L-ВИННАЯ КИСЛОТА

Номер КАС: 87-69-4
Номер ЕС: 201-766-0
Молекулярный вес: 150,09

L-винная кислота присутствует во многих фруктах, винах и кофе.
L-винная кислота используется в качестве подкислителя в напитках, пищевых продуктах и фармацевтических препаратах, используется для усиления натуральных и синтетических фруктовых ароматов, особенно в напитках и конфетах со вкусом винограда и лайма.

L-винная кислота используется в качестве укрепляющего агента, увлажнителя.
L-винная кислота используется в разрыхлителях, включая разрыхлители.

L-винная кислота является наиболее водорастворимым из твердых подкислителей.
L-винная кислота придает сильный терпкий вкус, который усиливает фруктовые ароматы, особенно винограда и лайма.

Эта двухосновная кислота производится из виннокислого калия, который извлекается из различных побочных продуктов винодельческой промышленности, включая жмых из ферментированного и частично ферментированного виноградного сока, осадок (высушенный слизистый осадок в чанах для брожения вина) и арголы. (кристаллические корочки, образующиеся в чанах на втором этапе брожения виноделия).
Основные европейские винодельческие страны, Испания, Германия, Италия и Франция, используют больше кислоты, чем Соединенные Штаты.

L-винная кислота часто используется в качестве подкислителя в напитках со вкусом винограда и лайма, желатиновых десертах, джемах, желе и твердых кислых кондитерских изделиях.
Кислая монокалиевая соль, более известная как «винный камень», используется в разрыхлителях и разрыхлителях.

Поскольку L-винная кислота имеет ограниченную растворимость при более низких температурах, винный камень не вступает в реакцию с бикарбонатом, пока не будут достигнуты температуры выпечки.
Это обеспечивает максимальное развитие объема в готовом изделии.

L(+)-Винная кислота (l-2R,3R-дигидробутандиовая кислота, C4H6O6) получила название L-винная кислота от средневекового алхимического термина tartarus.
L-винная кислота представляет собой белый кристаллический порошок без запаха и с кислым вкусом.

L-Винная кислота — это сильная органическая кислота, широко распространенная в природе и классифицируемая как фруктовая кислота (самая дорогая фруктовая кислота).
Кислота имеет два стереогенных атома и существует в трех стереоизомерных формах - l(+), d(-) и dl-рацемической L-винной кислоты, которая отличается от мезовинной кислоты.

Хотя правовращающий d(-)-изомер является «неестественной» формой кислоты, было продемонстрировано его присутствие в природе в небольших количествах.
L-винная кислота присутствует в свободной форме или в сочетании с калием, кальцием и магнием.
L-винная кислота хорошо растворяется в воде, метаноле, этаноле и глицерине, но не растворяется в хлороформе.

Использование L-винной кислоты:
Стабилизирующий агент для молотых специй и сыров для предотвращения обесцвечивания.
Хелатирующий агент в жирных продуктах.

Синергист с антиоксидантами, регулятор pH в молоке, джемах и желе, регулятор влажности.
Метавинная кислота (смесь неизмененной полиэтиловой (+)-винной кислоты) разрешена в вине в Великобритании. Натуральные винные кислоты, полученные путем контролируемой дегидратации (+)-винной кислоты вместе с изомером кислоты.
L-винная кислота содержится во многих продуктах питания, в том числе в кофе и кофейных продуктах, обычном винограде, алкогольных напитках и фруктах.

L-винная кислота представляет собой белую кристаллическую органическую кислоту, которая естественным образом содержится во многих фруктах, особенно в винограде, а также в бананах, тамариндах и цитрусовых.
Соль L-винной кислоты, битартрат калия, широко известный как винный камень, образуется естественным образом в процессе ферментации.

L-винная кислота обычно смешивается с бикарбонатом натрия и продается в виде разрыхлителя, используемого в качестве разрыхлителя при приготовлении пищи.
Сама кислота добавляется в пищу в качестве антиоксиданта E334 и для придания L-винной кислоте характерного кислого вкуса.
L-винная кислота представляет собой альфа-гидроксикарбоновую кислоту, является дипротонной и алдаровой по кислотным характеристикам и является дигидроксильным производным янтарной кислоты.

L-(+)-винная кислота, или «природная» винная кислота, широко распространена в природе, особенно во фруктах.
Основным коммерческим источником L-винной кислоты является побочный продукт винодельческой промышленности.

