DIISOCYANATE D'ISOPHORONE

Numéro CAS : 4098-71-9
Formule chimique : C12H18N2O2
Masse molaire : 222,3 g/mol

Le diisocyanate d'isophorone (IPDI) est un composé organique de la classe des isocyanates. Plus précisément, il s'agit d'un diisocyanate aliphatique.
Il est produit en quantités relativement faibles, ne représentant (avec l'hexaméthylène diisocyanate) que 3,4% du marché mondial du diisocyanate en 2000.
Les diisocyanates aliphatiques sont utilisés, non pas dans la production de mousse de polyuréthane, mais dans des applications spéciales, telles que les revêtements d'émail qui résistent à l'abrasion et à la dégradation par la lumière ultraviolette.
Ces propriétés sont particulièrement souhaitables, par exemple, dans la peinture extérieure appliquée aux aéronefs.

L'IPDI existe en deux stéréoisomères, cis et trans.
Leurs réactivités sont similaires.
Chaque stéréoisomère est une molécule asymétrique et possède donc des groupes isocyanate avec des réactivités différentes.
Le groupe isocyanate primaire est plus réactif que le groupe isocyanate secondaire.

L'isophorone diisocyanate (IPDI) est un composé organique de structure chimique C12H18N2O2.
L'isophorone diisocyanate est un liquide incolore ou légèrement jaunâtre, avec une odeur piquante. Il est insoluble dans l'eau au contact avec laquelle il se décompose, mais miscible avec de nombreux solvants organiques (hydrocarbures, esters, cétones, …)

Production
L'IPDI est obtenu par phosgénation d'isophorone diamine au cours d'une réaction en cinq étapes :
Condensation : L'isophorone est obtenue à partir d'acétone avec un catalyseur
Hydrocyanation : l'isophorone réagit avec le cyanure d'hydrogène pour former l'isophorone nitrile
Amination réductrice : l'isophorone nitrile réagit avec l'ammoniac, l'hydrogène et un catalyseur, pour former un mélange de conformères d'isophorone diamine avec un rapport 25/75 cis/trans
Phosgénation : l'isophorone diamine réagit avec le phosgène pour former un mélange brut contenant des conformères IPDI (25/75 cis/trans)
Purification : Distillation de l'IPDI brut pour en extraire l'IPDI pur
L'IPDI existe sous deux conformères, cis et trans. Leurs réactivités sont similaires. Chaque conformère est une molécule asymétrique et possède donc des groupes isocyanate avec des réactivités différentes. Le groupe isocyanate secondaire est plus réactif que le groupe isocyanate primaire.

Les usages
L'IPDI est utilisé dans la production d'applications spéciales, telles que :
Résines polyuréthanes (PUR), Résines pour revêtements & encres, élastomères & TPU, cuir & textile
Polymères polyuréthanes dispersibles aqueux (PUD) présentant une résistance exceptionnelle aux intempéries.
Préparation de polyuréthanes stables à la lumière. Elle intervient notamment dans la fabrication de peintures, vernis et élastomères
Revêtements d'émail résistants à l'abrasion et à la dégradation par la lumière ultraviolette. L'IPDI apporte de la dureté au revêtement.
Fabrication en polyuréthane à haute stabilité, résistance à la décoloration de la lumière et résistance chimique;
Traitement des peintures et vernis pour leur conférer des propriétés de dureté, souplesse, résistance chimique, résistance aux chocs et aux intempéries ;
Élastomère utilisé dans les mastics et les revêtements textiles très flexibles ;
Mousses et revêtements industriels durs,
Fabrication de lentilles de contact
L'IPDI n'est pas utilisé dans la production de mousse de polyuréthane
Arpadis est l'un des plus grands distributeurs de produits chimiques en Europe.
Arpadis gère les formalités de stockage, de transport, d'exportation et d'importation du diisocyanate d'isophorone (IPDI) dans le monde entier.

