İZOKİNOLİN

CAS NUMARASI: 119-65-3

EC NUMARASI: 204-341-8

MOLEKÜLER FORMÜL: C9H7N

MOLEKÜLER AĞIRLIK: 129.16

IUPAC ADI: izokinolin

İzokinolin, heterosiklik aromatik bir organik bileşiktir.
İzokinolin, kinolinin yapısal bir izomeridir.
İzokinolin ve kinolin, bir piridin halkasına kaynaşmış bir benzen halkasından oluşan benzopiridinlerdir.
Daha geniş bir anlamda, İzokinolin terimi, izokinolin türevlerine atıfta bulunmak için kullanılır.
1-Benzilizokinolin, papaverin de dahil olmak üzere doğal olarak oluşan alkaloitlerin yapısal omurgasıdır.
Bu doğal bileşikteki İzokinolin halkası, aromatik amino asit tirozinden türemiştir.

Özellikler:
İzokinolin, erime noktasının üzerindeki sıcaklıklarda, nüfuz edici, hoş olmayan bir koku ile renksiz higroskopik bir sıvıdır.
Saf olmayan numuneler, nitrojen heterosiklleri için tipik olduğu gibi kahverengimsi görünebilir.
İzokinolin, suda düşük çözünürlüğe sahip olan ancak aşağıdakilerde iyi çözünen trombositlerde kristalleşir:
-etanol
-aseton
-dietil eter
-karbon disülfid
-diğer yaygın organik çözücüler

İzokinolin ayrıca protonlanmış türev olarak seyreltik asitlerde çözünür.
Piridinin bir analoğu olan izokinolin, pKa'sı 5.14 olan zayıf bir bazdır.
İzokinolin, HCl gibi güçlü asitlerle işlendikten sonra tuzlar oluşturmak üzere protonlanır.
İzokinolin, BF3 gibi Lewis asitleri ile adüktler oluşturur.

Üretimi:
İzokinolin ilk olarak 1885 yılında Hoogewerf ve van Dorp tarafından kömür katranından izole edilmiştir.
Asit sülfatın fraksiyonel kristalizasyonuyla İzokinolin'i izole ettiler.
Weissgerber, 1914'te kömür katranının seçici ekstraksiyonuyla daha hızlı bir yol geliştirdi ve izokinolin'in kinolin'den daha bazik olduğu gerçeğinden yararlandı.
İzokinolin daha sonra asit sülfatın fraksiyonel kristalizasyonu ile karışımdan izole edilebilir.

İzokinolin türevleri birkaç yöntemle sentezlenebilse de, nispeten az sayıda doğrudan yöntem ikame edilmemiş izokinolin sağlar.
Pomeranz-Fritsch reaksiyonu, izokinolin hazırlanması için etkili bir yöntem sağlar.
Bu reaksiyon, bir asit ortamında reaksiyona girerek izokinolin oluşturan bir benzaldehit ve aminoasetoaldehit dietil asetal kullanır.
Alternatif olarak, Schlittler-Müller modifikasyonu kullanılarak aynı sonucu elde etmek için benzilamin ve bir glioksal asetal kullanılabilir.

Bischler-Napieralski reaksiyonunda, bir β-feniletilamin, fosforil klorür veya fosfor pentoksit gibi bir Lewis asidi ile açillenir ve siklodehidrate edilir.
Elde edilen 1-ikameli 3,4-dihidroizokinolin daha sonra paladyum kullanılarak hidrojenden arındırılabilir.
Aşağıdaki Bischler-Napieralski reaksiyonu papaverin üretir

Pictet-Gams reaksiyonu ve Pictet-Spengler reaksiyonu, Bischler-Napieralski reaksiyonunun varyasyonlarıdır.
İzokinolin bir Pictet-Gams reaksiyonudur, Bischler-Napieralski reaksiyonuna benzer şekilde çalışır; tek fark, reaktandaki ek bir hidroksi grubunun, bir dihidroizokinolin ara ürününü dönüştürmek için ayrı bir reaksiyon gerektirmekten ziyade izokinolin vermek üzere siklizasyonla aynı reaksiyon koşulları altında dehidrasyon için bir alan sağlamasıdır.

