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Numéro CAS : 87-69-4
Numéro CE : 201-766-0
Poids moléculaire : 150,09
L'acide L-tartrique est présent dans de nombreux fruits, vins et cafés.
L'acide L-tartrique est utilisé comme acidulant pour les boissons, les aliments et les produits pharmaceutiques, utilisé pour améliorer les arômes de fruits naturels et synthétiques, en particulier dans les boissons et les bonbons aromatisés au raisin et au citron vert.
L'acide L-tartrique est utilisé comme agent raffermissant, humectant.
L'acide L-tartrique est utilisé dans les systèmes de levage, y compris les poudres à lever.
L'acide L-tartrique est le plus soluble dans l'eau des acidulants solides.
L'acide L-tartrique contribue à un goût acidulé fort qui rehausse les saveurs de fruits, en particulier le raisin et le citron vert.
Cet acide dibasique est produit à partir de tartrate acide de potassium, qui a été récupéré à partir de divers sous-produits de l'industrie vinicole, notamment les tourteaux de jus de raisin fermenté et partiellement fermenté, les lies (les sédiments visqueux séchés dans les cuves de fermentation du vin) et les argols. (les croûtes cristallines formées dans les cuves lors de la deuxième étape de fermentation de la vinification).
Les principaux pays européens producteurs de vin, l'Espagne, l'Allemagne, l'Italie et la France, utilisent plus d'acide que les États-Unis.
L'acide L-tartrique est souvent utilisé comme acidulant dans les boissons aromatisées au raisin et au citron vert, les desserts à la gélatine, les confitures, les gelées et les confiseries aigres dures.
Le sel monopotassique acide, plus communément appelé «crème de tartre», est utilisé dans les poudres à lever et les systèmes de levage.
Étant donné que l'acide L-tartrique a une solubilité limitée à des températures plus basses, la crème de tartre ne réagit pas avec le bicarbonate tant que les températures de cuisson ne sont pas atteintes.
Cela garantit un développement maximal du volume dans le produit fini.
L'acide l(+)-tartrique (acide l-2R,3R-dihydrobutanedioïque, C4H6O6) tire le nom des acides L-tartriques du terme alchimique médiéval tartarus.
L'acide L-tartrique est une poudre cristalline blanche, inodore et au goût acide.
L'acide L-tartrique est un acide organique fort, largement répandu dans la nature, et classé comme acide de fruit (c'est l'acide de fruit le plus cher).
L'acide a deux atomes stéréogènes et il existe sous trois formes stéréoisomères - l (+), d (-) et l'acide L-tartrique dl-racémique, qui est distinct de l'acide méso-tartrique.
Bien que l'isomère d(-) dextrogyre soit la forme «non naturelle» de l'acide, sa présence en petites quantités dans la nature a été démontrée.
L'acide L-tartrique est présent sous sa forme libre ou combiné avec du potassium, du calcium et du magnésium.
L'acide L-tartrique est très soluble dans l'eau, le méthanol, l'éthanol et le glycérol mais est insoluble dans le chloroforme.
Utilisations de l'acide L-tartrique :
Agent stabilisant pour les épices moulues et les fromages pour éviter la décoloration.
Agent chélatant dans les aliments gras.
Synergiste d'antioxydants, agent de contrôle du pH dans le lait, les confitures et les gelées, agent de contrôle de l'humidité.
L'acide métatartrique (un mélange de polyith inchangé (+)-acide tartrique) est autorisé dans le vin au Royaume-Uni Tartaresters naturels obtenus par la déshydratation contrôlée de l'acide (+)-tartrique, ainsi que de l'isomère de l'acide wique.
L'acide L-tartrique se trouve dans de nombreux aliments, dont certains sont le café et les produits à base de café, le raisin commun, les boissons alcoolisées et les fruits.
L'acide L-tartrique est un acide organique cristallin blanc présent naturellement dans de nombreux fruits, notamment dans les raisins, mais aussi dans les bananes, les tamarins et les agrumes.
Le sel d'acides L-tartriques, le bitartrate de potassium, communément appelé crème de tartre, se développe naturellement au cours du processus de fermentation.
L'acide L-tartrique est couramment mélangé avec du bicarbonate de sodium et est vendu sous forme de levure chimique utilisée comme agent levant dans la préparation des aliments.
L'acide lui-même est ajouté aux aliments en tant qu'antioxydant E334 et pour conférer aux acides L-tartriques un goût aigre distinctif.
L'acide L-tartrique est un acide alpha-hydroxy-carboxylique, possède des caractéristiques acides diprotiques et aldariques et est un dérivé dihydroxylé de l'acide succinique.
L'acide L-(+)-tartrique, ou acide tartrique "naturel", est abondant dans la nature, notamment dans les fruits.
La principale source commerciale d'acides L-tartriques est un sous-produit de l'industrie du vin.
