ПРОДУКТЫ

ИЗОБОРНЕОЛ

Изоборнеол, также известный как борнеол, относится к классу органических соединений, известных как бициклические монотерпеноиды.
Это монотерпеноиды, содержащие ровно 2 кольца, которые слиты друг с другом.

Номер CAS: 124-76-5
Номер ЕС: 204-712-4
Название ИЮПАК: (1R,2R,4R)-1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-ол
Химическая формула: C10H18O

Другие названия: (+)-Изоборнеол, Изоборнеол, (+)-, 16725-71-6, (S,S,S)-(+)-Изоборнеол, UNII-8GDX32M6KF, 8GDX32M6KF, Изоборнеол, (1S,2S,4S)-(+)-, Изоборнеол (1S,2S,4S)-форма [MI], (1S,2S,4S)-1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-ол, Бицикло(2.2.1)гептан-2-ол, 1,7,7-триметил-, (1S,2S,4S)-, Изоборнеол, (1S,4бета)-1альфа,7,7-Триметилбицикло[2.2.1]гептан-2бета-ол, эпи-Борнеол, (?)-борнеол, SCHEMBL2469360, CHEMBL4294644, FEMA 2158, DTXSID40168259, CHEBI:191949, 124-76-5, 507-70-0, AKOS037643879, AS-39230, Q27270411, изоборнеол, 124-76-5, (-)-изоборнеол, изокамфол, изоборниловый спирт, бицикло[2.2.1]гептан-2-ол, 1,7,7-триметил-, (1R,2R,4R)-рел-, DL-изоборнеол, экзоборнеол, изобомеол, 2-экзо-борниловый спирт, L-изоборнеол, (-)-(2R)-изоборнеол, 2-Борнанол, экзо-, 2-Камфанол, экзо-, Изоборнеол, (-)-, FEMA № 2158, 10334-13-1, (-)-Борнан-2-экзо-ол, UNII-L88RA8N5EG, Изоборнеол, DL-, L88RA8N5EG, (1R,2R,4R)-1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-ол, DTXSID2042060, HSDB 2843, ИЗОБОРНЕОЛ,DL-, EINECS 204-712-4, NSC 26350, Изоборнеол (1R,2R,4R)-форма [MI], BRN 4126091, экзо-2-гидрокси-1,7,7-триметилнорборнан, AI3-14113, ИЗОБОРНЕОЛ, (+/-)-, DTXCID0022060, экзо-1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-ол, 1,7,7-триметилбицикло(2.2.1)гептан-2-ол, экзо-, NSC-26350, 20U67Z994U, Бицикло(2.2.1)гептан-2-ол, 1,7,7-триметил-, (1R,2R,4R)-, экзо-1,7,7-триметилбицикло(2.2.1)гептан-2-ол, Бинпия, экзо-2-камфанол, (1R,4R)-1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2альфа-ол, экзо-2-борнанол, rel-(1R,2R,4R)-1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-ол, Бицикло(2.2.1)гептан-2-ол, 1,7,7-триметил-, (1R,2R,4R)-rel-, MFCD00074821, Бицикло(2.2.1)гептан-2-ол, 1,7,7-триметил-, экзо-, 507-70-0, b-Камфол, UNII-20U67Z994U, Изоборнеол, 95%, ИЗОБОРНЕОЛ [MI], Бицикло(2.2.1)гептан-2-ол, 1,7,7-триметил-, ИЗОБОРНЕОЛ [FCC], 1,7,7-Триметилбицикло, ИЗОБОРНЕОЛ [FHFI], ИЗОБОРНЕОЛ [HSDB], Изоборнеол, >=95%, FG, SCHEMBL115722, Изборнеол, аналитический стандарт, CHEMBL3560760, DTGKSKDOIYIVQL-MRTMQBJTSA-N, FEMA 2158?, HY-N2004, Tox21_301645, AKOS028109482, NCGC00255879-01, 1ST40230, BS-43851, CAS-124-76-5, CS-0018324, EN300-179986, EN300-760916, A828291, J-005169, Q15644616, (1R,3R,4R)-4,7,7-триметил-3-бицикло[2.2.1]гептанол, (1R,3R,4R)-4,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гептан-3-ол, рац-(1R,2R,4R)-1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-ол, (1R*,2R*,4R*)-1,7,7-триметил-бицикло[2.2.1]гептан-2-о

Монотерпеноиды — это терпены, содержащие 10 атомов углерода и состоящие из двух изопреновых единиц.
Известно, что биосинтез монотерпенов происходит в основном через метилэритритолфосфатный (МЭФ) путь в пластидах.
Геранилдифосфат (ГПФ) является ключевым промежуточным продуктом в биосинтезе циклических монотерпенов.
GPP претерпевает несколько реакций циклизации, в результате чего образуется разнообразное количество циклических структур.