L-винная кислота используется в качестве добавки во многих продуктах питания, таких как безалкогольные напитки, хлебобулочные изделия и конфеты.
Промышленное использование включает дубление, производство керамики и производство сложных эфиров винной кислоты для лаков и текстильной печати.

L-(+)-винная кислота представляет собой природное химическое соединение, содержащееся в ягодах, винограде и различных винах.
L-винная кислота обеспечивает антиоксидантные свойства и способствует кислому вкусу этих продуктов.

В производстве безалкогольных напитков, кондитерских изделий, хлебобулочных изделий, желатиновых десертов, в качестве подкислителя.
В фотографии, дублении, керамике, производстве тартратов.

Обычные коммерческие сложные эфиры представляют собой производные диэтила и дибутила, используемые для лаков и в текстильной печати.
Фармацевтическая помощь (буферный агент).

Применение L-винной кислоты:
L-(+)-винная кислота может быть использована в синтезе (R,R)-1,2-диаммонийциклогексанмоно-(+)-тартрата, промежуточного продукта для получения катализатора энантиоселективного эпоксидирования.
L-винная кислота также может быть использована в качестве исходного материала в многостадийном синтезе 1,4-ди-O-бензил-L-треитола.

L-винная кислота может быть использована в качестве хирального разделяющего агента для разделения 2,2'-биспирролидина.
Хиральный строительный блок для натуральных продуктов.
Также образует катализатор Дильса-Альдера с TiCl2(Oi-Pr)2.

L-винная кислота содержится в большом количестве во многих фруктах, таких как виноград и бананы, и обладает слегка вяжущим и освежающим кисловатым вкусом.
L-винная кислота является одной из основных кислот, содержащихся в вине.

L-винная кислота добавляется в другие продукты для придания кислого вкуса и обычно используется с другими кислотами, такими как лимонная кислота и яблочная кислота, в качестве добавки в безалкогольные напитки, конфеты и так далее.
L-винная кислота производится путем кислотного гидролиза тартрата кальция, который получают из виннокислого калия, полученного в качестве побочного продукта при производстве вина.
Оптически активная L-винная кислота используется для хирального разделения аминов, а также в качестве асимметрического катализатора.

Фармацевтическое применение L-винной кислоты:
L-винная кислота используется в напитках, кондитерских изделиях, пищевых продуктах и фармацевтических препаратах в качестве подкислителя.
L-винная кислота также может использоваться в качестве секвестрирующего агента и антиоксидантного синергиста.

В фармацевтических препаратах L-винная кислота широко используется в сочетании с бикарбонатами в качестве кислотного компонента шипучих гранул, порошков и таблеток.
L-винная кислота также используется для образования молекулярных соединений (солей и сокристаллов) с активными фармацевтическими ингредиентами для улучшения физико-химических свойств, таких как скорость растворения и растворимость.

L-винная кислота и ее производные имеют множество применений в области фармацевтики.
Например, L-винная кислота использовалась в производстве шипучих солей в сочетании с лимонной кислотой для улучшения вкуса пероральных лекарств.
Антимонилкалиевое производное кислоты, известное как рвотный камень, в небольших дозах включается в сироп от кашля в качестве отхаркивающего средства.

L-винная кислота также имеет несколько применений в промышленности.
Было замечено, что кислота хелатирует ионы металлов, таких как кальций и магний.
Поэтому кислота служила в сельском хозяйстве и металлургической промышленности в качестве хелатирующего агента для комплексообразования микроэлементов в почвенных удобрениях и для очистки металлических поверхностей, состоящих из алюминия, меди, железа и сплавов этих металлов соответственно.

Химические свойства L-винной кислоты:
L-винная кислота встречается в виде бесцветных моноклинных кристаллов или белого или почти белого кристаллического порошка.
L-винная кислота не имеет запаха, с очень терпким вкусом.

Методы производства L-винной кислоты:
L-винная кислота содержится во многих фруктах в виде свободной кислоты или в сочетании с кальцием, магнием и калием.
Коммерчески L-(＋)-винная кислота производится из тартрата калия (винный камень), побочного продукта виноделия.

Тартрат калия обрабатывают соляной кислотой с последующим добавлением соли кальция для получения нерастворимого тартрата кальция.
Затем этот осадок удаляют фильтрованием и подвергают взаимодействию с 70%-ной серной кислотой с получением L-винной кислоты и сульфата кальция.

Стереохимия L-винной кислоты:
Кристаллы L-винной кислоты, нарисованные так, как если бы они были видны в оптический микроскоп.
Встречающаяся в природе L-винная кислота является хиральной и является полезным сырьем в органическом химическом синтезе.

