İzoborneol, borneol olarak da bilinir ve bisiklik monoterpenoidler olarak bilinen organik bileşikler sınıfına aittir.
Bunlar birbirine kaynaşmış tam 2 halkadan oluşan monoterpenoidlerdir.
CAS Numarası: 124-76-5
AB Numarası: 204-712-4
IUPAC Adı: (1R,2R,4R)-1,7,7-trimetilbisiklo[2.2.1]heptan-2-ol
Kimyasal Formül: C10H18O
Diğer adlar: (+)-İzoborneol, İzoborneol, (+)-, 16725-71-6, (S,S,S)-(+)-İzoborneol, UNII-8GDX32M6KF, 8GDX32M6KF, İzoborneol, (1S,2S,4S)-(+)-, İzoborneol (1S,2S,4S)-form [MI], (1S,2S,4S)-1,7,7-trimetilbisiklo[2.2.1]heptan-2-ol, Bisiklo(2.2.1)heptan-2-ol, 1,7,7-trimetil-, (1S,2S,4S)-, İzoborneol, (1S,4beta)-1alfa,7,7-Trimetilbisiklo[2.2.1]heptan-2beta-ol, epi-Borneol, (?)-borneol, SCHEMBL2469360, CHEMBL4294644, FEMA 2158, DTXSID40168259, CHEBI:191949, 124-76-5, 507-70-0, AKOS037643879, AS-39230, Q27270411, İzoborneol, 124-76-5, (-)-İzoborneol, İzokampol, İzobornil alkol, Bisiklo[2.2.1]heptan-2-ol, 1,7,7-trimetil-, (1R,2R,4R)-rel-, DL-İzoborneol, Ekzoborneol, İzobomeol, 2-ekzo-Bornil alkol, L-İzoborneol, (-)-(2R)-İsoborneol, 2-Bornanol, ekzo-, 2-Kafanol, ekso-, Isoborneol, (-)-, FEMA No. 2158, 10334-13-1, (-)-Bornan-2-exo-ol, UNII-L88RA8N5EG, Isoborneol, DL-, L88RA8N5EG, (1R,2R, 4R)-1,7,7-trimetilbisiklo[2.2.1]heptan-2-ol, DTXSID2042060, HSDB 2843, ISOBORNEOL,DL-, EINECS 204-712-4, NSC 26350, Isoborneol (1R,2R,4R)-form [MI], BRN 4126091, ekzo-2-Hidroksi-1,7,7-trimetilnorbornan, AI3-14113, İZOBORNEOL, (+/-)-, DTXCID0022060, ekzo-1,7,7-Trimetilbisiklo[2.2.1]heptan-2-ol, 1,7,7-Trimetilbisiklo(2.2.1)heptan-2-ol, ekzo-, NSC-26350, 20U67Z994U, Bisiklo(2.2.1)heptan-2-ol, 1,7,7-trimetil-, (1R,2R,4R)-, ekzo-1,7,7-Trimetilbisiklo(2.2.1)heptan-2-ol, Bingpia, ekzo-2-Kafanol, (1R,4R)-1,7,7-Trimetilbisiklo[2.2.1]heptan-2alfa-ol, ekzo-2-Bornanol, rel-(1R,2R,4R)-1,7,7-Trimetilbisiklo[2.2.1]heptan-2-ol, Bisiklo(2.2.1)heptan-2-ol, 1,7,7-trimetil-, (1R,2R,4R)-rel-, MFCD00074821, Bisiklo(2.2.1)heptan-2-ol, 1,7,7-trimetil-, ekzo-, 507-70-0, b-Kamfol, UNII-20U67Z994U, İzoborneol, %95, İZOBORNEOL [MI], Bisiklo(2.2.1)heptan-2-ol, 1,7,7-trimetil-, ISOBORNEOL [FCC], 1,7,7-Trimetilbisiklo, ISOBORNEOL [FHFI], ISOBORNEOL [HSDB], İzoborneol, >=%95, FG, SCHEMBL115722, İzoborneol, analitik standart, CHEMBL3560760, DTGKSKDOIYIVQL-MRTMQBJTSA-N, FEMA 2158?, HY-N2004, Tox21_301645, AKOS028109482, NCGC00255879-01, 1ST40230, BS-43851, CAS-124-76-5, CS-0018324, EN300-179986, EN300-760916, A828291, J-005169, Q15644616, (1R,3R,4R)-4,7,7-trimetil-3-bisiklo[2.2.1]heptanol, (1R,3R,4R)-4,7,7-trimetilbisiklo[2.2.1]heptan-3-ol, rak-(1R,2R,4R)-1,7,7-trimetilbisiklo[2.2.1]heptan-2-ol, (1R*,2R*,4R*)-1,7,7-Trimetil-bisiklo[2.2.1]heptan-2-o
Monoterpenoidler, 10 karbon atomu içeren ve iki izopren biriminden oluşan terpenlerdir.
