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Numéro CAS : 124-76-5
Numéro CE : 204-712-4
Poids moléculaire : 154,25
L'isobornéol, également connu sous le nom de bornéol, appartient à la classe des composés organiques appelés monoterpénoïdes bicycliques.
Ce sont des monoterpénoïdes contenant exactement 2 anneaux, qui sont fusionnés l'un à l'autre.
Les monoterpénoïdes sont des terpènes qui contiennent 10 atomes de carbone et sont composés de deux unités isoprène.
La biosynthèse des monoterpènes est connue pour se produire principalement par la voie méthyl-éritritol-phosphate (MEP) dans les plastes.
Le diphosphate de géranyle (GPP) est un intermédiaire clé dans la biosynthèse des monoterpènes cycliques.
Le GPP subit plusieurs réactions de cyclisation pour donner un nombre varié d'arrangements cycliques.
Le bornéol peut être synthétisé en réduisant le camphre par la réaction de Meerwein‚ÄìPonndorf‚ÄìVerley, un processus réversible et peu coûteux.
L' isomère isobornéol peut être produit dans la réduction cinétiquement contrôlée du camphre avec du borohydrure de sodium , qui est rapide et irréversible.
L'isobornéol est un composé neutre, un solide cristallin blanc avec une odeur boisée à base de plantes camphrée balsamique et une saveur boisée terreuse à base de plantes à base de menthe camphrée.
Le bornéol ou isobornéol est un composé organique naturel présent dans l'huile essentielle de nombreuses plantes telles que la camphre, l'armoise, la beauté, le camphre Ngai, le gingembre aromatique.
L'isobornéol, également connu sous le nom d'alcool isobornylique, appartient à la classe des composés organiques appelés monoterpénoïdes bicycliques.
Ce sont des monoterpénoïdes contenant exactement 2 anneaux, qui sont fusionnés l'un à l'autre.
Sur la base d'une revue de la littérature, un petit nombre d'articles ont été publiés sur l'Isoborneol.
L'isobornéol est un dérivé terpénique.
L'isobornéol est préparé par hydratation et réarrangement du camphène/pinène.
L'isobornéol est couramment utilisé comme agent de saveur et de parfum
Applications de l'isobornéol :
L'isobornéol est utilisé comme arôme synthétique, comme antimite, médicament topique contre les feux sauvages, liniment musculaire et antitussif inhalé à la vapeur.
L'isobornéol est également utilisé dans les parfums.
L'isobornéol est utilisé dans la formulation de parfums de produits chimiques quotidiens
L'isobornéol est utilisé dans les saveurs quotidiennes et industrielles
L'isobornéol est utilisé dans la production de romarin et de lavandula angustifolia
L'isobornéol est utilisé comme antiseptique.
Utilisations de l'isobornéol :
L'isobornéol est utilisé comme arôme synthétique.
Dans les préparations en vente libre contenant <11% de camphre, l'isobornéol a été utilisé comme antimite, médicament topique contre les feux sauvages, liniment musculaire et antitussif inhalé à la vapeur.
L'isobornéol est utilisé dans les parfums.
Pour l'isobornéol (USEPA/OPP Pesticide Code : 047089), 0 étiquettes correspondent.
Non enregistré pour une utilisation actuelle aux États-Unis, mais les utilisations approuvées des pesticides peuvent changer périodiquement et les autorités fédérales, étatiques et locales doivent donc être consultées pour les utilisations actuellement approuvées.
La répulsion de l'isobornéol monoterpénoïde bicyclique d'origine végétale sur les termites souterrains a été évaluée dans des essais biologiques à court terme en laboratoire.
Selon la concentration, l'application d'isobornéol sur différents types de sol a été efficace pour créer des barrières de sol répulsives, qui n'ont pas été pénétrées par les travailleurs de Reticulitermes santonensis De Feytaud ou R. flavipes Kollar dans les 2 semaines suivant l'ajout d'isobornéol au substrat.