Встречающейся в природе формой кислоты является декстровинная кислота или L-(+)-винная кислота (устаревшее название d-винная кислота).
Поскольку L-винная кислота доступна в природе, L-винная кислота немного дешевле, чем ее энантиомер и мезоизомер.
Префиксы dextro и levo являются архаичными терминами.

В современных учебниках природная форма называется (2R,3R)-винной кислотой (L-(+)-винная кислота), а ее энантиомер - (2S,3S)-винной кислотой (D-(-)-винная кислота).
Мезодиастереомер представляет собой (2R,3S)-винную кислоту (которая идентична «(2S,3R)-винной кислоте»).

В то время как два хиральных стереоизомера вращают плоскополяризованный свет в противоположных направлениях, растворы мезовинной кислоты не вращают плоскополяризованный свет.
Отсутствие оптической активности связано с зеркальной плоскостью молекулы.
L-винная кислота в растворе Фелинга связывается с ионами меди(II), предотвращая образование нерастворимых гидроксидных солей.

История L-винной кислоты:
L-винная кислота известна виноделам на протяжении веков.
Однако химический процесс экстракции был разработан в 1769 году шведским химиком Карлом Вильгельмом Шееле.

L-винная кислота сыграла важную роль в открытии химической хиральности.
Это свойство L-винной кислоты впервые наблюдал в 1832 году Жан Батист Био, который наблюдал ее способность вращать поляризованный свет.

Луи Пастер продолжил это исследование в 1847 году, исследуя формы кристаллов тартрата натрия и аммония, которые он обнаружил хиральными.
Путем ручной сортировки кристаллов разной формы Пастер первым получил чистый образец левовинной кислоты.

Идентификаторы L-винной кислоты:
Номер КАС: 87-69-4
Формула Вес: 150,09
Формула: C4H6O6
Плотность (г/мл): 1,76
Температура замерзания (°C): 169-172
Растворимость: спирт и вода
Синонимы: 2,3-дигидроксибутандиовая кислота.
Срок годности (месяцы): 36
Хранение: Зеленый

Свойства L-винной кислоты:
Уровень качества: 200
класс: реагент ACS
плотность пара: 5,18 (относительно воздуха)
анализ: ≥99,5%
Внешний вид: порошок
Физическое состояние: Твердое
Растворимость: растворим в воде
Хранение: Хранить при комнатной температуре
Температура плавления: 170-172°C (лит.)
Оптическая активность: α20/D +12,4°, с = 20 в воде; α20/D +12°±5°, c = 2 в воде
Строка SMILES: O[C@H]([C@@H](O)C(O)=O)C(O)=O
ИнХИ: 1S/C4H6O6/c5-1(3(7)8)2(6)4(9)10/h1-2,5-6H,(H,7,8)(H,9,10)/t1 -,2-/м1/с1
Ключ ИнЧИ: FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N
Реагент ACS, ≥99,5%

Химическая формула: C4H6O6
Молекулярная масса: 150,09
Температура плавления: 168°C и 170°C
Растворимость:
В воде: L-винная кислота полярна и хорошо растворима в воде, 20°C, 139 г/100 мл (L-форма) и 18,4 г/100 мл (DL-форма).
В органических растворителях: 33 г/100 мл (L-форма), умеренно растворим (DL-форма) в этаноле.
ПКа:
L-винная кислота является слабой дикарбоновой кислотой, но более сильной, чем яблочная и лимонная кислоты.
L-форма имеет два PKa, PKa1 2,98 и PKa2 4,40 при 25°C соответственно.
PH: значение PH 3,18 при концентрации 1 ммоль/л при 25°C и 2,55 при концентрации 10 ммоль/л.

Названия L-винной кислоты:
2,3-дигидроксиянтарная кислота
теариновая кислота
Увовая кислота
рацемическая кислота

