ПРОДУКТЫ

ИЗОТИАЗОЛИНОН

КАС: 1003-07-2
Номер Европейского сообщества (ЕС): 696-206-9

Название ИЮПАК: 1,2-тиазол-3-он
Молекулярная формула: C3H3NOS
Молекулярный вес: 101,13

Изотиазолинон (иногда изотиазолон) представляет собой органическое соединение с формулой (CH)2SN(H)CO.
Белое твердое вещество, структурно родственно изотиазолу.
Изотиазолинон сам по себе представляет ограниченный интерес, но некоторые из его производных широко используются в качестве консервантов и противомикробных препаратов.

В последние годы возрастает значение изотиазола и соединений, содержащих изотиазольное ядро.
Изотиазолиноны используются в косметике и в качестве химических добавок для профессионального и промышленного применения благодаря их бактериостатической и фунгиостатической активности.

Органические соединения, содержащие пятичленные гетероциклические кольца, играют важную роль во многих отраслях промышленности.
Среди них изотиазол и его производные нашли применение в различных областях, поскольку они обладают полезными биологическими свойствами, такими как антимикробная, антибактериальная, противогрибковая, противовирусная, противораковая и противовоспалительная активность.
Кроме того, было описано, что изотиазолы действуют как ингибиторы протеаз для лечения тревоги и депрессии, как ингибиторы альдозоредуктазы и как антагонисты рецепторов 5-гидрокситриптамина.
Химически изотиазол (1,2-тиазол) является пятичленным гетероароматическим соединением, которое считается производным от тиофена, в котором второе положение занято атомом азота.

Заметные биологические эффекты, наблюдаемые у соединений, содержащих изотиазол, вызвали огромный интерес к этой платформе для программ открытия и разработки лекарств, что привело к неуклонному увеличению числа соответствующих патентных заявок, а также к успешному внедрению производных на основе изотиазола. На рынок.
Среди них наиболее широко используемыми для промышленных применений и реакционноспособных промежуточных продуктов, для синтеза различных органических веществ, включая фармацевтические препараты и агрохимикаты, являются соединения на основе изотиазолин-3-она (изотиазолинона).

Изотиазол-3-оны известны своими замечательными противогрибковыми и антибактериальными свойствами, широко используются в качестве биоцидов в различных применениях для очистки воды в промышленности для контроля микробного роста и биологического обрастания.
Их также рекомендуют в качестве консервантов для предотвращения роста грибков в широком спектре промышленных товаров, таких как эмульсионные краски, лаки для дерева, клеи, натуральная и искусственная кожа.
Изотиазолиноны, которые чаще всего используются в коммерческих целях, по отдельности или в комбинации, представляют собой метилизотиазолинон (MI), метилхлоризотиазолинон (MCI), бензизотиазолинон (BIT), октилизотиазолинон (OIT) и дихлороктилизотиазолинон (DCOIT).
Метилизотиазолинон обычно используется в процессах очистки сточных вод, косметике, красках и моющих средствах, а также в сочетании с MCI (в пропорциях 3:1) в качестве активного ингредиента коммерческого биоцида.

Антимикробный профиль изотиазолинонов делает их высокоэффективными биоцидами даже при низких концентрациях.

Изотиазолиноны — это консерванты, обычно встречающиеся во многих потребительских товарах в США и других странах, включая чистящие средства, косметику и краски на водной основе.
Изотиазолиноны представляют собой группу гетероциклических серосодержащих соединений.
Существует несколько членов семейства изотиазолинонов, включая метилизотиазолинон (MI), метилхлоризотиазолинон (MCI), бензизотиазолинон (BIT) и октилизотиазолинон (OIT).
Изотиазолиноны содержат активированную NS-связь, которая реагирует с клеточными нуклеофилами, что является механизмом их биоцидной активности.
MCI имеет дополнительный хлор, который увеличивает его микробную эффективность.
Эти консерванты имеют низкую молекулярную массу и могут проникать в кожу.
Их реактивность с клеточными нуклеофилами, обеспечивающая биоцидную активность, также позволяет им реагировать с клеточными белками, вызывая реакцию сенсибилизации.

Существует множество потребительских товаров, содержащих изотиазолиноны, в том числе продукты, предназначенные для контакта с кожей или остающиеся на ней, такие как косметика, средства по уходу за волосами, мыло/моющие средства, солнцезащитные кремы и чистящие салфетки.
Изотиазолиноны обычно используются в комбинированных препаратах, поскольку они различаются по стабильности и эффективности.
Например, MCI/MI обладает широким спектром эффективности против бактерий, водорослей и грибков.
BIT имеет более узкий диапазон целей, но полезен для долгосрочного хранения.
Поэтому многие продукты содержат комбинации изотиазолинонов, такие как MI и BIT, для сохранения продуктов.

Изотиазолинон является противомикробным консервантом, который обычно используется для борьбы с бактериями, грибками и водорослями.
Изотиазолинон чаще всего применяется в растворах, содержащих воду, поскольку эти растворы являются питательной средой для бактерий.
Сегодня на рынке существует ряд различных продуктов, в которых используется изотиазолинон, таких как солнцезащитный крем, дезинфицирующее средство для рук, шампунь, косметика, лосьоны и многое другое.
Целью включения изотиазолинона в эти продукты является подавление микробной активности, которая потенциально может испортить продукт до ожидаемого срока годности.

