ИЗОФОРОНА ДИИЗОЦИАНАТ

Номер CAS: 4098-71-9
Химическая формула: C12H18N2O2
Молярная масса: 222,3 г / моль

Изофорондиизоцианат (IPDI) - это органическое соединение из класса, известного как изоцианаты. В частности, это алифатический диизоцианат.
Он производится в относительно небольших количествах, составляя (вместе с гексаметилендиизоцианатом) лишь 3,4% мирового рынка диизоцианата в 2000 году.
Алифатические диизоцианаты используются не для производства пенополиуретана, а для специальных применений, таких как эмалевые покрытия, устойчивые к истиранию и разрушению под воздействием ультрафиолетового излучения.
Эти свойства особенно желательны, например, для наружной краски, наносимой на самолет.

IPDI существует в виде двух стереоизомеров, цис и транс.
Их реактивность аналогична.
Каждый стереоизомер представляет собой несимметричную молекулу и, следовательно, имеет изоцианатные группы с различной реакционной способностью.
Первичная изоцианатная группа более реакционноспособна, чем вторичная изоцианатная группа.

Изофорондиизоцианат (IPDI) представляет собой органическое соединение с химической структурой C12H18N2O2.
Изофорон диизоцианат - бесцветная жидкость или слегка желтоватая жидкость с резким запахом. Он нерастворим в воде, при контакте с которой он разлагается, но смешивается со многими органическими растворителями (углеводородами, сложными эфирами, кетонами и т. Д.)

Производство
IPDI получают фосгенированием изофорондиамина в ходе пятиступенчатой ​​реакции:
Конденсация: изофорон получают из ацетона с катализатором.
Гидроцианирование: изофорон реагирует с цианистым водородом с образованием изофороннитрила.
Восстановительное аминирование: нитрил изофорона реагирует с аммиаком, водородом и катализатором с образованием смеси конформеров изофорондиамина с соотношением 25/75 цис / транс.
Фосгенирование: диамин изофорона реагирует с фосгеном с образованием неочищенной смеси, содержащей конформеры IPDI (25/75 цис / транс).
Очистка: перегонка неочищенного IPDI для извлечения чистого IPDI.
IPDI существует в двух конформерах: цис и транс. Их реактивность аналогична. Каждый конформер представляет собой асимметричную молекулу и, следовательно, имеет изоцианатные группы с различной реакционной способностью. Вторичная изоцианатная группа более реакционноспособна, чем первичная изоцианатная группа.

Использует
IPDI используется в производстве специальных приложений, таких как:
Полиуретановые смолы (PUR), смолы для покрытий и красок, эластомеры и ТПУ, кожа и текстиль
Водно-диспергируемые полиуретановые полимеры (PUD), демонстрирующие исключительную стойкость к атмосферным воздействиям.
Получение светостойких полиуретанов. В частности, он участвует в производстве красок, лаков и эластомеров.
Эмалевые покрытия, устойчивые к истиранию и разрушению под воздействием ультрафиолета. IPDI придает покрытию твердость.
Производство полиуретана с высокой стабильностью, светостойкостью и химической стойкостью;
Обработка красок и лаков для придания им свойств твердости, гибкости, химической стойкости, ударопрочности и устойчивости к атмосферным воздействиям;
Эластомер, используемый в герметиках и очень эластичных текстильных покрытиях;
Твердые промышленные пены и покрытия,
Производство контактных линз
IPDI не используется при производстве пенополиуретана.
Арпадис - один из крупнейших дистрибьюторов химической продукции в Европе.
Arpadis выполняет формальности по хранению, транспортировке, экспорту и импорту изофорондиизоцианата (IPDI) по всему миру.