Les barrières traitées à l'isobornéol n'ont pas affecté la survie des termites.
La biodisponibilité de l'ingrédient actif a diminué avec l'augmentation de la teneur en argile du sol.
L'évaporation de l'isobornéol du sol traité augmentait avec l'augmentation de la taille des particules du substrat et pouvait être réduite en recouvrant la surface du sol.
Utilisations industrielles de l'isobornéol :
Ingrédients du parfum
Agents odorants
Utilisations grand public de l'isobornéol :
Produits d'entretien de l'air
Produits de nettoyage et d'entretien de l'ameublement
Produits de lessive et de vaisselle
Utilisation non TSCA
Produits de soins personnels
Produits en plastique et en caoutchouc non couverts ailleurs
Utilisations thérapeutiques de l'isobornéol :
L'isobornéol, un monoterpène et un composant de plusieurs huiles essentielles végétales, a montré une double activité virucide contre le virus de l'herpès simplex 1 (HSV-1).
Premièrement, l'isobornéol a inactivé le HSV-1 de près de 4 log10 dans les 30 minutes suivant l'exposition, et deuxièmement, à une concentration de 0,06 %, l'isobornéol a complètement inhibé la réplication virale sans affecter l'adsorption virale.
L'isobornéol n'a pas présenté de cytotoxicité significative à des concentrations allant de 0,016 % à 0,08 % lorsqu'il a été testé contre des lignées cellulaires humaines et de singe.
L'isobornéol a spécifiquement inhibé la glycosylation des polypeptides viraux sur la base des données suivantes : les formes matures entièrement glycosylées des deux glycoprotéines virales gB et gD n'ont pas été détectées lorsque le virus a été répliqué en présence d'isobornéol, aucun changement majeur dans le schéma de glycosylation cellulaire n'a été observé .
Polypeptides entre les cellules Vero non traitées et traitées à l'isobornéol, l'isobornéol n'a pas affecté la glycosylation de la gB produite à partir d'une copie du gène gB situé dans le génome cellulaire, et d'autres monoterpènes tels que le 1,8-cinéol et le bornéol, un stéréoisomère de l'isobornéol, n'inhibe pas la glycosylation du HSV-1.
Classification d'utilisation de l'isobornéol :
Additifs alimentaires - Agents aromatisants
Agent aromatisant - FLAVOURING_AGENT ; - Classes fonctionnelles JECFA
Agents aromatisants - Index JECFA des arômes
Absorption, distribution et excrétion de l'isobornéol :
Les absorptions percutanées de camphène, d'acétate d'isobornéol, de limonène, de menthol et d'alpha-pinène en tant que constituants d'un bain moussant (Pinimenthol) ont été mesurées sur des animaux en utilisant des ingrédients radiomarqués.
Les mesures pharmacocinétiques ont montré des taux sanguins maximaux pour tous les ingrédients testés 10 min après le début de l'absorption percutanée.
Aucun des ingrédients n'a été préférentiellement absorbé.
Les niveaux sanguins de tous les ingrédients après 10 min d'absorption percutanée étaient une fonction directe de la taille de la zone cutanée concernée.
Méthodes de fabrication de l'isobornéol :
Par hydrolyse de l'acétate d'isobornyle ou par réduction catalytique du camphre (isomères d et l); le composé optiquement inactif peut être préparé en traitant le camphène avec un mélange 1:1 d'acide sulfurique et d'acide acétique glacial puis en hydrolysant l'acétate d'isobornyle.
Informations générales sur la fabrication de l'isobornéol :
Secteurs de transformation de l'industrie de l'isobornéol :
Fabrication de tous autres produits et préparations chimiques
Fabrication de matières plastiques et de résines
Fabrication de savons, produits nettoyants et produits de toilette
Méthodes analytiques de laboratoire de l'isobornéol :
Méthode : USGS-NWQL O-1433-01 ; Mode opératoire : chromatographie en phase gazeuse/spectrométrie de masse.
Analyte : isobornéol.