L'acide L-tartrique est utilisé comme additif dans de nombreux aliments, tels que les boissons gazeuses, les produits de boulangerie et les bonbons.
Les utilisations industrielles comprennent le tannage, la fabrication de céramiques et la production d'esters tartriques pour les laques et l'impression textile.
L'acide L-(+)-tartrique est un composé chimique naturel présent dans les baies, les raisins et divers vins.
L'acide L-tartrique fournit des propriétés antioxydantes et contribue au goût aigre de ces produits.
Dans l'industrie des boissons gazeuses, des produits de confiserie, des produits de boulangerie, des desserts à la gélatine, comme acidulant.
En photographie, tannerie, céramique, fabrication de tartrates.
Les esters commerciaux courants sont les dérivés diéthyliques et dibutyliques utilisés pour les laques et dans l'impression textile.
Auxiliaire pharmaceutique (agent tampon).
Applications de l'acide L-tartrique :
L'acide L-(+)-tartrique peut être utilisé dans la synthèse du (R,R)-1,2-diammoniumcyclohexane mono-(+)-tartrate, un intermédiaire pour préparer un catalyseur d'époxydation énantiosélectif.
L'acide L-tartrique peut également être utilisé comme matériau de départ dans la synthèse en plusieurs étapes du 1,4-di-O-benzyl-L-thréitol.
L'acide L-tartrique peut être utilisé comme agent de résolution chiral pour la résolution de la 2,2'-bispyrrolidine.
Bloc de construction chiral pour produits naturels.
Forme également un catalyseur de Diels-Alder avec TiCl2(Oi-Pr)2.
L'acide L-tartrique est un constituant abondant de nombreux fruits tels que les raisins et les bananes et présente un goût aigre légèrement astringent et rafraîchissant.
L'acide L-tartrique est l'un des principaux acides présents dans le vin.
L'acide L-tartrique est ajouté à d'autres aliments pour donner un goût aigre et est normalement utilisé avec d'autres acides tels que l'acide citrique et l'acide malique comme additif dans les boissons gazeuses, les bonbons, etc.
L'acide L-tartrique est produit par hydrolyse acide du tartrate de calcium, qui est préparé à partir du tartrate de potassium obtenu comme sous-produit lors de la production de vin.
L'acide L-tartrique optiquement actif est utilisé pour la résolution chirale des amines et également comme catalyseur asymétrique.
Applications pharmaceutiques de l'acide L-tartrique :
L'acide L-tartrique est utilisé dans les boissons, les confiseries, les produits alimentaires et les formulations pharmaceutiques comme acidulant.
L'acide L-tartrique peut également être utilisé comme agent séquestrant et comme synergiste antioxydant.
Dans les formulations pharmaceutiques, l'acide L-tartrique est largement utilisé en combinaison avec des bicarbonates, en tant que composant acide des granulés, poudres et comprimés effervescents.
L'acide L-tartrique est également utilisé pour former des composés moléculaires (sels et cocristaux) avec des ingrédients pharmaceutiques actifs pour améliorer les propriétés physicochimiques telles que la vitesse de dissolution et la solubilité.
L'acide L-tartrique et ses dérivés ont une pléthore d'utilisations dans le domaine pharmaceutique.
Par exemple, l'acide L-tartrique a été utilisé dans la production de sels effervescents, en combinaison avec l'acide citrique, pour améliorer le goût des médicaments oraux.
Le dérivé d'antimoine potassique de l'acide connu sous le nom de tartre émétique est inclus, à petites doses, dans le sirop contre la toux comme expectorant.
L'acide L-tartrique a également plusieurs applications à usage industriel.
On a observé que l'acide chélatait les ions métalliques tels que le calcium et le magnésium.
Par conséquent, l'acide a servi dans les industries agricoles et métallurgiques comme agent chélatant pour complexer les micronutriments dans les engrais du sol et pour nettoyer les surfaces métalliques constituées respectivement d'aluminium, de cuivre, de fer et d'alliages de ces métaux.
Propriétés chimiques de l'acide L-tartrique :
L'acide L-tartrique se présente sous forme de cristaux monocliniques incolores ou de poudre cristalline blanche ou presque blanche.
L'acide L-tartrique est inodore, avec un goût extrêmement acidulé.
Méthodes de production de l'acide L-tartrique :
L'acide L-tartrique est naturellement présent dans de nombreux fruits sous forme d'acide libre ou en combinaison avec du calcium, du magnésium et du potassium.
Commercialement, l'acide L-(＋)-tartrique est fabriqué à partir de tartrate de potassium (crème de tartre), un sous-produit de la vinification.
Le tartrate de potassium est traité avec de l'acide chlorhydrique, suivi de l'ajout d'un sel de calcium pour produire du tartrate de calcium insoluble.
