PRODUITS

ISOQUINOLINE

NUMÉRO CAS : 119-65-3

NUMÉRO EC : 204-341-8

FORMULE MOLÉCULAIRE : C9H7N

POIDS MOLÉCULAIRE : 129,16

NOM IUPAC : isoquinoléine

L'isoquinoline est un composé organique aromatique hétérocyclique.
L'isoquinoléine est un isomère structurel de la quinoléine.
L'isoquinoléine et la quinoléine sont des benzopyridines, composées d'un cycle benzénique fusionné à un cycle pyridine.
Dans un sens plus large, le terme Isoquinoléine est utilisé pour faire référence aux dérivés d'isoquinoléine.
La 1-benzylisoquinoléine est le squelette structurel des alcaloïdes naturels, y compris la papavérine.
Le cycle isoquinoline de ces composés naturels dérive de l'acide aminé aromatique tyrosine.

Propriétés:
L'isoquinoléine est un liquide hygroscopique incolore à des températures supérieures à son point de fusion avec une odeur pénétrante et désagréable.
Les échantillons impurs peuvent apparaître brunâtres, comme cela est typique pour les hétérocycles azotés.
L'isoquinoléine cristallise en plaquettes peu solubles dans l'eau mais bien solubles dans :
-éthanol
-acétone
-l'éther diéthylique
-le disulfure de carbone
-autres solvants organiques courants

L'isoquinoléine est également soluble dans les acides dilués sous forme de dérivé protoné.
Étant un analogue de la pyridine, l'isoquinoline est une base faible, avec un pKa de 5,14.
Les protonates d'isoquinoline forment des sels lors d'un traitement avec des acides forts, tels que HCl.
L'isoquinoléine forme des adduits avec les acides de Lewis, tels que BF3.

Production:
L'isoquinoléine a été isolée pour la première fois du goudron de houille en 1885 par Hoogewerf et van Dorp.
Ils ont isolé l'isoquinoléine par cristallisation fractionnée du sulfate acide.
Weissgerber a développé une voie plus rapide en 1914 par extraction sélective du goudron de houille, exploitant le fait que l'isoquinoléine est plus basique que la quinoléine.
L'isoquinoléine peut ensuite être isolée du mélange par cristallisation fractionnée du sulfate acide.

Bien que les dérivés d'isoquinoléine puissent être synthétisés par plusieurs méthodes, relativement peu de méthodes directes délivrent l'isoquinoléine non substituée.
La réaction Pomeranz-Fritsch fournit une méthode efficace pour la préparation de l'isoquinoléine.
Cette réaction utilise un diéthylacétal de benzaldéhyde et d'aminoacétoaldéhyde, qui réagissent en milieu acide pour former de l'isoquinoline.
Alternativement, la benzylamine et un acétal de glyoxal peuvent être utilisés, pour produire le même résultat en utilisant la modification de Schlittler-Müller

Dans la réaction de Bischler-Napieralski, une β-phényléthylamine est acylée et cyclodéshydratée par un acide de Lewis, tel que le chlorure de phosphoryle ou le pentoxyde de phosphore.
La 3,4-dihydroisoquinoléine 1-substituée résultante peut ensuite être déshydrogénée en utilisant du palladium.
La réaction de Bischler-Napieralski suivante produit de la papavérine

La réaction de Pictet-Gams et la réaction de Pictet-Spengler sont toutes deux des variantes de la réaction de Bischler-Napieralski.
L'isoquinoline est une réaction de Pictet – Gams qui fonctionne de manière similaire à la réaction de Bischler – Napieralski ; la seule différence étant qu'un groupe hydroxy supplémentaire dans le réactif fournit un site de déshydratation dans les mêmes conditions de réaction que la cyclisation pour donner l'isoquinoléine plutôt que de nécessiter une réaction séparée pour convertir un intermédiaire dihydroisoquinoléine.

