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L- thréoascorbique est principalement utilisé dans des contextes de recherche spécifiques, et ses applications biologiques sont encore à l'étude.
L- thréoascorbique convient aux crèmes éclaircissantes, aux essences, aux crèmes pour la peau, aux lotions, aux masques, etc.
L- thréoascorbique est principalement utilisé comme antioxydant et régulateur de pH dans les cosmétiques et les produits de soin de la peau.
Numéro CAS : 115-83-3
Numéro CE : 204-276-4
Formule moléculaire : C₆H₈O₆
Masse moléculaire : 176,12 g/ mol
SYNONYMES :
thréo -ascorbique, acide L-ascorbique ( isomère thréo ), acide L-2,3-dihydroxybutanoïque ( isomère thréo ), L-2,3-dihydroxybutanoate, acide (2S,3S)-2,3-dihydroxybutanoïque, acide L-thréo-2,3-dihydroxybutanoïque, acide (S,S)-ascorbique, acide thréo -L-ascorbique, Acide L-2,3-dihydroxybutanoïque ( forme Thréo ), L-2,3-dihydroxybutanoate ( Thréo ), acide L-ascorbique ( configuration Thréo ), L- thréo - ascorbate , acide (2S,3S)-ascorbique, L- thréo -L- ascorbate , D-érythro-Hex-2-énono-1,4-lactone, nom systématique IUPAC, (5R)-5-[(1R)-1,2-Dihydroxyéthyl]-3,4-dihydroxyfuran-2(5H)-one, acide D- araboascorbique , érythorbate , acide isoascorbique , acide D- isoascorbique , acide érythorbique , acide D- isoascorbique , acide isoascorbique , acide D- araboascorbique , 89-65-6, acide D- érythorbique , acide araboascorbique , isovitamine C, érycorbine , acide glucosaccharonique , acide saccharosonique , néo- cebicure , mercate 5, FEMA n° 2410, numéro FEMA : 2410, 2,3-didéhydro-D-érythro-hexono-1,4-lactone, lactone de l’acide D-érythro-3-oxohexonique, lactone de l’acide D-érythro-3-cétohexonique, DTXSID6026537, (2R)-2-[(1R)-1,2-dihydroxyéthyl]-3,4-dihydroxy-2H-furan-5-one, 3-céto-D-érythro-hexonique acide gamma-lactone, 311332OII1, DTXCID306537, INS NO.315, CHEBI:51438, INS-315, (5R)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyéthyl]-3,4-dihydroxyfuran-2(5H)-one, NSC-8117, E-315, NSC8117, (5R)-5-((1R)-1,2-DIHYDROXYÉTHYL)-3,4-DIHYDROXYFURAN-2(5H)-ONE, acide érythroascorbique , (2R)-2-((1R)-1,2-dihydroxyéthyl)-3,4-dihydroxy-2H-furan-5-one, RefChem:137724, GlyTouCan:G12164VD, G12164VD, (5R)-5-((1R)-1,2-dihydroxyéthyl)-3,4-dihydroxyfuran-2(5H)-one, D-érythro-hex-2-énono-1,4-lactone, 201-928-0, acide D- érythro -ascorbique, acide D-(-)- isoascorbique , MFCD00005378, acide D-érythro-hex-2-énonique, γ-lactone, (R)-5-((R)-1,2-dihydroxyéthyl)-3,4-dihydroxyfuran-2(5H)-one, D-érythro-hex-2-énone gamma-lactone, D-ASCORBIC ACID, ISO, D-érythro-hex-2-énono-1,4-lactone, E315, D(-)- Isoascorbic Acid ( Erythorbic Acid), Erythroascorbic acid, D-, CCRIS 6568, HSDB 584, D(-?)?-? Acide isoascorbique ( acide érythorbique ), acide érythorbique [NF], NSC 8117, EINECS 201-928-0, lactone de l'acide 3-oxohexonique, D- érythro- , BRN 0084271, impureté F de l'acide ascorbique EP, gamma-lactone de l'acide hex-2-énonique, D- érythro- , UNII-311332OII1, acide D- isoascorbique , (5R)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyéthyl]-3,4-dihydroxyfuran-2(5H)-one (acide D- isoascorbique ), (5R)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyéthyl]-3,4-dihydroxyfuran-2(5H)-one (acide D- isoascorbique ), impureté F de l'acide ascorbique, impureté F de l'ascorbate de sodium, d- iso Acide ascorbique, érythorbate, acide isoascorbique, acide d(-)- isoascorbique , 1f9g, acide D-érythro-hex-2-énonique, gamma-lactone, EC 201-928-0, acide érythorbique (standard), SCHEMBL18678, acide érythorbique [II], 5-18-05-00026 ( référence du manuel Beilstein ), acide érythorbique [FCC], acide isoascorbique [MI], acide érythorbique [FHFI], acide érythorbique [HSDB], CHEMBL486293, SCHEMBL3700961, acide érythorbique [MART.], HY-N7079R, acide érythorbique [USP-RS], MSK2311 Acide D-(-)- isoascorbique , 98 %, HY-N7079, Tox21_201111, AC8021, SBB017515, (5R)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyéthyl]-3,4-dihydroxy-2,5-dihydrofuran-2-one, AKOS015856346, β-lactone de l'acide D-érythro-hex-2-énoïque, FI09585, CAS-89-65-6, NCGC00258663-01, γ-lactone de l'acide D-érythro-hex-2-énoïque, Acide D- isoascorbique , ≥ 99 %, FCC, FG, SY010444, γ-lactone de l'acide D-érythro-hex-2-énonique, A0520, CS-0014152 NS00079026, IMPURETÉ F DE L'ACIDE ASCORBIQUE [IMPURETÉ EP], C20364, EN300-251979, F600911, Q424531, Acide D- isoascorbique 1000 µg /mL dans l'acétonitrile, Z1255372411, 7179C406-7CCF-4C07-9125-AA71E28FB983, (5R)-5-(1,2-dihydroxyéthyl)-3,4-dihydroxy-5-hydrofuran-2-one, Acide érythorbique , Étalon de référence de la Pharmacopée des États-Unis (USP), (5R)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyéthyl]-3,4-dihydroxyfuran-2(5H)-one (nom non préféré)
L- thréoascorbique est un isomère structurel de l'acide ascorbique qui diffère légèrement par sa configuration moléculaire et ne joue pas le même rôle dans les processus biologiques que l'acide ascorbique.
En résumé, l'acide L- thréoascorbique est un composé chimiquement apparenté à l'acide ascorbique, mais différent, et il ne remplit pas les mêmes fonctions biologiques dans l'organisme.
L- thréoascorbique est un isomère structurel de l'acide ascorbique (vitamine C).
L- thréoascorbique est un isomère structurel moins connu de l'acide ascorbique (vitamine C), qui est communément reconnu pour son rôle essentiel dans la santé humaine.
Alors que l'acide ascorbique est largement étudié et utilisé pour ses propriétés antioxydantes, son soutien immunitaire et son rôle dans la synthèse du collagène, l'acide L- thréoascorbique est moins fréquemment rencontré dans les compléments alimentaires ou les produits de consommation.
Cependant, l'acide L- thréoascorbique présente un potentiel intéressant en raison de ses capacités antioxydantes similaires et de sa structure moléculaire distincte.
L- thréoascorbique se caractérise par une disposition spatiale des atomes différente de celle de l'acide L-ascorbique, ce qui peut lui conférer des propriétés uniques dans certaines applications biochimiques et pharmaceutiques.
Cependant, une grande partie de son potentiel reste à explorer, et l'acide L- thréoascorbique n'est pas encore aussi largement utilisé ou reconnu en milieu clinique.
L- thréoascorbique ( acide isoascorbique , acide D- araboascorbique ) est un stéréoisomère ( épimère C5 ) de l'acide ascorbique (vitamine C).
L- thréoascorbique est synthétisé par une réaction entre le 2-céto-D-gluconate de méthyle et le méthylate de sodium .
L- thréoascorbique peut également être synthétisé à partir de saccharose ou par des souches de Penicillium qui ont été sélectionnées pour cette caractéristique.
L- thréoascorbique est un acide ascorbique.
L- thréoascorbique a été détecté chez Hypsizygus. marmoreus , Grifola frondosa et d'autres organismes pour lesquels des données sont disponibles.
L- thréoascorbique est un stéréoisomère de l'acide ascorbique (vitamine C).
Bien que l'acide ascorbique soit autorisé comme ingrédient synthétique dans ou sur des produits organiques transformés au §205.605 du règlement NOP, la question des stéréoisomères n'est pas abordée dans la règle.
Un stéréoisomère est une molécule qui possède la même formule et la même séquence d'atomes liés qu'une autre, mais qui diffère par l'orientation tridimensionnelle de l'acide L- thréoascorbique .
