PRODUITS

ACIDE ISOBUTYRIQUE

NUMÉRO DE CAS : 79-31-2

NUMÉRO EC : 201-195-7

FORMULE MOLÉCULAIRE : (CH3)2CHCOOH

POIDS MOLÉCULAIRE : 88,11

NOM IUPAC : acide 2-méthylpropanoïque

L'acide isobutyrique, également connu sous le nom d'acide 2-méthylpropanoïque ou acide isobutanoïque, est un acide carboxylique de formule structurale (CH3)2CHCOOH.
L'acide isobutyrique est un isomère de l'acide n-butyrique.
L'acide isobutyrique est classé comme un acide gras à chaîne courte.
La déprotonation ou l'estérification donne des dérivés appelés isobutyrates.

L'acide isobutyrique se présente sous la forme d'un liquide incolore avec une légère odeur de beurre rance.
L'acide isobutyrique est corrosif pour les métaux et les tissus.
L'acide isobutyrique est un acide gras ramifié comprenant de l'acide propanoïque portant une branche méthyle en C-2.

L'acide isobutyrique joue un rôle en tant que composant pétrolier volatil, métabolite végétal et métabolite Daphnia magna.
L'acide isobutyrique est un acide gras saturé à chaîne ramifiée, un acide gras à ramification méthyle et un acide gras 4:0.
L'acide isobutyrique est un acide conjugué d'un isobutyrate.

L'acide isobutyrique est un liquide incolore avec une odeur quelque peu désagréable.
L'acide isobutyrique est soluble dans l'eau et les solvants organiques.
L'acide isobutyrique se trouve naturellement dans les caroubes (Ceratonia siliqua), dans la vanille et dans la racine d'Arnica dulcis, et sous forme d'ester éthylique dans l'huile de croton

Production:
L'acide isobutyrique est fabriqué par oxydation de l'isobutyraldéhyde, qui est un sous-produit de l'hydroformylation du propylène.
L'acide isobutyrique peut également être préparé par hydrocarboxylation à haute pression (réaction de Koch) à partir de propylène :
CH3CH=CH2 + CO + H2O → (CH3)2CHCO2H

L'acide isobutyrique peut également être fabriqué commercialement à l'aide de bactéries modifiées avec une matière première de sucre.

Méthodes de laboratoire :
De nombreuses voies sont connues dont l'hydrolyse de l'isobutyronitrile avec des alcalis et l'oxydation de l'isobutanol avec du dichromate de potassium en présence d'acide sulfurique.
En présence de donneurs de protons, l'action de l'amalgame de sodium sur l'acide méthacrylique donne également de l'acide isobutyrique.

Réactions :
L'acide réagit comme un acide carboxylique typique :
L'acide isobutyrique peut former des dérivés d'amide, d'ester, d'anhydride et de chlorure.
Le chlorure d'acide de l'acide isobutyrique est couramment utilisé comme intermédiaire pour obtenir les autres.
Lorsqu'il est chauffé avec une solution d'acide chromique, il est oxydé en acétone.
Le permanganate de potassium alcalin l'oxyde en acide α-hydroxyisobutyrique, (CH3)2C(OH)-CO2H.

Utilisations de l'acide isobutyrique :
L'acide isobutyrique et ses esters volatils sont présents naturellement dans une grande variété d'aliments et, à des concentrations variables, peuvent conférer une gamme de saveurs.
La sécurité du composé en tant qu'additif alimentaire a été examinée par un groupe d'experts de la FAO et de l'OMS, qui a conclu qu'il n'y avait aucune inquiétude quant aux niveaux d'apport probables.

Biologie de l'acide isobutyrique :
Chez l'homme, l'acide isobutyrique est un produit mineur du microbiome intestinal et peut également être produit par le métabolisme de ses esters présents dans les aliments.
L'acide isobutyrique a une odeur caractéristique de beurre rance (les composés organiques à 4 carbones prennent la racine, le butyle, qui est à son tour du butyrique qui est à son tour du mot latin pour beurre et du grec, βούτυρον) mais une anosmie a été signalée chez environ 2,5 % des personnes.

