L-ЯБЛОЧНАЯ КИСЛОТА

КАС: 97-67-6
МФ: C4H6O5
МВт: 134,09
ИНЭКС: 202-601-5

Описание
L-яблочная кислота почти не имеет запаха с терпким кислым вкусом.
L-яблочная кислота не имеет резкого запаха.
L-яблочная кислота — это органическая кислота, которая обычно содержится в вине.
L-яблочная кислота играет важную роль в микробиологической стабильности вина.
L-яблочную кислоту можно получить гидратацией малеиновой кислоты; ферментацией из сахара.
Встречается в кленовом соке, яблоках, дынях, папайе, пиве, виноградном вине, какао, саке, киви и корне цикория.
L-яблочная кислота представляет собой органическое соединение с молекулярной формулой C4H6O5.
L-яблочная кислота представляет собой дикарбоновую кислоту, которая вырабатывается всеми живыми организмами, придает кислый вкус фруктам и используется в качестве пищевой добавки.
L-яблочная кислота имеет две стереоизомерные формы (L- и D-энантиомеры), хотя в природе существует только L-изомер.
Соли и эфиры L-яблочной кислоты известны как малаты.
Малат-анион является промежуточным звеном в цикле лимонной кислоты.
L-яблочная кислота, гидроксидикарбоновая кислота, встречается во всех формах жизни.
L-яблочная кислота существует в природе только в виде L-энантиомера.
L-яблочную кислоту не следует путать с похожими по звучанию малеиновой и малоновой кислотами.
L-яблочная кислота представляет собой L-гидроксиянтарную кислоту, полученную методом инженерии ферментов или методом ферментации, а также разделением и очисткой.
Содержание C4H6Os должно быть не менее 99,0% в пересчете на безводный.

L-яблочная кислота придает многим фруктам, особенно яблокам, характерный вкус.
L-яблочную кислоту часто называют «яблочной кислотой».
Слово яблочный происходит от латинского mālum, в честь которого также назван род Malus, включающий все виды яблок.
L-яблочная кислота — это дикарбоновая кислота, которая содержится во многих фруктах и овощах.
L-яблочная кислота является субстратом для фермента малатдегидрогеназы, который катализирует окисление L-малата до оксалоацетата.
L-яблочная кислота используется для изучения функции митохондрий, поскольку ее можно использовать в качестве альтернативного источника энергии.
Было показано, что мононатриевая соль L-яблочной кислоты (LAM) эффективна в предотвращении повреждения мышц, вызванного физическими упражнениями.
Это может быть связано со способностью L-яблочной кислоты снижать окислительный стресс и увеличивать выработку АТФ за счет повышенной митохондриальной активности.
Также было показано, что L-яблочная кислота способствует выживанию фоторецепторных клеток и улучшает функцию сетчатки у животных с поврежденными фоторецепторами, хотя она не оказывает никакого влияния на нормальные глаза животных.
L-яблочная кислота представляет собой альфа-гидроксиорганическую кислоту, которую иногда называют фруктовой кислотой.
L-яблочная кислота содержится в яблоках и других фруктах.
L-яблочная кислота также содержится в растениях и животных, включая человека.
Фактически, L-яблочная кислота в форме ее аниона малата является ключевым промежуточным звеном в основном биохимическом цикле выработки энергии в клетках, известном как цикл лимонной кислоты или цикл Кребса, расположенном в митохондриях клеток.
L-яблочная кислота используется во многих пищевых продуктах и является очень популярным продуктом в напитках и сладостях.
L-яблочная кислота, также известная как яблочная кислота и гидроксиянтарная кислота, представляет собой хиральную молекулу.

Химические свойства L-яблочной кислоты
Температура плавления: 101-103 °C (лит.)
альфа: -2 º (с=8,5, H2O)
Температура кипения: 167,16°C (приблизительная оценка)
Плотность: 1,60
Давление пара: 0 Па при 25 ℃
Федеральное агентство по чрезвычайным ситуациям: 2655 | L-ЯБЛОЧНАЯ КИСЛОТА
Показатель преломления: -6,5° (C=10, ацетон)
Тп: 220°С
Температура хранения: Хранить при температуре ниже +30°C.
Растворимость в H2O: 0,5 М при 20 °C, прозрачный, бесцветный
Форма: Порошок
Цвет белый
Удельный вес: 1,595 (20/4 ℃)
РН: 2,2 (10 г/л, H2O, 20 ℃)
pka: (1) 3,46, (2) 5,10 (при 25 ℃)
Оптическая активность: [α]20/D 30±2°, c = 5,5% в пиридине.
Растворимость в воде: растворим
Мерк: 14 5707
Номер ОКЭПД: 619
БРН: 1723541
InChIKey: BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N
ЛогП: -1,68
Ссылка на базу данных CAS: 97-67-6 (Ссылка на базу данных CAS)
Справочник по химии NIST: L-яблочная кислота, гидрокси-, (s)-(97-67-6)
Система регистрации веществ EPA: L-яблочная кислота, 2-гидрокси-, (2S)- (97-67-6)