Ce précipité est ensuite éliminé par filtration et mis à réagir avec de l'acide sulfurique à 70 % pour donner de l'acide L-tartrique et du sulfate de calcium.
Stéréochimie de l'acide L-tartrique :
Cristaux d'acide L-tartrique dessinés comme vus au microscope optique
L'acide L-tartrique naturel est chiral et est une matière première utile dans la synthèse chimique organique.
La forme naturelle de l'acide est l'acide dextrotartrique ou acide L-(+)-tartrique (nom obsolète acide d-tartrique).
Parce que l'acide L-tartrique est disponible naturellement, l'acide L-tartrique est légèrement moins cher que son énantiomère et l'isomère méso.
Les préfixes dextro et levo sont des termes archaïques.
Les manuels modernes désignent la forme naturelle comme acide (2R,3R)-tartrique (acide L-(+)-tartrique) et son énantiomère comme acide (2S,3S)-tartrique (acide D-(-)-tartrique).
Le diastéréoisomère méso est l'acide (2R,3S)-tartrique (qui est identique à « l'acide (2S,3R)-tartrique »).
Alors que les deux stéréoisomères chiraux font tourner la lumière polarisée dans le plan dans des directions opposées, les solutions d'acide méso-tartrique ne font pas tourner la lumière polarisée dans le plan.
L'absence d'activité optique est due à un plan miroir dans la molécule.
L'acide L-tartrique dans la solution de Fehling se lie aux ions cuivre (II), empêchant la formation de sels d'hydroxyde insolubles.
Histoire de l'acide L-tartrique :
L'acide L-tartrique est connu des viticulteurs depuis des siècles.
Cependant, le procédé chimique d'extraction a été développé en 1769 par le chimiste suédois Carl Wilhelm Scheele.
L'acide L-tartrique a joué un rôle important dans la découverte de la chiralité chimique.
Cette propriété de l'acide L-tartrique a été observée pour la première fois en 1832 par Jean Baptiste Biot, qui a observé sa capacité à faire tourner la lumière polarisée.
Louis Pasteur a poursuivi ces recherches en 1847 en étudiant les formes des cristaux de tartrate de sodium et d'ammonium, qu'il a trouvés chiraux.
En triant manuellement les cristaux de formes différentes, Pasteur a été le premier à produire un échantillon pur d'acide lévotartarique.
Identifiants de l'acide L-tartrique :
Numéro CAS : 87-69-4
Poids de la formule : 150,09
Formule : C4H6O6
Densité (g/mL) : 1,76
Point de congélation (°C) : 169-172
Solubilité : Alcool et eau
Synonymes : Acide 2,3-dihydroxybutanedioïque
Durée de vie (mois): 36
Stockage : Vert
Propriétés de l'acide L-tartrique :
Niveau de qualité : 200
qualité : réactif ACS
densité de vapeur : 5,18 (vs air)
dosage : ≥ 99,5 %
Apparence : Poudre
État physique : Solide
Solubilité : Soluble dans l'eau
Conservation : Conserver à température ambiante
Point de fusion : 170-172 °C (lit.)
Activité optique : α20/D +12,4°, c = 20 dans l'eau ; α20/D +12°±5°, c = 2 dans l'eau
Chaîne SMILES : O[C@H]([C@@H](O)C(O)=O)C(O)=O
InChI : 1S/C4H6O6/c5-1(3(7)8)2(6)4(9)10/h1-2,5-6H,(H,7,8)(H,9,10)/t1 -,2-/m1/s1
Clé InChI : FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N
Réactif ACS, ≥99,5 %
Formule chimique : C4H6O6
Poids moléculaire : 150,09
Point de fusion : 168 °C et 170 °C
Solubilité:
Dans l'eau : L'acide L-tartrique est polaire et très soluble dans l'eau, 20°C, 139g/100ml (forme L) et 18,4g/100ml (forme DL)
Dans les solvants organiques : 33 g/100 ml (forme L), peu soluble (forme DL) dans l'éthanol.
PKa :
L'acide L-tartrique est un acide dicarboxylique faible, mais plus fort que l'acide malique et citrique.
La forme L a deux PKa, PKa1 2,98 et PKa2 4,40 à 25°C, respectivement.
PH : valeur du PH 3,18 avec la concentration de 1 mmol/L à 25°C et 2,55 avec la concentration de 10 mmol/L.