Türev uygulamaları:
İzokinolinler, aşağıdakiler de dahil olmak üzere birçok uygulama bulur:
-anestezikler; dimethisoquin bir örnektir (aşağıda gösterilmiştir)
-kuinapril ve debrizokin gibi antihipertansiyon ajanları (tümü 1,2,3,4-tetrahidroizokinolinden türetilmiştir).
-bir izokinolil fonksiyonel grubu olan sakinavir gibi antiretroviral ajanlar (aşağıda gösterilmiştir)
- vazodilatörler, iyi bilinen bir örnek, aşağıda gösterilen papaverin

Bisbenzilizokinolinyum bileşikleri, yapı olarak tübokürarine benzer bileşiklerdir.
İki ester bağı içeren bir karbon zinciri ile bağlanmış iki izokinolinyum yapısına sahiptirler.
İzokinolin boyaların, boyaların, böcek öldürücülerin ve mantar önleyicilerin üretiminde kullanılır.
İzokinolin ayrıca reçinelerin ve terpenlerin ekstraksiyonu için bir çözücü ve bir korozyon önleyici olarak kullanılır.

İzokinolin, N atomunun doğrudan benzen halkasına bağlanmadığı bir benzopiridin olan orto kaynaşmış bir heteroarendir.
İzokinolin, mancude bir organik heterobisiklik ebeveyn, bir azaaren, orto-füzyonlu bir heteroaren ve izokinolinlerin bir üyesidir.

İzokinolin, kömür katranındaki izomer kinolin ile ilişkili ve birçok alkaloidde (narkotin ve papaverin gibi) ana yapı olan düşük erime noktalı azotlu bir baz C9H7N'dir.
İzokinolin, benzo(c)piridinin heterosiklik halka yapısına sahip bir bileşik grubudur.
İzokinolin, N atomunun doğrudan benzen halkasına bağlanmadığı bir benzopiridin olan orto kaynaşmış bir heteroarendir.
İzokinolin, heterosiklik aromatik bir organik bileşiktir.

İzokinolin, kinolinin yapısal bir izomeridir.
İzokinolin ve kinolin, bir piridin halkasına kaynaşmış bir benzen halkasından oluşan benzopiridinlerdir.

Daha geniş bir anlamda, izokinolin terimi, izokinolin türevlerine atıfta bulunmak için kullanılır.
1-Benzilizokinolin, papaverin de dahil olmak üzere doğal olarak oluşan alkaloitlerin yapısal omurgasıdır.
izokinolin halkası bu doğal bileşiklerde aromatik amino asit tirozinden türetilir.

İzokinolin, piridinin bir analoğudur.
Tropoloisokinolin, ftalidizokinolin ve naftilizokinolin gibi izokinolin yapısal bazlı alkaloidler, kanser önleyici aktivitelere sahiptir.
Benzo[c]piridin veya 2-benzanin olarak da bilinen izokinolin, heterosiklik aromatik bir organik bileşiktir.

İzokinolin, kinolinin yapısal bir izomeridir.
İzokinolin ve kinolin, bir piridin halkasına kaynaşmış bir benzen halkasından oluşan benzopiridinlerdir.

Daha geniş bir anlamda, izokinolin terimi, izokinolin türevlerine atıfta bulunmak için kullanılır.
İzokuinolin, papaverin ve morfin dahil olmak üzere doğal olarak oluşan alkaloitlerin yapısal omurgasıdır.
Bu doğal bileşikteki izokinolin halkası, aromatik amino asit tirozinden türemiştir.

İzokinolin, kinolin'in yapısal bir izomeri olan aromatik bir organik kimyasal bileşiktir.
İzokinolin, lökolin olarak da bilinir.
İzokinolin yapısı, bir benzen halkasına kaynaşmış bir piridin halkasından oluşur.

İzokinolin, hoş olmayan bir kokuya sahip renksiz bir sıvıdır.
İzokinolin, güçlü asitlerle işlendiğinde tuzlar oluşturmak üzere protonlanan zayıf bir bazdır.
İzokinolin, görünüşte renksiz veya hafif sarı yağlı bir sıvıdır.

SENTEZİ:
İzokinolin ilk olarak 1985 yılında Hoogewerf ve Van Dorp tarafından kömür katranından elde edilmiştir.
Asit sülfatın fraksiyonel kristalizasyonu yoluyla izokinolin izole edebildiler.
1914'te Weissgerber, kömür katranından seçici olarak izokinolin çıkarmak için daha iyi bir yaklaşım geliştirdi.

