ПРОДУКТЫ

ИЗОХИНОЛИН

НОМЕР КАС: 119-65-3

НОМЕР ЕС: 204-341-8

МОЛЕКУЛЯРНАЯ ФОРМУЛА: C9H7N

МОЛЕКУЛЯРНАЯ МАССА: 129,16

ИМЯ ИЮПАК: изохинолин

Изохинолин представляет собой гетероциклическое ароматическое органическое соединение.
Изохинолин является структурным изомером хинолина.
Изохинолин и хинолин представляют собой бензопиридины, состоящие из бензольного кольца, слитого с пиридиновым кольцом.
В более широком смысле термин изохинолин используется для обозначения производных изохинолина.
1-бензилизохинолин является структурной основой встречающихся в природе алкалоидов, включая папаверин.
Изохинолиновое кольцо в этих природных соединениях происходит от тирозина ароматической аминокислоты.

Характеристики:
Изохинолин представляет собой бесцветную гигроскопичную жидкость при температурах выше точки плавления с резким неприятным запахом.
Нечистые образцы могут иметь коричневатый оттенок, что типично для азотистых гетероциклов.
Изохинолин кристаллизуется в тромбоцитах, которые плохо растворяются в воде, но хорошо растворяются в:
-этиловый спирт
-ацетон
-диэтиловый эфир
-сероуглерод
-другие распространенные органические растворители

Изохинолин также растворим в разбавленных кислотах в виде протонированного производного.
Будучи аналогом пиридина, изохинолин является слабым основанием с pKa 5,14.
Изохинолин протонируется с образованием солей при обработке сильными кислотами, такими как HCl.
Изохинолин образует аддукты с кислотами Льюиса, такими как BF3.

Производство:
Изохинолин был впервые выделен из каменноугольной смолы в 1885 году Хугеверфом и ван Дорпом.
Они выделили изохинолин фракционной кристаллизацией кислого сульфата.
В 1914 году Вайсгербер разработал более быстрый способ селективной экстракции каменноугольной смолы, используя тот факт, что изохинолин является более основным, чем хинолин.
Затем изохинолин можно выделить из смеси фракционной кристаллизацией кислого сульфата.

Хотя производные изохинолина можно синтезировать несколькими способами, относительно немногие прямые методы позволяют получить незамещенный изохинолин.
Реакция Померанца-Фрича представляет собой эффективный метод получения изохинолина.
В этой реакции используются бензальдегид и диэтилацеталь аминоацетоальдегида, которые в кислой среде реагируют с образованием изохинолина.
В качестве альтернативы можно использовать бензиламин и ацеталь глиоксаля для получения того же результата с использованием модификации Шлиттлера-Мюллера.

В реакции Бишлера-Напиральского β-фенилэтиламин ацилируется и циклодегидратируется кислотой Льюиса, такой как фосфорилхлорид или пятиокись фосфора.
Полученный 1-замещенный 3,4-дигидроизохинолин затем можно дегидрировать с использованием палладия.
Следующая реакция Бишлера-Напиральского дает папаверин.

Реакция Пикте-Гамса и реакция Пикте-Шпенглера являются вариациями реакции Бишлера-Напиральского.
Изохинолин - это реакция Пикте-Гамса, работающая аналогично реакции Бишлера-Напиральского; единственное отличие состоит в том, что дополнительная гидроксильная группа в реагенте обеспечивает место для дегидратации в тех же условиях реакции, что и циклизация с получением изохинолина, а не требует отдельной реакции для превращения промежуточного соединения дигидроизохинолина.

Применение производных:
Изохинолины находят множество применений, в том числе:
-анестетики; диметизохин является одним из примеров (показан ниже)
- антигипертензивные средства, такие как хинаприл и дебризохин (все производные 1,2,3,4-тетрагидроизохинолина).
-антиретровирусные препараты, такие как саквинавир с изохинолильной функциональной группой (показаны ниже)
сосудорасширяющие средства, известный пример, папаверин, показан ниже

Соединения бисбензилизохинолиния представляют собой соединения, сходные по структуре с тубокурарином.
Они имеют две изохинолиновые структуры, связанные углеродной цепью, содержащей две сложноэфирные связи.
Изохинолин используется в производстве красителей, красок, инсектицидов и противогрибковых средств.
Изохинолин также используется в качестве растворителя для экстракции смол и терпенов, а также в качестве ингибитора коррозии.