Par exemple, si vos mains étaient des molécules et votre paume et vos doigts des atomes, votre main gauche serait un stéréoisomère de votre main droite.
L- thréoascorbique est un isomère (molécule structurellement apparentée) de l'acide ascorbique (vitamine C).
UTILISATIONS ET APPLICATIONS DE L'ACIDE L-THRÉOASCORBIQUE :
Bien que l'acide L- thréoascorbique ne soit pas aussi connu ni aussi couramment utilisé que l'acide L-ascorbique, il possède certaines propriétés et applications distinctes, notamment dans les contextes de la recherche et pharmaceutiques.
Bien que l'acide L- thréoascorbique présente un potentiel intéressant en matière de recherche et d'applications, l'acide ascorbique (vitamine C) reste beaucoup plus étudié et utilisé en raison de ses bienfaits reconnus pour la santé.
L- thréoascorbique est principalement utilisé dans des contextes de recherche spécifiques, et ses applications biologiques sont encore à l'étude.
Bien que les recherches sur l'acide L- thréoascorbique soient limitées par rapport à celles sur l'acide ascorbique, son activité chimique en tant qu'antioxydant et agent réducteur en fait un sujet d'étude intéressant pour les scientifiques et les chercheurs en santé.
Dans ce contexte, l'acide L- thréoascorbique pourrait avoir des applications dans divers domaines, notamment la recherche cellulaire, les soins de la peau et la santé immunitaire.
Malgré ses similitudes avec l'acide ascorbique, l'acide L- thréoascorbique n'est pas un composé courant dans les produits commerciaux, et son utilisation est principalement limitée à la recherche et aux formulations expérimentales.
Alors que la communauté scientifique continue d'étudier ses propriétés et ses bienfaits potentiels, l'acide L- thréoascorbique pourrait un jour devenir un outil précieux dans les secteurs de la santé et des cosmétiques.
Depuis que la Food and Drug Administration américaine a interdit l'utilisation des sulfites comme agent de conservation dans les aliments destinés à être consommés frais (comme les ingrédients des salades composées), l'utilisation de l'acide L- thréoascorbique comme agent de conservation alimentaire a augmenté.
L- thréoascorbique est également utilisé comme agent de conservation dans les viandes séchées et les légumes surgelés.
Tout comme l'acide ascorbique, l'acide L- thréoascorbique augmente la nitrosylation de l'atome de fer central de la myoglobine musculaire, ce qui entraîne la formation de nitrosomyoglobine brun rougeâtre et la couleur rose caractéristique du nitrosohémochrome ou de l'hème nitrosylé lors de la cuisson.
Tout comme l'acide ascorbique, l'acide L- thréoascorbique réduit la formation de nitrosamines.
L- thréoascorbique est désigné par le numéro E315 et est largement utilisé comme antioxydant dans les aliments transformés.
L- thréoascorbique est principalement utilisé comme antioxydant et régulateur de pH dans les cosmétiques et les produits de soin de la peau.
Sur le plan physiologique, la capacité antiscorbutique de l'acide L- thréoascorbique ne représente qu'un vingtième de celle de l'acide ascorbique.
Néanmoins, l'acide L- thréoascorbique a presque le même effet que l'acide ascorbique en termes de réduction de la pression artérielle, de diurèse, de production de glycogène hépatique, d'excrétion de pigments et de détoxification.
L- thréoascorbique prévient la formation de nitrosamines cancérigènes, améliore les phénomènes indésirables tels que la décoloration, les mauvais goûts et la turbidité, et est très sûr.
L- thréoascorbique convient aux crèmes éclaircissantes, aux essences, aux crèmes pour la peau, aux lotions, aux masques, etc.
L'acide ascorbique et l'acide L- thréoascorbique sont tous deux couramment utilisés comme conservateurs antioxydants dans une grande variété d'aliments.
L’utilisation de l’acide L- thréoascorbique comme agent de conservation dans les aliments destinés à être consommés crus a augmenté depuis que la FDA américaine a interdit l’utilisation des sulfites à cette fin.
L- thréoascorbique est utilisé comme antioxydant dans les aliments et les boissons pour préserver leur couleur et leur saveur naturelles sans effets toxiques ni secondaires.