L-яблочная кислота практически не имеет запаха (иногда имеет слабый едкий запах).
Это соединение имеет терпкий, кислый, неострый вкус.

Использование
L-яблочная кислота используется в качестве пищевой добавки, селективного α-аминозащитного реагента для производных аминокислот.
Универсальный синтон для приготовления хиральных соединений, включая агонисты κ-опиоидных рецепторов, аналог 1α,25-дигидроксивитамина D3 и фосфлактомицин B.
Встречающийся в природе изомер представляет собой L-форму, которая была обнаружена в яблоках и многих других фруктах и растениях.
Селективный α-аминозащитный реагент для производных аминокислот.
Универсальный синтон для получения хиральных соединений, в том числе κ-опиоидных соединений.
Промежуточный продукт химического синтеза.
Хелатирующий и буферный агент.
Ароматизатор, усилитель вкуса и подкислитель в пищевых продуктах.
L-яблочная кислота может улучшить физическую работоспособность за счет повышения энергии и снижения мышечной усталости.
L-яблочная кислота также улучшает усвоение других усилителей спортивных результатов, таких как креатин и цитруллин.
Одно исследование показало, что комбинация креатина и малата улучшила несколько аспектов беговых результатов спортсменов, включая пиковую мощность, пройденное расстояние, уровень гормонов и общую работу.
Связывание L-яблочной кислоты с цитруллином дает цитруллина малат.
L-яблочная кислота усиливает врожденную способность цитруллина повышать уровень оксида азота, удалять мышечные отходы, повышать энергию и уменьшать болезненность мышц.
L-яблочная кислота может уменьшить сухость во рту, особенно сухость во рту, вызванную приемом лекарств.
L-яблочная кислота помогает производить больше слюны из-за ее кислого вкуса.
В одном шестинедельном исследовании изучалось влияние спрея L-яблочной кислоты на сухость во рту по сравнению с плацебо.
Группа L-яблочной кислоты заметно улучшила симптомы сухости во рту и улучшила слюноотделение, чем группа плацебо.
Еще одно двухнедельное испытание дало аналогичные результаты.
Большинство людей хорошо переносят яблочную кислоту, учитывая, что L-яблочная кислота является распространенным соединением во многих фруктах и овощах.
L-яблочная кислота может вызывать легкие побочные эффекты, включая тошноту, диарею и головные боли.
Людям, принимающим лекарства для снижения кровяного давления, следует проконсультироваться с врачом, прежде чем принимать добавки яблочной кислоты, так как они могут снизить кровяное давление.
Камни в почках болезненны и могут поражать многих людей.
L-яблочная кислота была исследована на предмет ее потенциальной роли в профилактике и лечении камней в почках.
В одном предварительном исследовании, проведенном в лаборатории, было обнаружено, что L-яблочная кислота повышает уровень pH мочи, снижая вероятность образования камней в почках.
Исследователи пришли к выводу, что добавки L-яблочной кислоты могут помочь в лечении кальциевых камней в почках.
Обзор 2016 года о важности здорового питания для предотвращения камней в почках показал, что груши могут быть потенциальным вариантом лечения.
Согласно обзору, L-яблочная кислота в грушах может использоваться для предотвращения образования камней в почках.
Это связано с тем, что L-яблочная кислота является предшественником цитрата, соединения, которое ингибирует рост кристаллов в почках.

L-яблочная кислота содержит натуральные смягчающие ингредиенты, которые могут удалить морщины на поверхности кожи, сделать кожу нежной и белой, гладкой и эластичной, поэтому в косметической формуле предпочтение отдается; L-яблочная кислота может быть приготовлена в виде различных ароматизаторов, специй для различных повседневных химических продуктов, таких как зубная паста, шампунь и т. д.; за рубежом используется для замены лимонной кислоты в качестве нового вида моющей добавки для синтеза полноценных специальных моющих средств.
L-яблочную кислоту можно использовать в фармацевтических препаратах, таблетках, сиропе, также можно смешивать с раствором аминокислоты, что может значительно улучшить скорость усвоения аминокислот; L-яблочная кислота может использоваться для лечения заболеваний печени, анемии, снижения иммунитета, уремии, гипертонии, печеночной недостаточности и других заболеваний, а также может снижать токсическое действие противоопухолевых препаратов на нормальные клетки; Также может быть использован для приготовления и синтеза репеллентов от насекомых, средств против зубного камня.
Кроме того, L-яблочная кислота также может использоваться в качестве промышленного чистящего средства, отвердителя смолы, пластификатора синтетического материала, кормовой добавки и т. д.