IPDI (изофорондиизоцианат) представляет собой циклоалифатический диизоцианат и характеризуется двумя реакционноспособными изоцианатными группами, имеющими различия в реакционной способности (первичные и вторичные NCO-группы). Это приводит к высокой селективности реакции с соединениями, несущими гидроксильные группы. Это уникальное свойство выгодно для обработки форполимеров с низкой вязкостью, что в то же время приводит к сравнительно низкому содержанию остаточного мономерного диизоцианата. За счет выбора подходящего катализатора (например, дилаурата дибутилолова, DBTDL) скорость превращения увеличивается, но также дополнительно повышается степень селективности. Низкая вязкость форполимеров на основе IPDI позволяет снизить содержание растворителей (ЛОС). Метильные группы, присоединенные к циклогексановому кольцу, делают VESTANAT® IPDI и соответствующие производные широко совместимыми со смолами и растворителями. Жидкость с низкой вязкостью для синтеза легких стабильных полиуретанов. Благодаря различным реакционным изоцианатным группам, особенно подходит для селективной реакции с полиолами на форполимеры PUR с очень узким молекулярно-массовым распределением, низкой вязкостью и низким содержанием мономеров.

Само циклоалифатическое кольцо придает изделиям на основе VESTANAT® IPDI большую жесткость и высокую температуру стеклования. VESTANAT® IPDI - бесцветная жидкость с низкой вязкостью с температурой затвердевания - 60 ° C. Полуфабрикаты, например Форполимеры с концевыми NCO-группами имеют низкую тенденцию к кристаллизации, но остаются жидкими и легко обрабатываются. Как циклоалифатический диизоцианат, VESTANAT® IPDI отвечает всем требованиям для производства светостойких и устойчивых к атмосферным воздействиям полиуретанов, а также обладает превосходными механическими свойствами и химической стойкостью.

Преимущества
Различные реактивные изоцианатные группы
Высокая избирательность
Низкая вязкость форполимеров
Низкое остаточное содержание мономера в форполимерах
Высокая температура стеклования
Низкая склонность к кристаллизации
Высокое содержание NCO
Высочайшая прочность и гибкость при низких температурах

Плотность: 1,062 г / см3 при 20 ° C, жидкость
Точка плавления: -60 ° C
Точка кипения: 158 ° C (316 ° F, 431 K) при 1,33 кПа
Запах: резкий
Цвет / форма: жидкость от бесцветной до слегка желтоватой.
XLogP3-AA: 4,5
Количество доноров водородной связи: 0
Количество акцепторов водородной связи: 4
Количество вращающихся облигаций: 3
Точная масса: 222,136827821
Моноизотопная масса: 222,136827821
Топологическая площадь полярной поверхности: 58,9 Ų
Количество тяжелых атомов: 16
Официальное обвинение: 0
Сложность: 352
Количество изотопных атомов: 0
Определенное количество стереоцентров атома: 0
Неопределенное количество стереоцентров атома: 2
Определенное количество стереоцентров связи: 0
Неопределенное количество стереоцентров связи: 0
Количество ковалентно-связанных единиц: 1
Соединение канонизировано: Да

Изофорондиизоцианат также известен как:
Циклогексан, 5-изоцианато-1- (изоцианатометил) -1,3,3-триметил-;
3-изоцианатометил-3,5,5-триметилциклогексилизоцианат;
Изофорондиаминдиизоцианат;
Триизоцианатоизоцианурат;
Мономерный циклоалифатический диизоцианат
Циклогексан, 5-изоцианато-1- (изоцианатометил) -1,3,3-триметил-;
IPDI
IPDI производится в относительно небольших количествах. С гексаметилендиизоцианатом HDI, IPDI составляет только около 5% мирового рынка диизоцианатов.

Изофорондиизоцианат (IPDI) от Vencorex используется в химическом синтезе алифатических полиизоцианатов и полиуретанов, таких как водные диспергируемые полиуретановые полимеры (PUD), демонстрирующие исключительную стойкость к атмосферным воздействиям. Повышает твердость за счет жесткой циклоалифатической структуры. Срок годности 12 месяцев.