APPLICATIONS DE L'ACIDE ISOBUTYRIQUE :

-Produits de boulangerie

-Chewing-gum

-Graisses

-huiles

- Produits laitiers surgelés

-Gélatines

-des puddings

-Bonbon dur

-Produits laitiers

-Boissons non alcoolisées

- Bonbons mous

-Sauce sucrée

*Intermédiaires agricoles
*Colorants / pigments / peintures
* Arômes alimentaires et parfums alimentaires
*Ingrédients du parfum
*Herbicides - intermédiaires pour d'autres
*Intermédiaires
* Autres produits chimiques alimentaires
* Produits chimiques pharmaceutiques
*Des revêtements protecteurs

L'acide isobutyrique est un acide gras carboxylique ou à chaîne courte avec une odeur caractéristique de sueur. Une petite quantité d'isobutyrate est générée via le métabolisme microbien (intestin).
De petites quantités peuvent également être trouvées dans certains aliments ou boissons fermentées.
Il existe une anosmie (incapacité génétique à sentir) pour l'odeur de l'acide isobutyrique avec une fréquence d'environ 2,5 %. (OMIM 207000 ).
L'acide isobutyrique est légèrement soluble dans l'eau mais beaucoup plus soluble dans l'éthanol, l'éther et les solvants organiques.
L'acide isobutyrique peut affecter les personnes s'il est inhalé et peut être absorbé par la peau.
Le contact peut irriter et brûler la peau et les yeux.
Respiration L'acide isobutyrique peut irriter le nez, la gorge et les poumons, entraînant une toux, une respiration sifflante et/ou un essoufflement.

Cours alternatifs :
-Acides monocarboxyliques et dérivés
-Oxydes organiques
-Dérivés d'hydrocarbures
-Composés carbonylés

Substituts :
-Acide monocarboxylique ou dérivés
-Acide carboxylique
-Composé oxygéné organique
-Oxyde organique
-Dérivé d'hydrocarbure
-Composé organooxygéné
-Groupe carbonyle
-Composé acyclique aliphatique

Les esters d'acide isobutyrique sont utilisés comme solvants pour diverses applications où les odeurs et les caractéristiques de saveur souhaitables sont importantes.
Le sel de potassium de l'acide isobutyrique est efficace en tant que promoteur de solubilité dans l'extraction caustique de mercaptans à partir de stocks de pétrole acides.

L'acide isobutyrique est principalement utilisé dans la synthèse d'esters d'acide isobutyrique, tels que :
-isobutyrate de méthyle
-ester de propyle
-ester d'isoamyle
-ester benzylique

L'acide isobutyrique peut également être utilisé comme arôme comestible et utilisé en pharmacie.
GB 2760-1996 prévoit l'acide isobutyrique comme arômes alimentaires autorisés à utiliser.
L'acide isobutyrique est principalement utilisé pour la préparation de :
-le beurre
-Pomme
-caramel
-du fromage
-pain
-Levure
-les saveurs

L'acide isobutyrique n'est pas plus important que l'acide butyrique, mais a les mêmes utilisations que l'acide n-butyrique.
L'acide isobutyrique est principalement utilisé pour produire les esters correspondants, tels que :
-isobutyrate de méthyle à l'encens abricot
-isobutyrate de propyle au goût d'ananas
-isobutyrate d'isobutyle au goût de banane
-isobutyrate d'octyle au goût de raisin
-isobutyrate de benzyle à l'odeur de jasmin, etc.

L'acide isobutyrique peut être utilisé pour la préparation d'arômes et de solvants et également utilisé dans la fabrication de vernis et de plastifiants.
L'acide isobutyrique contient des dérivés importants qui, dans l'industrie, sont en fait utilisés pour la production d'intermédiaires d'isobutyronitrile, puis convertis en chlorhydrate d'isobutylamidine qui est la matière première du pesticide diazinon.
L'acide isobutyrique est utilisé pour les matières premières du parfum et de l'ester de parfum, et également utilisé comme solvants des auxiliaires textiles (sous forme de sel) et une variété de réactions chimiques.