Изоборнеол можно синтезировать путем восстановления камфоры с помощью реакции Меервейна-Понндорфа-Верлея, это обратимый и недорогой процесс.
Изомер изоборнеол может быть получен в результате кинетически контролируемого восстановления камфоры боргидридом натрия, которое является быстрым и необратимым.

Изоборнеол — нейтральное соединение, белое кристаллическое вещество с бальзамическим камфорным травянисто-древесным запахом и камфорным мятно-травянисто-землисто-древесным вкусом.
Борнеол или изоборнеол — это природное органическое соединение, содержащееся в эфирном масле многих растений, таких как камфара, полынь, красивоцвет, камфара нгай, ароматный имбирь.

Изоборнеол, также известный как изоборниловый спирт, относится к классу органических соединений, известных как бициклические монотерпеноиды.
Это монотерпеноиды, содержащие ровно 2 кольца, которые слиты друг с другом.
На основании обзора литературы было опубликовано небольшое количество статей по изоборнеолу.

Температура плавления: 213,00 °C
Температура кипения: 212,00 °C
Температура вспышки: 93,33 °C
Молекулярный вес: 154,25

XLogP3: 2.7
Количество доноров водородной связи: 1
Количество акцепторов водородной связи: 1
Точная масса: 154.135765193
Моноизотопная масса: 154,135765193

Топологическая полярная площадь поверхности: 20,2 Å²
Количество тяжелых атомов: 11
Сложность: 185

Определенное количество стереоцентров атомов: 3
Количество ковалентно связанных единиц: 1
Соединение канонизировано: Да

Изоборнеол — производное терпена.
Изоборнеол получают путем гидратации и перегруппировки камфена/пинена.
Изоборнеол широко используется в качестве ароматизатора и отдушки.

Применение изоборнеола:
Изоборнеол используется как синтетический ароматизатор, средство от моли, местное средство от герпеса, мазь для мышц и паровое средство для подавления кашля.
Изоборнеол также используется в парфюмерии.

Изоборнеол используется в отдушках бытовых химикатов.
Изоборнеол используется в пищевых и промышленных ароматизаторах.
Изоборнеол используется при производстве розмарина и лаванды узколистной.
Изоборнеол используется как антисептик.

Применение изоборнеола:
Изоборнеол используется как синтетический ароматизатор.
В безрецептурных препаратах, содержащих <11% камфоры, изоборнеол использовался как средство от моли, местное средство от герпеса, мазь для мышц и средство для ингаляции пара для подавления кашля.
Изоборнеол используется в парфюмерии.

Для изоборнеола (код пестицида USEPA/OPP: 047089) обнаружено 0 совпадений по этикеткам.
В настоящее время не зарегистрирован для использования в США, но разрешенные виды использования пестицидов могут периодически меняться, поэтому необходимо консультироваться с федеральными, государственными и местными органами власти относительно текущих разрешенных видов использования.

Репеллентное действие бициклического монотерпеноида растительного происхождения изоборнеола на подземных термитов оценивалось в краткосрочных лабораторных биопробах.
В зависимости от концентрации, применение изоборнеола к различным типам почв было эффективным для создания отталкивающих почвенных барьеров, через которые не проникали рабочие особи Reticulitermes santonensis De Feytaud или R. flavipes Kollar в течение 2 недель после добавления изоборнеола в субстрат.

Обработанные изоборнеолом барьеры не повлияли на выживаемость термитов.
Биодоступность действующего вещества снижалась с увеличением содержания глины в почве.
Испарение изоборнеола из обработанной почвы увеличивается с увеличением размера частиц субстрата и может быть уменьшено путем покрытия поверхности почвы.

Промышленное использование изоборнеола:
Ароматические ингредиенты
Агенты запаха

Потребительское использование изоборнеола:
Средства по уходу за воздухом
Средства для чистки и ухода за мебелью
Средства для стирки и мытья посуды
Использование без TSCA
Средства личной гигиены
Пластиковые и резиновые изделия, не охваченные в других местах

Терапевтическое применение изоборнеола:
Изоборнеол, монотерпен и компонент нескольких растительных эфирных масел, показал двойную вирулицидную активность против вируса простого герпеса 1 (ВПГ-1).
Во-первых, изоборнеол инактивировал ВПГ-1 почти на 4 log10 в течение 30 минут воздействия, а во-вторых, в концентрации 0,06% изоборнеол полностью ингибировал репликацию вируса, не влияя на адсорбцию вируса.

