISOAMYLE
L'alcool isoamylique est un liquide incolore de formule C5H12O, en particulier (H3C–) 2CH – CH2 – CH2 – OH. C'est l'un des nombreux isomères de l'alcool amylique (pentanol). Il est également connu sous le nom d'alcool isopentylique, d'isopentanol ou (dans la nomenclature recommandée par l'IUPAC) de 3-méthyl-butan-1-ol. Un nom obsolète était l'isobutyl carbinol.
SYNONYMES: ALCOOL ISOAMYLE; alcoolisoamyle; Isoamyl alcohol; 3-Methyl-1-butanol; Isopentyl alcohol; 3-Methylbutan-1-ol; Isopentanol; 123-51-3; 3-Methylbutanol; 1-Butanol, 3-methyl-; Isoamylol; Isobutylcarbinol; Iso-amyl alcohol; Iso-amylalkohol; Fusel Oil; 2-Methyl-4-butanol; Isobutyl carbinol; ISOAMYLALCOHOL; Alcool isoamylique; Fermentation amyl alcohol; Alcool amilico; Amylowy alkohol; Isoamyl alkohol; i-Amyl Alcohol; Primary isoamyl alcohol; 3-Metil-butanolo; isopentan-1-ol; Isoamyl alcohol (natural); isoamyl-alcohol; 3-Methyl-Butan-1-Ol; Isoamyl alcohol, primary; FEMA Number 2057; Isoamyl alkohol [Czech]; Alcool amilico [Italian]; Amylowy alkohol [Polish]; Iso-amylalkohol [German]; UNII-DEM9NIT1J4; 3-methyl-Butanol; NSC 1029; Alcool isoamylique [French]; 3-Metil-butanolo [Italian]; MFCD00002934; FEMA No. 2057; HSDB 605; Methyl-3-butan-1-ol; Butan-1-ol, 3-methyl; EINECS 204-633-5; DEM9NIT1J4; Fuseloel; AI3-15288; Huile de fusel; CHEBI:15837; 3-METHYL-BUTAN-(1)-OL; Magnesium bis(3-methylbutan-1-olate); Isoamyl alcohol (primary and secondary); 3-Methyl-1-butanol, ACS reagent; iso-pentanol; WLN: Q2Y1 & 1; 3-Methyl-1-butanol, 98%, pure; 1-Hydroxy-3-Methylbutane; 6423-06-9; Isopentyl alcohol (8CI); 3-Methyl-1-butanol, 99%, for biochemistry, AcroSeal(R); iso-amylalcohol; isopentylalcohol; Isopentylalkohol; CCRIS 8806; 3-methylbutanoI; 3-methyl butanol; 3-methyl 1-butanol; 3-methyl-1 butanol; 3-methylbutane-1-ol; Butanol, 3-methyl-; 3-Methylbutan-1-ol.; ACMC-1ADLL; DSSTox_CID_5469; EC 204-633-5; DSSTox_RID_77799; DSSTox_GSID_25469; KSC175S7D; 3-Methyl-1-butanol, 98%; CHEMBL372396; QSPL 002; DTXSID3025469; Isoamyl alcohol, >=98%, FG; CTK0H5971; NSC1029; NSC7905; 3-Methyl-1-butanol, for analysis; ZINC896830; Isoamyl alcohol (3-methyl butanol); NSC-1029; NSC-7905; 1-$l^{1}-oxidanyl-3-methylbutane; 3-Methylbutanol, analytical standard; EINECS 229-179-5; Tox21_302359; 7340AF; ANW-18132; LMFA05000108; STL282718; 3-Methyl-1-butanol A.C.S. Reagent; 3-Methyl-1-butanol, LR, >=98%; AKOS000118739; NATURAL ISOAMYL ALCOHOL P & F; DB02296; LS-2837; MCULE-7411270401; 3-Methyl-1-butanol, p.a., 99.8%; Isoamyl alcohol, natural, >=98%, FG; KS-00000X06; 3-Methyl-1-butanol, analytical standard; NCGC00255329-01; 3-Methyl-1-butanol, anhydrous, >=99%; CAS-123-51-3; 3-Methyl-1-butanol, reagent grade, 98%; 3-Methyl-1-butanol, technical grade, 95%; ISOAMYL ALCOHOL ULTRA PURE GRADE 1L; FT-0616032; I0289; NS00008204; 1973-EP2281899A2; 1973-EP2316937A1; 3-Methyl-1-butanol, ACS reagent, >=98.5%; 3-Methyl-1-butanol, biotech. grade, >=99%; 3-Methyl-1-butanol, ReagentPlus(R), >=99%; C07328; 74374-EP2269986A1; 74374-EP2308857A1; 74374-EP2380568A1; NATURAL ISOAMYL ALCOHOL - TECHNICAL GRADE; 117932-EP2287147A2; 117932-EP2298768A1; 3-Methyl-1-butanol, SAJ first grade, >=96.0%; Q223101; 3-Methyl-1-butanol, JIS special grade, >=98.0%; F0001-0367; Z955123582; UNII-2NK7O363Q6 component PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N; 3-Methylbutanol, BioReagent, for molecular biology, >=98.5%; 3-Methylbutanol, puriss. p.a., ACS reagent, >=98.5% (GC); 3-Methylbutanol, BioUltra, for molecular biology, >=99.0% (GC); ISOAMYL ALCOHOL;3-methylbutan-1-ol;Isopentanol;Isopentyl alcohol; 3-Methyl-1-butanol, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard; 3-Methylbutanol, p.a., ACS reagent, reag. ISO, reag. Ph. Eur., 98.5%
CAS 123-51-3
CE (EINECS / ELINCS) 204-633-5
Numéro index CE 603-006-00-7
Classe CE inflammable, nocif
Formule chimique: C5H12O
Masse molaire: 88,148 g / mol
Apparence: Liquide clair et incolore
Densité: 0,8104 g / cm3 à 20 ° C
Point de fusion: -117 [2] [3] ° C (-179 ° F; 156 K)
Point d'ébullition: 131,1 ° C (268,0 ° F; 404,2 K)
Solubilité dans l'eau: Légèrement soluble, 28 g / L
Solubilité: Très soluble dans l'acétone, l'éther diéthylique, l'éthanol
Pression de vapeur: 28 mmHg (20 ° C) [3]
Susceptibilité magnétique (χ): -68,96 · 10−6 cm3 / mol
Viscosité: 3,692 mPa · s
L'alcool isoamylique est un ingrédient dans la production d'huile de banane, un ester présent dans la nature et également produit comme arôme dans l'industrie. C'est un alcool de fusel commun, produit comme sous-produit majeur de la fermentation de l'éthanol.
