МОЛОЧНАЯ КИСЛОТА E270

Молочная кислота E270 — универсальный ингредиент, который используется в пищевой промышленности, а также в косметике и медицине.
Консервирующие, увлажняющие и антибактериальные свойства молочной кислоты E270 делают ее незаменимой в производстве.
Молочная кислота E270 — это органическая кислота.

CAS: 50-21-5
MF: C3H6O3
MW: 90.08
EINECS: 200-018-0

Синонимы
FEMA 2611;DL-АЛЬФА-ГИДРОКСИПРОПИОНОВАЯ КИСЛОТА;DL-молочная кислота, реагент ACS, 85+%;МОЛОЧНАЯ КИСЛОТА, 85% РЕАГЕНТ (ACS);Молочная;dl-молочная кислота, acs;МОЛОЧНАЯ КИСЛОТА,РАЦЕМИЧЕСКАЯ,USP;2-гидрокси-2-метилуксусная кислота

Молочная кислота E270 имеет молекулярную формулу C3H6O3.
Молочная кислота E270 в твердом состоянии белая и смешивается с водой.
В растворенном состоянии молочная кислота E270 образует бесцветный раствор.
Производство включает как искусственный синтез, так и природные источники.
Молочная кислота E270 является альфа-гидроксикислотой (AHA) из-за наличия гидроксильной группы, смежной с карбоксильной группой.
Молочная кислота E270 используется в качестве синтетического промежуточного продукта во многих отраслях органического синтеза и в различных биохимических отраслях.
Сопряженное основание молочной кислоты E270 называется лактатом (или лактат-анионом).
Название производной ацильной группы — лактоил.
В растворе молочная кислота E270 может ионизироваться путем потери протона с образованием лактат-иона CH
3CH(OH)CO−2.
По сравнению с уксусной кислотой ее pKa на 1 единицу меньше, что означает, что молочная кислота E270 в десять раз более кислая, чем уксусная кислота.
Эта более высокая кислотность является следствием внутримолекулярной водородной связи между α-гидроксилом и карбоксилатной группой.

Молочная кислота E270 является хиральной, состоящей из двух энантиомеров.
Один из них известен как L-молочная кислота, (S)-молочная кислота или (+)-молочная кислота, а другой, его зеркальное отражение, — D-молочная кислота, (R)-молочная кислота или (−)-молочная кислота.
Смесь двух в равных количествах называется DL-молочной кислотой или рацемической молочной кислотой E270. Молочная кислота гигроскопична.
Молочная кислота E270 смешивается с водой и этанолом выше ее точки плавления, которая составляет около 16–18 °C (61–64 °F).
D-молочная кислота и L-молочная кислота имеют более высокую температуру плавления.
Молочная кислота E270, полученная путем ферментации молока, часто является рацемической, хотя некоторые виды бактерий производят исключительно D-молочную кислоту. С другой стороны, молочная кислота E270, вырабатываемая путем ферментации в мышцах животных, имеет (L)-энантиомер и иногда называется «сарколактовой» кислотой, от греческого sarx, что означает «плоть».

У животных молочная кислота E270 постоянно вырабатывается из пирувата с помощью фермента лактатдегидрогеназы (ЛДГ) в процессе ферментации во время нормального метаболизма и физических упражнений.

Концентрация молочной кислоты E270 не увеличивается до тех пор, пока скорость выработки лактата не превысит скорость его удаления, которая регулируется рядом факторов, включая транспортеры монокарбоксилата, концентрацию и изоформу ЛДГ и окислительную способность тканей.
Концентрация лактата в крови обычно составляет 1–2 мМ (миллимолярный) в состоянии покоя, но может повышаться до более чем 20 мМ во время интенсивных нагрузок и до 25 мМ после них.
Помимо других биологических функций, молочная кислота E270 является основным эндогенным агонистом рецептора гидроксикарбоновой кислоты 1 (HCA1), который является Gi/o-связанным рецептором, сопряженным с G-белком (GPCR).