L'IPDI (isophorone diisocyanate) est un diisocyanate cycloaliphatique et caractérisé par ses deux groupes isocyanate réactifs comportant des différences de réactivité (groupes NCO primaires et secondaires). Ceci conduit à une sélectivité élevée dans la réaction avec les composés porteurs de groupes hydroxyle. Cette propriété unique est avantageuse pour le traitement de prépolymères à faible viscosité conduisant à une teneur comparativement faible en diisocyanate monomère résiduel en même temps. Par le choix d'un catalyseur approprié (c'est-à-dire le dilaurate de dibutylétain, DBTDL), le taux de conversion est augmenté, mais également le degré de sélectivité est encore amélioré. La faible viscosité des prépolymères à base d'IPDI permet la réduction des solvants (COV). Les groupes méthyle attachés au cycle cyclohexane rendent VESTANAT® IPDI et les dérivés correspondants largement compatibles avec les résines et les solvants. Liquide à faible viscosité pour la synthèse de polyuréthanes stables à la lumière. En raison des groupes isocyanate différemment réactifs, particulièrement adapté à la réaction sélective avec des polyols en prépolymères PUR avec une distribution de poids moléculaire très étroite, une faible viscosité et une faible teneur en monomères.

L'anneau cycloaliphatique lui-même confère aux produits à base de VESTANAT® IPDI plus de rigidité et une température de transition vitreuse élevée. VESTANAT® IPDI est un liquide incolore à faible viscosité avec un point de solidification de – 60°C. Produits semi-finis, par ex. Les prépolymères à terminaison NCO ont une faible tendance à cristalliser mais restent plutôt liquides et sont faciles à traiter. En tant que diisocyanate cycloaliphatique, VESTANAT® IPDI répond à toutes les exigences pour la fabrication de polyuréthanes stables à la lumière et résistants aux intempéries comprenant également d'excellentes propriétés mécaniques et résistance chimique.

Avantages
Groupes isocyanates différemment réactifs
Haute sélectivité
Faible viscosité des prépolymères
Faible teneur en monomères résiduels dans les prépolymères
Température de transition vitreuse élevée
Faible tendance à la cristallisation
Teneur élevée en NCO
Ténacité et flexibilité maximales à basse température

Densité : 1,062 g/cm3 @ 20 °C, liquide
Point de fusion : -60 °C
Point d'ébullition : 158 °C (316 °F; 431 K) à 1,33 kPa
Odeur : Piquante
Couleur/Forme : Liquide incolore à légèrement jaune
XLogP3-AA : 4,5
Nombre de donneurs de liaison hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 4
Nombre de liaisons rotatives : 3
Masse exacte : 222.136827821
Masse monoisotopique : 222.136827821
Superficie polaire topologique : 58,9 Ų
Nombre d'atomes lourds : 16
Charge formelle : 0
Complexité : 352
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 2
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison non définis : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Le composé est canonisé : Oui

Le diisocyanate d'isophorone est également connu sous le nom de :
Cyclohexane, 5-isocyanato-1-(isocyanatométhyl)-1,3,3-triméthyl-;
3-Isocyanatométhyl-3,5,5-triméthylcyclohexylisocyanate;
Diisocyanate d'isophorone diamine;
Triisocyanatoisocyanurate;
Diisocyanate cycloaliphatique monomère
Cyclohexane, 5-isocyanato-1-(isocyanatométhyl)-1,3,3-triméthyl-;
IPDI
L'IPDI est produit en quantités relativement faibles. Avec le diisocyanate d'hexaméthylène HDI, l'IPDI ne représente qu'environ 5 % du marché mondial du diisocyanate.

Le diisocyanate d'isophorone (IPDI) de Vencorex est utilisé dans la synthèse chimique de polyisocyanates et de polyuréthanes aliphatiques, tels que les polymères de polyuréthane dispersibles dans l'eau (PUD) présentant une résistance exceptionnelle aux intempéries. Améliore la dureté grâce à sa structure cycloaliphatique rigide. Il a une durée de conservation de 12 mois.

