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N° CAS : 503-74-2
EC/LIST.: 207-975-3
L'acide isovalérique, également connu sous le nom d'acide β-méthylbutyrique ou plus communément acide isovalérique, est un acide alkyl carboxylique à chaîne ramifiée de formule chimique (CH3) 2CHCH2CO2H.
L'acide isovalérique est classé comme un acide gras à chaîne courte. Comme les autres acides carboxyliques de faible poids moléculaire, l'acide isovalérique a une odeur désagréable.
Le composé est naturellement présent et peut être trouvé dans de nombreux aliments, tels que le fromage, le lait de soja et le jus de pomme.
L'acide isovalérique est un acide gras saturé à chaîne ramifiée en C5.
L'acide isovalérique joue le rôle de métabolite végétal et de métabolite mammifère.
L'acide isovalérique est un acide gras à chaîne courte, un acide méthylbutyrique et un acide gras saturé à chaîne ramifiée.
L'acide isovalérique est un acide conjugué d'un isovalérate.
L'acide isopentanoïque est un liquide incolore à odeur pénétrante.
L'acide isovalérique est légèrement soluble dans l'eau.
L'acide isovalérique est corrosif pour les métaux et les tissus.
L'acide isovalérique est un acide gras naturel présent dans une grande variété de plantes et d'huiles essentielles.
L'acide isovalérique est un liquide clair et incolore qui est peu soluble dans l'eau, mais bien soluble dans la plupart des solvants organiques courants.
L'acide isovalérique a été suggéré que l'acide isovalérique des globicéphales, une espèce fréquemment consommée dans les îles Féroé, pourrait être le facteur alimentaire inhabituel de la gestation prolongée dans la population des îles Féroé.
Des études antérieures ont suggéré que cela était dû à l'apport élevé d'acides gras polyinsaturés n-3, mais les données sur les acides gras pour l'acide eicosapentaénoïque (EPA) et l'acide docosahexanoïque (DHA) dans les lipides sanguins des Féroïens et des Norvégiens ont été examinées en termes de type de poisson consommé (principalement du poisson blanc maigre avec du DHA bien supérieur à l'EPA); le poisson maigre populaire fournit donc probablement trop peu d'EPA pour produire un effet marqué sur la biochimie humaine (PMID 2646392).
L'acide isovalérique est associé à l'acidémie isovalérique, qui est une erreur innée du métabolisme.
L'acide isovalérique, également appelé isovalérate ou acide delphinique, appartient à la classe des composés organiques appelés acides gras à ramification méthyle.
Ce sont des acides gras avec une chaîne acyle qui a une branche méthyle.
Habituellement, ils sont saturés et ne contiennent qu'un ou plusieurs groupes méthyle.
Cependant, des ramifications autres que le méthyle peuvent être présentes.
Sur la base d'une revue de la littérature, un nombre important d'articles ont été publiés sur l'acide isovalérique.
L'acide isovalérique, également connu sous le nom d'acide 3-méthylbutanoïque, acide 1-pentanoïque ou acide delphinique, est un acide gras naturel présent dans de nombreuses plantes, huiles essentielles, vieux houblon, sueur des pieds et certains fromages.
L'acide isovalérique se caractérise par un arôme piquant souvent décrit comme du fromage (en particulier en ce qui concerne les fromages à pâte dure vieillis) ou des "chaussettes de sport".
Dans la bière, le seuil de saveur de l'acide isovalérique se situe dans une large gamme de 0,1 à 1,5 mg/l, variant selon la sensibilité du dégustateur.
L'acide isovalérique est un produit de l'oxydation des résines de houblon et est souvent assez prononcé dans le houblon qui a été exposé à l'oxygène pendant une longue période.
L'acide isovalérique est également un sous-produit de la contamination ou de la fermentation avec les levures Brettanomyces.
Voir brettanomyces.
La présence d'acide isovalérique dans la bière est généralement considérée comme un défaut, mais elle est considérée comme appropriée comme note de fond dans certaines bières de style anglais et peut être plus forte dans les bières volontairement fermentées avec Brettanomyces.
L'excès d'acide isovalérique dans la bière est mieux évité par un stockage approprié du houblon et des pratiques de brassage propres pour prévenir les infections à levures sauvages.
Étant donné que l'oxygène est le catalyseur qui forme l'acide isovalérique dans le houblon, tous les houblons doivent être stockés au froid et bien emballés pour limiter leur exposition à l'air.
Point de fusion : -29 °C (lit.)
Point d'ébullition : 175-177 °C (lit.)
Densité 0,925 g/mL à 20 °C (lit.)
pression de vapeur 0,38 mm Hg ( 20 °C)
indice de réfraction n20/D 1.403(lit.)