-Applications possibles dans l'agriculture et l'industrie alimentaire (recherche limitée) :
*Additif alimentaire :
Bien qu'il n'existe pas d'utilisation généralisée établie dans l'industrie alimentaire, l'acide L- thréoascorbique pourrait théoriquement être utilisé comme agent de conservation ou antioxydant dans les formulations alimentaires, étant donné son activité antioxydante similaire à celle de l'acide ascorbique.
*Agriculture:
Certaines recherches pourraient potentiellement étudier l'utilisation de l'acide L- thréoascorbique dans les produits d'origine végétale pour prévenir l'oxydation lors du stockage des aliments ou comme agent de conservation.
INDUSTRIE ALIMENTAIRE (UTILISATION LA PLUS COURANTE) DE L'ACIDE L-THRÉOASCORBIQUE :
Utilisations de l'acide L- thréoascorbique dans l'industrie alimentaire :
✓ Antioxydant / Conservateur
L- thréoascorbique prévient l'oxydation des composants alimentaires, notamment les graisses, les colorants et les arômes.
L- thréoascorbique aide à préserver la couleur des viandes, des fruits de mer et des fruits/légumes transformés.
✓ Prolongation de la durée de conservation
L- thréoascorbique ralentit la détérioration causée par l'exposition à l'air.
Fréquent dans les aliments en conserve, surgelés et déshydratés.
✓ Prévention de la formation de nitrosamines
L- thréoascorbique est utilisé dans les charcuteries (bacon, jambon, saucisses) pour réduire la formation de nitrosamines nocives pendant la transformation.
✓ Produits de boulangerie
L- thréoascorbique contribue à maintenir la force de la pâte pendant le pétrissage et améliore sa texture générale.
Utilisations de l'acide L- thréoascorbique dans l'industrie des boissons :
L- thréoascorbique stabilise la couleur et la saveur des jus de fruits, des boissons gazeuses et du vin.
L- thréoascorbique prévient le brunissement dû à l'oxydation.
Applications pharmaceutiques et cosmétiques de l'acide L- thréoascorbique :
✓ Antioxydant dans les formulations
L- thréoascorbique est utilisé pour stabiliser les ingrédients des produits topiques, crèmes et sérums.
L -thréoascorbique protège les principes actifs sensibles de l'oxydation.
✓ Non utilisé comme vitamine C
L- thréoascorbique ne contribue pas à la teneur nutritionnelle en vitamine C.
Applications industrielles de l'acide L- thréoascorbique :
✓ Stabilisation des polymères et des plastiques
L- thréoascorbique est ajouté comme antioxydant pour prévenir la dégradation des plastiques et du caoutchouc.
✓ Capteur d'oxygène
L- thréoascorbique est utilisé dans les matériaux d'emballage pour réduire les niveaux d'oxygène et protéger les produits sensibles.
Utilisations de l'acide L- thréoascorbique dans le traitement des métaux :
L- thréoascorbique agit comme agent réducteur dans les procédés de traitement de surface des métaux et de galvanoplastie.
EFFETS SUR LA SANTÉ DE L'ACIDE L-THRÉOASCORBIQUE :
Des essais cliniques ont été menés pour étudier certains aspects de la valeur nutritionnelle de l'acide L- thréoascorbique .
Un essai de ce type a étudié les effets de l'acide L- thréoascorbique sur le métabolisme de la vitamine C chez les jeunes femmes ; aucun effet sur l'absorption ou l'élimination de la vitamine C par l'organisme n'a été constaté.
Une étude ultérieure a révélé que l'acide L- thréoascorbique est un puissant activateur de l'absorption du fer non héminique , tout comme l'ascorbate .
On pense que cela est dû au fait que l'acide L- thréoascorbique exerce la même activité de réduction et de chélation du fer que l'acide ascorbique.
Aucune de ces réactions n'est catalysée par une enzyme, ce qui conférerait une certaine sélectivité chirale.
L- thréoascorbique est deux fois plus efficace que l'acide ascorbique pour améliorer l'absorption du fer non héminique .
On estime que les Américains ingèrent 200 mg d'acide L- thréoascorbique par jour, ce qui en fait un facteur très important pour comprendre l'absorption du fer.
CARACTÉRISTIQUES CLÉS de l'ACIDE L-THRÉOASCORBIQUE :
*Antioxydant :
Tout comme l'acide ascorbique, l'acide L- thréoascorbique a la capacité de piéger les radicaux libres et de réduire les dommages oxydatifs.
*Moins courant que l'acide ascorbique :
L- thréoascorbique est un isomère moins étudié, avec une utilisation commerciale et biologique plus limitée que l'acide ascorbique.