İzokinolin türevlerinin sentezlenebileceği çok sayıda yöntem vardır.
Pomeranz-Fritsch reaksiyonu, izokinolin kimyasalının sentezi için etkili bir yöntemdir.
Benzer şekilde, Schlittler-Muller modifikasyonu ile birlikte glioksal asetal ve benzilamin kullanılarak aynı sonuçlar elde edilebilir.

UYGULAMALARI:
İzokinolin, vanilya baharatının hazırlanmasında yaygın olarak kullanılmaktadır.
Bu aromatik bileşik, şistozomiyaz ve sıtmanın tedavisi ve önlenmesi için ilaç üretimi gibi farmasötik endüstrisinde uygulamalar bulur.
Ayrıca terpenlerin ve reçinelerin ekstraksiyonu için çözücü olarak kullanılırlar.

İzokinolin türevleri şu şekilde kullanılır:
*anestezikler
*antihipertansiyon ajanları
*antifungal ajanlar
*kauçuk hızlandırıcılar
*renkli film duyarlılaştırıcı maddeler
*topikal antiseptikler
*ilaçlar
*gaz kromatografik sabit sıvılar
*analitik reaktifler
*Korozyon önleyicileri
*dezenfektanlar
*vazodilatörler

İzokinolinler boya, boya, mantar ilacı ve böcek ilacı üretiminde kullanılır.
Piridin karboksilik asit ve türevleri, boyaların ve renkli filmlerin üretiminde kullanılan oksidasyon yoluyla izokinolinden sentezlenir.
Benzoilasyon reaksiyonu ve olefin polimerizasyon işleminde, izokinolin bir katalizör görevi görebilir.
Bu aromatik organik kimyasal bileşik, soy metallerin kalitatif tayininde ve kadmiyum ve nikelin kantitatif tayininde kullanılır.

DAHASI:
İzokinolin, kimyasalların ve ilaçların keşfi için önemli bir öncüdür.
Uzmanlaşmamış kimyasallarla sürekli olarak çok sayıda sentetik metodoloji geliştirilmektedir.
İzokinolin motiflerinin çeşitliliği, sentetik alandaki son çabalarla büyük ölçüde genişledi.

İzokinolin bileşenleri, endüstriyel açıdan etkili materyallerin yanı sıra tıbbi ve tarımsal açıdan önemli birçok biyoaktif üründe bulunur.
• İzokinolin, bir piridin halkasının β- ve ϒ-pozisyonlarına kaynaşmış bir benzen halkasından oluşur.
• İzokinolin Kömür katranında ve kemik yağında bulunur
• İzokinolin ayrıca, örneğin papaverin ve morfin gibi bir dizi alkaloidin toplam yapısının bir parçası olarak bulunur.
• İzokinolin, halka atomlarının numaralandırılmasının hetero atom üzerinde başlamadığı çok az sayıdaki heterosiklik bileşiklerden biridir.

İzokinolin'in fiziksel özellikleri:
•İzokinolin renksiz bir katıdır
•Benzaldehit kokusuna benzer (Badem benzeri).
•İzokinolin suda çok az çözünür ve birçok organik çözücüde çözünür.
•İzokinolin normal saklamada sarıya döner.

İzokinolin'in kimyasal özellikleri:
İzokinolin, kimyasal özelliklerinin çoğunda kinoline benzer.

1. Temel Karakter:
•İzokinolin, kinoline göre daha güçlü bir bazdır.
İzokinolin asitlerle kararlı tuzlar oluşturur.
2. Elektrofilik İkame:
•Kinolin gibi, C-5 ve C-8'de elektrofilik yer değiştirmeye uğrar.
3. Nükleofilik Yer Değiştirme:
•İzokinolin, C-1 işgal edilmişse C-1 veya C-3'te nükleofilik ikameye uğrar.
4. Azaltma:
* Hafif İndirgeme: İzokinolin'in kalay ve hidroklorik asit ile hafif indirgenmesi 1,2,3,4-tetrahidroizokinolin verir
*Katalitik İndirgeme: Hidrojen ve platin katalizörü ile indirgeme, dekahidroizokinolin üretir
5. Oksidasyon:
•Perasetik asit ile oksidasyon N-oksiti verir.
*İzokinolin ayrıca piridin-3,4-dikarboksilik asit (Sinomeronik asit) verecek şekilde alkali potasyum permanganat tarafından oksitlenir.

