ISOBORNÉOL

Isobornéol, également connu sous le nom de bornéol, appartient à la classe de composés organiques appelés monoterpénoïdes bicycliques.
Ce sont des monoterpénoïdes contenant exactement 2 cycles, qui sont fusionnés l'un à l'autre.

Numéro CAS : 124-76-5
Numéro CE : 204-712-4
Nom de l'IUPAC : (1R,2R,4R)-1,7,7-triméthylbicyclo[2.2.1]heptane-2-ol
Formule chimique : C10H18O

Autres noms : (+)-isobornéol, isobornéol, (+)-, 16725-71-6, (S,S,S)-(+)-isobornéol, UNII-8GDX32M6KF, 8GDX32M6KF, isobornéol, (1S,2S,4S)-(+)-, isobornéol (1S,2S,4S)-forme [MI], (1S,2S,4S)-1,7,7-triméthylbicyclo[2.2.1]heptane-2-ol, bicyclo(2.2.1)heptane-2-ol, 1,7,7-triméthyl-, (1S,2S,4S)-, isobornéol, (1S,4beta)-1alpha,7,7-triméthylbicyclo[2.2.1]heptane-2beta-ol, épi-bornéol, (?)-bornéol, SCHEMBL2469360, CHEMBL4294644, FEMA 2158, DTXSID40168259, CHEBI:191949, 124-76-5, 507-70-0, AKOS037643879, AS-39230, Q27270411, Isobornéol, 124-76-5, (-)-isobornéol, Isocamphol, Alcool isobornylique, Bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol, 1,7,7-triméthyl-, (1R,2R,4R)-rel-, DL-isobornéol, Exobornéol, Isobomeol, Alcool 2-exo-bornylique, L-isobornéol, (-)-(2R)-isobornéol, 2-Bornanol, exo-, 2-Camphanol, exo-, Isobornéol, (-)-, FEMA No. 2158, 10334-13-1, (-)-Bornan-2-exo-ol, UNII-L88RA8N5EG, Isobornéol, DL-, L88RA8N5EG, (1R,2R,4R)-1,7,7-triméthylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol, DTXSID2042060, HSDB 2843, ISOBORNEOL,DL-, EINECS 204-712-4, NSC 26350, Isobornéol (1R,2R,4R)-forme [MI], BRN 4126091, exo-2-hydroxy-1,7,7-triméthylnorbornane, AI3-14113, ISOBORNEOL,(+/-)-, DTXCID0022060, exo-1,7,7-Triméthylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol, 1,7,7-Triméthylbicyclo(2.2.1)heptan-2-ol, exo-, NSC-26350, 20U67Z994U, Bicyclo(2.2.1)heptan-2-ol, 1,7,7-triméthyl-, (1R,2R,4R)-, exo-1,7,7-Triméthylbicyclo(2.2.1)heptan-2-ol, Bingpia, exo-2-Camphanol, (1R,4R)-1,7,7-Triméthylbicyclo[2.2.1]heptan-2alpha-ol, exo-2-Bornanol, rel-(1R,2R,4R)-1,7,7-triméthylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol, Bicyclo(2.2.1)heptan-2-ol, 1,7,7-triméthyl-, (1R,2R,4R)-rel-, MFCD00074821, Bicyclo(2.2.1)heptan-2-ol, 1,7,7-triméthyl-, exo-, 507-70-0, b-camphle, UNII-20U67Z994U, Isobornéol, 95 %, ISOBORNÉOL [MI], Bicyclo(2.2.1)heptan-2-ol, 1,7,7-triméthyl-, ISOBORNÉOL [FCC], 1,7,7-triméthylbicyclo, ISOBORNÉOL [FHFI], ISOBORNÉOL [HSDB], Isobornéol, >=95 %, FG, SCHEMBL115722, Isobornéol, étalon analytique, CHEMBL3560760, DTGKSKDOIYIVQL-MRTMQBJTSA-N, FEMA 2158?, HY-N2004, Tox21_301645, AKOS028109482, NCGC00255879-01, 1ST40230, BS-43851, CAS-124-76-5, CS-0018324, EN300-179986, EN300-760916, A828291, J-005169, Q15644616, (1R,3R,4R)-4,7,7-triméthyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanol, (1R,3R,4R)-4,7,7-triméthylbicyclo[2.2.1]heptan-3-ol, rac-(1R,2R,4R)-1,7,7-triméthylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol, (1R*,2R*,4R*)-1,7,7-Triméthyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-o