Études cinétiques des réactions catalysées d'uréthane entre le diisocyanate d'isophorone (IPDI) et des alcools et des réactions d'urée entre un prépolymère à terminaison isocyanate [IPDI-PPG2000-IPDI, où PPG2000 est un poly(propylène glycol) avec un poids moléculaire moyen en nombre de 2000 g/mol] et de l'eau à l'état brut ont été réalisées par spectroscopie infrarouge à transformée de Fourier (FTIR). Le dilaurate de dibutylétain a été utilisé comme catalyseur pour la réaction d'uréthane, et diverses amines tertiaires ont été utilisées comme catalyseurs pour les réactions d'urée. Les réactions ont été suivies par le suivi de l'évolution de l'intensité de la bande d'absorbance pour l'étirement du NCO à 2270 cm-1 dans les spectres FTIR ; les paramètres d'activation ont été déterminés par l'évaluation des données cinétiques obtenues à différentes températures (dans la plage de 30 à 60 °C). Les données cinétiques ont indiqué que les réactions catalysées isocyanate/alcool et isocyanate/eau suivaient toutes deux une cinétique de second ordre au cours de leurs étapes initiales, mais plus tard une cinétique de troisième ordre résultant des effets autocatalytiques de la liaison hydrogène entre les groupes hydroxyle et l'uréthane nouvellement formé et groupes d'urée. De plus, des énergies d'activation de 64,88 et d'environ 80 kJ/mol pour les réactions isocyanate/alcool et isocyanate/eau, respectivement, ont indiqué que les réactions de formation d'urée étaient plus sensibles à la température de réaction que les réactions de formation d'uréthane.

De nouvelles structures d'enveloppe de noyau de polyurée à base de trimère d'isophorone diisocyanate (IPDI) ont été développées par polymérisation interfaciale. Différentes conditions opératoires ont été utilisées pour fabriquer la coque pour encapsuler le noyau. Les caractérisations des microcapsules préparées ont été effectuées par spectroscopie infrarouge à transformée de Fourier, analyse thermogravimétrique et analyseur granulométrique. La morphologie de surface des microcapsules a été examinée par microscopie optique, microscopie électronique à balayage et microscopie électronique à transmission. Le taux de libération du noyau des microcapsules a été estimé par UV et chromatographie en phase gazeuse. Les résultats ont révélé que la libération sur mesure peut être ajustée en variant le protocole opérationnel pour la coque et la coque fabriquée peut être étendue à d'autres applications telles que les revêtements auto-cicatrisants et l'administration de médicaments.

Le diisocyanate d'isophorone, également connu sous le nom d'IPDI, est un composé chimique de cyanure et d'un diisocyanate aliphatique. Les diisocyanates aliphatiques sont utilisés dans des applications spéciales, telles que les revêtements d'émail qui résistent à l'abrasion et à la dégradation par la lumière ultraviolette. Ces propriétés sont particulièrement souhaitables, par exemple, dans la peinture extérieure appliquée aux aéronefs.

Les diisocyanates (ou polyisocyanates) sont des monomères pour la production de polyuréthane.
Le polyuréthane est fabriqué à partir d'une variété de diisocyanates en association avec des polyéthers et des polyesters polyols en tant que co-réactifs par polymérisation par addition qui nécessite au moins deux groupes -N=C=O.
Les polyuréthanes sont largement utilisés dans la fabrication de mousses souples et rigides, de fibres, de revêtements et d'élastomères.

L'acide cyanurique (également appelé acide pyrolitique), cristal monoclinique blanc de structure [HOC(NCOH)2N], est le composé de l'acide cyanique polymérisé.
L'acide cyanique s'hydrolyse en ammoniac et en dioxyde de carbone dans l'eau.
Ses sels et esters sont des cyanates (ou appelés fulminates). Les esters de l'acide cyanique normal ne sont pas connus.
Il existe un autre acide cyanique isomère de structure H-N=C=O, appelé acide isocyanique.
Ses sels et esters sont des isocyanates.
Les cyanates (ou isocyanates) sont utilisés dans la fabrication de produits pharmaceutiques, de pesticides, d'adoucissants textiles, de lubrifiants et de désinfectants industriels grâce à la conversion en composés polycycliques (tels que les hydantoïnes et les imidazolons). Ils sont utilisés comme additifs plastiques et comme formulations de sels de traitement thermique pour les métaux.

