ACIDE L-MALIQUE

CAS : 97-67-6
MF : C4H6O5
MW : 134,09
EINECS : 202-601-5

La description
L'acide L-malique est presque inodore avec un goût acidulé et acide.
L'acide L-malique est non piquant.
L'acide L-malique est un acide organique que l'on trouve couramment dans le vin.
L'acide L-malique joue un rôle important dans la stabilité microbiologique du vin.
L'acide L-malique peut être préparé par hydratation de l'acide maléique ; par fermentation à partir de sucre.
Présent dans la sève d'érable, la pomme, le melon, la papaye, la bière, le vin de raisin, le cacao, le saké, le kiwi et la racine de chicorée.
L'acide L-malique est un composé organique de formule moléculaire C4H6O5.
L'acide L-malique est un acide dicarboxylique qui est fabriqué par tous les organismes vivants, contribue au goût aigre des fruits et est utilisé comme additif alimentaire.
L'acide L-malique a deux formes stéréoisomères (énantiomères L et D), bien que seul l'isomère L existe naturellement.
Les sels et esters de l'acide L-malique sont appelés malates.
L'anion malate est un intermédiaire dans le cycle de l'acide citrique.
L'acide L-malique, un acide hydroxydicarboxylique, se trouve dans toutes les formes de vie.
L'acide L-malique n'existe naturellement que sous forme d'énantiomère L.
L'acide L-malique ne doit pas être confondu avec les acides maléique et malonique au son similaire.
L'acide L-malique est l'acide L-hydroxysuccinique, par méthode d'ingénierie enzymatique ou méthode de fermentation et séparation et purification.
La teneur en C4H6Os ne doit pas être inférieure à 99,0 % calculée comme anhydre.

L'acide L-malique donne à de nombreux fruits, en particulier aux pommes, leur saveur caractéristique.
L'acide L-malique est souvent appelé "acide de pomme".
Le mot malic est dérivé du latin mālum, pour lequel Malus, le genre qui contient toutes les espèces de pommes, est également nommé.
L'acide L-malique est un acide dicarboxylique présent dans de nombreux fruits et légumes.
L'acide L-malique est le substrat de l'enzyme malate déshydrogénase, qui catalyse l'oxydation du L-malate en oxaloacétate.
L'acide L-malique est utilisé pour étudier la fonction mitochondriale, car il peut être utilisé comme source d'énergie alternative.
Le sel monosodique de l'acide L-malique (LAM) s'est avéré efficace pour prévenir les dommages musculaires causés par l'exercice.
Cela peut être dû à la capacité de l'acide L-malique à diminuer le stress oxydatif et à augmenter la production d'ATP grâce à une activité mitochondriale accrue.
Il a également été démontré que l'acide L-malique favorise la survie des cellules photoréceptrices et améliore la fonction rétinienne chez les animaux dont les photorécepteurs sont endommagés, bien qu'il n'ait aucun effet sur les yeux normaux des animaux.
L'acide L-malique, est un acide organique alpha-hydroxylé, est parfois appelé acide de fruit.
L'acide L-malique se trouve dans les pommes et autres fruits.
L'acide L-malique se trouve également dans les plantes et les animaux, y compris les humains.
En fait, l'acide L-malique, sous la forme de son anion malate, est un intermédiaire clé dans le cycle majeur de production d'énergie biochimique dans les cellules connu sous le nom d'acide citrique ou cycle de Krebs situé dans les mitochondries des cellules.
L'acide L-malique est utilisé dans de nombreux produits alimentaires et est un produit très populaire dans les boissons et les sucreries.
L'acide L-malique, également connu sous le nom d'acide de pomme et d'acide hydroxysuccinique, est une molécule chirale.

Propriétés chimiques de l'acide L-malique
Point de fusion : 101-103 °C (lit.)
alpha : -2 º (c=8,5, H2O)
Point d'ébullition : 167,16 °C (estimation approximative)
Densité : 1,60
Pression de vapeur : 0Pa à 25℃
FEMA : 2655 | ACIDE L-MALIQUE
Indice de réfraction : -6,5 ° (C=10, Acétone)
Fp : 220 °C
Température de stockage : Conserver en dessous de +30°C.
Solubilité H2O : 0,5 M à 20 °C, limpide, incolore
Forme : Poudre
Couleur blanche
Gravité spécifique : 1,595 (20/4℃)
pH : 2,2 (10g/l, H2O, 20℃)
pka : (1) 3,46, (2) 5,10 (à 25 ℃)
Activité optique : [α]20/D 30±2°, c = 5,5% dans la pyridine
Solubilité dans l'eau : soluble
Merck : 14,5707
Numéro JECFA : 619
BRN : 1723541
InChIKey : BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N
LogP : -1,68
Référence de la base de données CAS : 97-67-6 (référence de la base de données CAS)
Référence chimique NIST : Acide L-malique, hydroxy-, (s)-(97-67-6)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : Acide L-malique, 2-hydroxy-, (2S)- (97-67-6)

L'acide L-malique est presque inodore (parfois une légère odeur âcre).
Ce composé a un goût acidulé, acide et non piquant.