В промышленности ферментация молочной кислоты E270 осуществляется молочнокислыми бактериями, которые преобразуют простые углеводы, такие как глюкоза, сахароза или галактоза, в молочную кислоту.
Эти бактерии также могут расти во рту; кислота, которую они производят, ответственна за кариес зубов, известный как кариес.

В медицине молочная кислота E270 является одним из основных компонентов лактированного раствора Рингера и раствора Гартмана.
Эти внутривенные жидкости состоят из катионов натрия и калия вместе с анионами лактата и хлорида в растворе с дистиллированной водой, как правило, в концентрациях, изотонических с человеческой кровью. Молочная кислота E270 чаще всего используется для инфузионной терапии после потери крови из-за травмы, хирургического вмешательства или ожогов.

Молочная кислота E270 вырабатывается в тканях человека, когда потребность в кислороде ограничена поставкой.
Это происходит во время ишемии тканей, когда поток крови ограничен, как при сепсисе или геморрагическом шоке.
Молочная кислота E270 также может вырабатываться, когда потребность в кислороде высока, например, при интенсивных физических нагрузках.
Процесс лактоацидоза приводит к образованию молочной кислоты E270, что приводит к кислородному долгу, который может быть устранен или погашен при улучшении оксигенации тканей.
2-гидроксимонокарбоновая кислота, которая является пропионовой кислотой, в которой один из альфа-водородов заменен гидроксигруппой.

Молочная кислота E270 — это метаболический промежуточный продукт, который вырабатывается в мышечных клетках во время анаэробного гликолиза.
Молочная кислота E270 используется для лечения рака и, как было показано, эффективна против плоскоклеточного рака.
Молочная кислота E270 также подавляет потенциал митохондриальной мембраны, что может быть одним из механизмов, посредством которых она вызывает гибель клеток.
Было обнаружено, что молочная кислота E270 обладает антибактериальной эффективностью против ряда бактерий, включая Staphylococcus aureus, Enterococcus faecalis, Escherichia coli, Proteus mirabilis, Pseudomonas aeruginosa и Streptococcus pyogenes.
Молочная кислота E270 также подавляет активность ферментов, необходимых для роста бактерий, таких как ферменты фосфотрансферазы и уреаза.
Молочная кислота E270 — это метаболический промежуточный продукт, который может использоваться для подавления роста опухоли и метастазирования.
Молочная кислота E270 также подавляет транскрипционную регуляцию в сыворотке человека.

Молочная кислота E270 играет большую роль в кулинарии и содержится в большинстве ферментированных продуктов — от квашеной капусты и кимчи до заквасочного хлеба и пива.
При изготовлении сыра молочная кислота E270 — это молочная кислота, которая заставляет казеин в молоке коагулировать.

Молочная кислота E270 часто является побочным продуктом естественного процесса ферментации.

Молочная кислота E270 имеет кислый вкус, и этот порошок можно использовать несколькими способами для ароматизации еды и напитков.

Этот производится из тростникового и свекловичного сахара.

Поэтому молочная кислота E270 популярна, когда вы хотите приготовить веганский сыр или масло.

Также используется для ароматизации коктейлей или в пивоварении для снижения значения pH.

Применение Легко растворяется в горячей или холодной жидкости.

Дозировка по вкусу.

Состав: Молочная кислота (E270) (англ. lactic acid) Хранить в сухом, прохладном и темном месте.
Срок годности около двух лет.