*Potentiel de recherche :
L- thréoascorbique présente des perspectives prometteuses pour une utilisation dans la recherche pharmaceutique, les expériences biochimiques et les cosmétiques en raison de ses propriétés chimiques.
*Bénéfices potentiels pour la peau :
L- thréoascorbique pourrait être étudié pour son utilisation dans les produits anti-âge et de réparation cutanée.
*Solubilité dans l'eau :
Tout comme l'acide ascorbique, l'acide L- thréoascorbique est probablement soluble dans l'eau, ce qui le rend adapté aux formulations de produits liquides comme les sérums ou les traitements topiques.
RÉSUMÉ DES BIENFAITS DE L'ACIDE L-THRÉOASCORBIQUE :
Propriétés antioxydantes et de piégeage des radicaux libres.
L- thréoascorbique soutient la santé immunitaire et peut contribuer à la recherche sur le soutien immunitaire.
Utilisation potentielle dans les produits de soins de la peau et les formulations anti-âge.
Utilité potentielle dans la recherche pharmaceutique et biochimique.
L- thréoascorbique peut favoriser la production de collagène dans la peau (mais moins prouvé que l'acide ascorbique).
PRINCIPALES DIFFÉRENCES ENTRE L-THRÉOASCORBIQUE ET L'ACIDE ASCORBIQUE :
Stéréochimie:
L'acide ascorbique (acide L-ascorbique) possède une stéréochimie spécifique aux positions 2 et 3 de la chaîne carbonée.
L- thréoascorbique diffère par la configuration de l'un de ces centres (en particulier le groupe 3-hydroxy).
Activité biologique :
L'acide ascorbique (acide L-ascorbique) est biologiquement actif et constitue un nutriment essentiel.
L- thréoascorbique possède des propriétés antioxydantes similaires, mais il n'est pas naturellement présent chez l'homme et n'est pas couramment utilisé pour des applications de santé humaine comme la vitamine C.
Fonctionnalités :
Ces deux composés agissent comme agents réducteurs et antioxydants, mais l'acide ascorbique a un rôle bien établi dans la santé humaine en tant que vitamine et nutriment essentiel, tandis que l'acide L- thréoascorbique est davantage un composé synthétique ou théorique dans le contexte de la biologie et de la recherche.
CARACTÉRISTIQUES DE L'ACIDE L-THRÉOASCORBIQUE :
Activité antioxydante :
Propriétés antioxydantes :
Tout comme l'acide ascorbique, l'acide L- thréoascorbique possède des propriétés antioxydantes, ce qui signifie qu'il peut neutraliser les radicaux libres et réduire le stress oxydatif.
L- thréoascorbique peut potentiellement protéger les cellules des dommages oxydatifs causés par les espèces réactives de l'oxygène (ROS).
Protection cellulaire :
L- thréoascorbique peut être utilisé dans le cadre de la recherche pour prévenir les dommages cellulaires au cours d'expériences, en particulier lorsque l'oxydation joue un rôle dans le vieillissement cellulaire, les maladies dégénératives ou d'autres affections.
Recherche pharmaceutique et biomédicale :
Réactions enzymatiques :
L- thréoascorbique peut être utilisé comme substrat dans les réactions enzymatiques in vitro, notamment dans les études explorant l'activité antioxydante ou le métabolisme des composés apparentés à la vitamine C.
Développement de médicaments :
En raison de sa similarité avec l'acide ascorbique, l'acide L- thréoascorbique pourrait potentiellement être étudié dans le cadre du développement de médicaments pour des thérapies antioxydantes ou anti-inflammatoires.
Rôle potentiel dans la santé de la peau et les cosmétiques :
Applications topiques :
En théorie, l'acide L- thréoascorbique pourrait être envisagé pour une utilisation dans les cosmétiques et les produits de soins de la peau en raison de ses propriétés antioxydantes, qui aident à neutraliser les radicaux libres susceptibles d'endommager les cellules de la peau.
L- thréoascorbique pourrait également contribuer à protéger contre les dommages cutanés induits par les UV, bien que les recherches sur cette application spécifique soient limitées.
Anti-âge :
Tout comme l'acide ascorbique, l'acide L- thréoascorbique pourrait contribuer à la synthèse du collagène, bien qu'il soit moins étudié dans ce contexte.
L- thréoascorbique pourrait potentiellement contribuer à maintenir l'élasticité de la peau, à réduire l'apparence des ridules et des rides et à favoriser la santé globale de la peau.