Синтез
По сравнению со многими другими простыми гетероциклами изотиазолинон был открыт сравнительно недавно, и первые сообщения о нем появились в 1960-х годах.

Изотиазолиноны могут быть получены в промышленных масштабах замыканием кольца 3-меркаптопропанамидов.
Они, в свою очередь, производятся из акриловой кислоты через 3-меркаптопропионовую кислоту:

Замыкание кольца тиоламида обычно осуществляется хлорированием или окислением 3-сульфанилпропанамида до соответствующего дисульфида.
Было разработано множество других способов, включая добавление тиоцианата к пропаргиламидам.

Механизм действия
Антимикробная активность изотиазолинонов связана с их способностью ингибировать поддерживающие жизнь ферменты, особенно ферменты с тиолами в их активных центрах.
Установлено, что изотиазолиноны при обработке такими соединениями образуют смешанные дисульфиды.

Изотиазолиноны (CMIT/MIT) состоят из 5-хлор-2-метил-4-тиазолин-3-кетона (CMI) и 2-метил-4-тиазолин-3-кетона (MI).
Бактерицидное действие изотиазолинонов (CMIT/MIT) осуществляется за счет разрыва связи между бактериями и белком водорослей.
При контакте с микробами изотиазолиноны (CMIT/MIT) могут быстро ингибировать их рост, что приводит к гибели этих микробов.
Изотиазолиноны (CMIT/MIT) обладают сильным ингибирующим и биоцидным действием на обычные бактерии, грибы и водоросли и обладают многими преимуществами, такими как высокая биоцидная эффективность, хорошая деградация, отсутствие остатка, безопасность в работе, хорошая совместимость, хорошая стабилизация, низкая стоимость в эксплуатации. .

Изотиазолиноны (CMIT/MIT) могут смешиваться с хлором и большинством катионных, анионных и неионогенных поверхностно-активных веществ.
При использовании в высоких дозах его эффект удаления биошлама превосходен.

Изотиазолиноны (CMIT/MIT) являются своего рода фунгицидами с широким спектром свойств, высокой эффективностью, низкой токсичностью и отсутствием окисления, это идеальный биоцид в промышленных системах циркуляции холодной воды и при очистке сточных вод на нефтяных месторождениях, в производстве бумаги, при производстве пестицидов, при резке. масло, кожа, моющие средства и косметика и т. д..

Приложения
Основные изотиазолоны:

Метилизотиазолинон (MIT, MI)
Хлорметилизотиазолинон (CMIT, CMI, MCI)
Бензизотиазолинон (БИТ)
Октилизотиазолинон (ОИТ, ОИ)
Дихлороктилизотиазолинон (DCOIT, DCOI)
Бутилбензизотиазолинон (ББИТ)
Все эти соединения обладают противомикробными свойствами.
Они используются для борьбы с бактериями, грибками и водорослями в системах охлаждающей воды, резервуарах для хранения топлива, системах водоснабжения целлюлозно-бумажных комбинатов, системах извлечения масла, консервации древесины и некоторых красках.
Они являются противообрастающими агентами.
Они часто используются в шампунях и других средствах по уходу за волосами.

Популярными производными являются хлорметилизотиазолинон (CMIT) и 2-метил-4-изотиазолин-3-он (метилизотиазолинон или MIT).
Смесь 3:1 CMIT:MIT продается как Kathon.
Катон поставляется в виде концентрированного исходного раствора, содержащего от 1,5 до 15% CMIT/MIT.
Для приложений рекомендуемый уровень использования составляет от 6 до 75 частей на миллион активных изотиазолонов.

4,5-Дихлор-2-н-октил-4-изотиазолино-3-он (DCOI или Sea-Nine 211) используется, в частности, в качестве средства против обрастания, т.е. краски для корпусов судов для предотвращения образования ракушек и т.д.

СИНОНИМЫ:

изотиазолон
1,2-тиазол 1-оксид
140651-38-3
Изотиазол 1-оксид
SCHEMBL21754
DTXSID40577741
1H-1лямбда~4~,2-тиазол-1-он
1003-07-2
Изотиазол-3(2H)-он
3(2H)-изотиазолон
3-изотиазолон
Изотиазол-3-он
изотиазол-3-ол
1,2-тиазол-3-он
ИЗОТИАЗОЛИНОН
3-гидроксиизотиазол
4-изотиазолин-3-он
1,2-тиазол-3-ол
3-оксо-2,3-дигидроизотиазол
ТИАЗОЛ-3-ОН
Э57ДЖТ172В7
NSC93489
MFCD09834764
НСК-93489
1,2-тиазол-3(2H)-он
СНБ 93489
Изотиазол-3(2Н);-он
NCIOpen2_001597
SCHEMBL19431
изотиазол-3-ол, AldrichCPR
УНИИ-Э57ДЖТ172В7
КЕМБЛ1974422
DTXSID9074935
2,3-дигидро-1,2-тиазол-3-он
ЦИНК1604240
ПТ-490
АКОС006345440
АКОС024046921
AT11769
ГТ-2060
ПС-9316
А-01
АС-25099
BL007960
NCI60_042085
SY045488
ДБ-014833
3(2H)-изотиазолон;изотиазол-3(2H)-он
CS-0005502
FT-0742113
EN300-108635
003I072
858I671
А850091
Q409007
F2167-8909
Z1741980421
3-(2-хлорфенил)-5-(3-хлорпропил)-1,2,4-оксадиазол