Matrice : eaux usées filtrées et échantillons d'eau naturelle.
Limite de détection : 0,11 ug/L.
Méthode : USGS-NWQL O-4433-06.
Mode opératoire : extracteur liquide-liquide en continu avec chromatographie en phase gazeuse avec détection par spectrométrie de masse.
Analyte : isobornéol.
Matrice : échantillons entiers d'eaux usées et d'eaux environnementales.
Limite de détection : 0,05 ug/L.
La méthode de chromatographie en phase gazeuse (GC)-RMN est décrite pour détecter l'isobornéol dans les préparations commerciales de bornéol.
Isobornéol détecté par analyse chromatographique avec absorption préalable.
La détermination a été faite par la méthode de référence interne avec le naphtalène comme référence.
La résolution des composés chiraux a joué un rôle important dans le domaine pharmaceutique, impliquant des études détaillées des activités pharmacocinétiques, physiologiques, toxicologiques et métaboliques des énantiomères.
Ici, une méthode fiable par chromatographie liquide à haute performance (HPLC) couplée à un détecteur de rotation optique a été développée pour séparer les énantiomères d'isobornéol.
Une phase stationnaire chirale revêtue de tris(3, 5-diméthylphénylcarbamate) de cellulose a montré les meilleures performances de séparation pour les énantiomères d'isobornéol dans la phase normale parmi quatre garnitures chirales de polysaccharide.
Les effets des modificateurs alcooliques et de la température de la colonne ont été étudiés en détail.
La résolution du racémate d'isobornéol a affiché une tendance à la baisse ainsi qu'une augmentation de la teneur en éthanol et de la température de la colonne, indiquant que moins d'éthanol dans la phase mobile et une température plus basse étaient favorables à ce processus.
De plus, deux énantiomères d'isobornéol ont été obtenus via une technique HPLC chirale semi-préparative dans des conditions optimales, et caractérisés par HPLC analytique et spectroscopie expérimentale et calculée de dichroïsme circulaire vibrationnel (VCD), respectivement.
Le spectre VCD de la solution du premier composant élué était cohérent avec le modèle calculé de la théorie fonctionnelle de la densité (DFT) basé sur la configuration SSS, indiquant que cet énantiomère devrait être (1S, 2S, 4S)-(+)-isobornéol.
En bref, ces résultats ont fourni des informations fiables pour établir une méthode d'analyse, de séparation préparative et de configuration absolue des composés chiraux sans groupes chromophores typiques.
Solubilité de l'isobornéol :
Insoluble dans l'eau.
Soluble dans le dipropylène glycol, l'alcool éthylique (1 g dans 2 ml. 70 % d'alcool).
Procédures de lutte contre l'incendie de l'isobornéol :
Moyens d'extinction appropriés : Utiliser de l'eau pulvérisée, de la mousse résistant à l'alcool, de la poudre chimique sèche ou du dioxyde de carbone.
Conseils aux pompiers : Porter un appareil respiratoire autonome pour la lutte contre l'incendie si nécessaire.
Informations complémentaires : Utiliser de l'eau pulvérisée pour refroidir les récipients non ouverts.
Dangers de lutte contre l'incendie de l'isobornéol :
Dangers particuliers résultant de l'isobornéol ou du mélange : Oxydes de carbone
Méthodes de nettoyage de l'isobornéol :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence : Utiliser un équipement de protection individuelle.
Éviter la formation de poussière.
Éviter de respirer les vapeurs, les brouillards ou les gaz.
Assurer une ventilation adéquate.
Supprimer toute source d'incendie potentiel.
Évacuer le personnel vers des zones sûres.
Éviter de respirer la poussière.
Précautions pour la protection de l'environnement : Empêcher d'autres fuites ou déversements si cela est possible en toute sécurité.
Ne laissez par le produit entrer dans des canalisations.
Méthodes et matériel de confinement et de nettoyage : Balayer et pelleter.
Contenir le déversement, puis recueillir avec un aspirateur protégé électriquement ou par brossage humide et placer dans un récipient pour élimination conformément aux réglementations locales.
