ПРОДУКТЫ

ИЗОХИНОЛИН

Изохинолин гетероциклическое ароматическое органическое соединение.
Изохинолин является структурным изомером хинолина.
Изохинолин и хинолин представляют собой бензопиридины, которые состоят из бензольного кольца, сплавленного с пиридиновым кольцом.

Номер CAS: 119-65-3
Номер ЕС: 204-341-8
Название IUPAC: изохинолин
Химическая формула: C9H7N

Другие названия: ИЗОХИНОЛИН, 119-65-3, 2-бензазин, 2-азанафталин, Бензо[c]пиридин, Изохинолин, бета-хинолин, Бензо(c) пиридин, 2-бензанин, 3,4-бензопиридин, Изохинолин [чешский], FEMA № 2978, NSC 3395, CCRIS 5752, EINECS 204-341-8, JGX76Y85M6, DTXSID2047644, CHEBI: 16092, AI3-10035, NSC-3395, ИЗОХИНОЛИН [MI], ИЗОХИНОЛИН [FHFI], DTXCID0027644, EC 204-341-8, бетахинолин, 2азанафталин, 2бензазин, 3,4 бензопиридин, 204-341-8, 4-карбометокси-7-(4-хлорфениламино)-6-бром-1,3-диметил-5,8-диоксо-5,8 -дигидроизохинолин, 4-carbomethoxy-7-(4-chlorophenylamino)-6-bromo-3-bromoethyl-1-methyl-5,8-dioxo-5,8-dihydroisoquinoline , inchi= 1/c9h7n/c1-2-4-9-7-10-6-5-8(9)3-1/ h1-7, Изохинолин-5,8-D2

В более широком смысле термин изохинолин используется для обозначения производных изохинолина.
1-Бензилизохинолин является структурной основой природных алкалоидов, включая папаверин.
Изохинолиновое кольцо в этих природных соединениях происходит от ароматической аминокислоты тирозина.

Свойства:
Изохинолин представляет собой бесцветную гигроскопичную жидкость при температуре выше точки плавления с проникающим неприятным запахом.
Загрязненные образцы могут казаться коричневатыми, что типично для азотных гетероциклов.
Изохинолин кристаллизуется в тромбоцитах, которые обладают низкой растворимостью в воде, но хорошо растворяются в:
этанол
ацетон
диэтиловый эфир
сероуглерод
другие распространенные органические растворители

Изохинолин также растворим в разбавленных кислотах в виде протонированного производного.
Являясь аналогом пиридина, изохинолин представляет собой слабое основание с pKa 5,14.
При обработке сильными кислотами, такими как HCl, изохинолин протонируется с образованием солей.
Изохинолин образует аддукты с кислотами Льюиса, такими как BF3.

Производство:
Изохинолин был впервые выделен из каменноугольной смолы в 1885 году Хоогеверфом и ван Дорпом.
Они выделили изохинолин путем фракционной кристаллизации сульфата кислоты.
В 1914 году Вайсгербер разработал более быстрый способ путем селективного извлечения каменноугольной смолы, используя тот факт, что изохинолин является более основным, чем хинолин.
Затем изохинолин может быть выделен из смеси фракционной кристаллизацией сульфата кислоты.

Хотя производные изохинолина могут быть синтезированы несколькими методами, относительно немногие прямые методы обеспечивают получение незамещенного изохинолина.
Реакция Померанца–Фрича обеспечивает эффективный метод получения изохинолина.
В этой реакции используются бензальдегид и диэтилацеталь аминоацетоальдегида, которые в кислой среде вступают в реакцию с образованием изохинолина.
В качестве альтернативы можно использовать бензиламин и ацеталь глиоксаля для получения того же результата с использованием модификации Шлиттлера-Мюллера

В реакции Бишлера–Напиеральски β-фенилэтиламин ацилируется и циклодегидрируется кислотой Льюиса, такой как фосфорилхлорид или пятиокись фосфора.
Полученный 1-замещенный 3,4-дигидроизохинолин затем может быть дегидрирован с использованием палладия.
В результате следующей реакции Бишлера–Напиеральски образуется папаверин

Реакция Пикте–Гамса и реакция Пикте–Шпенглера являются вариациями реакции Бишлера–Наперальского.
Изохинолин представляет собой реакцию Пикте–Гамса, которая работает аналогично реакции Бишлера–Напиеральски; единственное отличие состоит в том, что дополнительная гидроксильная группа в реагенте обеспечивает участок для дегидратации при тех же условиях реакции, что и циклизация с получением изохинолина, а не требует отдельной реакции для превращения промежуточного продукта дигидроизохинолина.