Applications de la recherche en culture cellulaire :
Études cellulaires :
L- thréoascorbique peut être utilisé dans les systèmes de culture cellulaire ou les expériences biochimiques qui nécessitent un antioxydant ou un agent réducteur.
L- thréoascorbique pourrait protéger les cellules en culture contre les dommages oxydatifs lors d'expériences impliquant un stress ou une inflammation.
Études métaboliques :
L- thréoascorbique pourrait être utilisé dans des études métaboliques examinant le métabolisme de la vitamine C dans les cellules et les organismes.
L- thréoascorbique en tant que précurseur ou dérivé de l'acide ascorbique pourrait apporter un éclairage sur les voies métaboliques de la vitamine C.
Complément nutritionnel potentiel :
Formulation:
Bien que l'acide L- thréoascorbique ne soit généralement pas utilisé comme complément alimentaire, il pourrait être formulé dans des compléments alimentaires qui l'associent à l'acide ascorbique pour renforcer la capacité antioxydante ou soutenir la santé immunitaire.
Soutien immunitaire :
Tout comme l'acide ascorbique, l'acide L- thréoascorbique pourrait contribuer à la santé du système immunitaire, bien que cette application soit encore théorique et n'ait pas fait l'objet de nombreuses recherches.
Comparaison avec l'acide ascorbique (vitamine C) :
Moins fréquent :
L- thréoascorbique n'est pas aussi répandu ni aussi largement utilisé que l'acide ascorbique (vitamine C) dans les applications de santé quotidiennes.
Toutefois, il pourrait être étudié pour ses propriétés uniques et pour la manière dont il peut être utilisé en combinaison avec d'autres antioxydants.
Activité biologique :
Bien que l'acide L- thréoascorbique puisse avoir des propriétés antioxydantes et réductrices similaires, son activité biologique n'a pas été aussi bien établie que celle de l'acide ascorbique, qui a prouvé ses bienfaits pour la santé, comme la synthèse du collagène, le soutien immunitaire et la cicatrisation des plaies.
PRODUCTION D'ACIDE L-THRÉOASCORBIQUE :
érythorbique est très facilement produit par fermentation, pouvant être obtenu en une seule étape, contrairement à l'acide ascorbique qui en nécessite deux.
Plusieurs espèces de Penicillium produisent naturellement de l'acide L- thréoascorbique à partir du glucose.
Il s'agit du procédé original développé dans les années 1960, mais l'acide L- thréoascorbique a une faible efficacité volumétrique et un faible rendement en glucose par rapport à la méthode moderne.
Aujourd'hui, le procédé industriel est assez similaire au procédé Reichstein utilisé pour l'acide ascorbique, à la différence près qu'il est chiralement inversé.
La fermentation microbienne produit d'abord un acide 2-céto-sucre, par exemple par Pseudomonas fluorescens AR4 convertissant le glucose en 2-céto-D-gluconate.
Puis, un réarrangement chimique produit l'acide L- thréoascorbique .
ÉCONOMIE DE L'ACIDE L-THRÉOASCORBIQUE :
À l'instar de l'acide ascorbique, la production d'acide L- thréoascorbique est concentrée en Chine.
Son prix est moins volatil que celui de l'acide ascorbique, ce qui fait de l'acide L- thréoascorbique une alternative intéressante pour les usages non nutritifs en période de prix élevés de l'acide ascorbique.
COMPOSÉS APPARENTÉS DE L'ACIDE L-THRÉOASCORBIQUE :
L'acide de sucre C5 structurellement similaire, l'acide D- érythroascorbique , l'acide L- thréoascorbique , est produit par la levure de boulanger et d'autres champignons, agissant comme antioxydant dans leurs propres cellules.
L- thréoascorbique est produit par Manduca et possède une certaine activité antioxydante. sexta .
L- thréoascorbique n'a cependant aucune utilisation industrielle.
L- thréoascorbique est un isomère de l'acide ascorbique et possède des propriétés antioxydantes supérieures à celles de l'acide ascorbique.
HISTOIRE DE L'ACIDE L-THRÉOASCORBIQUE :
L- thréoascorbique a été synthétisé pour la première fois en 1933 par les chimistes allemands Kurt Maurer et Bruno Schiedt .
Également connu sous le nom d'acide isoascorbique , l'acide L- thréoascorbique est un produit naturel, un additif alimentaire d'origine végétale produit à partir de saccharose.