Les monoterpénoïdes sont des terpènes qui contiennent 10 atomes de carbone et sont constitués de deux unités isoprène.
On sait que la biosynthèse des monoterpènes se produit principalement par la voie du méthyl-érythritol-phosphate (MEP) dans les plastes.
Le géranyl diphosphate (GPP) est un intermédiaire clé dans la biosynthèse des monoterpènes cycliques.
Le GPP subit plusieurs réactions de cyclisation pour produire un nombre diversifié d'arrangements cycliques.

L'isobornéol peut être synthétisé en réduisant le camphre par la réaction de Meerwein-Ponndorf-Verley, un procédé réversible et peu coûteux.
L'isomère isobornéol peut être produit lors de la réduction cinétiquement contrôlée du camphre avec du borohydrure de sodium, qui est rapide et irréversible.

L'isobornéol est un composé neutre, un solide cristallin blanc avec une odeur boisée herbacée camphrée balsamique et une saveur boisée terreuse herbacée mentholée camphrée.
Le bornéol ou isobornéol est un composé organique naturel présent dans l'huile essentielle de nombreuses plantes telles que le camphrier, l'armoise, la baie de beauté, le camphre Ngai, le gingembre aromatique.

L'isobornéol, également connu sous le nom d'alcool isobornylique, appartient à la classe de composés organiques appelés monoterpénoïdes bicycliques.
Ce sont des monoterpénoïdes contenant exactement 2 cycles, qui sont fusionnés l'un à l'autre.
Sur la base d'une revue de la littérature, un petit nombre d'articles ont été publiés sur l'isobornéol.

Point de fusion : 213,00 °C
Point d'ébullition : 212,00 °C
Point d'éclair : 93,33 °C
Poids moléculaire : 154,25

XLogP3 : 2,7
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 1
Masse exacte : 154,135765193
Masse monoisotopique : 154,135765193

Surface polaire topologique : 20,2 Ų
Nombre d'atomes lourds : 11
Complexité : 185

Nombre de stéréocentres atomiques définis : 3
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui

L'isobornéol est un dérivé terpénique.
L'isobornéol est préparé par hydratation et réarrangement du camphène/pinène.
L'isobornéol est couramment utilisé comme agent aromatisant et parfumant.

Applications de l'isobornéol :
L'isobornéol est utilisé comme arôme synthétique, comme répulsif contre les mites, comme médicament topique contre les boutons de fièvre, comme liniment musculaire et comme antitussif inhalé à la vapeur.
L'isobornéol est également utilisé dans les parfums.

L'isobornéol est utilisé dans la formulation de parfums de produits chimiques quotidiens
L'isobornéol est utilisé dans les arômes quotidiens et industriels
L'isobornéol est utilisé dans la production de romarin et de lavandula angustifolia
L'isobornéol est utilisé comme antiseptique.

Utilisations de l'isobornéol :
L'isobornéol est utilisé comme arôme synthétique.
Dans les préparations en vente libre contenant < 11 % de camphre, l'isobornéol a été utilisé comme répulsif contre les mites, comme médicament topique contre l'herpès labial, comme liniment musculaire et comme antitussif inhalé à la vapeur.
L'isobornéol est utilisé dans les parfums.

