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ACIDE L-(+)-TARTRIQUE

 


N° CAS : 87-69-4
N° CE : 201-766-0


L'acide L-(+)-tartrique peut être utilisé dans la synthèse du (R,R)-1,2-diammoniumcyclohexane mono-(+)-tartrate, un intermédiaire pour préparer un catalyseur d'époxydation énantiosélectif.
L'acide L-(+)-tartrique peut également être utilisé comme matériau de départ dans la synthèse en plusieurs étapes du 1,4-di-O-benzyl-L-thréitol.
L'acide L-(+)-tartrique peut être utilisé comme agent de résolution chiral pour la résolution de la 2,2'-bispyrrolidine.


Information produit
Numéro CAS 87-69-4
Numéro CE 201-766-0
Grade ACS, ISO, Reag. Ph Eur
Formule Hill C₄H₆O₆
Formule chimique HOOCCH(OH)CH(OH)COOH
Masse molaire 150,09 g/mol
Code SH 2918 12 00


Acide L-(+)-tartrique
L'isomère acide L-(+)-tartrique de l'acide tartrique est produit industriellement dans les plus grandes quantités. Il est obtenu à partir de lies, un sous-produit solide des fermentations. Les anciens sous-produits sont principalement constitués de bitartrate de potassium (KHC4H4O6). Ce sel de potassium est converti en tartrate de calcium (CaC4H4O6) lors d'un traitement avec du lait de chaux (Ca(OH)2) :


KO2CCH(OH)CH(OH)CO2H + Ca(OH)2 → Ca(O2CCH(OH)CH(OH)CO2) + KOH + H2O
En pratique, des rendements plus élevés en tartrate de calcium sont obtenus avec l'ajout de chlorure de calcium. Le tartrate de calcium est ensuite converti en acide tartrique en traitant le sel avec de l'acide sulfurique aqueux :


Ca(O2CCH(OH)CH(OH)CO2) + H2SO4 → HO2CCH(OH)CH(OH)CO2H + CaSO4


L'acide L-(+)-tartrique est un acide dicarboxylique cristallin blanc présent dans de nombreuses plantes, en particulier les tamarins et les raisins.
L'acide L-(+)-tartrique est utilisé pour générer du dioxyde de carbone par interaction avec le bicarbonate de sodium après administration orale. Le dioxyde de carbone prolonge l'estomac et fournit un produit de contraste négatif lors de la radiographie à double contraste. À fortes doses, cet agent agit comme une toxine musculaire en inhibant la production d'acide malique, ce qui pourrait provoquer une paralysie et peut-être la mort.


L'acide L-(+)-tartrique est un acide tartrique.
L'acide L-(+)-tartrique est un acide conjugué d'un L-tartrate(1-).
L'acide L-(+)-tartrique est un énantiomère d'un acide D-tartrique.


Utilisations de l'industrie
Carburants et additifs pour carburant
Produits chimiques de laboratoire
Lubrifiants et additifs lubrifiants
Agents de placage et agents de traitement de surface
Auxiliaires technologiques, non répertoriés ailleurs
Auxiliaires technologiques, spécifiques à la production pétrolière


Utilisations par les consommateurs
Encres, toners et produits colorants
Utilisation en laboratoire
Lubrifiants et graisses


Secteurs de la transformation industrielle
Tous les autres produits chimiques et fabrication de préparations
Fabrication cyclique de brut et intermédiaire
Fabrication de produits métalliques
Utilisation en laboratoire
Fabrication d'huiles lubrifiantes et de graisses au pétrole


L'acide L(+)-tartrique (appelé aussi acide d-2,3-dihydroxysuccinique ou acide l-2,3-dihydroxybutanedioïque) se trouve principalement dans de nombreuses plantes, en particulier le raisin.
L'acide L(+)-tartrique peut être partiellement converti en les autres en le chauffant avec un alcali aqueux (hydroxyde de potassium) car les formes isomères diffèrent les unes des autres par les points d'ébullition.
L'acide L(+)-tartrique peut être synthétisé par la réaction d'acides maléiques ou d'acides fumariques avec du permanganate de potassium aqueux.