Occurrence
L'alcool isoamylique est l'un des composants de l'arôme de Tuber melanosporum, la truffe noire.
Le composé a également été identifié comme un produit chimique dans la phéromone utilisée par les frelons pour attirer d'autres membres de la ruche à attaquer.
L'acétate d'isoamyle est un composant de l'arôme naturel des bananes, en particulier de la variété Gros Michel.
Extraction de l'huile de fusel
L'alcool isoamylique peut être séparé de l'huile de fusel par l'une ou l'autre des deux méthodes suivantes: agitation avec une solution de saumure forte et séparation de la couche huileuse de la couche de saumure; distiller et collecter la fraction qui bout entre 125 et 140 ° C. Une purification supplémentaire est possible avec cette procédure: agitation du produit avec de l'eau de chaux chaude, séparation de la couche huileuse, séchage du produit avec du chlorure de calcium et distillation, collecte de la fraction bouillant entre 128 et 132 ° C.
La synthèse
L'alcool isoamylique peut être synthétisé à partir d'isobutanol par conversion en isovaléraldéhyde, qui est ensuite réduit en isobutyl carbinol au moyen d'un amalgame de sodium. C'est un liquide incolore de densité 0,8247 g / cm3 (0 ° C), bouillant à 131,6 ° C, légèrement soluble dans l'eau et facilement dissous dans les solvants organiques. Il a une forte odeur caractéristique et un goût de brûlé vif. L'alcool amylique a une DL50 orale de 200 mg / kg chez la souris, ce qui suggère qu'il est nettement plus toxique que l'éthanol. En passant la vapeur dans un tube chauffé au rouge, elle se décompose en acétylène, éthylène, propylène et autres composés. Il est oxydé par l'acide chromique en isovaléraldéhyde et forme des cristaux d'addition avec le chlorure de calcium et le chlorure d'étain (IV).
Les usages
Outre son utilisation dans la synthèse de l'huile de banane, l'alcool isoamylique est également un ingrédient du réactif de Kovac, utilisé pour le test de diagnostic bactérien de l'indole.
Il est également utilisé comme agent antimousse dans le réactif chloroforme alcool isoamylique.
L'alcool isoamylique est utilisé dans une extraction au phénol-chloroforme mélangé au chloroforme pour inhiber davantage l'activité RNase et empêcher la solubilité des ARN avec de longues étendues de poly-adénine.
IDENTIFICATION DU PRODUIT
Nom du produit alcool isoamylique
Formule empirique C5H12O
Numéro CAS 123-51-3
Synonymes 3-méthy-1-butanol, alcool isopentylique
État physique Liquide incolore
Odeur gouttes de poire, ester
Viscosité 7,2 mPas (à 21 ° C)
Solubilité dans l'eau 28g / L
Point d'ébullition 131-132 ° C
APPLICATIONS
L'alcool isoamylique est utilisé comme solvant pour la préparation d'arômes de fruits synthétiques, tels que les saveurs d'abricot, de banane, de gai, de greengage, de malt, d'orange, de prune et de whisky, et est une matière première dans la production d'huile de banane synthétique. C'est l'un des composants de l'arôme de la truffe noire. Il est également utilisé pour l'estimation de la matière grasse dans le lait et les produits laitiers.
C’est l’ingrédient principal du réactif de Kovac utilisé pour le test de diagnostic bactérien Indole.
Son mélange de propriétés le rend approprié pour une utilisation comme suppresseur de mousse, affectant la tension superficielle des micro-émulsions et provoquant la rupture de la mousse.
En tant que solvant, il est de plus en plus utilisé dans un grand nombre d'applications industrielles. En pouvoir de solvabilité, il se situe entre les solvants hydrocarbonés courants et les cétones de poids moléculaire inférieur. La cire de paraffine est soluble dans l'alcool isoamylique chaud.
Dans la formulation, certains esters de poids moléculaire élevé et plastiques polaires incorporent des systèmes à base d'alcool isoamylique, par ex. les esters de cellulose. Shellac et urée formaldéhyde. C'est un diluant dans certaines encres d'imprimerie, laques et gommes.