Pour l'isobornéol (code pesticide USEPA/OPP : 047089), il n'y a aucune correspondance d'étiquette.
Non homologué pour une utilisation actuelle aux États-Unis, mais les utilisations approuvées des pesticides peuvent changer périodiquement et les autorités fédérales, étatiques et locales doivent donc être consultées pour les utilisations actuellement approuvées.

La répulsion de l'isobornéol, un monoterpénoïde bicyclique d'origine végétale, sur les termites souterraines a été évaluée dans des bio-essais en laboratoire à court terme.
Selon la concentration, l'application d'isobornéol à différents types de sol s'est avérée efficace pour créer des barrières de sol répulsives, qui n'ont pas été pénétrées par les ouvrières de Reticulitermes santonensis De Feytaud ou de R. flavipes Kollar dans les 2 semaines suivant l'ajout d'isobornéol au substrat.

Les barrières traitées à l’isobornéol n’ont pas eu d’effet sur la survie des termites.
La biodisponibilité du principe actif diminue avec l’augmentation de la teneur en argile du sol.
L’évaporation de l’isobornéol du sol traité augmente avec la taille des particules du substrat et pourrait être réduite en recouvrant la surface du sol.

Utilisations industrielles de l’isobornéol :
Ingrédients du parfum
Agents odorants

Utilisations de l’isobornéol par les consommateurs :
Produits de soin de l'air
Produits de nettoyage et d'entretien des meubles
Produits pour le linge et la vaisselle
Utilisation non TSCA
Produits de soins personnels
Produits en plastique et en caoutchouc non couverts ailleurs

Utilisations thérapeutiques de l’isobornéol :
L'isobornéol, un monoterpène et un composant de plusieurs huiles essentielles de plantes, a montré une double activité virucide contre le virus de l'herpès simplex 1 (HSV-1).
Premièrement, l’isobornéol a inactivé le HSV-1 de près de 4 log10 dans les 30 minutes suivant l’exposition, et deuxièmement, à une concentration de 0,06 %, l’isobornéol a complètement inhibé la réplication virale sans affecter l’adsorption virale.

L'isobornéol n'a pas montré de cytotoxicité significative à des concentrations allant de 0,016 % à 0,08 % lorsqu'il a été testé sur des lignées cellulaires humaines et de singe.
L'isobornéol a spécifiquement inhibé la glycosylation des polypeptides viraux sur la base des données suivantes : les formes matures entièrement glycosylées des deux glycoprotéines virales gB et gD n'ont pas été détectées lorsque le virus a été répliqué en présence d'isobornéol, aucun changement majeur dans le modèle de glycosylation cellulaire n'a été observé.

Polypeptides entre les cellules Vero non traitées et traitées à l'isobornéol, l'isobornéol n'a pas affecté la glycosylation de gB produite à partir d'une copie du gène gB située dans le génome cellulaire, et d'autres monoterpènes tels que le 1,8-cinéol et le bornéol, un stéréoisomère de l'isobornéol, n'inhibent pas la glycosylation du HSV-1.

Absorption, distribution et excrétion de l'isobornéol :
Les absorptions percutanées de camphène, d'acétate d'isobornéol, de limonène, de menthol et d'alpha-pinène en tant que constituants d'un bain moussant (Pinimenthol) ont été mesurées sur des animaux en utilisant des ingrédients marqués radioactivement.
Les mesures pharmacocinétiques ont montré des concentrations sanguines maximales pour tous les ingrédients testés 10 minutes après le début de l'absorption percutanée.

Aucun des ingrédients n’a été absorbé préférentiellement.
Les taux sanguins de tous les ingrédients après 10 minutes d’absorption percutanée étaient une fonction directe de la taille de la zone cutanée concernée.