Méthode de production:
La préparation de l'acide isobutyrique est similaire à celle de l'acide butyrique, qui est réalisée par oxydation directe de l'alcool isobutylique et de l'isobutyraldéhyde.
L'acide isobutyrique peut être directement généré à partir de l'oxydation de l'isobutyraldéhyde dans l'air ou l'oxygène.
D'autres méthodes de fabrication ont l'hydrolyse de l'isobutyronitrile et l'hydrogénation de l'acide méthacrylique.
L'oxydation du 2-méthyl-1-nitropropane pour préparer l'acide isobutyrique peut également obtenir un rendement plus élevé.
La purification de l'acide isobutyrique peut être réalisée par distillation azéotropique avec de l'eau, et l'acide isobutyrique anhydre peut être obtenu par distillation extractive à partir de tétrachlorure de carbone.
Le propylène et l'ester d'acide formique peuvent réagir à 50 °C avec la catalyse de l'acide fluorhydrique pour générer de l'isobutyrate de méthyle et de l'isobutyrate de propyle.

Applications de l'acide isobutyrique :
L'acide isobutyrique n'est pas plus important que l'acide butyrique, mais a les mêmes utilisations que l'acide n-butyrique.
L'acide isobutyrique est principalement utilisé pour produire les esters correspondants, tels que l'isobutyrate de méthyle à l'encens d'abricot, l'isobutyrate de propyle à l'arôme d'ananas, l'isobutyrate d'isobutyle à l'arôme de banane, l'isobutyrate d'octyle au goût de raisin, l'isobutyrate de benzyle à l'odeur de jasmin, etc.
L'acide isobutyrique peut être utilisé pour la préparation d'arômes et de solvants et également utilisé dans la fabrication de vernis et de plastifiants.
L'acide isobutyrique contient des dérivés importants qui, dans l'industrie, sont en fait utilisés pour la production d'intermédiaires d'isobutyronitrile, puis convertis en chlorhydrate d'isobutylamidine qui est la matière première du pesticide diazinon.

L'acide isobutyrique a une odeur et une saveur similaires à l'acide n-butyrique.
Préparé par oxydation de l'alcool isobutylique.
L'acide isobutyrique a une forte odeur pénétrante de beurre rance.
L'odeur et la saveur sont similaires à l'acide n-butyrique

L'acide isobutyrique est utilisé pour préparer des esters pour les arômes et les parfums.
L'acide isobutyrique est également utilisé comme agent désinfectant, conservateur et agent tannant.
L'acide isobutyrique trouve des applications dans le textile, les vernis et l'industrie du cuir.
De plus, il est utilisé comme stimulant de la lactation chez les vaches laitières.
En plus de cela, il est utilisé dans la préparation de l'acide tétraméthylsuccinique et de la diisopropylcétone.

L'acide isobutyrique est un agent aromatisant qui est un liquide incolore avec une odeur forte et pénétrante, ressemblant au beurre.
L'acide isobutyrique est miscible dans l'alcool, le propylène glycol, la glycérine, l'huile minérale et la plupart des huiles fixes et soluble dans l'eau.
L'acide isobutyrique est obtenu par synthèse chimique.
L'acide isobutyrique est également appelé acide isopropylformique.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES DE L'ACIDE ISOBUTYRIQUE :

-Poids moléculaire : 88,11

-XLogP3-AA : 0,8

-Masse exacte : 88.052429494

-Masse monoisotopique : 88.052429494

-Surface polaire topologique : 37,3 Å²

-Description physique : liquide incolore à forte odeur pénétrante de beurre rance

-Couleur : Incolore

-Forme : liquide

-Odeur : Odeur piquante comme celle de l'acide butyrique, mais pas aussi désagréable

-Goût: GOÛT DE FROMAGE

-Point d'ébullition : 154,4 °C

-Point de fusion : -46 °C

-Point d'éclair : 56 °C

-Solubilité : 1,90 M

-Densité : 0,950

-Densité de vapeur : 3,0

-Pression de vapeur : 1,81 mmHg

-Stabilité/durée de vie : Stable pendant le transport

-Température d'auto-inflammation : 481 °C

-Décomposition : lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet de la fumée et des vapeurs âcres