2-benzazin olarak da bilinen izokinolin, belonizokinolinler ve türevler olarak bilinen organik bileşikler sınıfına aittir.
İzokinolin, heterosiklik aromatik bir organik bileşiktir.
İzokinolin, kinolinin yapısal bir izomeridir.

Alternatif Sınıflar:
-Piridinler ve türevleri
-Benzenoidler
-Heteroaromatik bileşikler
-Azasiklik bileşikler
-Organopniktojen bileşikler
-Organonitrojen bileşikleri
-Hidrokarbon türevleri

İzokinolin ve kinolin, bir piridin halkasına kaynaşmış bir benzen halkasından oluşan benzopiridinlerdir.
İzokinolin zayıf bir bazik bileşiktir (pKa'sına göre).
Piridinin bir analoğu olan izokinolin, pKb'si 8.6 olan zayıf bir bazdır.

İzokinolin, HCl gibi güçlü asitlerle işlendikten sonra tuzlar oluşturmak üzere protonlanır.
İzokinolin, BF3 gibi Lewis asitleri ile adüktler oluşturur.
İzokinolin, nüfuz eden, hoş olmayan bir kokuya sahip, oda sıcaklığında renksiz higroskopik bir sıvıdır.

Saf olmayan numuneler, nitrojen heterosiklleri için tipik olduğu gibi kahverengimsi görünebilir.
İzokinolin suda az çözünen ancak etanol, aseton ve dietil eter gibi organik çözücülerde iyi çözünen trombositler olarak kristalleşir.
İzokinolin ayrıca protonlanmış tuz türevinin oluşumundan dolayı seyreltilmiş asitlerde de çözünür.

1-Benzilizokinolin, papaverin ve morfin dahil olmak üzere doğal olarak oluşan alkaloitlerin yapısal omurgasıdır.
Bu doğal bileşiklerdeki izokinolin halkası, aromatik amino asit tirozinden türemiştir.
İzokinolin İzokinolinler ve türevler olarak bilinen organik bileşikler sınıfına aittir. Bunlar, bir piridin halkasına kaynaşmış bir benzen halkasından ve benzo[c]piridin oluşturan bir izokinolin parçası içeren aromatik polisiklik bileşiklerdir.

Sübstitüentler:
-İzokinolin
-benzenoid
-piridin
-Heteroaromatik bileşik
-Azacycle
-Organik nitrojen bileşiği
-Organopniktojen bileşik
-Hidrokarbon türevi
-Organonitrojen bileşiği
-Aromatik heteropolisiklik bileşik

İzokinolin, kinolon'un yapısal bir izomeridir.
Bu, her iki bileşiğin de aynı kimyasal formüle sahip olduğu, ancak atomların farklı bağlantılara sahip olduğu anlamına gelir.
Spesifik olarak, nitrojen atomunun halka yapısındaki konumu iki bileşikte farklıdır.

İzokinolin nedir?
İzokinolin, C9H7N kimyasal formülüne sahip bir kinolon izomeridir.
İzokinolin ayrıca oldukça higroskopik olan yağlı bir sıvı olarak da bulunur.
İzokinolin güçlü ve hoş olmayan bir kokuya sahiptir.
Sıvı, safsızlıkların varlığı nedeniyle sarı veya kahverengi bir renge dönüşebilir.
Kristalizasyon üzerine bu bileşik trombositler olarak kristalleşir.
Bu trombositlerin suda çözünürlüğü düşüktür, ancak aşağıdakiler gibi organik çözücülerde çözünürler:
-eter
-etanol
-aseton
-dietil eter
-karbon disülfür, vb.

İzokinolin ayrıca bazı seyreltik asitlerde çözünür.
İlk olarak, izokinolin, fraksiyonel damıtma yoluyla kömür katranından ekstrakte edildi.
İzokinolin, yapısal izomer kinolonundan daha baziktir.
İzokinolin, bu yapılardaki nitrojen atomunun pozisyonundaki farklılıktan kaynaklanır.
Bu temel özellik nedeniyle, fraksiyonel damıtma yoluyla kömür katranından izokinolin elde edebiliriz.