Кинетические исследования катализируемых уретановых реакций между изофорондиизоцианатом (IPDI) и спиртами и реакций мочевины между форполимером с концевыми изоцианатными группами [IPDI – PPG2000 – IPDI, где PPG2000 представляет собой поли (пропиленгликоль) со среднечисленной молекулярной массой 2000. г / моль] и воды в объемном состоянии были выполнены с помощью инфракрасной спектроскопии с преобразованием Фурье (FTIR). Дилаурат дибутилолова использовали в качестве катализатора реакции уретана, а различные третичные амины использовали в качестве катализаторов реакций мочевины. За реакциями следили путем мониторинга изменения интенсивности полосы поглощения для растяжения NCO при 2270 см -1 в спектрах FTIR; Параметры активации определяли путем оценки кинетических данных, полученных при различных температурах (в диапазоне 30–60 ° C). Кинетические данные показали, что катализируемые реакции изоцианат / спирт и изоцианат / вода обе следовали кинетике второго порядка на начальных стадиях, но позже следовали кинетике третьего порядка, возникающей в результате автокаталитических эффектов водородной связи между гидроксильными группами и вновь образованным уретаном и группы мочевины. Кроме того, энергии активации 64,88 и около 80 кДж / моль для реакций изоцианат / спирт и изоцианат / вода, соответственно, указывают на то, что реакции образования мочевины были более чувствительны к температуре реакции, чем реакции образования уретана.

Новые структуры оболочки ядра из полимочевины на основе тримеров изофорондиизоцианата (IPDI) были разработаны путем межфазной полимеризации. Для изготовления оболочки для инкапсуляции сердечника использовались различные рабочие условия. Характеристики приготовленных микрокапсул были выполнены с помощью инфракрасной спектроскопии с преобразованием Фурье, термогравиметрического анализа и анализатора размера частиц. Морфологию поверхности микрокапсул исследовали методами оптической микроскопии, растровой электронной микроскопии и просвечивающей электронной микроскопии. Скорость высвобождения ядра из микрокапсул оценивали с помощью УФ и газовой хроматографии. Результаты показали, что индивидуализированное высвобождение можно регулировать путем изменения рабочего протокола для оболочки, а изготовленную оболочку можно распространить на другие области применения, такие как самовосстанавливающиеся покрытия и доставка лекарств.

Изофорондиизоцианат, также известный как IPDI, представляет собой химическое соединение цианида и алифатического диизоцианата. Алифатические диизоцианаты используются в специальных областях, таких как эмалевые покрытия, устойчивые к истиранию и разрушению под воздействием ультрафиолета. Эти свойства особенно желательны, например, для наружной краски, наносимой на самолет.

Диизоцианаты (или полиизоцианаты) являются мономерами для производства полиуретана.
Полиуретан получают из множества диизоцианатов в сочетании с полиэфирными и полиэфирполиолами в качестве сореагентов путем аддитивной полимеризации, для которой необходимы по крайней мере две -N = C = O группы.
Полиуретаны широко используются при производстве гибких и жестких пен, волокон, покрытий и эластомеров.

Циануровая кислота (также называемая пиролитической кислотой), белый моноклинный кристалл со структурой [HOC (NCOH) 2N], представляет собой соединение полимеризованной циановой кислоты.
Циановая кислота гидролизуется в воде до аммиака и углекислого газа.
Его соли и сложные эфиры представляют собой цианаты (или называемые фульминатами). Сложные эфиры нормальной циановой кислоты неизвестны.
Существует еще одна изомерная циановая кислота со структурой H-N = C = O, которая называется изоциановой кислотой.
Его соли и сложные эфиры являются изоцианатами.
Цианаты (или изоцианаты) используются в производстве фармацевтических препаратов, пестицидов, смягчителей текстиля, смазочных материалов и промышленных дезинфицирующих средств путем преобразования в полициклические соединения (такие как гидантоины и имидазолоны). Они используются в качестве пластических добавок и в виде составов солей для термической обработки металлов.