Noms de l'acide L-tartrique :
Acide 2,3-dihydroxysuccinique
Acide théarique
Acide uvique
Acide racémique
Synonymes d'acide L-tartrique :
Autres noms de l'acide L-tartrique :
Acide tartrique
Acide butanedioïque, 2,3-dihydroxy- [R-(R*,R*)]-
Acide tartrique, L-(+)-
(+)-acide tartrique
Acide (R,R)-(+)-tartrique
Acide (2R,3R)-tartrique
Acide butanedioïque, 2,3-dihydroxy-
Acide L-(+)-tartrique
Acide L-tartrique
Acide tartrique naturel
Acide succinique, 2,3-dihydroxy
Acide thréarique
Acide 1,2-dihydroxyéthane-1,2-dicarboxylique
Acide (2R,3R)-(+)-tartrique
(+)-(2R,3R)-acide tartrique
Acide dextrotartrique
Acide malique, 3-hydroxy-, (L)-
Acide tartrique, (L)-
Acide 2,3-dihydroxysuccinique, (2R,3R)-
Acide 2,3-dihydroxybutanedioïque
Kyselina 2,3-dihydroxybutandiova
Kyselina Vina
(+)-(R,R)-acide tartrique
Acide (+)-L-tartrique
Acide butanedioïque, 2,3-dihydroxy- (2R,3R)-
Acide d-tartrique
NSC 62778
Baros (sel/mélange)
Acide L-tartrique
87-69-4
Acide L-(+)-tartrique
Acide L(+)-tartrique
Acide (2R,3R)-2,3-dihydroxysuccinique
Acide (+)-L-tartrique
Acide (R,R)-tartrique
Acide (2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioïque
Acide L-thréarique
(+)-acide tartrique
(+)-(R,R)-acide tartrique
Acide (2R,3R)-(+)-tartrique
Acide dextrotartrique
Acide tartrique
UNII-W4888I119H
Acide (2R,3R)-tartrique
MFCD00064207
Acide butanedioïque, 2,3-dihydroxy-, (2R,3R)-rel-
Acide (2R,3R)-rel-2,3-dihydroxysuccinique
Acide d-alpha,bêta-dihydroxysuccinique
Acide butanedioïque, 2,3-dihydroxy- (2R,3R)-
(R,R)-tartrate
L-(+)-tartrate
Kyselina 2,3-dihydroxybutandiova
Acide 1,2-dihydroxyéthane-1,2-dicarboxylique
AI3-06298
C4H6O6
Acide 2, 3-dihydroxybutanedioïque
Acide L(+)-tartrique, 99+ %
Acide L(+)-tartrique, réactif ACS
Kyselina Vina
Acide tartrique D,L
Acide butanedioïque, 2,3-dihydroxy- (R-(R*,R*))-
Acide succinique, 2,3-dihydroxy
Acide L(+) tartrique
(2RS,3RS)-acide tartrique
EINECS 201-766-0
NSC 62778
(+)-(2R,3R)-acide tartrique
Weinsteinsaure
Weinsaure
2,3-dihydroxybutanedioate
2,3-dihydroxy-succinate
Acide 2,3-dihydroxysuccinique
Acide 2,3-dihydroxy-succinique
L-tartarate
tartrate
Weinsaeure
(+)-Weinsaeure
Acide (1R,2R)-1,2-dihydroxyéthane-1,2-dicarboxylique
Acide (2R,3R)-(+)-2,3-dihydroxybutane-1,4-dioïque
Acide (2R,3R)-(+)-2,3-dihydroxybutane-1,4-dioïque, acide (2R,3R)-(+)-2,3-dihydroxysuccinique
Acide (2R,3R)-(+)-2,3-dihydroxysuccinique
(2R,3R)-2,3-Dihydroxybernsteinsaeure
(2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioate
Acide (2R,3R)-2,3-tartrique
Acide (2R,3R)-rel-2,3-dihydroxybutanedioïque
Acide (2R,3R)-rel-2,3-dihydroxysuccinique
Acide (R,R)-(+)-tartique
ACIDE 1,2-DIHYDROXYETHANE-1,2-DICARBOXYLIQUE
138508-61-9
144814-09-5
147-71-7
Acide 2,3-dihydrosuccinique
Acide 2,3-dihydroxybutanedioïque
205-695-6
3164-29-2
39469-81-3
Acide 3-hydroxymalique
41014-96-4
4231301
526-83-0
526-83-087-69-4
56959-20-7
69-72-7
SCA
ACIDE D(-)-TARTARIQUE
Acide D-(-)-tartrique (fr)
Acide dl-dihydroxysuccinique
hydrogène (2R,3R)-tartrate
l-(+)-acide tartrique
acide l-( )-tartrique
Acide L-(+) tartrique
Acide L-(+)-tartrique, ACS
acide l-(+)-tartrique, anhydre
Acide L(+)-tartrique
Acide L-(+)-tartrique
protéine lamB (fongique)
acide l-tartrique
Acide métatartrique
MFCD00071626
Acide R,R-tartrique
Rechtsweinsaure
STR02377
LE GOUDRON
Acide tartrique (TN)
ACIDE THRÉARIQUE
TLA
Weinsteinsaure