Applications des dérivés :
Les isoquinolines trouvent de nombreuses applications, notamment :
-anesthésiques ; la diméthisoquine en est un exemple (illustré ci-dessous)
- des agents antihypertenseurs, tels que le quinapril et la débrisoquine (tous dérivés de la 1,2,3,4-tétrahydroisoquinoline).
- des agents antirétroviraux, tels que le saquinavir avec un groupe fonctionnel isoquinolyle (voir ci-dessous)
-vasodilatateurs, un exemple bien connu, la papavérine, ci-dessous

Les composés de bisbenzylisoquinolinium sont des composés de structure similaire à la tubocurarine.
Ils ont deux structures isoquinolinium, liées par une chaîne carbonée, contenant deux liaisons ester.
L'isoquinoléine est utilisée dans la fabrication de colorants, de peintures, d'insecticides et d'antifongiques.
L'isoquinoléine est également utilisée comme solvant pour l'extraction des résines et des terpènes, et comme inhibiteur de corrosion.

L'isoquinoléine est un hétéroarène ortho-condensé qui est une benzopyridine dans laquelle l'atome N n'est pas directement lié au cycle benzénique.
L'isoquinoléine est un parent hétérobicyclique organique mancude, un azaarène, un hétéroarène ortho-fusionné et un membre des isoquinoléines.

L'isoquinoléine est une base azotée à bas point de fusion C9H7N qui est associée à son isomère quinoléine dans le goudron de houille et qui est la structure mère de nombreux alcaloïdes (comme la narcotine et la papavérine)
L'isoquinoléine est un groupe de composés ayant la structure hétérocyclique de la benzo(c)pyridine.
L'isoquinoléine est un hétéroarène ortho-condensé qui est une benzopyridine dans laquelle l'atome N n'est pas directement lié au cycle benzénique.
L'isoquinoline est un composé organique aromatique hétérocyclique.

L'isoquinoléine est un isomère structurel de la quinoléine.
L'isoquinoléine et la quinoléine sont des benzopyridines, composées d'un cycle benzénique fusionné à un cycle pyridine.

Dans un sens plus large, le terme isoquinoléine est utilisé pour faire référence aux dérivés de l'isoquinoléine.
La 1-benzylisoquinoléine est le squelette structurel des alcaloïdes naturels, y compris la papavérine.
L'anneau isoquinolinedans ces composé naturel dérive de l'acide aminé aromatique tyrosine.

L'isoquinoléine est un analogue de la pyridine.
Les alcaloïdes à base structurelle d'isoquinoline, tels que la tropoloisoquinoline, la phtalideisoquinoline et la naphthylisoquinoline ont des activités anticancéreuses.
L'isoquinoléine, également connue sous le nom de benzo[c]pyridine ou 2-benzanine, est un composé organique aromatique hétérocyclique.

L'isoquinoléine est un isomère structurel de la quinoléine.
L'isoquinoléine et la quinoléine sont des benzopyridines, composées d'un cycle benzénique fusionné à un cycle pyridine.

Dans un sens plus large, le terme isoquinoléine est utilisé pour faire référence aux dérivés de l'isoquinoléine.
L'isoquinoléine est l'épine dorsale structurelle des alcaloïdes naturels, notamment la papavérine et la morphine.
Le cycle isoquinoline de ces composés naturels dérive de l'acide aminé aromatique tyrosine.

L'isoquinoléine est un composé chimique organique aromatique, qui est un isomère structurel de la quinoléine.
L'isoquinoléine est également connue sous le nom de leucoline.
La structure de l'isoquinoline est constituée d'un cycle pyridine fusionné à un cycle benzénique.

L'isoquinoléine est un liquide incolore à l'odeur désagréable.
L'isoquinoline est une base faible qui se protone pour former des sels lorsqu'elle est traitée avec des acides forts.
L'isoquinoléine est un liquide huileux incolore ou légèrement jaune en apparence.