Monoterpenlerin biyosentezinin esas olarak plastidlerdeki metil-eritritol-fosfat (MEP) yoluyla gerçekleştiği bilinmektedir.
Geranil difosfat (GPP), siklik monoterpenlerin biyosentezinde önemli bir ara maddedir.
GPP, çeşitli sayıda döngüsel düzenleme elde etmek için çeşitli siklizasyon reaksiyonlarına maruz kalır.
İzoborneol, Meerwein-Ponndorf-Verley reaksiyonu ile kafurun indirgenmesiyle sentezlenebilir; bu geri dönüşümlü ve ucuz bir işlemdir.
İzoborneol izomeri, kafurun sodyum borohidrit ile kinetik olarak kontrollü indirgenmesiyle hızlı ve geri dönüşümsüz olarak üretilebilir.
İzoborneol, nötr bir bileşik olup, balzamik kafurlu bitkisel odunsu kokuya ve kafurlu naneli bitkisel topraksı odunsu tada sahip beyaz kristal bir katıdır.
Borneol veya izoborneol, kafur otu, pelin otu, güzellik meyvesi, Ngai kafuru, aromatik zencefil gibi birçok bitkinin uçucu yağında bulunan doğal olarak oluşan organik bir bileşiktir.
İzoborneol, izobornil alkol olarak da bilinir ve bisiklik monoterpenoidler olarak bilinen organik bileşikler sınıfına aittir.
Bunlar birbirine kaynaşmış tam 2 halkadan oluşan monoterpenoidlerdir.
Literatür taraması sonucunda Isoborneol ile ilgili az sayıda makale yayınlanmıştır.
Erime Noktası: 213.00 °C
Kaynama Noktası: 212.00 °C
Parlama Noktası: 93.33 °C
Moleküler Ağırlık: 154.25
XLogP3: 2,7
Hidrojen Bağı Donör Sayısı: 1
Hidrojen Bağı Alıcı Sayısı: 1
Tam Kütle: 154.135765193
Monoizotopik Kütle: 154.135765193
Topolojik Kutup Yüzey Alanı: 20.2 Ų
Ağır Atom Sayısı: 11
Karmaşıklık: 185
Tanımlı Atom Stereomerkez Sayısı: 3
Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1
Bileşik Kanonikleştirildi: Evet
İzoborneol bir terpen türevidir.
İzoborneol, kamfen/pinenin hidratlanması ve yeniden düzenlenmesiyle hazırlanır.
İzoborneol genellikle tat ve koku verici olarak kullanılır
İzoborneolün Uygulamaları:
İzoborneol sentetik tatlandırıcı, güve kovucu, uçuk ilacı, kas merhemi ve buharla solunan öksürük kesici olarak kullanılır.
İzoborneol ayrıca parfümlerde de kullanılır.
İzoborneol günlük kimyasalların koku formülasyonunda kullanılır
İzoborneol günlük ve endüstriyel tatlandırıcı olarak kullanılır
İzoborneol, biberiye ve lavandula angustifolia üretiminde kullanılır
İzoborneol antiseptik olarak kullanılır.
İzoborneolün Kullanım Alanları:
İzoborneol sentetik tatlandırıcı olarak kullanılır.
%11'den az kafur içeren reçetesiz satılan ilaçlarda izoborneol, güve kovucu, uçuk ilacı, kas merhemi ve buharla solunan öksürük kesici olarak kullanılmıştır.
İzoborneol parfümlerde kullanılır.
İzoborneol (USEPA/OPP Pestisit Kodu: 047089) için 0 etiket eşleşmesi bulunmaktadır.
ABD'de şu anda kullanım için kayıtlı değildir, ancak onaylı pestisit kullanımları periyodik olarak değişebilir ve bu nedenle şu anda onaylı kullanımlar için federal, eyalet ve yerel yetkililere danışılması gerekir.