Les usages
L'acide L-malique est utilisé comme additif alimentaire, réactif protecteur sélectif α-amino pour les dérivés d'acides aminés.
Synthon polyvalent pour la préparation de composés chiraux, y compris les agonistes des récepteurs κ-opioïdes, l'analogue de la 1α,25-dihydroxyvitamine D3 et la phoslactomycine B.
L'isomère naturel est la forme L qui a été trouvée dans les pommes et de nombreux autres fruits et plantes.
Réactif protecteur sélectif α-amino pour les dérivés d'acides aminés.
Synthon polyvalent pour la préparation de composés chiraux, y compris les récepteurs κ-opioïdes
Intermédiaire en synthèse chimique.
Agent chélateur et tampon.
Agent aromatisant, exhausteur de goût et acidulant dans les aliments.
L'acide L-malique peut améliorer les performances physiques en augmentant l'énergie et en diminuant la fatigue musculaire.
L'acide L-malique améliore également l'absorption d'autres améliorateurs de performances sportives comme la créatine et la citrulline.
Une étude a révélé qu'une combinaison créatine-malate améliorait plusieurs aspects des performances de course des athlètes, notamment la puissance de pointe, la distance parcourue, les niveaux d'hormones et le travail total.
La liaison de l'acide L-malique avec la citrulline produit du malate de citrulline.
L'acide L-malique améliore la capacité innée de la citrulline à améliorer les niveaux d'oxyde nitrique, à éliminer les déchets musculaires, à augmenter l'énergie et à réduire les douleurs musculaires.
L'acide L-malique peut améliorer la bouche sèche, la bouche sèche causée par les médicaments en particulier.
L'acide L-malique aide à produire plus de salive en raison de sa saveur aigre.
Une étude de six semaines a examiné les effets d'une solution de pulvérisation d'acide L-malique sur la bouche sèche par rapport à un placebo.
Le groupe acide L-malique avait sensiblement amélioré les symptômes de la bouche sèche et un meilleur flux de salive que le groupe placebo.
Un autre essai de deux semaines a produit des résultats similaires.
La plupart des individus tolèrent bien l'acide malique, étant donné que l'acide L-malique est un composé commun dans de nombreux fruits et légumes.
L'acide L-malique peut provoquer des effets secondaires bénins, notamment des nausées, de la diarrhée et des maux de tête.
Les personnes qui prennent des médicaments pour abaisser leur tension artérielle doivent consulter un médecin avant de prendre des suppléments d'acide malique, car ils peuvent abaisser leur tension artérielle.
Les calculs rénaux sont douloureux et peuvent affecter de nombreuses personnes.
L'acide L-malique a été étudié pour son rôle potentiel dans la prévention et le traitement des calculs rénaux.
Dans une étude préliminaire réalisée en laboratoire, il a été constaté que l'acide L-malique augmentait le pH de l'urine, ce qui rendait moins probable la formation de calculs rénaux.
Les chercheurs ont conclu que la supplémentation en acide L-malique pourrait aider à traiter les calculs rénaux de calcium.
Une revue de 2016 sur l'importance d'une alimentation saine pour prévenir les calculs rénaux a suggéré que les poires pourraient être une option de traitement potentielle.
Selon l'examen, l'acide L-malique dans les poires peut être utilisé pour prévenir la formation de calculs rénaux.
En effet, l'acide L-malique est un précurseur du citrate, un composé qui inhibe la croissance des cristaux dans les reins.