LA SYNTHÈSE
L'isoquinoléine a été obtenue pour la première fois à partir de goudron de houille par Hoogewerf et Van Dorp en 1985.
Ils ont pu isoler l'isoquinoléine par cristallisation fractionnée du sulfate acide.
En 1914, Weissgerber a conçu une meilleure approche pour extraire sélectivement l'isoquinoline du goudron de houille.

Il existe de nombreuses méthodes par lesquelles les dérivés d'isoquinoline peuvent être synthétisés.
La réaction de Pomeranz-Fritsch est une méthode efficace pour la synthèse de l'isoquinoline chimique.
De même, en utilisant de l'acétal de glyoxal et de la benzylamine avec la modification de Schlittler-Muller, les mêmes résultats peuvent être obtenus.

APPLICATIONS
L'isoquinoléine est largement utilisée pour la préparation de l'épice vanille.
Ce composé aromatique trouve des applications dans l'industrie pharmaceutique comme la fabrication de médicaments pour le traitement et la prévention de la schistosomiase et du paludisme.
Ils sont également utilisés comme solvants pour l'extraction des terpènes et des résines.

Les dérivés de l'isoquinoline sont utilisés comme :
* anesthésiques
*agents antihypertenseurs
*agents antifongiques
* accélérateurs en caoutchouc
*agents sensibilisateurs du film coloré
*antiseptiques topiques
*médicaments
*liquides stationnaires chromatographiques en phase gazeuse
*réactifs analytiques
*inhibiteurs de corrosion
*désinfectants
*vasodilatateurs

Les isoquinolines sont utilisées dans la production de peintures, de colorants, de fongicides et d'insecticides.
L'acide pyridine carboxylique et ses dérivés sont synthétisés à partir d'isoquinoléine par oxydation, qui est utilisée dans la fabrication de colorants et de films de couleur.
Dans la réaction de benzoylation et le processus de polymérisation des oléfines, l'isoquinoline peut agir comme catalyseur.
Ce composé chimique organique aromatique est utilisé dans la détermination qualitative des métaux nobles et la détermination quantitative du cadmium et du nickel.

PORTÉE
L'isoquinoléine est un précurseur important pour la découverte de produits chimiques et de médicaments.
De nombreuses méthodologies de synthèse sont constamment développées avec des produits chimiques non spécialisés.
La diversité des motifs d'isoquinoline s'est considérablement élargie avec les efforts récents dans le domaine de la synthèse.

Les composants d'isoquinoline se trouvent dans de nombreux produits bioactifs importants sur le plan médical et agricole, ainsi que dans des matériaux ayant un impact industriel.
• L'isoquinoline est constituée d'un noyau benzénique fusionné aux positions β et ϒ d'un noyau pyridine.
• Isoquinoléine Présente dans le goudron de houille et l'huile d'os
• L'isoquinoléine fait également partie de la structure totale d'un certain nombre d'alcaloïdes, par exemple la papavérine et la morphine.
• L'isoquinoline est l'un des très rares composés hétérocycliques dans lesquels la numérotation des atomes du cycle ne commence pas sur l'hétéroatome.

Propriétés physiques de l'isoquinoline :
• L'isoquinoline est un solide incolore
• Odeur semblable à celle du benzaldéhyde (ressemblant à l'amande).
• L'isoquinoléine est peu soluble dans l'eau et soluble dans de nombreux solvants organiques.
• L'isoquinoléine jaunit lors d'un stockage normal.

Propriétés chimiques de l'isoquinoléine :
L'isoquinoléine ressemble à la quinoléine dans la plupart de ses propriétés chimiques.