L- thréoascorbique est un antioxydant important dans l'industrie alimentaire, qui permet de préserver la couleur et la saveur naturelle des aliments et d'allonger leur durée de conservation sans effets toxiques ni secondaires.
L- thréoascorbique est utilisé dans la transformation des viandes salées, des fruits et légumes surgelés, des confitures et dans l'industrie des boissons telles que la bière, le vin de raisin, les boissons gazeuses, les jus de fruits et les thés aux fruits.
L- thréoascorbique a énormément augmenté depuis que la Food and Drug Administration américaine a interdit l'utilisation des sulfites comme agent de conservation dans les aliments destinés à être consommés frais ( par exemple : les ingrédients des bars à salades).
PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES DE L'ACIDE L-THRÉOASCORBIQUE :
Aspect : L'acide L- thréoascorbique se présente généralement sous forme de solide cristallin blanc ou de poudre.
Formule moléculaire : C₆H₈O₆
Poids moléculaire : environ 176,12 g/mol.
Solubilité:
Solubilité dans l'eau : L'acide L- thréoascorbique est très soluble dans l'eau.
Solubilité dans l'alcool : Soluble dans l'éthanol et le méthanol.
Solubilité dans les solvants organiques : Insoluble ou peu soluble dans la plupart des solvants organiques tels que l'éther.
Point de fusion : environ 190 °C (se décompose sous l'effet de la chaleur).
Densité : Environ 1,65 g/cm³.
Rotation optique : L'acide L- thréoascorbique est optiquement actif, ce qui signifie qu'il présente une isomérie optique et peut faire tourner la lumière polarisée plane en raison de la présence de ses atomes de carbone asymétriques.
Propriétés chimiques :
Structure : L'acide L- thréoascorbique a une structure similaire à celle de l'acide ascorbique, mais diffère par la configuration de ses groupes hydroxyle.
Il s'agit d'un énantiomère de l'acide D- thréoascorbique , qui n'existe pas à l'état naturel.
Acidité : L'acide L- thréoascorbique a une nature faiblement acide en raison de la présence de ses groupes hydroxyle et carboxyle.
pKa : La valeur du pKa est d'environ 4,17, ce qui indique sa capacité à donner des protons et à participer à des réactions acide-base.
Propriétés redox : Comme l'acide ascorbique, l'acide L- thréoascorbique agit comme un agent réducteur, capable de donner des électrons.
Il peut réduire les agents oxydants et neutraliser les espèces réactives de l'oxygène (ROS), ce qui en fait un antioxydant potentiel.
Stabilité:
L- thréoascorbique est sensible à l'oxydation, notamment lorsqu'il est exposé à la lumière, à l'air ou à la chaleur.
Cette sensibilité conduit à la formation d' acide déhydroascorbique lors de son oxydation.
Le composé peut se dégrader sous l'effet de températures élevées, des rayonnements UV et en milieu alcalin, perdant ainsi son activité et sa puissance.
Réactivité : L'acide L- thréoascorbique réagit avec les oxydants, se transformant en acide déhydroascorbique .
Il forme des complexes avec divers ions métalliques, tels que le fer et le cuivre, renforçant ainsi son rôle dans l'absorption du fer par l'organisme.
Groupes aldéhydes : Le composé contient des groupes aldéhydes, ce qui lui permet de subir des réactions de condensation, notamment avec des groupes amino.
Autres propriétés chimiques :
Fonctionnalités :
L- thréoascorbique a une activité biologique similaire à celle de l'acide L-ascorbique (vitamine C) dans l'organisme, impliqué dans la synthèse du collagène, la fonction du système immunitaire et l'absorption du fer.
Elle possède des propriétés antioxydantes grâce à sa capacité à donner des électrons et à neutraliser les radicaux libres.
Réactivité avec d'autres substances :
En solution alcaline : l'acide L- thréoascorbique est plus stable dans des environnements légèrement acides ou neutres et peut se dégrader lorsqu'il est exposé à des bases fortes, formant des produits moins actifs ou moins stables.
En solution acide : Il est stable en milieu légèrement acide, mais se décompose lorsqu'il est exposé à une forte acidité.
Produits de dégradation : Le principal produit de dégradation est l'acide déhydroascorbique , qui possède une activité antioxydante plus faible.
Sécurité et manipulation :
Toxicité : L'acide L- thréoascorbique est généralement considéré comme non toxique et est métabolisé par l'organisme de la même manière que l'acide ascorbique.