Méthodes de fabrication de l'isobornéol :
Par hydrolyse de l'acétate d'isobornyle, ou par réduction catalytique du camphre (isomères d et l) ; le composé optiquement inactif peut être préparé en traitant le camphène avec un mélange 1:1 d'acide sulfurique et d'acide acétique glacial, puis en hydrolysant l'acétate d'isobornyle.

Informations générales sur la fabrication de l'isobornéol :

Secteurs industriels de transformation de l'isobornéol :
Fabrication de tous autres produits et préparations chimiques
Fabrication de matières plastiques et de résines
Fabrication de savons, de produits de nettoyage et de préparations pour toilettes

Méthodes d'analyse en laboratoire de l'isobornéol :
Méthode : USGS-NWQL O-1433-01 ; Procédure : chromatographie en phase gazeuse/spectrométrie de masse.
Analyte : isobornéol.
Matrice : échantillons d’eaux usées filtrées et d’eau naturelle.
Limite de détection : 0,11 ug/L.

Méthode : USGS-NWQL O-4433-06.
Procédure : extracteur liquide-liquide continu avec chromatographie en phase gazeuse avec détection par spectrométrie de masse.
Analyte : isobornéol.
Matrice : échantillons complets d'eaux usées et d'eaux environnementales.
Limite de détection : 0,05 ug/L.

La méthode de chromatographie en phase gazeuse (GC)-RMN est décrite pour la détection de l'isobornéol dans les préparations commerciales de bornéol.

Isobornéol détecté par analyse chromatographique avec absorption préalable.
La détermination a été effectuée par la méthode de référence interne avec le naphtalène comme référence.

La résolution des composés chiraux a joué un rôle important dans le domaine pharmaceutique, impliquant des études détaillées sur la pharmacocinétique, les activités physiologiques, toxicologiques et métaboliques des énantiomères.
Ici, une méthode fiable par chromatographie liquide haute performance (HPLC) couplée à un détecteur de rotation optique a été développée pour séparer les énantiomères d'isobornéol.

Une phase stationnaire chirale recouverte de tris(3, 5-diméthylphénylcarbamate) de cellulose a montré les meilleures performances de séparation pour les énantiomères d'isobornéol dans la phase normale parmi quatre emballages chiraux de polysaccharides.
Les effets des modificateurs alcooliques et de la température de la colonne ont été étudiés en détail.

La résolution du racémate d'isobornéol a montré une tendance à la baisse accompagnée d'une augmentation de la teneur en éthanol et de la température de la colonne, indiquant que moins d'éthanol dans la phase mobile et une température plus basse étaient favorables à ce processus.
De plus, deux énantiomères d'isobornéol ont été obtenus via une technique HPLC chirale semi-préparative dans des conditions optimales, puis caractérisés respectivement par HPLC analytique et par spectroscopie de dichroïsme circulaire vibrationnel (VCD) expérimental et calculé.

Le spectre VCD de la solution du premier composant élué était cohérent avec le modèle calculé par la théorie fonctionnelle de la densité (DFT) basé sur la configuration SSS, indiquant que cet énantiomère devrait être (1S, 2S, 4S)-(+)-isobornéol.
En bref, ces résultats ont fourni des informations fiables pour établir une méthode d’analyse, de séparation préparative et de configuration absolue de composés chiraux sans groupes chromophores typiques.

Solubilité de l'isobornéol :
Insoluble dans l'eau.
Soluble dans le dipropylène glycol, l'alcool éthylique (1 g dans 2 ml d'alcool à 70 %).

Procédures de lutte contre l'incendie d'isobornéol :
Moyens d’extinction appropriés : utiliser de l’eau pulvérisée, de la mousse résistant à l’alcool, un produit chimique sec ou du dioxyde de carbone.