Применение производных:
Изохинолины находят множество применений, в том числе:
анестетики; одним из примеров является диметизоквин (показан ниже)
антигипертензивные средства, такие как квинаприл и дебризохин (все производные 1,2,3,4-тетрагидроизохинолина).
антиретровирусные препараты, такие как саквинавир с изохинолильной функциональной группой (показаны ниже)
сосудорасширяющие средства, хорошо известный пример, папаверин, показан ниже

Соединения бисбензилизохинолина представляют собой соединения, сходные по структуре с тубокурарином.
Они имеют две структуры изохинолина, соединенные углеродной цепью, содержащей две сложноэфирные связи.
Изохинолин используется в производстве красителей, ЛКМ, инсектицидов и противогрибковых средств.
Изохинолин также используется в качестве растворителя для экстракции смол и терпенов и в качестве ингибитора коррозии.

Изохинолин представляет собой орто-сплавленный гетероарен, представляющий собой бензопиридин, в котором атом N непосредственно не присоединен к бензольному кольцу.
Изохинолин представляет собой органическое гетеробициклическое исходное вещество, азаарен, орто-сплавленный гетероарен и член группы изохинолинов.

Изохинолин представляет собой легкоплавкое азотистое основание C9H7N, которое связано со своим изомером хинолином в каменноугольной смоле и является исходной структурой многих алкалоидов (таких как наркотин и папаверин)
Изохинолин представляет собой группу соединений с гетероциклической кольцевой структурой бензо(с)пиридина.
Изохинолин представляет собой орто-сплавленный гетероарен, представляющий собой бензопиридин, в котором атом N непосредственно не присоединен к бензольному кольцу.
Изохинолин - гетероциклическое ароматическое органическое соединение.

Изохинолин является структурным изомером хинолина.
Изохинолин и хинолин представляют собой бензопиридины, которые состоят из бензольного кольца, сплавленного с пиридиновым кольцом.

Изохинолин является аналогом пиридина.
Структурные алкалоиды на основе изохинолина, такие как трополоизохинолин, фталидизохинолин и нафтилизохинолин, обладают противораковой активностью.
Изохинолин, также известный как бензо [с] пиридин или 2-бензанин, представляет собой гетероциклическое ароматическое органическое соединение.

В более широком смысле термин изохинолин используется для обозначения производных изохинолина.
Изохинолин является структурной основой природных алкалоидов, включая папаверин и морфин.
Изохинолиновое кольцо в этих природных соединениях происходит от ароматической аминокислоты тирозина.

Изохинолин - ароматическое органическое химическое соединение, являющееся структурным изомером хинолина.
Изохинолин также известен как лейколин.
Структура изохинолина состоит из пиридинового кольца, сплавленного с бензольным кольцом.

Изохинолин представляет собой бесцветную жидкость с неприятным запахом.
Изохинолин - слабое основание, которое при обработке сильными кислотами протонируется с образованием солей.
Изохинолин представляет собой бесцветную или слегка желтоватую маслянистую жидкость на вид.

СИНТЕЗ
Изохинолин был впервые получен из каменноугольной смолы Хоогеверфом и Ван Дорпом в 1985 году.
Им удалось выделить изохинолин путем фракционной кристаллизации сульфата кислоты.
В 1914 году Вайсгербер разработал лучший подход к селективному извлечению изохинолина из каменноугольной смолы.

Существует множество методов, с помощью которых могут быть синтезированы производные изохинолина.
Реакция Померанца-Фрича является эффективным методом химического синтеза изохинолина.
Аналогичным образом, используя глиоксаль ацеталь и бензиламин вместе с модификацией Шлиттлера-Мюллера, можно получить те же результаты.

ПРИЛОЖЕНИЯ
Изохинолин широко используется для приготовления ванильной приправы.
Это ароматическое соединение находит применение в фармацевтической промышленности, например, при производстве лекарств для лечения и профилактики шистосомоза и малярии.
Они также используются в качестве растворителей для экстракции терпенов и смол.