1. Caractère de base :
• L'isoquinoléine est une base plus forte que la quinoléine.
L'isoquinoléine forme des sels stables avec les acides.
2. Substitution électrophile :
•Comme la quinoléine, elle subit une substitution électrophile en C-5 et C-8.
3. Substitution nucléophile :
•L'isoquinoline subit une substitution nucléophile en C-1 ou C-3 si C-1 est occupé.
4. Réduction :
*Réduction légère : Une légère réduction de l'isoquinoléine avec de l'étain et de l'acide chlorhydrique donne de la 1,2,3,4-tétrahydroisoquinoléine
* Réduction catalytique : la réduction avec de l'hydrogène et un catalyseur au platine produit de la décahydroisoquinoline
5. Oxydation :
•L'oxydation avec l'acide peracétique donne le N-oxyde.
* L'isoquinoléine est également oxydée par le permanganate de potassium alcalin pour donner de l'acide pyridine-3,4-dicarboxylique (acide cinchoméronique).

Isoquinoléine, également connue sous le nom de 2-benzazine, belongs à la classe des composés organiques appelés isoquinoléines et dérivés.
L'isoquinoline est un composé organique aromatique hétérocyclique.
L'isoquinoléine est un isomère structurel de la quinoléine.

Cours alternatifs :
-Pyridines et dérivés
-Benzénoïdes
-Composés hétéroaromatiques
-Composés azacycliques
-Composés organopnictogènes
-Composés organoazotés
-Dérivés d'hydrocarbures

L'isoquinoléine et la quinoléine sont des benzopyridines, composées d'un cycle benzénique fusionné à un cycle pyridine.
L'isoquinoline est un composé basique faible (basé sur son pKa).
Étant un analogue de la pyridine, l'isoquinoline est une base faible, avec un pKb de 8,6.

Les protonates d'isoquinoline forment des sels lors d'un traitement avec des acides forts, tels que HCl.
L'isoquinoléine forme des adduits avec les acides de Lewis, tels que BF3.
L'isoquinoline est un liquide hygroscopique incolore à température ambiante avec une odeur pénétrante et désagréable.

Les échantillons impurs peuvent apparaître brunâtres, comme cela est typique pour les hétérocycles azotés.
L'isoquinoléine cristallise sous forme de plaquettes peu solubles dans l'eau mais se dissolvent bien dans les solvants organiques tels que l'éthanol, l'acétone et l'éther diéthylique.
L'isoquinoléine est également soluble dans les acides dilués, en raison de la formation du dérivé de sel protoné.

La 1-benzylisoquinoléine est le squelette structurel des alcaloïdes naturels, notamment la papavérine et la morphine.
Le cycle isoquinoléine de ces composés naturels dérive de l'acide aminé aromatique tyrosine.
Isoquinoléine Appartient à la classe des composés organiques appelés isoquinoléines et dérivés. Ce sont des composés polycycliques aromatiques contenant une fraction isoquinoline, qui consiste en un cycle benzénique fusionné à un cycle pyridine et formant la benzo[c]pyridine.

Substituts :
-Isoquinoline
-Benzénoïde
-Pyridine
-Composé hétéroaromatique
-Azacycle
-Composé azoté organique
-Composé organopnictogène
-Dérivé d'hydrocarbure
-Composé organoazoté
-Composé hétéropolycyclique aromatique

L'isoquinoline est un isomère structurel de la quinolone.
Cela signifie que ces deux composés ont la même formule chimique mais une connectivité différente des atomes.
Plus précisément, la position de l'atome d'azote dans la structure cyclique est différente dans deux composés.

Qu'est-ce que l'Isoquinoléine ?
L'isoquinoléine est un isomère de la quinolone de formule chimique C9H7N.
L'isoquinoléine se présente également sous forme de liquide huileux hautement hygroscopique.
L'isoquinoline a une odeur forte et désagréable.
Le liquide peut prendre une couleur jaune ou brune en raison de la présence d'impuretés.
Lors de la cristallisation, ce composé cristallise sous forme de plaquettes.
Ces plaquettes ont une faible solubilité dans l'eau, mais elles se dissolvent dans des solvants organiques tels que :
-éther
-éthanol
-acétone
-l'éther diéthylique
-disulfure de carbone, etc.