Synthèse
Il y a cinq étapes à la synthèse d'IPDI pur :
Condensation : Conversion de l'acétone avec un catalyseur pour produire de l'isophorone

Hydrocyanation : Réaction de l'isophorone avec le cyanure d'hydrogène pour former l'isophorone nitrile

Amination réductrice : Réaction de l'isophorone nitrile avec de l'ammoniac, de l'hydrogène et un catalyseur, pour former un mélange de conformères d'isophorone diamine (25/75 cis/trans)

Phosgénation : Réaction de l'isophorone diamine avec le phosgène pour former un mélange brut contenant des conformères IPDI (25/75 cis/trans)
Purification : Distillation de l'IPDI brut pour en extraire l'IPDI pur

Le diisocyanate d'isophorone existe sous deux stéréoisomères, cis et trans.
Leurs réactivités sont similaires.
Chaque stéréoisomère est une molécule asymétrique et possède donc des groupes isocyanate avec des réactivités différentes.
Le groupe isocyanate primaire est plus réactif que le groupe isocyanate secondaire

L'IPDI est un composé inorganique incolore, volatil et toxique de formule HNCO ; le composé chimique stable le plus simple qui contient du carbone, de l'hydrogène, de l'azote et de l'oxygène, les quatre éléments les plus courants en chimie organique et en biologie.
C'est un hydracide et un composé à un carbone.
C'est un acide conjugué d'un cyanate. C'est un tautomère d'un acide cyanique.

Bien que la structure électronique selon la théorie des liaisons de valence puisse être écrite comme HN=C=O, le spectre vibrationnel a une bande à 2268.8 cm−1 en phase gazeuse, ce qui indique clairement une triple liaison carbone-azote.
Ainsi la forme canonique H+N≡C−O− est la structure de résonance majeure.

Le diisocyanate d'isophorone est devenu un composé azoté réduit potentiellement important qui est émis lors des incendies de forêt et qui peut avoir des effets sur la santé.
L'étendue des effets sur la santé dépend de la solubilité du HNCO dans les solutions aqueuses et non aqueuses et des taux relatifs d'hydrolyse par rapport aux réactions de carbamylation (par exemple : HNCO+ROH => H2NC(O)OR).
Nous rapportons ici les résultats d'études sur la solubilité de HNCO et sa réaction dans des solutions aqueuses tamponnées (pH3), le tridécane et le n-octanol à des températures comprises entre 5 et 37 °C.
À partir de ces données, les chaleurs de la solution et l'énergie d'activation de l'hydrolyse sont estimées, et un coefficient de partage entre le n-octanol et l'eau à 25°C est supérieur à 1 pour les solutions à faible pH, indiquant un portionnement appréciable à une phase non polaire, mais Le HNCO sera distribué majoritairement dans la phase aqueuse à pH neutre.
En outre, il a été constaté que le taux de réaction de HNCO avec le n-octanol était compétitif avec l'hydrolyse dans des conditions physiologiquement pertinentes (pH 7,4, 37 ° C), indiquant que la carbamylation des groupes ROH pourrait être importante.
Sur la base de ces résultats, des recherches sur la carbamylation d'autres groupes fonctionnels et des études de solubilité et de réaction d'autres isocyanates (par exemple CH3NCO) sont justifiées.
Les implications de cette chimie multiphasique pour les expositions mondiales aux émissions de feux de forêt seront discutées.

Le diisocyanate d'isophorone est un polluant atmosphérique bien connu qui affecte la santé humaine.
La combustion de la biomasse, le fumage et les moteurs à combustion sont des sources connues de HNCO, mais des études récentes suggèrent qu'une production secondaire dans l'atmosphère peut également se produire.
Nous avons directement observé la production photochimique de HNCO à partir du vieillissement oxydatif des gaz d'échappement diesel au cours des expériences sur le carburant et le contrôle des gaz d'échappement diesel à la Colorado State University en utilisant la spectrométrie de masse à temps de vol à ionisation d'acétate.
Les taux d'émission de HNCO ont été améliorés, après 1,5 jour de vieillissement atmosphérique simulé, de 50 à 230 mg de HNCO/kg de carburant dans des conditions de fonctionnement du moteur au ralenti.
Les moteurs fonctionnant à des charges plus élevées ont entraîné moins de formation de HNCO primaire et secondaire, avec des taux d'émission passant de 20 à 40 mg de HNCO/kg de carburant dans des conditions de fonctionnement du moteur à 50 % de charge. Ces résultats suggèrent que les sources photochimiques de HNCO pourraient être plus importantes que les sources primaires dans les zones urbaines.