Gardez à récipients adaptés et fermés pour l'élimination.
Contenir le déversement, ramasser avec un aspirateur protégé électriquement ou par brossage humide et transférer dans un conteneur pour élimination conformément aux réglementations locales.
Méthodes d'élimination de l'isobornéol :
Recyclez toute partie inutilisée du matériau pour une utilisation approuvée par Isoborneol ou renvoyez Isoborneol au fabricant ou au fournisseur.
L'élimination finale du produit chimique doit prendre en compte : l'impact du matériau sur la qualité de l'air ; migration potentielle dans l'air, le sol ou l'eau; effets sur la vie animale, aquatique et végétale; et la conformité aux réglementations environnementales et de santé publique.
Si l'isobornéol est possible ou raisonnable, utilisez un produit chimique alternatif ayant moins de propension inhérente aux dommages/blessures/toxicité au travail ou à la contamination de l'environnement.
Brûler dans un incinérateur chimique équipé d'une post-combustion et d'un épurateur, mais faire très attention lors de l'allumage car ce matériau est hautement inflammable.
Offrez des solutions excédentaires et non recyclables à une entreprise d'élimination agréée.
Contactez un service d'élimination des déchets professionnel agréé pour éliminer ce matériau.
Emballages contaminés : Eliminer comme produit non utilisé.
Mesures préventives de l'isobornéol :
Eviter le contact avec la peau et les yeux.
Éviter la formation de poussières et d'aérosols.
Le traitement ultérieur des matériaux solides peut entraîner la formation de poussières combustibles.
Le potentiel de formation de poussières combustibles doit être pris en considération avant qu'un traitement supplémentaire ne se produise.
Prévoyez une ventilation par aspiration appropriée aux endroits où la poussière se forme.
Tenir à l'écart des sources d'ignition - Ne pas fumer.
Prenez des mesures pour éviter l'accumulation de charges électrostatiques.
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence : Utiliser un équipement de protection individuelle.
Éviter la formation de poussière.
Éviter de respirer les vapeurs, les brouillards ou les gaz.
Assurer une ventilation adéquate.
Supprimer toute source d'incendie potentiel.
Évacuer le personnel vers des zones sûres.
Éviter de respirer la poussière.
Précautions pour la protection de l'environnement : Empêcher d'autres fuites ou déversements si cela est possible en toute sécurité.
Ne laissez par le produit entrer dans des canalisations.
Les gants doivent être inspectés avant utilisation.
Utiliser la technique de retrait des gants appropriée (sans toucher la surface extérieure du gant) pour éviter tout contact cutané avec l'Isoborneol.
Jetez les gants contaminés après utilisation conformément aux lois applicables et aux bonnes pratiques de laboratoire.
Se laver et se sécher les mains.
Manipuler conformément aux bonnes pratiques d'hygiène industrielle et aux consignes de sécurité.
Se laver les mains avant les pauses et à la fin de la journée de travail.
Conditions de stockage de l'isobornéol :
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé.
Conserver dans un endroit sec.
Stockage de l'isobornéol :
Eviter le contact avec la lumière
Conserver à l'écart des substances incompatibles
Stocker et manipuler conformément à toutes les réglementations et normes en vigueur
à conserver dans un endroit frais et sec
Conserver dans un récipient hermétiquement fermé
Propriétés de l'isobornéol :
Poids moléculaire : 154,25
XLogP3 : 2,7
Nombre de donneurs d'obligations hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 1
Nombre d'obligations rotatives : 0
Masse exacte : 154,135765193
Masse monoisotopique : 154,135765193
Surface polaire topologique : 20,2 Å ²
Nombre d'atomes lourds : 11
Complexité : 185
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 3
Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison non définis : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Le composé est canonisé : Oui
Niveau de qualité : 100
Dosage : 95 %
mp : 212-214 °C (subl.) (lit.)