Bitkisel kaynaklı bisiklik monoterpenoid izoborneolün yeraltı termitleri üzerindeki itici etkisi kısa süreli laboratuvar biyolojik deneyleriyle değerlendirildi.
Konsantrasyona bağlı olarak, izoborneolün farklı toprak tiplerine uygulanması, Reticulitermes santonensis De Feytaud veya R. flavipes Kollar işçilerinin substrata izoborneol eklenmesinden sonraki 2 hafta içinde nüfuz edemediği itici toprak bariyerleri oluşturmada etkiliydi.
İzoborneol ile muamele edilen bariyerler termitlerin hayatta kalmasını etkilemedi.
Toprağın kil içeriği arttıkça etkin maddenin biyoyararlılığı azaldı.
İşlenmiş topraktan izoborneolün buharlaşması, substratın parçacık boyutunun artmasıyla artmış ve toprak yüzeyinin örtülmesiyle azaltılabilmiştir.
İzoborneolün Endüstriyel Kullanımları:
Koku İçerikleri
Koku maddeleri
İzoborneolün Tüketici Kullanımları:
Hava bakım ürünleri
Temizlik ve mobilya bakım ürünleri
Çamaşır ve bulaşık yıkama ürünleri
TSCA dışı kullanım
Kişisel bakım ürünleri
Başka yerde kapsanmayan plastik ve kauçuk ürünler
İzoborneolün Terapötik Kullanımları:
Monoterpen ve çeşitli bitkisel uçucu yağların bileşeni olan izoborneolün, herpes simpleks virüsü 1'e (HSV-1) karşı ikili virüs öldürücü etki gösterdiği gösterilmiştir.
Birincisi, izoborneol, HSV-1'e maruz kaldıktan sonraki 30 dakika içerisinde onu yaklaşık 4 log10 oranında inaktive etti ve ikincisi, %0,06'lık bir konsantrasyonda izoborneol, viral adsorpsiyonu etkilemeden viral replikasyonu tamamen inhibe etti.
İzoborneol, insan ve maymun hücre hatlarına karşı test edildiğinde %0,016 ile %0,08 arasındaki konsantrasyonlarda önemli bir sitotoksisite göstermedi.
İzoborneol, aşağıdaki verilere dayanarak viral polipeptitlerin glikozilasyonunu spesifik olarak inhibe etti: Virüs izoborneol varlığında çoğaltıldığında iki viral glikoprotein gB ve gD'nin tamamen glikozillenmiş olgun formları tespit edilmedi, hücresel glikozilasyon örüntüsünde önemli değişiklikler gözlenmedi.
Tedavi edilmeyen ve izoborneol uygulanan Vero hücreleri arasındaki polipeptitler; izoborneolün, hücre genomunda bulunan gB geninin bir kopyasından üretilen gB'nin glikozilasyonunu etkilemediği, 1,8-sineol ve izoborneolün bir stereoizomeri olan borneol gibi diğer monoterpenlerin ise HSV-1 glikozilasyonunu engellemediği görüldü.
İzoborneolün Emilimi, Dağılımı ve Atılımı:
Köpük banyosunun (Pinimenthol) bileşenleri olan kamfen, izoborneol-asetat, limonen, mentol ve alfa-pinenin perkütan absorpsiyonları radyoaktif olarak etiketlenmiş bileşenler kullanılarak hayvanlar üzerinde ölçüldü.
Farmakokinetik ölçümler, perkutan emilimin başlamasından 10 dakika sonra tüm test edilen bileşenler için maksimum kan seviyelerinin görüldüğünü gösterdi.
Hiçbir madde tercihen emilmedi.
Perkütan emilimden 10 dakika sonra tüm bileşenlerin kan seviyeleri, etkilenen cilt alanının büyüklüğünün doğrudan bir fonksiyonuydu.
İzoborneol Üretim Yöntemleri:
İzobornil asetatın hidrolizi veya kafurun (hem d- hem de l-izomerleri) katalitik redüksiyonu ile; optikçe inaktif bileşik, kamfenin 1:1 oranında sülfürik asit ve buzlu asetik asit karışımı ile muamele edilmesi ve daha sonra izobornil asetatın hidrolize edilmesiyle hazırlanabilir.
İzoborneolün Genel Üretim Bilgileri:
İzoborneolün Sanayi İşleme Sektörleri:
Diğer tüm kimyasal ürün ve preparat imalatı
Plastik malzeme ve reçine imalatı
Sabun, temizlik bileşiği ve tuvalet hazırlama üretimi
İzoborneolün Analitik Laboratuvar Yöntemleri:
Yöntem: USGS-NWQL O-1433-01; Prosedür: gaz kromatografisi/kütle spektrometrisi.