FEMA 3102 | ACIDE ISOVALÉRIQUE
Point d'éclair : 159 °F
température de stockage Conserver en dessous de +30°C.
solubilité 48g/l
forme Liquide
pka4.77 (à 25℃)
couleur Clair incolore à légèrement jaune
Gravité spécifique0.928 (20/20℃)
PH3.1 (10g/l, H2O, 25℃)
limite explosive1.5-6.8%(V)
Solubilité dans l'eau 25 g/L (20 ºC)
Merck 14,5231
Numéro JECFA259
BRN 1098522
L'acide isovalérique est un constituant mineur de la plante vivace à fleurs valériane (Valeriana officinalis), d'où il tire son nom trivial d'acide isovalérique : un isomère de l'acide valérique qui partage son odeur désagréable.
La racine séchée de cette plante est utilisée en médecine depuis l'Antiquité.
Leur identité chimique a été étudiée pour la première fois au XIXe siècle par oxydation des composants de l'alcool de fusel, qui comprend les alcools amyliques à cinq carbones.
L'acide isovalérique est un synonyme de l'acide 3-méthylbutanoïque.
L'acide isovalérique est aussi appelé isomère de l'acide valérique.
L'acide isovalérique a une forte odeur piquante de fromage ou de sueur, mais ses esters volatils à faible concentration ont des parfums agréables et sont largement utilisés comme arôme fruité et comme essence dans l'industrie de la parfumerie.
La détection olfactive est à très faible concentration et est considérée comme une substance malodorante sur la base de la loi sur le contrôle des odeurs offensives.
"Intensité de l'odeur" entre 2,5 et 3,5 avec une concentration olfactive de 0,001 à 0,01 ppm.
L'acide isovalérique peut être détecté olfactivement à une concentration comprise entre 0,001 et 0,00005 ppm.
L'odeur de l'acide isovalérique est une odeur désagréable ayant un désagrément similaire au fromage, à la sueur, aux pieds ou à la mauvaise haleine due à la vieillesse.
L'acide isovalérique est également un agent causal des odeurs de pieds.
L'acide isovalérique est un composé peu soluble dans l'eau au niveau de 2,4 g/100 ml.
L'acide isovalérique est l'acide carboxylique de poids moléculaire le plus bas qui se dissout mieux dans les solvants non polaires que dans les solvants polaires.
L'acide isovalérique a une forte odeur piquante de fromage ou de sueur, mais ses esters volatils tels que l'isovalérate d'éthyle ont des odeurs agréables et sont largement utilisés en parfumerie.
L'acide isovalérique est également la principale saveur ajoutée au vin lorsqu'il est fabriqué à l'aide de levures Brettanomyces.
Les autres composés produits par les levures Brettanomyces comprennent le 4-éthylphénol, le 4-vinylphénol et le 4-éthylgaïacol.
Un excès d'acide isovalérique dans le vin est généralement considéré comme un défaut, car il peut sentir la sueur, le cuir ou "comme une basse-cour", mais en petites quantités, il peut sentir le fumé, l'épicé ou le médicament.
Ces phénomènes peuvent être évités en tuant toutes les levures Brettanomyces, par exemple par filtration stérile, en ajoutant des quantités relativement importantes de dioxyde de soufre et parfois d'acide sorbique, en mélangeant de l'alcool pour donner un vin fortifié d'une force suffisante pour tuer toutes les levures et bactéries, ou par pasteurisation.
L'acide isovalérique peut également être trouvé dans la bière et, à l'exception de certaines bières anglaises, il est généralement considéré comme un défaut.
L'acide isovalérique peut être produit par l'oxydation des résines de houblon, ou par les levures Brettanomyces présentes.
La sécurité du composé en tant qu'additif alimentaire a été examinée par un groupe de la FAO et de l'OMS, qui a conclu qu'il n'y avait aucune inquiétude quant aux niveaux d'apport probables.
NOM IUPAC :
Acide 3-méthylbutanoïque
Acide 3-méthylbutanoïque
Acide 3-méthylbutyrique
ACIDE 3-MÉTHYLBUTYRIQUE
Acide isovalérique
Acide isovalérique
acide isovalérique
Acide isovalérique
SYNONYMES :
1098522 [Beilstein]
207-975-3 [EINECS]
Acide 3-méthylbutanoïque [Nom ACD/IUPAC] [Wiki]
3-Methylbutansäure [Allemand] [Nom ACD/IUPAC]
Acide 3-méthylbutyrique
Acide 3-méthyl-n-butyrique
503-74-2 [RN]
Acide 3-méthylbutanoïque [Français] [ACD/IUPAC Name]
Acide butanoïque, 3-méthyl- [ACD/Nom de l'index]
Acide isovalérique