Изохинолин представляет собой ортоконденсированный гетероарен, представляющий собой бензопиридин, в котором атом N не присоединен непосредственно к бензольному кольцу.
Изохинолин представляет собой исходный органический гетеробицикл, азаарен, орто-конденсированный гетероарен и член изохинолинов.

Изохинолин представляет собой легкоплавкое азотистое основание C9H7N, которое связано с его изомером хинолином в каменноугольной смоле и является исходной структурой многих алкалоидов (таких как наркотин и папаверин).
Изохинолины представляют собой группу соединений с гетероциклической кольцевой структурой бензо(с)пиридина.
Изохинолин представляет собой ортоконденсированный гетероарен, представляющий собой бензопиридин, в котором атом N не присоединен непосредственно к бензольному кольцу.
Изохинолин представляет собой гетероциклическое ароматическое органическое соединение.

Изохинолин является структурным изомером хинолина.
Изохинолин и хинолин представляют собой бензопиридины, состоящие из бензольного кольца, слитого с пиридиновым кольцом.

В более широком смысле термин изохинолин используется для обозначения производных изохинолина.
1-бензилизохинолин является структурной основой встречающихся в природе алкалоидов, включая папаверин.
Изохинолиновое кольцов этих природных соединениях происходит от тирозина ароматической аминокислоты.

Изохинолин является аналогом пиридина.
Алкалоиды на основе изохинолиновой структуры, такие как тропополоизохинолин, фталидеизохинолин и нафтилизохинолин, обладают противораковой активностью.
Изохинолин, также известный как бензо[c]пиридин или 2-бензанин, представляет собой гетероциклическое ароматическое органическое соединение.

В более широком смысле термин изохинолин используется для обозначения производных изохинолина.
Изохинолин является структурной основой встречающихся в природе алкалоидов, включая папаверин и морфин.
Изохинолиновое кольцо в этих природных соединениях происходит от тирозина ароматической аминокислоты.

Изохинолин представляет собой ароматическое органическое химическое соединение, являющееся структурным изомером хинолина.
Изохинолин также известен как лейколин.
Структура изохинолина состоит из пиридинового кольца, слитого с бензольным кольцом.

Изохинолин представляет собой бесцветную жидкость с неприятным запахом.
Изохинолин является слабым основанием, которое при взаимодействии с сильными кислотами протонирует с образованием солей.
Изохинолин представляет собой бесцветную или слегка желтоватую маслянистую жидкость.

СИНТЕЗ
Изохинолин был впервые получен из каменноугольной смолы Хогеверфом и Ван Дорпом в 1985 году.
Им удалось выделить изохинолин путем фракционной кристаллизации кислого сульфата.
В 1914 году Вайсгербер разработал более совершенный подход к селективному извлечению изохинолина из каменноугольной смолы.

Существует множество методов, с помощью которых можно синтезировать производные изохинолина.
Реакция Померанца-Фрича является эффективным методом синтеза изохинолина.
Точно так же, используя ацеталь глиоксаля и бензиламин вместе с модификацией Шлиттлера-Мюллера, можно получить те же результаты.

ПРИЛОЖЕНИЯ
Изохинолин широко используется для приготовления ванильной пряности.
Это ароматическое соединение находит применение в фармацевтической промышленности, например, при производстве лекарств для лечения и профилактики шистосомоза и малярии.
Они также используются в качестве растворителей для экстракции терпенов и смол.

Производные изохинолина используются в качестве:
* анестетики
*антигипертензивные средства
* противогрибковые средства
*резиновые ускорители
*сенсибилизирующие агенты для цветных пленок
*местные антисептики
*наркотики
*газохроматографические стационарные жидкости
*аналитические реагенты
*ингибиторы коррозии
*дезинфицирующие средства
* сосудорасширяющие

Изохинолины используются в производстве красок, красителей, фунгицидов и инсектицидов.
Пиридинкарбоновая кислота и ее производные синтезируются из изохинолина путем окисления, что используется в производстве красителей и цветных пленок.
В реакции бензоилирования и полимеризации олефинов изохинолин может действовать как катализатор.
Это ароматическое органическое химическое соединение используется для качественного определения благородных металлов и количественного определения кадмия и никеля.

СФЕРА
Изохинолин является важным предшественником для открытия химических веществ и лекарств.
Многочисленные синтетические методологии постоянно разрабатываются с использованием неспециализированных химикатов.
Разнообразие изохинолиновых мотивов значительно расширилось благодаря недавним усилиям в области синтеза.