Analit: izoborneol.
Matris: filtrelenmiş atık su ve doğal su örnekleri.
Tespit Limiti: 0,11 ug/L.
Yöntem: USGS-NWQL O-4433-06.
İşlem: Gaz kromatografisi ve kütle spektrometrisi ile sürekli sıvı-sıvı ekstraktörü.
Analit: izoborneol.
Matris: tüm atık su ve çevresel su örnekleri.
Tespit Limiti: 0,05 ug/L.
Ticari borneol preparatlarında izoborneolün tespiti için gaz kromatografisi (GC)-NMR yöntemi anlatılmaktadır.
Kromatografik analizle daha önce emilen izoborneol tespit edildi.
Tayin, naftalin referans alınarak iç referans yöntemi ile yapıldı.
Kiral bileşiklerin çözünürlüğü, enantiyomerlerin farmakokinetiği, fizyolojik, toksikolojik ve metabolik aktivitelerinin detaylı olarak incelenmesini içeren farmasötik alanda önemli bir rol oynamıştır.
Bu çalışmada, izoborneol enantiyomerlerini ayırmak için optik rotasyon dedektörü ile birleştirilmiş yüksek performanslı sıvı kromatografisi (HPLC) ile güvenilir bir yöntem geliştirilmiştir.
Dört polisakkarit kiral paketlemesi arasında normal fazda izoborneol enantiyomerleri için en iyi ayırma performansını selüloz tris(3,5-dimetilfenilkarbamat) kaplı kiral sabit faz gösterdi.
Alkollü modifikatörlerin ve kolon sıcaklığının etkileri detaylı olarak incelendi.
İzoborneol rasematının çözünürlüğü, etanol içeriğindeki ve kolon sıcaklığındaki artışla birlikte aşağı yönlü bir eğilim gösterdi; bu, mobil fazda daha az etanol bulunmasının ve daha düşük sıcaklığın bu işlem için uygun olduğunu göstermektedir.
Ayrıca, optimum koşullar altında yarı-hazırlayıcı kiral HPLC tekniği ile iki izoborneol enantiyomeri elde edildi ve sırasıyla analitik HPLC, deneysel ve hesaplanmış titreşimli dairesel dikroizm (VCD) spektroskopisi ile daha ileri düzeyde karakterize edildi.
İlk elüsyona tabi tutulan bileşenin çözelti VCD spektrumu, SSS konfigürasyonuna dayalı Yoğunluk Fonksiyonel Teorisi (DFT) ile hesaplanan desenle tutarlıydı ve bu enantiyomerin (1S, 2S, 4S)-(+)-izoborneol olması gerektiğini gösteriyordu.
Kısaca, bu sonuçlar tipik kromoforik gruplar içermeyen kiral bileşiklerin analizi, preparatif ayrımı ve mutlak konfigürasyonu için bir yöntem oluşturmak amacıyla güvenilir bilgiler sağlamıştır.
İzoborneolün Çözünürlüğü:
Suda çözünmez.
Dipropilen glikolde, etil alkolde (2 ml'de 1 gr. %70 alkol) çözünür.
İzoborneolün Yangınla Mücadele Prosedürleri:
Uygun söndürme maddeleri: Su spreyi, alkole dayanıklı köpük, kuru kimyasal veya karbondioksit kullanın.
İtfaiyecilere tavsiyeler: Gerektiğinde yangınla mücadele için bağımsız solunum cihazı kullanın.
Ek bilgi: Açılmamış kapları soğutmak için su spreyi kullanın.
İzoborneolün Yangınla Mücadele Tehlikeleri:
İzoborneol veya karışımdan kaynaklanan özel tehlikeler: Karbon oksitler
İzoborneolün Temizleme Yöntemleri:
Kişisel önlemler, koruyucu ekipman ve acil durum prosedürleri: Kişisel koruyucu ekipman kullanın.
Toz oluşumunu önleyin.
Buhar, sis veya gazını solumaktan kaçının.
Yeterli havalandırmayı sağlayın.
Tüm tutuşturma kaynaklarını ortadan kaldırın.
Personeli güvenli alanlara tahliye edin.
Toz solumaktan kaçının.