İzokinolin'in birçok önemli uygulaması vardır:
-anestetik bir bileşik olarak,
-antihipertansiyon ajanları olarak,
-antifungal ajanlar olarak,
-dezenfektan olarak,
- vazodilatör olarak, vb.

Kinolin ve İzokinolin Arasındaki Fark Nedir?
Kinolon ve izokinolin birbirlerinin izomerleridir.
Bu yapılar, bir benzen halkası ve bir piridin halkasının birleşimi ile oluşur.
temel fark kinolin ve izokinolin arasında kinolonda nitrojen atomu halka yapısının ilk konumundayken izokinolinde nitrojen atomu halka yapısının ikinci konumundadır.

Kinolin'in, boyaların imalatında, reçineler ve terpenler için bir çözücü olarak, 8-hidroksikinolin üretiminin öncüsü olarak, kinolinik asit üretimi, sıtma önleyici türevlerin üretimi vb. gibi birçok uygulaması vardır.
İzokinolin uygulamaları, onu bir anestetik bileşik olarak, antihipertansiyon ajanları olarak, antifungal ajanlar olarak, dezenfektanlar, vazodilatörler vb. olarak kullanmayı içerir.

İZOKİNOLİNİN FİZİKSEL ÖZELLİKLERİ:

-Molekül Ağırlığı: 129.16

-Tam Kütle: 129.057849228

-Monoizotopik Kütle: 129.057849228

-Topolojik Polar Yüzey Alanı: 12.9 Ų

-Fiziksel Tanımı: Renksiz sıvı, katı haldeyken higroskopik trombositler; Ağır-tatlı balzamik, otsu aroma

-Renk: renksiz

-Form: sıvı

-Tat: Ağır-tatlı balzamik, otsu aroma

-Kaynama Noktası: 243.2 °C

-Erime Noktası: 26.47 °C

-Çözünürlük: 4,52 mg/mL

-Yoğunluk: 1.097-1.103

-Buhar Basıncı: 0,07 mmHg

-LogP: 2.08

-Günlükler: -1.45

-Atmosferik OH Hız Sabiti: 8,50e-12 cm3/molekül*sn

-Kırılma İndeksi: 1.621-1.627

-pKa: 5,42

İzokinolin, kinolin'in yapısal bir izomeri olan aromatik bir organik kimyasal bileşiktir.
İzokinolin, lökolin olarak da bilinir.
İzokinolin yapısı, bir benzen halkasına kaynaşmış bir piridin halkasından oluşur.

İzokinolin renksiz bir sıvıdır.
İzokinolin, güçlü asitlerle işlendiğinde tuzlar oluşturmak üzere protonlanan zayıf bir bazdır.
İzokinolin, görünüşte renksiz veya hafif sarı yağlı bir sıvıdır.

İzokinolin, piridinin bir analoğudur.
Tropolizokinolin, ftalidizokinolin ve naftilizokinolin gibi izokinolin yapısal bazlı alkaloidler, kanser önleyici aktivitelere sahiptir.
Benzo[c]piridin veya 2-benzanin olarak da bilinen izokinolin, heterosiklik aromatik bir organik bileşiktir.

İZOKİNOLİNİN KİMYASAL ÖZELLİKLERİ:

-Ağır Atom Sayısı: 10

-Karmaşıklık: 111

-İzotop Atom Sayısı: 0

-Tanımsız Atom Stereocenter Sayısı: 0

-Tanımlı Bond Stereocenter Sayısı: 0

-Tanımsız Bond Stereocenter Sayısı: 0

-Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1

-Bileşik Kanonikleştirildi: Evet

-XLogP3: 2.1

-Hidrojen Bağ Donör Sayısı: 0

-Hidrojen Bağ Alıcı Sayısı: 1

-Dönebilen Tahvil Sayısı: 0

SYNONYM:

2-Azanaftalin
2-Benzazin
benzo[c]piridin
izokinolin
beta-kinolin
Benzo(c)piridin
2-Benzanin
3,4-Benzopiridin
.beta.-Kinolin
İzokinolin [Çek]
izokinolin
beta-kinolin
izokinolin, %97
İzokinolin, teknik sınıf, %90-92
8-(1,4-diazepan-1-ilsülfonil)izokinolin
2-benzazin
2-Benzazin
benzo[c]piridin
izokinolin