L'acide L-malique contient des ingrédients émollients naturels, qui peuvent éliminer les rides à la surface de la peau, rendre la peau tendre et blanche, lisse et élastique, donc dans la formule cosmétique préférée; L'acide L-malique peut être formulé avec une variété de saveurs, d'épices, pour une variété de produits chimiques quotidiens, tels que le dentifrice, le shampooing, etc. il est utilisé à l'étranger pour remplacer l'acide citrique comme nouveau type d'additif détergent pour la synthèse de détergents spéciaux de haute qualité.
L'acide L-malique peut être utilisé dans les préparations pharmaceutiques, les comprimés, le sirop, peut également être mélangé dans la solution d'acides aminés, peut améliorer considérablement le taux d'absorption des acides aminés ; L'acide L-malique peut être utilisé pour le traitement des maladies du foie, de l'anémie, de la faible immunité, de l'urémie, de l'hypertension, de l'insuffisance hépatique et d'autres maladies, et peut réduire l'effet toxique des médicaments anticancéreux sur les cellules normales ; Peut également être utilisé pour la préparation et la synthèse d'insectifuges, d'agents anti-tartre.
De plus, l'acide L-malique peut également être utilisé comme agent de nettoyage industriel, agent de durcissement de résine, plastifiant de matière synthétique, additif alimentaire, etc.

Actions biochimie/physiol
L'acide L-malique fait partie du métabolisme cellulaire.
L'application de l'acide L-malique est reconnue en pharmacie.
L'acide L-malique est utile dans le traitement des dysfonctionnements hépatiques, efficace contre l'hyper-ammoniémie.
L'acide L-malique est utilisé dans le cadre de la perfusion d'acides aminés.
L'acide L-malique sert également de nanomédicament dans le traitement des troubles neurologiques du cerveau.
Un TCA (cycle de Krebs) intermédiaire et partenaire dans la navette aspartate de l'acide L-malique.
L'acide L-malique est la forme naturelle, tandis qu'un mélange d'acide L- et D-malique est produit synthétiquement.
Le malate joue un rôle important en biochimie.
Dans le processus de fixation du carbone C4, le malate est une source de CO2 dans le cycle de Calvin.
Dans le cycle de l'acide citrique, le (S)-malate est un intermédiaire, formé par l'ajout d'un groupe -OH sur la face si du fumarate.
L'acide L-malique peut également être formé à partir de pyruvate via des réactions anaplérotiques.
Le malate est également synthétisé par la carboxylation du phosphoénolpyruvate dans les cellules de garde des feuilles des plantes.
Le malate, en tant qu'anion double, accompagne souvent les cations potassium lors de l'absorption des solutés dans les cellules de garde afin de maintenir l'équilibre électrique dans la cellule.
L'accumulation de ces solutés dans la cellule de garde diminue le potentiel de soluté, permettant à l'eau de pénétrer dans la cellule et de favoriser l'ouverture des stomates.

Précautions
En 2022, un groupe d'experts a examiné l'acide L-malique et l'a trouvé sûr à utiliser dans les cosmétiques.
Outre quelques effets secondaires, les suppléments d'acide L-malique ne sont pas connus pour causer d'autres problèmes de sécurité.
Cependant, il n'y a pas suffisamment d'informations pour garantir la sécurité de l'acide L-malique dans certains groupes.
Pour cette raison, il est préférable d'être très prudent et d'éviter d'utiliser des suppléments d'acide malique pendant la grossesse ou l'allaitement.
Il existe également peu de preuves concernant l'utilisation de l'acide L-malique chez les enfants.
Consultez le fournisseur de soins de santé de votre enfant pour obtenir des conseils professionnels.
L'acide L-malique en quantités trouvées dans les aliments est généralement sans danger pour tout le monde.
L'acide L-malique a également été jugé sûr en tant qu'additif alimentaire, exhausteur de goût et régulateur de pH.
Gardez à l'esprit que les suppléments d'acide L-malique ne doivent pas remplacer les soins standard.
Traiter soi-même une maladie et éviter ou retarder les soins médicaux peut avoir de graves conséquences.

Méthode de production
L'acide L-malique existe largement dans la nature, est le produit du métabolisme animal et végétal, est le principal composant acide de la pomme.
Le jus de fruit immature de pomme, de raisin et de pêche est bouilli, de l'eau de chaux est ajoutée pour former un précipité de sel de calcium, puis l'acide L-malique est converti en sel de plomb, puis traité pour former de l'acide libre, et l'acide L-malique peut être obtenu.
La méthode de fermentation est également possible pour réaliser l'industrialisation, l'utilisation de souches de levure mutantes pour la fermentation, peut obtenir des champignons spéciaux à base d'acide L-malique pour l'acide, ou l'utiliser pour produire des champignons spéciaux à base d'acide malique pour la fermentation, l'acide L-malique peut être obtenu, mais le processus est plus compliqué que la méthode de synthèse, et le coût est plus élevé.
L'acide L-malique est produit par biosynthèse au Japon.
Les cellules aminophénols de Brevibacterium (cellule de Breridacterium ammoni-agenes) ont d'abord été fixées avec des polyacrylamides.
Une suspension des cellules dans une solution saline physiologique a été mélangée avec un amide d'acide acrylique et un agent de réticulation approprié et un promoteur de polymérisation, et le gel résultant a été transformé en particules de 3 mm de diamètre.
Après lavage, la solution a été trempée dans du fumarate de sodium contenant environ 0,3 g de bile bovine et maintenue à 37°C pendant 20H.
Les cellules ainsi traitées ont été utilisées comme charge pour la colonne de réaction.
1L de fumarate de sodium contenant 1mol a été passé sur une colonne de réaction à 37°C.
Et l'acide malique a été séparé de l'effluent de la manière habituelle pour produire un produit de qualité pharmaceutique d'acide L-malique à partir d'acide fumarique avec un rendement d'environ 70 %.