Conseils aux pompiers : Porter un appareil respiratoire autonome pour lutter contre l'incendie si nécessaire.
Informations complémentaires : Utiliser de l'eau pulvérisée pour refroidir les récipients non ouverts.
Risques liés à la lutte contre les incendies liés à l'isobornéol :
Dangers particuliers résultant de l'isobornéol ou du mélange : oxydes de carbone

Méthodes de nettoyage de l’isobornéol :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d’urgence : Utiliser un équipement de protection individuelle.
Eviter la formation de poussière.
Éviter de respirer les vapeurs, le brouillard ou le gaz.

Assurer une ventilation adéquate.
Éliminer toutes les sources d’inflammation.
Évacuer le personnel vers des zones sûres.
Évitez de respirer la poussière.

Précautions environnementales : Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les égouts.
Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage : Balayer et pelleter.
Contenir le déversement, puis collecter avec un aspirateur électriquement protégé ou par brossage humide et placer dans un récipient pour élimination conformément aux réglementations locales.

Conserver dans des récipients appropriés et fermés pour élimination.
Contenir le déversement, ramasser avec un aspirateur électriquement protégé ou par brossage humide et transférer dans un récipient pour élimination conformément aux réglementations locales.

Méthodes d’élimination de l’isobornéol :
Recyclez toute partie inutilisée du matériau pour une utilisation approuvée par Isoborneol ou renvoyez Isoborneol au fabricant ou au fournisseur.
L’élimination finale du produit chimique doit tenir compte de : l’impact du matériau sur la qualité de l’air ; la migration potentielle dans l’air, le sol ou l’eau ; les effets sur la vie animale, aquatique et végétale ; et la conformité aux réglementations environnementales et de santé publique.
Si l’isobornéol est possible ou raisonnable, utilisez un produit chimique alternatif présentant une moindre propension inhérente aux dommages/blessures/toxicités professionnelles ou à la contamination de l’environnement.

Brûlez dans un incinérateur chimique équipé d'un postcombustion et d'un épurateur, mais soyez particulièrement prudent lors de l'allumage car ce matériau est hautement inflammable.
Proposez les solutions excédentaires et non recyclables à une entreprise d’élimination agréée.

Contactez un service professionnel agréé d’élimination des déchets pour éliminer ce matériau.
Emballage contaminé : Éliminer comme produit non utilisé.

Mesures préventives de l'isobornéol :
Éviter le contact avec la peau et les yeux.
Eviter la formation de poussières et d'aérosols.

Le traitement ultérieur des matériaux solides peut entraîner la formation de poussières combustibles.
Le risque de formation de poussière combustible doit être pris en compte avant tout traitement supplémentaire.

Assurer une ventilation adéquate dans les endroits où se forme de la poussière.
Tenir à l'écart de toute source d'inflammation - Ne pas fumer.
Prendre des mesures pour éviter l’accumulation de charges électrostatiques.

Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d’urgence : Utiliser un équipement de protection individuelle.
Eviter la formation de poussière.
Éviter de respirer les vapeurs, le brouillard ou le gaz.

Assurer une ventilation adéquate.
Éliminer toutes les sources d’inflammation.
Évacuer le personnel vers des zones sûres.
Évitez de respirer la poussière.

Précautions environnementales : Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les égouts.

Les gants doivent être inspectés avant utilisation.
Utilisez une technique appropriée pour retirer les gants (sans toucher la surface extérieure du gant) pour éviter tout contact cutané avec l'isobornéol.
Jetez les gants contaminés après utilisation conformément aux lois en vigueur et aux bonnes pratiques de laboratoire.
Se laver et se sécher les mains.

À manipuler conformément aux bonnes pratiques d’hygiène industrielle et de sécurité.
Lavez-vous les mains avant les pauses et à la fin de la journée de travail.

Conditions de stockage de l'isobornéol :
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien aéré.
Conserver dans un endroit sec.

Stockage de l'isobornéol :
Éviter le contact avec la lumière
Conserver à l’écart des substances incompatibles

Stocker et manipuler conformément à toutes les réglementations et normes en vigueur
Conserver dans un endroit frais et sec
Conserver dans un récipient hermétiquement fermé