Chaîne SOURIRE : [H][C@@]12CC[C@@](C)([C@H](O)C1)C2(C)C
InChI : 1S/C10H18O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7-8,11H,4-6H2,1-3H3/t7-,8 -,10+/m1/s1
Clé InChI : DTGKSKDOIYIVQL-MRTMQBJTSA-N
Propriétés physiques de l'isobornéol :
Aspect : solide cristallin blanc (est)
Dosage : 92,00 à 100,00
Liste Codex des produits chimiques alimentaires : non
Point de fusion : 213,00 °C. à 760,00 mm de mercure
Point d'ébullition : 212,00 °C. @ 760,00 mm Hg (est)
Pression de vapeur : 0,040000 mmHg à 25,00 °C. (est)
Point d'éclair : 200,00 °F. TCC ( 93,33 °C. )
logP (dont: 3.240
Durée de conservation : 36,00 mois ou plus si entreposé correctement.
Stockage : stocker dans un endroit frais et sec dans des récipients hermétiquement fermés, à l'abri de la chaleur et de la lumière.
Soluble dans : dipropylène glycol - alcool éthylique, 1 g. en 2 ml. 70% alcool - eau, 1186 mg/L @ 25 °C (est)
Insoluble dans l'eau
Stabilité : ne se décolore pas dans la plupart des supports
Spécifications de l'Isobornéol :
Point de fusion : ∼ 210°C (sublimation)
Point d'éclair : 74 °C (165 °F)
Odeur : Forte
Numéro ONU : UN1325
Belstein : 4126091
Indice Merck : 14,5128
Quantité : 25g
Poids de la formule : 154,25
Pourcentage de pureté : 95 %
Nom chimique ou matériau : (±)-isobornéol
Synonymes d'isobornéol :
Isobornéol
Exobornéol
DL-isobornéol
Alcool isobornylique
exo-2-camphanol
exo-2-Bornanol
NSC26350
Isobornéol, DL-
124-76-5
SCHEMBL56715
NSC-26350
AKOS015913967
ZINC100046351
exo-2-hydroxy-1,7-triméthylnorbornane
exo-1,7-Triméthylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
Bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol,7,7-triméthyl-, exo-
Composant UNII-L88RA8N5EG DTGKSKDOIYIVQL-KHQFGBGNSA-N
(-)-Isobornéol
(1R,2R,4R)-1,7,7-Triméthylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
(1R,2R,4R)-1,7,7-Triméthylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
(1R,2R,4R)-1,7,7-Triméthylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
10334-13-1
124-76-5
Bicyclo(2.2.1)heptan-2-ol, 1,7,7-triméthyl-, (1R,2R,4R)-rel-
Bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol, 1,7,7-triméthyl-, (1R,2R,4R)-
exo-2-Borneol
exo-bornéol
ISOBORNÉOL
ISOBORNÉOL, (-)-
(+)-isobornéol
(1R,2R,4R)-1,7,7-triméthyl-2-norbornanol
(1R,2R,4R)-1,7,7-triméthylnorbornan-2-ol
(1R,2R,4R)-isobornéol
(1R,2R,4R)-rel-1,7,7-triméthyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
(1R,3R,4R)-4,7,7-triméthylbicyclo[2.2.1]heptan-3-ol
(1R,4R,6R)-1,7,7-triméthylbicyclo[2.2.1]heptan-6-ol
1,7,7-Triméthylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
10385-78-1
507-70-0
874571-72-9
b-Camphol
Bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol, 1,7,7-triméthyl-, (1R,2R,4R)-rel-
Bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol,1,7,7-triméthyl-, (1R,2R,4R)-rel-
exo-1,7,7-triméthylbicyclo(2.2.1)-2-heptanol
exo-1,7,7-Triméthylbicyclo(2.2.1)heptan-2-ol
exo-2-Bornanol
exo-2-camphanol
iso-Camphol
Isocamphol
MFCD18086994
disparu
rac-(1R,2R,4R)-1,7,7-triméthylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