L'acide L(+)-tartrique est largement utilisé comme acidulant dans les boissons et d'autres aliments, tels que les boissons gazeuses, le vin, les bonbons, le pain et certaines friandises colloïdales.
Aspect : Cristaux incolores ou translucides, ou poudre cristalline blanche, fine et granuleuse.
L'acide L(+)-tartrique est inodore, a un acide


Fonctions et utilisation :


L'acide L(+)-tartrique est largement utilisé comme acidulant dans les boissons et d'autres aliments, tels que les boissons gazeuses, le vin, les bonbons, le pain et certaines friandises colloïdales. Avec son activité optique,
L'acide L(+)-tartrique est utilisé comme agent de résolution chimique pour résoudre le DL-amino-butanol, un intermédiaire pour les médicaments antituberculeux. Et il est utilisé comme pool chiral pour synthétiser des dérivés de tartrate.
Avec son acidité, l'acide L(+)-tartrique est utilisé comme catalyseur dans la finition en résine des tissus en polyester ou comme régulateur de pH dans la production d'oryzanol. Avec sa complexation, l'acide L(+)-tartrique est utilisé dans la galvanoplastie, l'élimination du soufre et le décapage à l'acide.
L'acide L(+)-tartrique est également utilisé comme agent complexant, agent de filtrage ou agent chélatant dans l'analyse chimique et l'inspection pharmaceutique, ou comme agent de résistance dans la teinture. Grâce à sa réduction, il est utilisé comme agent réducteur dans la fabrication de miroirs chimiquement ou comme agent d'imagerie en photographie.
L'acide L(+)-tartrique peut également se complexer avec les ions métalliques et peut être utilisé comme agent de nettoyage ou agent de polissage de la surface métallique.


Aspect :Poudre
État physique :Solide
Solubilité :Soluble dans l'eau
Conservation : A conserver à température ambiante
Point de fusion : 170-172° C (lit.)
Activité optique :α20/D +12.4°, c = 20 dans l'eau ; α20/D +12°±5°, c = 2 dans l'eau


Propriétés chimiques
cristaux blancs


Propriétés chimiques
L'acide L-(+)-tartrique se présente sous forme de cristaux monocliniques incolores ou de poudre cristalline blanche ou presque blanche.
L'acide L-(+)-tartrique est inodore, avec un goût extrêmement acidulé.


Les usages
L'acide L-(+)-tartrique est un composé chimique naturellement présent dans les baies, les raisins et divers vins.
Acide L-(+)-tartriquefournit des propriétés antioxydantes et contribue au goût aigre de ces produits.


Les usages
Dans l'industrie des boissons non alcoolisées, produits de confiserie, produits de boulangerie, desserts à la gélatine, comme acidifiant. En photographie, tannage, céramique, fabrication de tartrates. Les esters commerciaux courants sont les dérivés diéthyle et dibutyle utilisés pour les laques et dans l'impression textile. Aide pharmaceutique (agent tampon).


Définition
ChEBI : Un acide tétrarique qui est l'acide butanedioïque substitué par des groupes hydroxy aux positions 2 et 3.


Méthodes de production
L'acide L-(+)-tartrique est présent naturellement dans de nombreux fruits sous forme d'acide libre ou en combinaison avec du calcium, du magnésium et du potassium.
Commercialement, l'acide L-(+)-tartrique est fabriqué à partir de tartrate de potassium (crème de tartre), un sous-produit de la fabrication du vin. Le tartrate de potassium est traité avec de l'acide chlorhydrique, suivi par l'ajout d'un sel de calcium pour produire du tartrate de calcium insoluble. Ce précipité est ensuite éliminé par filtration et mis à réagir avec de l'acide sulfurique à 70 % pour donner de l'acide tartrique et du sulfate de calcium.


Applications pharmaceutiques
L'acide L-(+)-tartrique est utilisé dans les boissons, les confiseries, les produits alimentaires et les formulations pharmaceutiques comme acidifiant.
L'acide L-(+)-tartrique peut également être utilisé comme agent séquestrant et comme synergiste antioxydant. Dans les formulations pharmaceutiques, il est largement utilisé en combinaison avec des bicarbonates, en tant que composant acide de granulés effervescents, de poudres et de comprimés.
L'acide L-(+)-tartrique est également utilisé pour former des composés moléculaires (sels et cocristaux) avec des ingrédients pharmaceutiques actifs afin d'améliorer les propriétés physico-chimiques telles que la vitesse de dissolution et la solubilité.