Le diisocyanate d'isophorone, un gaz acide présent dans la fumée de tabac, les environnements urbains et les régions touchées par la combustion de la biomasse, a été associé à des effets néfastes sur la santé.
Les moteurs à essence et diesel et la combustion de biomasse sont connus pour émettre du HNCO et émettent l'hypothèse d'émettre des précurseurs tels que des amides qui peuvent réagir photochimiquement pour produire du HNCO dans l'atmosphère.
De plus en plus, les moteurs diesel dans les pays développés comme les États-Unis sont tenus d'utiliser des systèmes de réduction catalytique sélective (SCR) pour réduire les émissions d'oxydes d'azote au tuyau d'échappement.
La chimie SCR est connue pour produire du HNCO en tant que produit intermédiaire, et les systèmes SCR ont été impliqués comme source atmosphérique de HNCO.
Dans ce travail, nous mesurons les émissions de HNCO d'un moteur diesel équipé d'un système SCR et, en combinaison avec des données antérieures, utilisons un modèle de transport chimique tridimensionnel (CTM) pour simuler les concentrations ambiantes et les contributions source/voie au HNCO dans un environnement urbain. environnement.
Des essais de moteur ont été effectués à trois charges de moteur différentes, en utilisant deux carburants différents et à plusieurs points de fonctionnement. Le HNCO a été mesuré à l'aide d'un spectromètre de masse à ionisation chimique en acétate.
Le moteur diesel émettait du HNCO primaire (3-90 mg kg-carburant-1) mais nous n'avons trouvé aucune preuve que le système SCR ou d'autres dispositifs de post-traitement (c.
Les prédictions CTM se comparaient bien avec les seuls ensembles de données d'observation disponibles pour HNCO dans les zones urbaines, mais sous-estimaient la contribution des processus secondaires.
La comparaison impliquait que les moteurs diesel étaient la plus grande source de HNCO dans les zones urbaines. Le CTM a également prédit que les concentrations moyennes quotidiennes de HNCO atteignaient un maximum de 110 pptv, mais étaient d'un ordre de grandeur inférieur au niveau de 1 ppbv qui pourrait être associé à des effets physiologiques chez l'homme.
Contributions des précurseurs d'autres sources de combustion (combustion d'essence et de biomasse) et conditions hivernales

Le diisocyanate d'isophorone, un gaz acide présent dans la fumée de tabac, les environnements urbains et les régions touchées par la combustion de la biomasse, a été associé à des effets néfastes sur la santé.
Les moteurs à essence et diesel et la combustion de biomasse sont connus pour émettre du HNCO et émettent l'hypothèse d'émettre des précurseurs tels que des amides qui peuvent réagir photochimiquement pour produire du HNCO dans l'atmosphère.
De plus en plus, les moteurs diesel dans les pays développés comme les États-Unis doivent utiliser des systèmes de réduction catalytique sélective (SCR) pour réduire les émissions d'oxydes d'azote au tuyau d'échappement.
La chimie SCR est connue pour produire du HNCO en tant que produit intermédiaire, et les systèmes SCR ont été impliqués comme source atmosphérique de HNCO.
Dans ce travail, nous mesurons les émissions de HNCO d'un moteur diesel équipé d'un système SCR et, en combinaison avec des données antérieures, utilisons un modèle de transport chimique tridimensionnel (CTM) pour simuler les concentrations ambiantes et les contributions source/voie au HNCO dans un environnement urbain. environnement.
Des essais de moteur ont été effectués à trois charges de moteur différentes, en utilisant deux carburants différents et à plusieurs points de fonctionnement. Le HNCO a été mesuré à l'aide d'un spectromètre de masse à ionisation chimique en acétate.
Il s'est avéré que le moteur diesel émettait du HNCO primaire (3-90 mg kg de carburant-1) mais nous n'avons trouvé aucune preuve que le système SCR ou d'autres dispositifs de post-traitement (c.
Les prédictions CTM se comparaient bien avec les seuls ensembles de données d'observation disponibles pour HNCO dans les zones urbaines, mais sous-estimaient la contribution des processus secondaires. La comparaison impliquait que les moteurs diesel étaient la plus grande source de HNCO dans les zones urbaines.
Le CTM a également prédit que les concentrations journalières moyennes de HNCO atteignaient un maximum de Ëœ 110 pptv mais étaient d'un ordre de grandeur inférieur au niveau de 1 ppbv qui pourrait être associé à des effets physiologiques chez l'homme.
Contributions des précurseurs d'autres sources de combustion (combustion d'essence et de biomasse) et de l'hiver