Синтез
Есть пять шагов к синтезу чистого IPDI:
Конденсация: превращение ацетона с катализатором в изофорон.

Гидроцианирование: реакция изофорона с цианистым водородом с образованием изофороннитрила.

Восстановительное аминирование: реакция нитрила изофорона с аммиаком, водородом и катализатором с образованием смеси конформеров изофорондиамина (25/75 цис / транс)

Фосгенирование: реакция изофорондиамина с фосгеном с образованием неочищенной смеси, содержащей конформеры IPDI (25/75 цис / транс).
Очистка: перегонка неочищенного IPDI для извлечения чистого IPDI.

Изофорондиизоцианат существует в виде двух стереоизомеров, цис и транс.
Их реактивность аналогична.
Каждый стереоизомер представляет собой несимметричную молекулу и, следовательно, имеет изоцианатные группы с различной реакционной способностью.
Первичная изоцианатная группа более реакционноспособна, чем вторичная изоцианатная группа.

IPDI - это бесцветное, летучее, ядовитое неорганическое соединение с формулой HNCO; простейшее стабильное химическое соединение, которое содержит углерод, водород, азот и кислород - четыре наиболее часто встречающихся элемента в органической химии и биологии.
Это гидрокислота и одноуглеродное соединение.
Это конъюгированная кислота цианата. Это таутомер циановой кислоты.

Хотя электронная структура согласно теории валентной связи может быть записана как HN = C = O, колебательный спектр имеет полосу при 2268,8 см-1 в газовой фазе, что ясно указывает на тройную связь углерод-азот.
Таким образом, каноническая форма H + N≡C − O− является основной резонансной структурой.

Изофорондиизоцианат оказался потенциально важным соединением с пониженным содержанием азота, которое выделяется при лесных пожарах и может иметь последствия для здоровья.
Степень воздействия на здоровье зависит от растворимости HNCO в водных и неводных растворах и относительной скорости гидролиза по сравнению с реакциями карбамилирования (например: HNCO + ROH => H2NC (O) OR).
Мы представляем здесь результаты исследований растворимости HNCO и его реакции в буферных водных растворах (pH 3), тридекане и н-октаноле при температурах в диапазоне от 5 до 37 ° C.
По этим данным оцениваются теплота раствора и энергия активации гидролиза, а коэффициент распределения между н-октанолом и водой при 25 ° C больше 1 для растворов с низким pH, что указывает на заметное разделение на неполярную фазу, но HNCO будет распределяться в основном в водной фазе при нейтральном pH.
Кроме того, было обнаружено, что скорость реакции HNCO с н-октанолом была конкурентоспособной с гидролизом в физиологически значимых условиях (pH 7,4, 37 ° C), что указывает на то, что карбамилирование групп ROH может быть значительным.
На основании этих результатов необходимы исследования карбамилирования других функциональных групп, а также исследования растворимости и реакции других изоцианатов (например, CH3NCO).
Будут обсуждены последствия этой многофазной химии для глобального воздействия выбросов лесных пожаров.

Изофорондиизоцианат - хорошо известный загрязнитель воздуха, влияющий на здоровье человека.
Горение биомассы, копчение и двигатели внутреннего сгорания являются известными источниками HNCO, но недавние исследования показывают, что вторичное производство в атмосфере также может происходить.
Мы непосредственно наблюдали фотохимическое образование HNCO в результате окислительного старения выхлопных газов дизельных двигателей во время экспериментов по управлению топливом и выхлопными газами в Университете штата Колорадо, используя времяпролетную масс-спектрометрию с ионизацией ацетатом.
Коэффициенты выбросов HNCO были увеличены после 1,5 дней моделирования атмосферного старения с 50 до 230 мг HNCO / кг топлива в условиях работы двигателя на холостом ходу.
Двигатели, работающие при более высоких нагрузках, приводили к меньшему образованию первичного и вторичного HNCO, при этом коэффициенты выбросов увеличивались с 20 до 40 мг HNCO / кг топлива при условиях работы двигателя с 50% нагрузкой. Эти результаты предполагают, что фотохимические источники HNCO могут быть более значительными, чем первичные источники в городских районах.