Изохинолиновые компоненты содержатся во многих биологически активных продуктах, важных для медицины и сельского хозяйства, а также в промышленных материалах.
• Изохинолин состоит из бензольного кольца, присоединенного к β- и ϒ-положениям пиридинового кольца.
• Изохинолин содержится в каменноугольной смоле и костном масле.
• Изохинолин также входит в общую структуру ряда алкалоидов, например, папаверина и морфина.
• Изохинолин является одним из очень немногих гетероциклических соединений, в которых нумерация атомов кольца не начинается с гетероатома.

Физические свойства изохинолина:
• Изохинолин представляет собой бесцветное твердое вещество.
• Запах бензальдегида (миндальный).
• Изохинолин мало растворим в воде и растворим во многих органических растворителях.
• Изохинолин становится желтым при нормальном хранении.

Химические свойства изохинолина:
Изохинолин напоминает хинолин по большинству своих химических свойств.

1. Основной персонаж:
• Изохинолин является более сильным основанием, чем хинолин.
Изохинолин образует устойчивые соли с кислотами.
2. Электрофильное замещение:
• Подобно хинолину, он подвергается электрофильному замещению в положениях C-5 и C-8.
3. Нуклеофильное замещение:
• Изохинолин подвергается нуклеофильному замещению в С-1 или С-3, если С-1 занят.
4. Сокращение:
*Мягкое восстановление: мягкое восстановление изохинолина оловом и соляной кислотой дает 1,2,3,4-тетрагидроизохинолин.
* Каталитическое восстановление: восстановление водородом и платиновым катализатором дает декагидроизохинолин.
5. Окисление:
• Окисление надуксусной кислотой дает N-оксид.
*Изохинолин также окисляется щелочным раствором перманганата калия с образованием пиридин-3,4-дикарбоновой кислоты (цинхомероновой кислоты).

Изохинолин, также известный как 2-бензазин, белонgs к классу органических соединений, известных как изохинолины и производные.
Изохинолин представляет собой гетероциклическое ароматическое органическое соединение.
Изохинолин является структурным изомером хинолина.

Альтернативные классы:
-пиридины и производные
-Бензеноиды
-гетероароматические соединения
-Азациклические соединения
-Органические никтогенные соединения
-азоторганические соединения
- Углеводородные производные

Изохинолин и хинолин представляют собой бензопиридины, состоящие из бензольного кольца, слитого с пиридиновым кольцом.
Изохинолин является слабоосновным соединением (исходя из его pKa).
Будучи аналогом пиридина, изохинолин является слабым основанием с pKb 8,6.

Изохинолин протонируется с образованием солей при обработке сильными кислотами, такими как HCl.
Изохинолин образует аддукты с кислотами Льюиса, такими как BF3.
Изохинолин представляет собой бесцветную гигроскопичную жидкость при комнатной температуре с резким неприятным запахом.

Нечистые образцы могут иметь коричневатый оттенок, что типично для азотистых гетероциклов.
Изохинолин кристаллизуется в виде тромбоцитов, плохо растворимых в воде, но хорошо растворяющихся в органических растворителях, таких как этанол, ацетон и диэтиловый эфир.
Изохинолин также растворим в разбавленных кислотах из-за образования производного протонированной соли.

1-бензилизохинолин является структурной основой встречающихся в природе алкалоидов, включая папаверин и морфин.
Изохинолиновое кольцо в этих природных соединениях происходит от тирозина ароматической аминокислоты.
Изохинолины Относятся к классу органических соединений, известных как изохинолины и их производные. Это ароматические полициклические соединения, содержащие изохинолиновый фрагмент, который состоит из бензольного кольца, слитого с пиридиновым кольцом и образующего бензо[c]пиридин.

Заместители:
-Изохинолин
-Бензеноид
-пиридин
-гетероароматическое соединение
-Азацикл
-Органическое соединение азота
-Органическое никтогенное соединение
-Углеводородное производное
-азоторганическое соединение
-Ароматическое гетерополициклическое соединение

Изохинолин является структурным изомером хинолона.
Это означает, что оба этих соединения имеют одинаковую химическую формулу, но разную связь атомов.
В частности, положение атома азота в структуре кольца различно в двух соединениях.