Изоборнеол не проявил значительной цитотоксичности в концентрациях от 0,016% до 0,08% при испытании на линиях клеток человека и обезьян.
Изоборнеол специфически ингибировал гликозилирование вирусных полипептидов на основании следующих данных: полностью гликозилированные зрелые формы двух вирусных гликопротеинов gB и gD не были обнаружены при репликации вируса в присутствии изоборнеола, не наблюдалось никаких существенных изменений в паттерне клеточного гликозилирования.

Полипептиды между необработанными и обработанными изоборнеолом клетками Vero, изоборнеол не влиял на гликозилирование gB, продуцируемого одной копией гена gB, расположенного в клеточном геноме, а другие монотерпены, такие как 1,8-цинеол и борнеол, стереоизомер изоборнеола, не ингибируют гликозилирование HSV-1.

Поглощение, распределение и выведение изоборнеола:
Чрескожная абсорбция камфена, изоборнеолацетата, лимонена, ментола и альфа-пинена, входящих в состав пены для ванн (пиниментол), измерялась на животных с использованием радиоактивно меченых ингредиентов.
Фармакокинетические измерения показали максимальные уровни в крови для всех тестируемых ингредиентов через 10 минут после начала чрескожной абсорбции.

Ни один из ингредиентов не усваивался в достаточной степени.
Уровни всех ингредиентов в крови через 10 минут после чрескожной абсорбции напрямую зависели от размера пораженного участка кожи.

Методы производства изоборнеола:
Путем гидролиза изоборнилацетата или каталитического восстановления камфоры (как d-, так и l-изомеров); оптически неактивное соединение можно получить, обрабатывая камфен смесью серной кислоты и ледяной уксусной кислоты в соотношении 1:1, а затем гидролизуя изоборнилацетат.

Общая информация о производстве изоборнеола:

Секторы переработки изоборнеола:
Все остальные виды производства химической продукции и препаратов
Производство пластмасс и смол
Производство мыла, чистящих средств и туалетных средств

Аналитические лабораторные методы изоборнеола:
Метод: USGS-NWQL O-1433-01; Процедура: газовая хроматография/масс-спектрометрия.
Аналит: изоборнеол.
Матрица: отфильтрованные сточные воды и образцы природной воды.
Предел обнаружения: 0,11 мкг/л.

Метод: USGS-NWQL O-4433-06.
Процедура: непрерывный жидкостно-жидкостный экстрактор с газовой хроматографией и масс-спектрометрическим детектированием.
Аналит: изоборнеол.
Матрица: цельные образцы сточных вод и воды из окружающей среды.
Предел обнаружения: 0,05 мкг/л.

Описан метод газовой хроматографии (ГХ)-ЯМР для обнаружения изоборнеола в коммерческих препаратах борнеола.

Изоборнеол обнаружен с помощью хроматографического анализа с предварительной абсорбцией.
Определение проводилось методом внутреннего сравнения с использованием нафталина в качестве стандарта.

Разделение хиральных соединений играет важную роль в фармацевтической области, включая детальные исследования фармакокинетики, физиологической, токсикологической и метаболической активности энантиомеров.
В данной работе был разработан надежный метод разделения энантиомеров изоборнеола с использованием высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ) в сочетании с оптическим вращательным детектором.

Хиральная неподвижная фаза, покрытая трис(3,5-диметилфенилкарбаматом) целлюлозы, показала наилучшую эффективность разделения энантиомеров изоборнеола в нормальной фазе среди четырех полисахаридных хиральных упаковок.
Подробно изучено влияние спиртовых модификаторов и температуры колонки.

Разделение рацемата изоборнеола показало тенденцию к снижению наряду с увеличением содержания этанола и температуры колонки, что указывает на то, что меньшее количество этанола в подвижной фазе и более низкая температура благоприятствуют этому процессу.
Более того, два энантиомера изоборнеола были получены с помощью полупрепаративной хиральной ВЭЖХ в оптимальных условиях и дополнительно охарактеризованы с помощью аналитической ВЭЖХ, а также экспериментальной и расчетной спектроскопии колебательного кругового дихроизма (ККД) соответственно.

Спектр VCD раствора компонента, элюированного первым, соответствовал рассчитанной модели теории функционала плотности (DFT) на основе конфигурации SSS, что указывает на то, что этот энантиомер должен представлять собой (1S, 2S, 4S)-(+)-изоборнеол.
Вкратце, эти результаты предоставили надежную информацию для разработки метода анализа, препаративного разделения и абсолютной конфигурации хиральных соединений без типичных хромофорных групп.