Производные изохинолина используются в качестве:
анестетики
антигипертензивные средства
противогрибковые средства
резиновые ускорители
сенсибилизаторы для цветных пленок
антисептики местного действия
наркотики
газохроматографические стационарные жидкости
аналитические реагенты
ингибиторы коррозии
дезинфицирующие средства
сосудорасширяющие

Изохинолины используются в производстве красок, красителей, фунгицидов и инсектицидов.
Пиридинкарбоновая кислота и ее производные синтезируются из изохинолина путем окисления, который используется в производстве красителей и цветных пленок.
В реакции бензоилирования и процессе полимеризации олефинов изохинолин может выступать в качестве катализатора.
Это ароматическое органическое химическое соединение используется для качественного определения благородных металлов и количественного определения кадмия и никеля.

ОБЛАСТЬ ПРИМЕНЕНИЯ
Изохинолин является важным предшественником для открытия химических веществ и лекарств.
Постоянно разрабатываются многочисленные синтетические методики с использованием неспециализированных химических веществ.
Разнообразие мотивов изохинолина значительно расширилось благодаря недавним усилиям в области синтеза.

Компоненты изохинолина содержатся во многих важных для медицины и сельского хозяйства биологически активных продуктах, а также в материалах, оказывающих промышленное воздействие.
Изохинолин состоит из бензольного кольца, сплавленного с β- и ϒ-положениями пиридинового кольца.
Изохинолин содержится в каменноугольной смоле и костном жире
Изохинолин также входит в общую структуру ряда алкалоидов, например, папаверина и морфина.
Изохинолин - одно из очень немногих гетероциклических соединений, в которых нумерация атомов кольца начинается не с гетероатома.

Физические свойства изохинолина:
Изохинолин представляет собой бесцветное твердое вещество
Пахнет бензальдегидом (миндальным).
Изохинолин плохо растворим в воде и растворим во многих органических растворителях.
При обычном хранении изохинолин желтеет.

Химические свойства изохинолина:
По большинству своих химических свойств изохинолин напоминает хинолин.

Основной персонаж:
Изохинолин является более сильным основанием, чем хинолин.
Изохинолин образует стабильные соли с кислотами.
Электрофильное замещение:
Подобно хинолину, он подвергается электрофильному замещению на С-5 и С-8.
Нуклеофильное замещение:
Изохинолин подвергается нуклеофильному замещению на С-1 или С-3, если С-1 занят.
Сокращение:
Незначительное восстановление: При незначительном восстановлении изохинолина оловом и соляной кислотой образуется 1,2,3,4-тетрагидроизохиноин
Каталитическое восстановление: Восстановление водородом и платиновым катализатором с образованием декагидроизохинолина
Окисление:
При окислении надуксусной кислотой образуется N-оксид.
Изохинолин также окисляется щелочным перманганатом калия с образованием пиридин-3,4-дикарбоновой кислоты (цинхомероновой кислоты).

Изохинолин, также известный как 2-бензазин, относится к классу органических соединений, известных как изохинолины и производные.
Изохинолин - гетероциклическое ароматическое органическое соединение.
Изохинолин является структурным изомером хинолина.

Альтернативные классы:
Пиридины и производные
Бензолоиды
Гетероароматические соединения
Азациклические соединения
Органо - никтогенные соединения
Азотоорганические соединения
Производные углеводородов

Изохинолин и хинолин представляют собой бензопиридины, которые состоят из бензольного кольца, сплавленного с пиридиновым кольцом.
Изохинолин является слабоосновным соединением (исходя из его pKa).
Являясь аналогом пиридина, изохинолин представляет собой слабое основание с pKb 8,6.

При обработке сильными кислотами, такими как HCl, изохинолин протонируется с образованием солей.
Изохинолин образует аддукты с кислотами Льюиса, такими как BF3.
Изохинолин представляет собой бесцветную гигроскопичную жидкость комнатной температуры с проникающим неприятным запахом.

Загрязненные образцы могут казаться коричневатыми, что типично для азотных гетероциклов.
Изохинолин кристаллизуется в виде тромбоцитов, которые плохо растворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях, таких как этанол, ацетон и диэтиловый эфир.
Изохинолин также растворим в разбавленных кислотах благодаря образованию производного протонированной соли.