L'acide tartrique est un acide organique cristallin blanc.
L'acide L-(+)-tartrique est présent naturellement dans de nombreuses plantes, en particulier les raisins et les tamarins, et est l'un des principaux acides présents dans le vin.
L'acide L-(+)-tartrique est ajouté à d'autres aliments pour donner un goût aigre et est utilisé comme antioxydant. Les sels d'acide tartrique sont appelés tartrates.
L'acide L-(+)-tartrique est un dérivé dihydroxy de l'acide dicarboxylique.
L'acide L-(+)-tartrique est une toxine musculaire qui agit en inhibant la production d'acide malique et, à fortes doses, provoque la paralysie et la mort. La dose mortelle minimale enregistrée pour un humain est d'environ 12 grammes. Malgré cela, il est inclus dans de nombreux aliments, en particulier les bonbons au goût aigre-doux. En tant qu'additif alimentaire, l'acide tartrique est utilisé comme antioxydant avec le numéro E E334, les tartrates sont d'autres additifs servant d'antioxydants ou d'émulsifiants. L'acide tartrique d'origine naturelle est chiral, ce qui signifie qu'il contient des molécules non superposables sur leurs images miroir.
L'acide L-(+)-tartrique est une matière première utile en chimie organique pour la synthèse d'autres molécules chirales. La forme naturelle de l'acide est l'acide L-(+)-tartrique ou l'acide dextrotartrique.


L'acide L-(+)-tartrique, ou acide tartrique « naturel », est abondant dans la nature, en particulier dans les fruits. Sa principale source commerciale est un sous-produit de l'industrie du vin.
L'acide L-(+)-tartrique est utilisé comme additif dans de nombreux aliments, tels que les boissons gazeuses, les produits de boulangerie et les bonbons. Les utilisations industrielles comprennent le tannage, la fabrication de céramiques et la production d'esters tartriques pour les laques et l'impression textile.


1. OBJECTIF, ORIGINE ET CHAMP D'APPLICATION
C'est un acide naturel extrait du raisin. Il est utilisé pour acidifier
moûts et vins dans des conditions fixées par voie réglementaire.


2. ÉTIQUETAGE
L'étiquette doit indiquer clairement qu'il s'agit d'acide tartrique, parfois écrit acide L(+)tartrique, car son
la puissance est positive.
L'acide L-(+)-tartrique doit également indiquer le pourcentage de pureté (supérieur à 99,5 %) et les exigences de stockage.


3. PROPRIÉTÉS
Cristaux incolores et transparents très solides qui ont une saveur nettement acide et ne contiennent pas d'eau de cristallisation. Le point de fusion est de 170 °C.


4. SOLUBILITÉ
Eau à 20 °C hautement soluble
Alcool, 95% en vol. 379g/l
Glycérol soluble
Ether éthylique très légèrement soluble


Aspect : Poudre blanche à jaunâtre pâle
Dosage : 99,0 % min.
Pureté optique : 99,0% e.e. Min.


L'acide L-(+)-tartrique est un acide organique cristallin blanc, présent naturellement dans de nombreux fruits, est le principal composant acide du raisin de cuve, est un acide dihydroxy dicarboxylique présent naturellement dans le raisin, il est utilisé comme acidifiant dans vin, nourriture et boissons; une matière première dans la production d'émulsifiants ; un excipient et agent tampon dans les produits pharmaceutiques ; et dans d'autres applications dans le plâtre et les antiacides effervescents.


L'acide L-(+)-tartrique est un acide organique cristallin blanc présent naturellement dans de nombreuses plantes, notamment dans le raisin.
L'acide L-(+)-tartrique est un acide alpha-hydroxy-carboxylique, possède des caractéristiques acides diprotiques et aldariques, et est un dérivé dihydroxylé de l'acide succinique.


Le stabilisateur d'acide tartrique L(+) est un acide de fruit présent dans la nature.
L'acide tartrique L(+) est un acide naturel de haute pureté pour les applications dans la bièreindustrie de l'âge.