Изофорондиизоцианат, кислый газ, содержащийся в табачном дыме, городской среде и регионах, затронутых сжиганием биомассы, был связан с неблагоприятными последствиями для здоровья.
Известно, что бензиновые и дизельные двигатели и сжигание биомассы выделяют HNCO, и предполагается, что они выделяют прекурсоры, такие как амиды, которые могут фотохимически реагировать с образованием HNCO в атмосфере.
Все чаще дизельные двигатели в развитых странах, таких как США, должны использовать системы селективного каталитического восстановления (SCR) для снижения выбросов оксидов азота из выхлопных труб.
Известно, что химия СКВ производит HNCO в качестве промежуточного продукта, а системы СКВ считаются атмосферным источником HNCO.
В этой работе мы измеряем выбросы HNCO от дизельного двигателя, оснащенного системой SCR, и в сочетании с более ранними данными используем трехмерную модель переноса химических веществ (CTM) для моделирования концентраций в окружающей среде и вкладов источников / путей в HNCO в городских условиях. среда.
Испытания двигателя проводились при трех различных нагрузках двигателя, с использованием двух разных видов топлива и в нескольких рабочих точках. HNCO измеряли с помощью масс-спектрометра с химической ионизацией ацетата.
Было обнаружено, что дизельный двигатель выделяет первичный HNCO (3-90 мг / кг топлива-1), но мы не обнаружили никаких доказательств того, что система SCR или другие устройства дополнительной обработки (например, катализатор окисления и фильтр твердых частиц) производили или увеличивали выбросы HNCO.
Прогнозы CTM хорошо сравнивались с единственными доступными наборами данных наблюдений для HNCO в городских районах, но недооценивали вклад вторичных процессов.
Сравнение показало, что дизельные двигатели были крупнейшим источником HNCO в городских районах. CTM также предсказал, что среднесуточные концентрации HNCO достигли максимума 110 pptv, но были на порядок ниже уровня 1 ppbv, который мог быть связан с физиологическими эффектами у людей.
Вклад прекурсоров из других источников сжигания (сжигание бензина и биомассы) и зимних условий

Изофорондиизоцианат, кислый газ, содержащийся в табачном дыме, городской среде и регионах, затронутых сжиганием биомассы, был связан с неблагоприятными последствиями для здоровья.
Известно, что бензиновые и дизельные двигатели и сжигание биомассы выделяют HNCO, и предполагается, что они выделяют прекурсоры, такие как амиды, которые могут фотохимически реагировать с образованием HNCO в атмосфере.
Все чаще дизельные двигатели в развитых странах, таких как США, должны использовать системы избирательного каталитического восстановления (SCR) для снижения выбросов оксидов азота из выхлопных труб.
Известно, что химия СКВ производит HNCO в качестве промежуточного продукта, а системы СКВ считаются атмосферным источником HNCO.
В этой работе мы измеряем выбросы HNCO от дизельного двигателя, оснащенного системой SCR, и в сочетании с более ранними данными используем трехмерную модель переноса химических веществ (CTM) для моделирования концентраций в окружающей среде и вкладов источников / путей в HNCO в городских условиях. среда.
Испытания двигателя проводились при трех различных нагрузках двигателя, с использованием двух разных видов топлива и в нескольких рабочих точках. HNCO измеряли с помощью масс-спектрометра с химической ионизацией ацетата.
Было обнаружено, что дизельный двигатель выделяет первичный HNCO (3-90 мг / кг топлива-1), но мы не нашли никаких доказательств того, что система SCR или другие устройства дополнительной обработки (например, катализатор окисления и фильтр твердых частиц) производили или увеличивали выбросы HNCO.
Прогнозы CTM хорошо сравнивались с единственными доступными наборами данных наблюдений для HNCO в городских районах, но недооценивали вклад вторичных процессов. Сравнение показало, что дизельные двигатели были крупнейшим источником HNCO в городских районах.
CTM также предсказал, что среднесуточные концентрации HNCO достигли максимума –110 pptv, но были на порядок ниже уровня 1 ppbv, который мог быть связан с физиологическими эффектами у людей.
Вклад прекурсоров из других источников сжигания (сжигание бензина и биомассы) и в зимний период