1-Бензилизохинолин является структурной основой природных алкалоидов, включая папаверин и морфин.
Изохинолиновое кольцо в этих природных соединениях происходит от ароматической аминокислоты тирозина.
Изохинолин относится к классу органических соединений, известных как изохинолины и производные. Это ароматические полициклические соединения, содержащие изохинолиновую часть, которая состоит из бензольного кольца, сплавленного с пиридиновым кольцом и образующего бензо[с]пиридин.

Заместители:
Изохинолин
Бензолоид
Пиридин
Гетероароматическое соединение
Азацикл
Органическое азотное соединение
Органо - никтогенное соединение
Производное углеводородов
Азотоорганическое соединение
Ароматическое гетерополициклическое соединение

Изохинолин является структурным изомером хинолона.
Это означает, что оба этих соединения имеют одинаковую химическую формулу, но различную связность атомов.
В частности, положение атома азота в кольцевой структуре различно в двух соединениях.

Что такое изохинолин?
Изохинолин представляет собой изомер хинолона, имеющий химическую формулу C9H7N.
Изохинолин также встречается в виде маслянистой жидкости, обладающей высокой гигроскопичностью.
Изохинолин обладает сильным и неприятным запахом.
Жидкость может приобрести желтый или коричневый цвет из-за наличия примесей.
При кристаллизации это соединение кристаллизуется в виде тромбоцитов.
Эти тромбоциты обладают низкой растворимостью в воде, но они растворяются в органических растворителях, таких как:
эфир
этанол
ацетон
диэтиловый эфир
сероуглерод и т.д.

Изохинолин также растворим в некоторых разбавленных кислотах.
Сначала изохинолин был извлечен из каменноугольной смолы методом фракционной перегонки.
Изохинолин является более основным, чем его структурный изомер хинолон.
Изохинолин образуется из-за разницы в положении атома азота в этих структурах.
Благодаря этому основному свойству мы можем получать изохинолин из каменноугольной смолы методом фракционной перегонки.

Существует много важных областей применения изохинолина:
в качестве анестезирующего соединения,
в качестве гипотензивных средств,
в качестве противогрибковых средств,
в качестве дезинфицирующих средств,
в качестве сосудорасширяющих средств и т.д.

В чем разница между хинолином и изохинолином?
Хинолон и изохинолин являются изомерами друг друга.
Эти структуры образуются в результате сочетания бензольного и пиридинового колец.
Ключевое различие между хинолином и изохинолином заключается в том, что в хинолоне атом азота находится в первом положении кольцевой структуры, тогда как в изохинолине атом азота находится во втором положении кольцевой структуры.

Существует множество применений хинолина, например, в производстве красителей, в качестве растворителя для смол и терпенов, в качестве предшественника для получения 8-гидроксихинолина, производства хинолиновой кислоты, производства противомалярийных производных и т.д.
Области применения изохинолина включают использование его в качестве анестетика, в качестве гипотензивных средств, в качестве противогрибковых средств, в качестве дезинфицирующих средств, в качестве сосудорасширяющих средств и т.д.

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ИЗОХИНОЛИНА:
Молекулярный вес: 129,16
Точная масса: 129.057849228
Моноизотопная масса: 129.057849228
Площадь топологической полярной поверхности: 12,9 Å2
Физическое описание: Бесцветная жидкость, гигроскопичные тромбоциты в твердом состоянии; Густо-сладкий бальзамический, травянистый аромат

Цвет: бесцветный
Форма: жидкая
Вкус: Густо-сладкий бальзамический, с травянистым ароматом
Температура кипения: 243,2 °C
Температура плавления: 26,47 °C
Растворимость: 4,52 мг/мЛ

Плотность: 1.097-1.103
Давление пара: 0,07 мм рт.ст.
Вход в систему: 2.08
Логи: -1.45
Постоянная скорости OH в атмосфере: 8,50e-12 см3/молекула *сек
Показатель преломления: 1,621-1,627
pKa: 5.42

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ИЗОХИНОЛИНА:
Количество тяжелых атомов: 10
Сложность: 111
Количество ковалентно связанных единиц: 1
Соединение канонизировано: Да
XLogP3: 2.1
Количество акцепторов водородных связей: 1