Synonymes
97-67-6
Acide L-malique
Acide L-(-)-malique
Acide (S)-2-hydroxysuccinique
Acide (2S)-2-hydroxybutanedioïque
(S)-acide malique
Acide L(-)-malique
Acide de pomme
(-)-L'acide malique
L-acide de pomme
Acide (-)-hydroxysuccinique
L-malate
Acide S-(-)-malique
Acide L-hydroxybutanedioïque
Acide S-2-hydroxybutanedioïque
Acide butanedioïque, hydroxy-, (2S)-
Acide malique, L-
Acide L-2-hydroxybutanedioïque
Acide (S)-(-)-hydroxysuccinique
CHEBI:30797
Acide (-)-L-malique
(S)-malate
Forme L-(-) de l'acide malique
Acide hydroxysuccinique (-)
Acide L-hydroxysuccinique
J3TZF807X5
CHEMBL1234046
NSC923
NSC-9232
MFCD00064213
26999-59-7
Acide butanedioïque, 2-hydroxy-, (2S)-, homopolymère
NSC 9232
Acide butanedioïque, 2-hydroxy-, (2S)-
Acide (S)-hydroxybutanedioïque
ION MALATE
(-)-(S)-acide malique
Acide hydroxybutanedioïque, (-)-
UNII-J3TZF807X5
l'acide malique
Acide hydroxybutanedioïque, (S)-
acide lévo-malique
2yfa
4elc
4ipi
4ipj
Acide L-maléique
L-Hydroxysuccinate
Acide 2-hydroxybutanedioïque, (S)-
Acide (S)-(-)-2-hydroxysuccinique
(2s)-acide malique
EINECS 202-601-5
L-hydroxybutanedioate
nchembio867-comp7
Acide L-(-) malique
(-)-Hydroxysuccinate
L-(-)-acide de pomme
S-(-)-Malate
(S)-Hydroxybutanedioate
S-2-Hydroxybutanedioate
(-)-(S)-Malate
Acide (S)-(-)-malique
(S)-hydroxy-butanedioate
Acide (S)-hydroxysuccinique
ACIDE L(-)MALIQUE
Acide (S)-2-hydroxysuccinique
bmse000238
ACIDE MALIQUE [HSDB]
ACIDE MALIQUE, (L)
(S)-(-)-Hydroxysuccinate
ACIDE L-MALIQUE [FHFI]
Acide (S)-hydroxy-butanedioïque
SCHEMBL256122
ACIDE L-MALIQUE [WHO-DD]
ACIDE MALIQUE, L-[II]
Acide (-)-(s)-hydroxybutanedioïque
DTXSID30273987
ZINC895074
Acide (2S)-(-)-hydroxybutanedioïque
AMY40197
HY-Y1069
BDBM50510127
s6292
AKOS006346693
CS-W020132
ACIDE MALIQUE FORME L-(-) [MI]
Acide L-(-)-malique, BioXtra, >=95%
AS-18628
Acide L-(-)-malique, >=95% (titrage)
Acide (-)-1-hydroxy-1,2-éthanedicarboxylique
M0022
C00149
Acide L-(-)-malique, pur, >=99.0% (T)
Acide L-(-)-malique, ReagentPlus(R), >=99%
M-0850
35F9ECA9-BBE6-463D-BF3F-275FACC5D14E
Acide L-(-)-malique, qualité spéciale SAJ, >=99.0%
Acide L-(-)-malique, qualité réactif Vetec(TM), 97 %
Q27104150
Acide (S)-(-)-2-hydroxysuccinique, acide L-hydroxybutanedioïque
Acide L-(-)-malique, 97 %, pureté optique ee : 99 % (GLC)
Acide L-(-)-malique, matériau de référence certifié, TraceCERT(R)
Acide L-(-)-malique, BioReagent, adapté à la culture cellulaire, adapté à la culture de cellules d'insectes