4098-71-9
IPDI
5-Изоцианато-1- (изоцианатометил) -1,3,3-триметилциклогексан
Изофорон диамин диизоцианат
Циклогексан, 5-изоцианато-1- (изоцианатометил) -1,3,3-триметил-
3-изоцианатометил-3,5,5-триметилциклогексилизоцианат
3-изоцианатометил-3,5,5-триметилциклогексилизоцианат
ЧЕБИ: 53214
Изоциановая кислота, сложный метилен (3,5,5-триметил-3,1-циклогексилен)
MFCD00064956
UNII-43B0856528
Изофорон диизоцианат, 98%
Изофорон диизоцианат (смесь изомеров)
DSSTox_CID_3826
DSSTox_RID_77200
DSSTox_GSID_23826
43B0856528
CAS-4098-71-9
CCRIS 6252
HSDB 6337
EINECS 223-861-6
UN2290
BRN 2726467
Вестанат IPDI
Изофорондиизоцианат [диизоцианаты]
ACMC-209u7p
ID эпитопа: 113238
223-861-6 по К.Э.
SCHEMBL15846
CHEMBL1509442
DTXSID0023826
1-изоцианато-3-изоцианатометил-3,5,5-триметилциклогексан
5-изоцианато-1- (изоцианатометил) -1,3,3-триметилциклогексан
Tox21_201520
Tox21_300298
ANW-43427
АКОС000120330
Циклогексан, 5-изоцианато-1- (изоцианатометил) -1,3,3-триметил-, гомополимер
MCULE-9344603023
ООН 2290
NCGC00091745-01
NCGC00091745-02
NCGC00091745-03
NCGC00091745-04
NCGC00254143-01
NCGC00259070-01
I0314
ST50825731
Изофорондиизоцианат [UN2290] [яд]
A825377
Q415415
метилен (3,5,5-триметил-3,1-циклогексилен) сложный эфир
1,1,5,5-Тетраметилциклогексан-& alpha; ', 3-диизоцианат
3- (изоцианатометил) -3,5,5-триметилциклогексанизоцианат
F2191-0302
1-изоцианато-3,3,5-триметил-5-изоцианатометилциклогексан
3,3,5-триметил-5- (изоцианатометил) циклогексилизоцианат
3- (Изоцианатометил) -3,5,5-триметилциклогексилизоцианат
5-изоцианато-1-изоцианатометил-1,3,3-триметилциклогексан
1,3,3-триметил-1- (изоцианатометил) -5-изоцианатоциклогексан
1- (Изоцианатометил) -5-изоцианато-1,3,3-триметилциклогексан
1-изо цианато-3,3,5-триметил-5-изоцианатометил циклогексан
1-изоцианато-3,3,5-триметил-5- (изоцианатометил) циклогексан
1-изоцианато-3,3,5-триметил-5-изоцианатометил циклогексан
1-изоцианато-3,3,5-триметил-5-изоцианатометилциклогексан
1-Изоцианато-3- (изоцианатометил) -3,5,5-триметилциклогексан
1-изоцианато-3-изоцианатометил-3,5,5-триметилциклогексан
1-изоцианато-5- (изоцианатометил) -3,3,5-триметилциклогексан
Гомополимер 3-изоцианатометил-3,5,5-триметилциклогексилизоцианата
Изоциановая кислота, сложный диэфир с 5-гидрокси-1,3,3-триметилциклогексанметанолом