Растворимость изоборнеола:
Нерастворим в воде.
Растворим в дипропиленгликоле, этиловом спирте (1 г в 2 мл 70% спирта).

Процедуры пожаротушения изоборнеола:
Подходящие средства пожаротушения: используйте распыленную воду, спиртоустойчивую пену, сухой химикат или углекислый газ.

Совет пожарным: при необходимости используйте автономный дыхательный аппарат для тушения пожара.
Дополнительная информация: Для охлаждения закрытых контейнеров используйте водяной распылитель.
Опасности изоборнеола при тушении пожара:
Особые опасности, возникающие из-за изоборнеола или смеси: оксиды углерода

Методы очистки изоборнеола:
Меры предосторожности для персонала, средства индивидуальной защиты и порядок действий в чрезвычайных ситуациях: Используйте средства индивидуальной защиты.
Избегайте образования пыли.
Избегайте вдыхания паров, тумана или газа.

Обеспечьте достаточную вентиляцию.
Устраните все источники возгорания.
Эвакуировать персонал в безопасные зоны.
Избегайте вдыхания пыли.

Меры предосторожности при защите окружающей среды: не допускайте дальнейшей утечки или разлива, если это безопасно.
Не допускайте попадания продукта в канализацию.
Методы и материалы для локализации и очистки: подмести и сгрести.
Соберите пролитую жидкость с помощью электропылесоса или влажной щетки и поместите в контейнер для утилизации в соответствии с местными правилами.

Хранить в подходящих закрытых контейнерах для утилизации.
Соберите разлитую жидкость с помощью электропылесоса или влажной щетки и перенесите в контейнер для утилизации в соответствии с местными правилами.

Методы утилизации изоборнеола:
Переработайте любую неиспользованную часть материала для использования, одобренного для изоборнеола, или верните изоборнеол производителю или поставщику.
При окончательной утилизации химического вещества необходимо учитывать: воздействие материала на качество воздуха; потенциальную миграцию в воздухе, почве или воде; воздействие на животных, водную и растительную жизнь; а также соответствие нормам охраны окружающей среды и общественного здравоохранения.
Если использование изоборнеола возможно или целесообразно, используйте альтернативный химический продукт с меньшей присущей ему склонностью к профессиональному вреду/травмам/токсичности или загрязнению окружающей среды.

Сжигайте в химической печи, оборудованной камерой дожигания и скруббером, но будьте особенно осторожны при поджигании, так как этот материал легко воспламеняется.
Предложите излишки и не подлежащие переработке решения лицензированной компании по утилизации.

Для утилизации данного материала обратитесь в лицензированную профессиональную службу по утилизации отходов.
Загрязненную упаковку: утилизировать как неиспользованный продукт.

Профилактические меры изоборнеола:
Избегать попадания на кожу и в глаза.
Избегать образования пыли и аэрозолей.

Дальнейшая переработка твердых материалов может привести к образованию горючей пыли.
Перед проведением дополнительной обработки следует учитывать возможность образования горючей пыли.

Обеспечить надлежащую вытяжную вентиляцию в местах образования пыли.
Хранить вдали от источников возгорания. Не курить.
Примите меры по предотвращению накопления электростатического заряда.

Меры предосторожности для персонала, средства индивидуальной защиты и порядок действий в чрезвычайных ситуациях: Используйте средства индивидуальной защиты.
Избегайте образования пыли.
Избегайте вдыхания паров, тумана или газа.

Меры предосторожности при защите окружающей среды: не допускайте дальнейшей утечки или разлива, если это безопасно.
Не допускайте попадания продукта в канализацию.

Перед использованием перчатки необходимо осмотреть.
Используйте правильную технику снятия перчаток (не прикасаясь к внешней поверхности перчатки), чтобы избежать контакта изоборнеола с кожей.
Утилизируйте загрязненные перчатки после использования в соответствии с действующим законодательством и надлежащей лабораторной практикой.
Вымойте и высушите руки.

Обращаться в соответствии с правилами промышленной гигиены и безопасности.
Мойте руки перед перерывами и в конце рабочего дня.

Условия хранения изоборнеола:
Хранить контейнер плотно закрытым в сухом и хорошо проветриваемом месте.
Хранить в сухом месте.

Хранение изоборнеола:
Избегать контакта со светом
Хранить отдельно от несовместимых веществ.

Хранить и обращаться в соответствии со всеми действующими нормами и стандартами.
Хранить в сухом, прохладном месте.
Хранить в плотно закрытой таре.