Conservation : À conserver dans un endroit frais et sec, à l'abri de la lumière et de l'air afin d'éviter l'oxydation et la dégradation.
Formule chimique : C₆H₈O₆ (identique à celle de l'acide ascorbique, mais stéréochimie différente)
Structure : L'acide L- thréoascorbique est un épimère (stéréoisomère) de l'acide L-ascorbique, ce qui signifie qu'il a la même formule moléculaire mais une disposition spatiale différente des atomes, en particulier des groupes hydroxyle autour du carbone chiral.
Différence : La principale différence réside dans la configuration au niveau de centres chiraux spécifiques.
Ce changement de configuration affecte sa réactivité chimique et son activité biologique.
L- thréoascorbique n'est généralement pas présent dans la nature en quantités significatives.
Formule chimique : C6H8O6
Masse molaire : 176,124 g•mol−1
Densité : 0,704 g/cm³
Point de fusion : 164 à 172 °C (327 à 342 °F ; 437 à 445 K) (se décompose)
Acidité ( pKa ) : 2,1
Masse moléculaire : 176,12 g/ mol
XLogP3 : -1,6
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 4
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 6
Nombre de liaisons rotatives : 2
Masse exacte : 176,03208797 Da
Masse monoisotopique : 176,03208797 Da
Surface polaire topologique : 107 Ų
Nombre d'atomes lourds : 12
Accusation formelle : 0
Complexité : 232
Nombre d'atomes isotopiques : 0
de stéréocentres atomiques définis : 2
de stéréocentres atomiques non définis : 0
de stéréocentres Bond définis : 0
de stéréocentres de liaison indéfini : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Compound est canonique : Oui
MESURES DE PREMIERS SECOURS DE L'ACIDE L-THRÉOASCORBIQUE :
-Description des mesures de premiers secours
*Conseils généraux :
Présentez cette fiche de données de sécurité au médecin présent.
*En cas d'inhalation :
Après inhalation :
De l'air frais.
*En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau avec
eau / douche.
*En cas de contact visuel :
Après le contact visuel :
Rincez abondamment à l'eau.
Appelez un ophtalmologiste.
Retirez vos lentilles de contact.
*En cas d'ingestion :
Après avoir avalé :
Faites immédiatement boire de l'eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.
-Indication de toute attention médicale immédiate et de tout traitement spécial nécessaire.
Aucune donnée disponible
MESURES À PRENDRE EN CAS DE LIBÉRATION ACCIDENTELLE D'ACIDE L-THRÉOASCORBIQUE :
-Précautions environnementales :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
- Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Collecter, retenir et pomper les déversements.
Respectez les éventuelles restrictions relatives aux matériaux.
Prendre à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone touchée.
MESURES DE LUTTE CONTRE L'INCENDIE DE L'ACIDE L-THRÉOASCORBIQUE :
- Moyens d'extinction :
*Moyens d'extinction appropriés :
Dioxyde de carbone (CO2)
Mousse
Poudre sèche
*Moyens d'extinction inadaptés :
Aucune limitation d'agents extincteurs n'est donnée pour cette substance/ce mélange.
-Informations complémentaires :
Empêcher l'eau utilisée pour éteindre les incendies de contaminer les eaux de surface ou les nappes phréatiques.
CONTRÔLE DE L'EXPOSITION/PROTECTION INDIVIDUELLE à l'ACIDE L-THRÉOASCORBIQUE :
-Paramètres de contrôle :
--Ingrédients soumis à des paramètres de contrôle en milieu de travail :
-Contrôles d'exposition :
--Équipements de protection individuelle :
*Protection des yeux/du visage :
Utilisez un équipement de protection oculaire.
lunettes de sécurité
*Protection du corps :
vêtements de protection
*Protection respiratoire :
Type de filtre recommandé : Filtre A
-Contrôle de l'exposition environnementale :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
MANIPULATION ET STOCKAGE DE L'ACIDE L-THRÉOASCORBIQUE :
-Conditions de stockage sûr, y compris les éventuelles incompatibilités :
*Conditions de stockage :
Fermé hermétiquement.
Sec.
STABILITÉ et RÉACTIVITÉ DE L'ACIDE L-THRÉOASCORBIQUE :
-Stabilité chimique :
Le produit est chimiquement stable dans les conditions ambiantes standard (température ambiante).
-Possibilité de réactions dangereuses :
Aucune donnée disponible