Биохимия/физиол Действия
L-яблочная кислота является частью клеточного метаболизма.
Применение L-яблочной кислоты признано в фармацевтике.
L-яблочная кислота полезна при лечении нарушений функции печени, эффективна при гипераммониемии.
L-яблочная кислота используется в составе настоя аминокислот.
L-яблочная кислота также служит нанолекарством при лечении неврологических расстройств головного мозга.
Промежуточный продукт TCA (цикл Кребса) и партнер в шаттле аспартата L-яблочной кислоты.
L-яблочная кислота встречается в природе, тогда как смесь L- и D-яблочной кислоты производится синтетическим путем.
Малат играет важную роль в биохимии.
В процессе фиксации углерода C4 малат является источником CO2 в цикле Кальвина.
В цикле лимонной кислоты (S)-малат является промежуточным продуктом, образующимся при добавлении группы -ОН к поверхности фумарата.
L-яблочная кислота также может образовываться из пирувата посредством анаплеротических реакций.
Малат также синтезируется карбоксилированием фосфоенолпирувата в замыкающих клетках листьев растений.
Малат, как двойной анион, часто сопровождает катионы калия при поглощении растворенных веществ замыкающими клетками для поддержания электрического баланса в клетке.
Накопление этих растворенных веществ в замыкающей клетке снижает потенциал растворенного вещества, позволяя воде проникать в клетку и способствовать открытию устьиц.

Меры предосторожности
В 2022 году группа экспертов рассмотрела L-яблочную кислоту и признала ее безопасной для использования в косметике.
Помимо нескольких побочных эффектов, добавки L-яблочной кислоты, как известно, не вызывают каких-либо других проблем с безопасностью.
Однако недостаточно информации, чтобы гарантировать безопасность L-яблочной кислоты для определенных групп.
Из-за этого с L-яблочной кислотой лучше быть особенно осторожным и избегать использования добавок яблочной кислоты во время беременности или кормления грудью.
Также мало доказательств относительно использования L-яблочной кислоты у детей.
Проконсультируйтесь с лечащим врачом вашего ребенка для получения профессиональной консультации.
L-яблочная кислота в количествах, содержащихся в пище, как правило, безопасна для всех.
L-яблочная кислота также считается безопасной пищевой добавкой, усилителем вкуса и регулятором pH.
Имейте в виду, что добавки L-яблочной кислоты не должны заменять стандартный уход.
Самостоятельное лечение состояния и отказ от медицинской помощи или ее отсрочка могут иметь серьезные последствия.

Метод производства
L-яблочная кислота широко распространена в природе, является продуктом метаболизма животных и растений, является основным кислотным компонентом яблока.
Незрелый фруктовый сок яблока, винограда и персика кипятят, добавляют известковую воду для образования осадка соли кальция, а затем L-яблочную кислоту превращают в соль свинца, а затем обрабатывают для образования свободной кислоты, и L-яблочная кислота может быть полученный.
Метод ферментации также возможен для достижения индустриализации, использования мутантных штаммов дрожжей для ферментации, можно получить специальные грибы на основе L-яблочной кислоты для кислоты или использовать для производства специальных грибов на основе яблочной кислоты для ферментации, L-яблочная кислота может быть получается, но процесс сложнее, чем метод синтеза, и стоимость выше.
L-яблочная кислота производится путем биосинтеза в Японии.
Аминофеноловые клетки Brevibacterium (клетки breridacterium ammoni-agenes) сначала фиксировали полиакриламидами.
Суспензию клеток в физиологическом растворе смешивали с амидом акриловой кислоты, подходящим сшивающим агентом и промотором полимеризации, и полученный гель превращали в частицы диаметром 3 мм.
После промывки раствор замачивали в фумарате натрия, содержащем около 0,3 бычьей желчи, и выдерживали при 37°С в течение 20 ч.
Обработанные таким образом клетки использовали в качестве наполнителя реакционной колонки.
1 л фумарата натрия, содержащего 1 моль, пропускали через реакционную колонку при 37°С.
Яблочную кислоту отделяли от сточных вод обычным способом с получением продукта фармацевтической чистоты L-яблочной кислоты из фумаровой кислоты с выходом около 70%.