Çevresel önlemler: Güvenliyse daha fazla sızıntı veya dökülmeyi önleyin.
Ürünün giderlere kaçmasına izin vermeyin.
Muhafaza ve temizleme yöntemleri ve malzemeleri: Süpürme ve kürekleme.
Dökülen maddeyi kontrol altına alın ve elektrik korumalı bir elektrikli süpürgeyle veya ıslak fırçayla toplayın ve yerel yönetmeliklere uygun olarak bertaraf edilmek üzere bir konteynere koyun.
Bertaraf için uygun, kapalı kaplarda saklayınız.
Dökülen maddeyi elektrik korumalı bir elektrikli süpürgeyle veya ıslak fırçayla toplayın ve yerel düzenlemelere uygun olarak bertaraf edilmek üzere bir konteynere aktarın.
İzoborneolün Bertaraf Yöntemleri:
Malzemenin kullanılmayan kısmını Isoborneol onaylı kullanım için geri dönüştürün veya Isoborneol'ü üreticiye veya tedarikçiye iade edin.
Kimyasalın nihai bertarafı şu hususlar dikkate alınarak yapılmalıdır: maddenin hava kalitesi üzerindeki etkisi; havada, toprakta veya suda potansiyel göçü; hayvan, su ve bitki yaşamı üzerindeki etkileri; çevre ve halk sağlığı düzenlemelerine uygunluğu.
Eğer İzoborneol mümkün veya makul ise mesleki zarar/yaralanma/toksisite veya çevre kirliliğine daha az yatkınlığı olan alternatif bir kimyasal ürün kullanın.
Son yakıcı ve yıkayıcı ile donatılmış bir kimyasal yakma fırınında yakın ancak bu malzeme son derece yanıcı olduğundan tutuşturmada ekstra özen gösterin.
Fazla ve geri dönüştürülemeyen atıklarınızı lisanslı bir bertaraf şirketine sunun.
Bu malzemenin bertarafı için lisanslı bir profesyonel atık bertaraf hizmetine başvurun.
Kirlenmiş ambalaj: Kullanılmayan ürün olarak bertaraf edin.
İzoborneolün Önleyici Tedbirleri:
Cilt ve göz temasından kaçınınız.
Toz ve aerosol oluşumunu önleyin.
Katı malzemelerin daha fazla işlenmesi yanıcı tozların oluşumuna neden olabilir.
İlave işleme başlamadan önce yanıcı toz oluşumu potansiyeli dikkate alınmalıdır.
Toz oluşan yerlerde uygun egzoz havalandırması sağlayın.
Tutuşturucu kaynaklardan uzak tutunuz. - Sigara içmeyin.
Elektrostatik yük oluşumunu önleyecek tedbirleri alın.
Kişisel önlemler, koruyucu ekipman ve acil durum prosedürleri: Kişisel koruyucu ekipman kullanın.
Toz oluşumunu önleyin.
Buhar, sis veya gazını solumaktan kaçının.
Yeterli havalandırmayı sağlayın.
Tüm tutuşturma kaynaklarını ortadan kaldırın.
Personeli güvenli alanlara tahliye edin.
Toz solumaktan kaçının.
Çevresel önlemler: Güvenliyse daha fazla sızıntı veya dökülmeyi önleyin.
Ürünün giderlere kaçmasına izin vermeyin.
Eldivenler kullanılmadan önce kontrol edilmelidir.
İzoborneolün cilt ile temasını önlemek için uygun eldiven çıkarma tekniğini kullanın (eldivenin dış yüzeyine dokunmadan).
Kirlenmiş eldivenleri kullanımdan sonra yürürlükteki yasalara ve iyi laboratuvar uygulamalarına uygun şekilde atın.
Ellerinizi yıkayın ve kurulayın.
İyi endüstriyel hijyen ve güvenlik uygulamalarına uygun şekilde kullanın.
Molalardan önce ve iş günü sonunda ellerinizi yıkayın.
İzoborneolün Saklama Koşulları:
Kabı sıkıca kapalı olarak, kuru ve iyi havalandırılan bir yerde saklayınız.
Kuru yerde saklayınız.
İzoborneolün depolanması:
Işıkla teması önleyin
Uyumsuz maddelerden ayrı tutun
Tüm geçerli düzenlemelere ve standartlara uygun şekilde saklayın ve kullanın
Serin ve kuru bir yerde saklayınız.
Sıkıca kapatılmış bir kapta saklayın