-Viscosité : 1.126 mPa.s

-Corrosivité : Il est corrosif pour les métaux

- Chaleur de vaporisation : 11 182,8 g cal/g mole

-Tension superficielle : 24,4 mN/m

- Seuil de détection des odeurs dans l'eau : 8,1 ppm

PROPRIÉTÉS CHIMIQUES DE L'ACIDE ISOBUTYRIQUE :

- Nombre d'atomes lourds : 6

-Charge formelle : 0

-Complexité : 56,6

-Nombre d'atomes isotopiques : 0

-Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0

-Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0

-Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0

-Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0

- Nombre d'unités liées par covalence : 1

-Le composé est canonisé : oui

-Nombre de donneurs d'obligations hydrogène : 1

-Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 2

-Nombre d'obligations rotatives : 1

-Indice de réfraction : 1,3930 à 20 °C/D

-pKa : 4,84

-LogP : 0,94

-LogS : 0,28

-Constante de la loi de Henry : 8,85e-07 atm-m3/mole

-Constante de vitesse OH atmosphérique : 2,00e-12 cm3/molécule*sec

STOCKAGE DE L'ACIDE ISOBUTYRIQUE :

L'acide isobutyrique doit être conservé à +4°C
L'acide isobutyrique doit être stocké dans un environnement frais.
L'acide isobutyrique doit être stocké dans un endroit sec.
L'acide isobutyrique peut être facilement stocké car il convient au transport aérien.

L'acide isobutyrique doit être stocké dans un endroit régulièrement ventilé.
L'acide isobutyrique doit être conservé hermétiquement fermé.

L'acide isobutyrique ne doit pas être stocké avec des bases fortes.
L'acide isobutyrique doit être stocké sous pression constante.

L'acide isobutyrique doit être conservé à une température constante.
L'acide isobutyrique doit être stocké dans un endroit où il n'y a pas de changements brusques de température.
L'acide isobutyrique doit être stocké dans un endroit sec et sans humidité.

SYNONYMES :

Acide 2-méthylpropanoïque
Acide isobutanoïque
Acide 2-méthylpropionique
Acide propanoïque, 2-méthyl-
Acide diméthylacétique
Acide isopropylformique
Acide isobutyrique
Isobutyrate
Cenex RP b2
acide alpha-méthylpropanoïque
acide alpha-méthylpropionique
Acide acétique, diméthyl-
Isobutanoate
Acide propionique, 2-méthyl-
ACIDE 2-MÉTHYL-PROPIONIQUE
Acide isobutyrique (naturel)
Tenox IBP-2
2-Méthylpropanoate
Kyselina isomaselna
Kyselina isomaselna [Tchèque]
iso-C3H7COOH
Isobuttersaeure
Acide i-butyrique
Acide méthylpropanoïque, 2-
Tenox IBP-2 Grain Pr.
acide méthylpropanoïque
acide alpha-isobutyrique
Acide 2-méthyl-propanoïque
Acide 2,2-diméthylacétique
Acide .alpha.-méthylpropanoïque
Acide .alpha.-méthylpropionique
Diméthylacétate
i-butyrate
iso-butyrate
a-Méthylpropanoate
a-Méthylpropionate
1iup
acide méthylpropionique
Acide isobutyrique-d6
2-Méthylpropionsaure
alpha-méthylpropanoate
alpha-méthylpropionate
Acide a-méthylpropanoïque
Acide a-méthylpropionique
Acide isobutyrique, 99 %
Acide 2-méthyl propanoïque
Acide 2-propanecarboxylique
acide isopropylcarboxylique
4-02-00-00843 (Référence du manuel Beilstein)
Acide 2-méthyl propionique, naturel
Acide isobutyrique, étalon analytique
Acide isobutyrique, >=99%, FCC, FG
Acide isobutyrique puriss. p.a., >=99.5%
Acide isobutyrique, naturel, >=99%, FCC, FG
Acide isobutyrique, matériau de référence certifié, TraceCERT(R)
Acide 2-méthyl-d3-propionique-3,3,3-d3 ; acide [2H6]-2-méthylpropionique