Синонимы
97-67-6
L-яблочная кислота
L-(-)-яблочная кислота
(S)-2-гидроксиянтарная кислота
(2S)-2-гидроксибутандиовая кислота
(S)-яблочная кислота
L(-)-яблочная кислота
Яблочная кислота
(-)-Яблочная кислота
L-яблочная кислота
(-)-Гидроксиянтарная кислота
L-малат
S-(-)-Яблочная кислота
L-гидроксибутандиовая кислота
S-2-гидроксибутандиовая кислота
Бутандиовая кислота, гидрокси-, (2S)-
Яблочная кислота, L-
L-2-гидроксибутандиовая кислота
(S)-(-)-Гидроксиянтарная кислота
ЧЕБИ:30797
(-)-L-яблочная кислота
(S)-малат
Яблочная кислота L-(-)-форма
Гидроксиянтарная кислота (-)
L-гидроксиянтарная кислота
J3TZF807X5
ЧЕМБЛ1234046
НСК923
НСК-9232
MFCD00064213
26999-59-7
Бутандиовая кислота, 2-гидрокси-, (2S)-, гомополимер
НСК 9232
Бутандиовая кислота, 2-гидрокси-, (2S)-
(S)-Гидроксибутандиовая кислота
МАЛАТ ИОН
(-)-(S)-яблочная кислота
Гидроксибутандиовая кислота, (-)-
УНИИ-J3TZF807X5
яблочная кислота
Гидроксибутандиовая кислота, (S)-
левояблочная кислота
2yfa
4elc
4ipi
4ipj
L-малеиновая кислота
L-гидроксисукцинат
2-гидроксибутандиовая кислота, (S)-
(S)-(-)-2-гидроксиянтарная кислота
(2s)-яблочная кислота
ИНЭКС 202-601-5
L-гидроксибутандиоат
nchembio867-comp7
L-(-) яблочная кислота
(-)-Гидроксисукцинат
L-(-)-яблочная кислота
S-(-)-малат
(S)-гидроксибутандиоат
S-2-гидроксибутандиоат
(-)-(S)-малат
(S)-(-)-яблочная кислота
(S)-гидрокси-бутандиоат
(S)-гидроксиянтарная кислота
L(-)ЯБЛОЧНАЯ КИСЛОТА
(S)-2-гидроксиянтарная кислота
бмсе000238
ЯБЛОЧНАЯ КИСЛОТА [HSDB]
ЯБЛОЧНАЯ КИСЛОТА, (L)
(S)-(-)-гидроксисукцинат
L-ЯБЛОЧНАЯ КИСЛОТА [FHFI]
(S)-гидроксибутандиовая кислота
SCHEMBL256122
L-ЯБЛОЧНАЯ КИСЛОТА [WHO-DD]
ЯБЛОЧНАЯ КИСЛОТА, L- [II]
(-)-(s)-гидроксибутандиовая кислота
DTXSID30273987
ЦИНК895074
(2S)-(-)-гидроксибутандиовая кислота
ЭМИ40197
HY-Y1069
БДБМ50510127
с6292
АКОС006346693
CS-W020132
ЯБЛОЧНАЯ КИСЛОТА L-(-)-ФОРМА [MI]
L-(-)-яблочная кислота, BioXtra, >=95%
AS-18628
L-(-)-Яблочная кислота, >=95% (титрование)
(-)-1-Гидрокси-1,2-этандикарбоновая кислота
M0022
C00149
L-(-)-Яблочная кислота, чистая, >=99,0% (T)
L-(-)-Яблочная кислота, ReagentPlus(R), >=99%
М-0850
35F9ECA9-BBE6-463D-BF3F-275FACC5D14E
L-(-)-Яблочная кислота, специальный сорт SAJ, >=99,0%
L-(-)-Яблочная кислота, реактив Vetec™, 97%
Q27104150
(S)-(-)-2-гидроксиянтарная кислота, L-гидроксибутандиовая кислота
L-(-)-Яблочная кислота, 97%, оптическая чистота ee: 99% (ГЖХ)
L-(-)-яблочная кислота, сертифицированный эталонный материал, TraceCERT(R)
L-(-)-Яблочная кислота, биореагент, подходит для культивирования клеток, подходит для культивирования клеток насекомых