L'isoquinoléine est également soluble dans certains acides dilués.
Tout d'abord, l'isoquinoléine a été extraite du goudron de houille, par distillation fractionnée.
L'isoquinoline est plus basique que son isomère structurel quinolone.
L'isoquinoléine est due à la différence de position de l'atome d'azote dans ces structures.
En raison de cette propriété fondamentale, nous pouvons obtenir de l'isoquinoléine à partir de goudron de houille par distillation fractionnée.

Il existe de nombreuses applications importantes de l'isoquinoléine :
-comme composé anesthésique,
-comme agents antihypertenseurs,
-comme agents antifongiques,
-comme désinfectants,
-comme vasodilatateurs, etc.

Quelle est la différence entre la quinoléine et l'isoquinoléine ?
La quinolone et l'isoquinoléine sont des isomères l'une de l'autre.
Ces structures se forment via la combinaison d'un cycle benzénique et d'un cycle pyridine.
le différence clé entre la quinoléine et l'isoquinoléine est que dans la quinolone, l'atome d'azote est en première position de la structure cyclique, tandis que dans l'isoquinoléine, l'atome d'azote est en deuxième position de la structure cyclique.

Il existe de nombreuses applications de la quinoléine, comme dans la fabrication de colorants, comme solvant pour les résines et les terpènes, comme précurseur de la production de 8-hydroxyquinoléine, la production d'acide quinoléinique, la production de dérivés antipaludéens, etc.
Les applications de l'isoquinoline incluent son utilisation comme composé anesthésique, comme agents antihypertenseurs, comme agents antifongiques, comme désinfectants, comme vasodilatateurs, etc.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES DE L'ISOQUINOLINE :

-Poids moléculaire : 129,16

-Masse exacte : 129.057849228

-Masse monoisotopique : 129.057849228

-Surface polaire topologique : 12,9 Å²

-Description physique : Liquide incolore, plaquettes hygroscopiques lorsqu'elles sont solides ; Arôme balsamique et herbacé très doux

-Couleur : incolore

-Forme : liquide

-Goût : Arôme balsamique et herbacé très doux

-Point d'ébullition : 243,2 °C

-Point de fusion : 26,47 °C

-Solubilité : 4,52 mg/mL

-Densité : 1.097-1.103

-Pression de vapeur : 0,07 mmHg

-LogP : 2.08

-LogS : -1,45

-Constante de vitesse OH atmosphérique : 8,50e-12 cm3/molécule*sec

-Indice de réfraction : 1.621-1.627

-pKa : 5,42

L'isoquinoline est un liquide incoloreid avec une odeur désagréable.
L'isoquinoline est une base faible qui protone pour former des sels lorsqu'elle est traitée avec des acides forts.
L'isoquinoline est un liquide huileux incolore ou légèrement jaune en apparence.

PROPRIETES CHIMIQUES DE L'ISOQUINOLINE :

- Nombre d'atomes lourds : 10

-Charge formelle : 0

-Complexité : 111

-Nombre d'atomes isotopiques : 0

-Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0

-Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0

-Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0

-Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0

- Nombre d'unités liées par covalence : 1

-Le composé est canonisé : oui

-XLogP3 : 2.1

-Nombre de donneurs d'obligations hydrogène : 0

-Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 1

-Nombre d'obligations rotatives : 0

SYNONYMES :

2-azanaphtalène
2-benzazine
Benzo[c]pyridine
Isochinoline
bêta-quinoléine
Benzo(c)pyridine
2-Benzanine
3,4-benzopyridine
.beta.-Quinoline
Isochinoline [Tchèque]
isoquinoline
bêta-quinoléine
Isoquinoline, 97%
Isoquinoline, qualité technique, 90-92%
8-(1,4-diazepan-1-ylsulfonyl)isoquinoline
2-benzazine
2-benzazine
Benzo[c]pyridine
Isochinoline