L'acide L-(+)-tartrique est abondant dans la nature, en particulier dans les fruits.
L'acide L-(+)-tartrique est la principale source commerciale en tant que sous-produit de l'industrie du vin.
L'acide L-(+)-tartrique est utilisé comme additif dans de nombreux aliments, tels que les boissons gazeuses, les produits de boulangerie et les bonbons. Utilisé comme agent acide, agent de résolution et matière première pharmaceutique. Les utilisations industrielles comprennent le tannage, la fabrication de céramiques, la production d'esters tartriques pour les laques et l'impression textile. Utilisé comme réactif biochimique, agent de masquage et agent moussant de bière, utilisé dans l'industrie du bronzage


L'acide L(+)-tartrique est un acide dicarboxylique disponible sous forme de poudre cristalline blanche.
L'acide L(+)-tartrique peut être utilisé dans les zones ci-dessous:
 
1)Comme acidulant ou émulsifiant producteur d'ingrédients dans l'industrie alimentaire ;
2, comme ralentisseur dans l'industrie de la construction ;
3)As intermédiaire, agent de résolution ou agent de formation de sel dans l'industrie pharmaceutique ;
4, comme agent complexant, agent chélatant ou agent antitartre dans l'industrie de la galvanoplastie et du polissage ;
5)Comme acide de fruit dans l'industrie cosmétique.


L'acide L-(+)-tartrique est largement utilisé dans les industries pharmaceutiques.
L'acide L-(+)-tartrique est utilisé dans les boissons non alcoolisées, les confiseries, les produits alimentaires, les desserts à la gélatine et comme agent tampon.
L'acide L-(+)-tartrique forme un composé, TiCl2(O-i-Pr)2 avec le catalyseur Diels-Alder et agit comme agent chélaté dans les industries métallurgiques. En raison de sa propriété de chélation efficace vis-à-vis des ions métalliques, il est utilisé dans l'agriculture et l'industrie métallurgique pour complexer les micronutriments et pour nettoyer les surfaces métalliques, respectivement.


À propos de cette substance
Information utile
L'acide L-(+)-tartrique est enregistré dans le cadre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 10 000 à < 100 000 tonnes par an.


L'acide L-(+)-tartrique est utilisé par les consommateurs, dans les articles, par les professionnels (usages répandus), dans la formulation ou le reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.


Utilisations biocides
L'acide L-(+)-tartrique est approuvé dans l'EEE et/ou en Suisse pour une utilisation dans des produits biocides plus favorables à l'environnement, à la santé humaine ou animale. C'est un additif alimentaire autorisé.


Utilisations par les consommateurs
L'acide L-(+)-tartrique est utilisé dans les produits suivants : cosmétiques et produits de soins personnels, produits de lavage et de nettoyage et parfums et parfums.
D'autres rejets dans l'environnement d'acide L-(+)-tartrique sont susceptibles de se produire : utilisation en intérieur (par ex. -matériaux durables à faible taux de libération (par exemple, matériaux de construction et de construction en métal, en bois et en plastique), utilisation en intérieur dans des matériaux à longue durée de vie avec un faible taux de libération (par exemple, revêtements de sol, meubles, jouets, matériaux de construction, rideaux, chaussures, produits en cuir , produits en papier et carton, équipements électroniques) et une utilisation en intérieur dans des systèmes fermés avec un dégagement minimal (par exemple, liquides de refroidissement dans les réfrigérateurs, radiateurs électriques à huile).


Durée de vie des articles
D'autres rejets dans l'environnement d'acide L-(+)-tartrique sont susceptibles de se produire : utilisation en intérieur dans des matériaux à longue durée de vie avec un faible taux de rejet (par exemple, revêtements de sol, meubles, jouets, matériaux de construction, rideaux, chaussures, produits en cuir , produits en papier et en carton, équipement électronique) et une utilisation en extérieur dans des matériaux à longue durée de vie avec un faible taux de libération (par exemple, les matériaux de construction et de construction en métal, en bois et en plastique).
L'acide L-(+)-tartrique peut être trouvé dans des produits avec des matériaux à base de : pierre, plâtre, ciment, verre ou céramique (par exemple, vaisselle, casseroles/poêles, récipients de stockage d'aliments, matériaux de construction et d'isolation).


Utilisations répandues par les travailleurs professionnels
L'acide L-(+)-tartrique est utilisé dans les produits suivants : cosmétiques et produits de soins personnels, charges, mastics, plâtres, pâte à modeler, parfums et parfums et produits photochimiques.
L'acide L-(+)-tartrique est utilisé dans les domaines suivants : bâtiment et travaux de construction.
L'acide L-(+)-tartrique est utilisé pour la fabrication de : produits alimentaires et chimiques.
D'autres rejets dans l'environnement d'acide L-(+)-tartrique sont susceptibles de se produire lors d'une utilisation en intérieur (par ex.