Синонимы L-винной кислоты:
Другие названия L-винной кислоты:
Винная кислота
Бутандиовая кислота, 2,3-дигидрокси-[R-(R*,R*)]-
Винная кислота, L-(+)-
(+)-винная кислота
(R,R)-(+)-винная кислота
(2R,3R)-винная кислота
Бутандиовая кислота, 2,3-дигидрокси-
L-(+)-винная кислота
L-винная кислота
Натуральная винная кислота
Янтарная кислота, 2,3-дигидрокси
треариновая кислота
1,2-дигидроксиэтан-1,2-дикарбоновая кислота
(2R,3R)-(+)-винная кислота
(+)-(2R,3R)-винная кислота
Декстровинная кислота
Яблочная кислота, 3-гидрокси-, (L)-
Винная кислота, (L)-
2,3-дигидроксиянтарная кислота, (2R,3R)-
2,3-дигидроксибутандиовая кислота
Киселина 2,3-дигидроксибутандиова
Киселина Винна
(+)-(R,R)-винная кислота
(+)-L-винная кислота
Бутандиовая кислота, 2,3-дигидрокси- (2R,3R)-
d-винная кислота
СНБ 62778
Барош (Соль/Смесь)
L-винная кислота
87-69-4
L-(+)-винная кислота
L(+)-винная кислота
(2R,3R)-2,3-дигидроксиянтарная кислота
(+)-L-винная кислота
(R,R)-винная кислота
(2R,3R)-2,3-дигидроксибутандиовая кислота
L-треариновая кислота
(+)-винная кислота
(+)-(R,R)-винная кислота
(2R,3R)-(+)-винная кислота
Декстровинная кислота
винная кислота
УНИИ-W4888I119H
(2R,3R)-винная кислота
MFCD00064207
Бутандиовая кислота, 2,3-дигидрокси-, (2R,3R)-отн.
(2R,3R)-отн-2,3-дигидроксиянтарная кислота
d-альфа, бета-дигидроксиянтарная кислота
Бутандиовая кислота, 2,3-дигидрокси- (2R,3R)-
(R,R)-тартрат
L-(+)-тартрат
Киселина 2,3-дигидроксибутандиова
1,2-дигидроксиэтан-1,2-дикарбоновая кислота
АИ3-06298
C4H6O6
2,3-дигидроксибутандиовая кислота
L(+)-винная кислота, 99+%
L(+)-винная кислота, реагент ACS
Киселина Винна
Винная кислота D,L
Бутандиовая кислота, 2,3-дигидрокси- (R-(R*,R*))-
Янтарная кислота, 2,3-дигидрокси
L(+) винная кислота
(2RS,3RS)-винная кислота
ИНЭКС 201-766-0
СНБ 62778
(+)-(2R,3R)-винная кислота
Weinsteinsaure
Вайнзауре
2,3-дигидроксибутандиоат
2,3-дигидроксисукцинат
2,3-дигидроксиянтарная кислота
2,3-дигидроксиянтарная кислота
L-тартарат
тартрат
Вайнсер
(+)-Вайнсер
(1R,2R)-1,2-дигидроксиэтан-1,2-дикарбоновая кислота
(2R,3R)-(+)-2,3-дигидроксибутан-1,4-диовая кислота
(2R,3R)-(+)-2,3-дигидроксибутан-1,4-диовая кислота, (2R,3R)-(+)-2,3-дигидроксиянтарная кислота
(2R,3R)-(+)-2,3-дигидроксиянтарная кислота
(2R,3R)-2,3-дигидроксибернштайнзавр
(2R,3R)-2,3-дигидроксибутандиоат
(2R,3R)-2,3-винная кислота
(2R,3R)-отн-2,3-дигидроксибутандиовая кислота
(2R,3R)-отн-2,3-дигидроксиянтарная кислота
(R,R)-(+)-винная кислота
1,2-ДИГИДРОКСЭТАН-1,2-ДИКАРБОНОВАЯ КИСЛОТА
138508-61-9
144814-09-5
147-71-7
2,3-дигидроянтарная кислота
2,3-дигидроксибутандиовая кислота
205-695-6
3164-29-2
39469-81-3
3-гидроксияблочная кислота
41014-96-4
4231301
526-83-0
526-83-087-69-4
56959-20-7
69-72-7
СКУД
D(-)-ВИННАЯ КИСЛОТА
D-(-)-винная кислота (ru)
Dl-дигидроксиянтарная кислота
водород (2R,3R)-тартрат
l-(+)-винная кислота
l-( )-винная кислота
L-(+) винная кислота
L-(+)-винная кислота, ACS
1-(+)-винная кислота, безводная
L(+)-винная кислота
L-(+)-винная кислота
белок lamB (грибковый)
L-винная кислота
Метавинная кислота
MFCD00071626
R,R-винная кислота
Rechtsweinsaure
STR02377
ТАР
Винная кислота (TN)
ТЕРЕАРОВАЯ КИСЛОТА
ТЛА
Weinsteinsaure