Что такое изохинолин?
Изохинолин представляет собой изомер хинолона, имеющего химическую формулу C9H7N.
Изохинолин также встречается в виде маслянистой жидкости, которая очень гигроскопична.
Изохинолин имеет сильный и неприятный запах.
Жидкость может приобретать желтый или коричневый цвет из-за наличия примесей.
При кристаллизации это соединение кристаллизуется в виде тромбоцитов.
Эти тромбоциты имеют низкую растворимость в воде, но они растворяются в органических растворителях, таких как:
-эфир
-этиловый спирт
-ацетон
-диэтиловый эфир
-сероуглерод и др.

Изохинолин также растворим в некоторых разбавленных кислотах.
Сначала изохинолин извлекали из каменноугольной смолы путем фракционной перегонки.
Изохинолин является более основным, чем его структурный изомер хинолон.
Изохинолин обусловлен разницей в положении атома азота в этих структурах.
Благодаря этому основному свойству мы можем получать изохинолин из каменноугольной смолы путем фракционной перегонки.

Есть много важных применений изохинолина:
- как анестезирующее средство,
- в качестве антигипертензивных средств,
-как противогрибковые средства,
-в качестве дезинфицирующих средств,
- как сосудорасширяющие средства и др.

В чем разница между хинолином и изохинолином?
Хинолон и изохинолин являются изомерами друг друга.
Эти структуры образуются за счет комбинации бензольного кольца и пиридинового кольца.
Ключевое различие между хинолином и изохинолином заключается в том, что в хинолоне атом азота находится в первом положении кольцевой структуры, тогда как в изохинолине атом азота находится во втором положении кольцевой структуры.

Существует множество применений хинолина, например, в производстве красителей, в качестве растворителя смол и терпенов, в качестве предшественника для производства 8-гидроксихинолина, производства хинолиновой кислоты, производства противомалярийных производных и т. д.
Применение изохинолина включает его использование в качестве анестезирующего средства, антигипертензивного средства, противогрибкового средства, дезинфицирующего средства, сосудорасширяющего средства и т. д.

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ИЗОХИНОЛИНА:

-Молекулярный вес: 129,16

-Точная масса: 129,057849228

- Масса моноизотопа: 129,057849228

-Площадь топологической полярной поверхности: 12,9 Å²

-Физическое описание: бесцветная жидкость, гигроскопичные тромбоциты в твердом состоянии; Тяжело-сладкий бальзамический, травянистый аромат

-Цвет: бесцветный

-Форма: жидкость

-Вкус: густо-сладкий бальзамический, травяной аромат

-Точка кипения: 243,2 ° С

-Точка плавления: 26,47 ° С

-Растворимость: 4,52 мг/мл

-Плотность: 1,097-1,103

-Давление пара: 0,07 мм рт.ст.

-ЛогП: 2,08

-ЛогС: -1,45

-Константа скорости атмосферного OH: 8,50e-12 см3/молекула*сек

-Показатель преломления: 1,621-1,627

-рКа: 5,42

Изохинолин представляет собой бесцветную жидкость.уд с неприятным запахом.
Изохинолин является слабым основанием, которое при взаимодействии с сильными кислотами протонирует с образованием солей.
Изохинолин представляет собой бесцветную или слегка желтоватую маслянистую жидкость.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ИЗОХИНОЛИНА:

-Количество тяжелых атомов: 10

-Формальное обвинение: 0

-Сложность: 111

-Количество атомов изотопов: 0

-Определенное количество стереоцентров атома: 0

-Неопределенное количество стереоцентров атома: 0

-Определенное количество стереоцентров связи: 0

-Неопределенное количество стереоцентров связи: 0

-Ковалентно-связанные Количество единиц: 1

-Соединение канонизировано: Да

-XLogP3: 2.1

-Количество доноров водородной связи: 0

- Количество акцепторов водородной связи: 1

-Количество вращающихся связей: 0

СИНОНИМЫ:

2-азанафталин
2-бензазин
Бензо[c]пиридин
изохинолин
бета-хинолин
Бензо(с)пиридин
2-бензанин
3,4-бензопиридин
.бета-хинолин
Изохинолин [чешский]
изохинолин
бета-хинолин
Изохинолин, 97%
Изохинолин технический, 90-92%
8-(1,4-диазепан-1-илсульфонил)изохинолин
2-бензазин
2-бензазин
Бензо[c]пиридин
изохинолин