Formulation ou reconditionnement
L'acide L-(+)-tartrique est utilisé dans les produits suivants : adhésifs et mastics, charges, mastics, plâtres, pâte à modeler, régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau, produits chimiques de laboratoire, produits chimiques et colorants pour papier, parfums et parfums, produits photochimiques , cosmétiques et produits de soins personnels et produits pharmaceutiques.
Le rejet dans l'environnement de l'acide L-(+)-tartrique peut se produire lors d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges et formulation dans des matériaux.


Utilisations sur sites industriels
L'acide L-(+)-tartrique est utilisé dans les produits suivants : adhésifs et mastics, régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau, produits de traitement de surface des métaux, produits photochimiques, charges, mastics, plâtres, pâte à modeler, produits chimiques de laboratoire, parfums et fragrances, produits pharmaceutiques et cosmétiques et produits de soins personnels.
L'acide L-(+)-tartrique est utilisé dans les domaines suivants : travaux de construction, formulation de mélanges et/ou reconditionnement, services de santé et exploitation minière.
L'acide L-(+)-tartrique est utilisé pour la fabrication de : produits alimentaires, produits chimiques et minéraux (par exemple plâtres, ciment).
L'acide L-(+)-tartrique peut être rejeté dans l'environnement lors d'une utilisation industrielle : en tant qu'auxiliaire de fabrication, dans les auxiliaires de fabrication sur les sites industriels, dans la production d'articles, en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires ) et comme auxiliaire technologique.


Fabrication
Le rejet dans l'environnement d'acide L-(+)-tartrique peut se produire lors d'une utilisation industrielle : fabrication de la substance et en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).


Noms IUPAC
(+) Acide tartrique
(+)-acide tartrique
acide (+)-tartrique
acide (+)-tartrique
Acide (2R,3R)-(+)-tartrique
Acide (2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioïque
(2R,3R-2,3-Dihydroxybutandisäure
Acide 2,3-dihydroxy butanedioïque
Acide 2,3-dihydroxybutanedioïque
Acide 2,3-dihydroxysuccinique
Acide 2,3-dihydroxysuccinique
Acide butanedioïque, 2,3-dihydroxy- (2R,3R)-
Bórkősav
Acide tartrique L(+)
Acide L(+)-2,3-dihydrooxybutanedioïque
Acide L(+)-tartrique
Acide L-(+)-tartrique
Acide L-(+)-tartrique
Acide L-(+)-tartrique
Acide L-(+)-tartrique
tartrique
L'acide tartrique
L'acide tartrique
l'acide tartrique
L'acide tartrique
L'acide tartrique
l'acide tartrique
Acide tartrique (d,l)


SYNONYMES :
Acide L-(+)-tartrique
(+)-(2R,3R)-acide tartrique
Acide (+)-(R,R)-tartrique
Acide (+)-L-tartrique
acide (+)-tartrique
Acide (2R,3R)-(+)-tartrique
(2R,3R)-2,3-Dihydroxybernsteinsäure [allemand] [nom ACD/IUPAC]
Acide (2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioïque
Acide (2R,3R)-2,3-dihydroxysuccinique [Nom ACD/IUPAC]
acide (2R,3R)-tartrique
Acide (R,R)-(+)-tartrique
Acide (R,R)-tartrique
Acide [R-(R*,R*)]-2,3-dihydroxybutanedioïque
133-37-9 [IA]
1725147 [Beilstein]
201-766-0 [EINECS]
205-105-7 [EINECS]
87-69-4 [IA]
Acide (2R,3R)-2,3-dihydroxysuccinique [français] [Nom ACD/IUPAC]
Acide tartrique
Acide butanedioïque, 2,3-dihydroxy-, (2R,3R)- [ACD/Nom de l'index]
Acide butanedioïque, 2,3-dihydroxy-, (2R,3R)-rel-
L-(+)-Tartarate
Acide L(+)-tartrique
L-(+)-Tartrate
Acide L-2,3-Dihydroxybutanedioïque
Acide L-tartrique
Acide L-thréarique
MFCD00064207 [numéro MDL]
Acide tartrique ordinaire
Tartarate [Nom ACD/IUPAC]
Acide tartrique [Nom ACD/IUPAC] [JP15] [NF] [Nom commercial] [Wiki]
Weinsaure [allemand]
Weinsteinsaure [allemand]
(+)-tartarate
(2R,3R)-Tartarate
(R,R)-tartarate
(R,R)-tartrate


 

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