Химические свойства молочной кислоты E270
Точка плавления: 18 °C
Точка кипения: 122 °C/15 мм рт. ст. (лит.)
Альфа: -0,05 º (c= чистый 25 ºC)
Плотность: 1,209 г/мл при 25 °C (лит.)
Плотность пара: 0,62 (по отношению к воздуху)
Давление пара: 19 мм рт. ст. (при 20 °C)
FEMA: 2611 | МОЛОЧНАЯ КИСЛОТА
Показатель преломления: n20/D 1,4262
Fp: >230 °F
Температура хранения: 2-8 °C
Растворимость: смешивается с водой и этанолом (96 процентов).
Форма: сироп
pka: 3,08 (при 100℃)
Цвет: от бесцветного до желтого
Удельный вес: 1,209
PH: 3,51 (1 мМ раствор);2,96 (10 мМ раствор);2,44 (100 мМ раствор);
Запах: при 100,00% без запаха
Тип запаха: без запаха
Растворимость в воде: РАСТВОРИМЫЙ
Merck: 14,5336
Номер JECFA: 930
BRN: 1209341
Диэлектрическая проницаемость: 22,0 (16℃)
Стабильность: Стабильный. Горючий. Несовместим с сильными окислителями.
InChIKey: JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N
LogP: -0,72
Ссылка на базу данных CAS: 50-21-5(Ссылка на базу данных CAS)
Ссылка на химию NIST: Молочная кислота E270 (50-21-5)
Система реестра веществ EPA: Молочная кислота E270 (50-21-5)

Молочная кислота E270 не имеет запаха.
Молочная кислота E270 состоит из смеси молочной кислоты (C3H6O3) и лактата молочной кислоты (C6H10O5).
Коммерческий продукт — это рацемическая форма.
Молочная кислота E270 обычно доступна в растворах, содержащих от 50 до 90% молочной кислоты.
Молочная кислота E270, CH3CHOHCOOH, также известная как 2-гидроксипропановая кислота, представляет собой гигроскопичную жидкость, которая существует в трех изометрических формах.
Молочная кислота E270 содержится в крови и тканях животных как продукт метаболизма глюкозы и гликогена.
Молочная кислота E270 получается путем ферментации сахарозы (очистка кукурузы). Рацемическая смесь присутствует в пищевых продуктах, приготовленных путем бактериальной ферментации или приготовленных синтетическим путем.
Молочная кислота E270 растворима в воде, спирте и эфире.

Молочная кислота E270 используется в качестве растворителя, в производстве кондитерских изделий и в медицине.
Молочная кислота E270 состоит из смеси 2-гидроксипропионовой кислоты, продуктов ее конденсации, таких как лактоилмолочная кислота и другие полимолочные кислоты, и воды.
Молочная кислота E270 обычно находится в форме рацемата, (RS)-молочной кислоты, но в некоторых случаях преобладает (S)-(+)-изомер.
Молочная кислота E270 — это практически без запаха, бесцветная или слегка желтоватая, вязкая, гигроскопичная, нелетучая жидкость.
Бесцветная или желтоватая, почти без запаха, сиропообразная жидкость, состоящая из смеси молочной кислоты (C3H6O3) и лактата молочной кислоты (C6H10O5).
Молочная кислота E270 получается путем молочнокислого брожения сахаров или готовится синтетически.
Коммерческим продуктом является рацемическая форма.
Молочная кислота E270 обычно доступна в растворах, содержащих эквивалент от 50% до 90% молочной кислоты.
Молочная кислота E270 гигроскопична, и при концентрировании путем кипячения кислота конденсируется с образованием лактата молочной кислоты, 2-(лактоилокси)пропановой кислоты, которая при разбавлении и нагревании гидролизуется до молочной кислоты.
Молочная кислота E270 смешивается с водой и спиртом.