4098-71-9
IPDI
5-Isocyanato-1-(isocyanatométhyl)-1,3,3-triméthylcyclohexane
Diisocyanate d'isophorone diamine
Cyclohexane, 5-isocyanato-1-(isocyanatométhyl)-1,3,3-triméthyl-
3-Isocyanatométhyl-3,5,5-triméthylcyclohexyl isocyanate
3-Isocyanatométhyl-3,5,5-triméthylcyclohexylisocyanate
CHEBI:53214
Ester de méthylène (3,5,5-triméthyl-3,1-cyclohexylène) d'acide isocyanique
MFCD00064956
UNII-43B0856528
Diisocyanate d'isophorone, 98%
Isophorone Diisocyanate (mélange d'isomères)
DSSTox_CID_3826
DSSTox_RID_77200
DSSTox_GSID_23826
43B0856528
CAS-4098-71-9
CCRIS 6252
HSDB 6337
EINECS 223-861-6
UN2290
BRN 2726467
Vestanat IPDI
Diisocyanate d'isophorone [Diisocyanates]
ACMC-209u7p
ID d'épitope : 113238
EC 223-861-6
SCHEMBL15846
CHEMBL1509442
DTXSID0023826
1-isocyanato-3-isocyanatométhyl-3,5,5-triméthylcyclohexane
5-isocyanato-1-(isocyanatométhyl)-1,3,3-triméthyl-cyclohexane
Tox21_201520
Tox21_300298
ANW-43427
AKOS000120330
Cyclohexane, 5-isocyanato-1-(isocyanatométhyl)-1,3,3-triméthyl-, homopolymère
MCULE-9344603023
ONU 2290
NCGC00091745-01
NCGC00091745-02
NCGC00091745-03
NCGC00091745-04
NCGC00254143-01
NCGC00259070-01
I0314
ST50825731
Diisocyanate d'isophorone [UN2290] [Poison]
A825377
Q415415
ester de méthylène (3,5,5-triméthyl-3,1-cyclohexylène)
1,1,5,5-tétraméthylcyclohexane-.alpha.',3-diisocyanate
3-(isocyanatométhyl)-3,5,5-triméthylcyclohexanisocyanate
F2191-0302
1-isocyanato-3,3,5-triméthyl-5-isocyanatométhylcyclohexane
Isocyanate de 3,3,5-triméthyl-5-(isocyanatométhyl)cyclohexyle
3-(Isocyanatométhyl)-3,5,5-triméthylcyclohexyl isocyanate
5-isocyanato-1-isocyanatométhyl-1,3,3-triméthylcyclohexane
1,3,3-Triméthyl-1-(isocyanatométhyl)-5-isocyanatocyclohexane
1-(Isocyanatométhyl)-5-isocyanato-1,3,3-triméthylcyclohexane
1-iso cyanato-3,3,5-triméthyl-5-isocyanatométhyl cyclohexane
1-Isocyanato-3,3,5-triméthyl-5-(isocyanatométhyl)cyclohexane
1-isocyanato-3,3,5-triméthyl-5-isocyanato méthyl cyclohexane
1-isocyanato-3,3,5-triméthyl-5-isocyanatométhyl cyclohexane
1-Isocyanato-3-(isocyanatométhyl)-3,5,5-triméthylcyclohexane
1-isocyanato-3-isocyanatométhyl-3,5,5-triméthyl cyclohexane
1-Isocyanato-5-(isocyanatométhyl)-3,3,5-triméthylcyclohexane
Homopolymère d'isocyanate de 3-isocyanatométhyl-3,5,5-triméthylcyclohexyle
Acide isocyanique, diester avec 5-hydroxy-1,3,3-triméthylcyclohexaneméthanol