Молочная кислота E270 является наиболее распространенной органической кислотой в природе.
Благодаря своему хиральному a-углеродному атому молочная кислота E270 имеет две энантиомерные формы.
Из них молочная кислота E270 более важна в пищевой и фармацевтической промышленности, поскольку у людей есть только L-лактатдегидрогеназа.
Химическое поведение молочной кислоты E270 в основном определяется двумя функциональными группами.
Помимо кислотного характера в водной среде, бифункциональность (концевая карбоновая кислота и гидроксильная группа) позволяет молекулам молочной кислоты образовывать «интересные эфиры», такие как циклические димеры, тримеры или более длинные олигомеры молочной кислоты.
После того, как ее впервые выделил из кислого молока шведский химик Шеель в 1780 году, молочная кислота E270 производилась в коммерческих целях с 1880-х годов в Соединенных Штатах, а затем и в Европе.
В 2012 году во всем мире производство молочной кислоты E270 составило около 250 000 метрических тонн в год, а к 2015 году ожидается, что оно достигнет 330 000 метрических тонн, при средней цене 1,25 доллара США за килограмм в 2013 году (пищевой сорт, чистота 80–85 %).

Примерно 85 % спроса на молочную кислоту E270 приходится на пищевую промышленность.
Основное применение молочной кислоты — в качестве регулятора pH в секторе напитков и в качестве консерванта в пищевой промышленности.
Молочная кислота E270 включена в список общепризнанных безопасных веществ (GRAS) Управлением по контролю за продуктами питания и лекарственными средствами США в качестве пищевого ингредиента, а также признана безопасной Европейским агентством по безопасности пищевых продуктов.
Допустимая суточная доза молочной кислоты E270 была определена Объединенным комитетом экспертов ФАО/ВОЗ по пищевым добавкам как «не ограниченная», и она также поддерживается Научным комитетом по пищевым продуктам.

В последние десятилетия потребление молочной кислоты E270 из-за ее новых применений росло довольно быстро, на 19% в год.
Непищевое использование молочной кислоты E270 для производства полимеров способствует этому росту.

Биоразлагаемая полимолочная кислота считается экологически чистой альтернативой другим пластикам из нефти.
Молочная кислота E270 используется в различных областях, включая системы доставки лекарств, медицинские приборы, волокна и упаковочные материалы.
Молочная кислота E270 может быть получена путем химического синтеза или ферментации углеводов.
Химический путь имеет различные проблемы, включая токсичное сырье, низкие скорости конверсии и особенно невозможность получения оптически чистого изомера.
Таким образом, около 90 % молочной кислоты E270 во всем мире производится с помощью биотехнологических процессов, а именно ферментации с использованием возобновляемых ресурсов, что является относительно быстрым, экономичным и способным избирательно поставлять один или два стереоизомера молочной кислоты E270.

Применение
Молочная кислота E270 является многоцелевым ингредиентом, используемым в качестве консерванта, отшелушивающего средства, увлажнителя и для придания кислотности формуле.

В организме молочная кислота E270 содержится в крови и мышечной ткани как продукт метаболизма глюкозы и гликогена.

Молочная кислота E270 также является компонентом естественного увлажняющего фактора кожи.
Молочная кислота E270 лучше поглощает воду, чем глицерин.

Исследования указывают на способность увеличивать водоудерживающую способность рогового слоя.

Они также показывают, что податливость рогового слоя тесно связана с абсорбцией молочной кислоты E270; то есть, чем больше количество поглощенной молочной кислоты, тем более податливым является роговой слой.
Исследователи сообщают, что постоянное использование препаратов, содержащих молочную кислоту E270 в концентрации от 5 до 12 процентов, обеспечивает легкое или умеренное улучшение мелких морщин и способствует более мягкой, гладкой коже.

Отшелушивающие свойства молочной кислоты E270 могут помочь в процессе удаления излишков пигмента с поверхности кожи, а также улучшить текстуру и ощущение кожи.
Молочная кислота E270 — это альфа-гидроксикислота, встречающаяся в кислом молоке и других менее известных источниках, таких как пиво, соленья и продукты, приготовленные в процессе бактериальной ферментации.
Молочная кислота E270 является едкой при нанесении на кожу в высококонцентрированных растворах.
Молочная кислота E270 — это подкислитель, который является натуральной органической кислотой, присутствующей в молоке, мясе и пиве, но обычно ассоциируется с молоком.
Молочная кислота E270 представляет собой сиропообразную жидкость, доступную в виде 50 и 88% водных растворов, и смешивается с водой и спиртом.
Молочная кислота E270 является термостабильной, нелетучей и имеет мягкий молочно-кислый вкус.
Молочная кислота E270 действует как ароматизатор, консервант и регулятор кислотности в пищевых продуктах.
Молочная кислота E270 используется в испанских оливках для предотвращения порчи и придания вкуса, в сухом яичном порошке для улучшения дисперсионных и взбиваемых свойств, в сырных пастах и ​​в смесях для заправки салатов.
Молочная кислота E270 показала хорошее подавляющее действие на роговую обманку, пироксен и биотит во время флотации минералов гематита и ильменита.

Фармацевтическое применение
Молочная кислота E270 используется в напитках, продуктах питания, косметике и фармацевтических препаратах в качестве подкисляющего агента и подкислителя.
В местных составах, особенно косметических, молочная кислота E270 используется из-за ее смягчающего и кондиционирующего действия на кожу.
Молочная кислота E270 также может использоваться в производстве биоразлагаемых полимеров и микросфер, таких как поли(D-молочная кислота), используемых в системах доставки лекарств.
Молочная кислота E270 также используется в качестве пищевого консерванта.
В терапевтических целях молочная кислота E270 используется в инъекциях в форме лактата в качестве источника бикарбоната для лечения метаболического ацидоза; как спермицидное средство; в пессариях для лечения лейкореи; в детском питании; и в местных составах для лечения бородавок.

Ферментированная пища
Молочная кислота E270 в основном содержится в кисломолочных продуктах, таких как кумыс, лабан, йогурт, кефир и некоторые творог.
Казеин в ферментированном молоке коагулируется (свертывается) молочной кислотой E270.
Молочная кислота E270 также отвечает за кислый вкус хлеба на закваске.

В списках пищевой информации молочная кислота E270 может быть включена в термин «углевод» (или «углевод по разнице»), поскольку это часто включает все, кроме воды, белка, жира, золы и этанола.
В этом случае расчетная энергия пищи может использовать стандартные 4 килокалории (17 кДж) на грамм, которые часто используются для всех углеводов.
Но в некоторых случаях молочная кислота E270 игнорируется в расчетах. Плотность энергии молочной кислоты E270 составляет 362 килокалории (1510 кДж) на 100 г.

Некоторые сорта пива (кислое пиво) намеренно содержат молочную кислоту E270, одним из таких видов является бельгийский ламбик.

Чаще всего молочная кислота E270 вырабатывается естественным образом различными штаммами бактерий.

Эти бактерии сбраживают сахара в кислоты, в отличие от дрожжей, которые сбраживают сахар в этанол.

После охлаждения сусла дрожжи и бактерии «падают» в открытые ферментеры.

Пивовары более распространенных стилей пива следят за тем, чтобы такие бактерии не попали в ферментер.

Другие кислые стили пива включают берлинер вайссе, фландрийское красное и американский дикий эль.

В виноделии бактериальный процесс, естественный или контролируемый, часто используется для преобразования естественно присутствующей яблочной кислоты в молочную кислоту E270, чтобы уменьшить резкость и по другим причинам, связанным со вкусом.

Это яблочно-молочное брожение осуществляется бактериями молочной кислоты E270.
Хотя обычно молочная кислота E270 не встречается в значительных количествах во фруктах, она является основной органической кислотой в плодах акебии, составляя 2,12% сока.

Методы производства

Молочная кислота E270 производится путем ферментации углеводов, таких как глюкоза, сахароза и лактоза, с помощью Bacillus acidi lacti или родственных микроорганизмов.

В коммерческих масштабах в качестве источника углеводов используются сыворотка, кукурузный крахмал, картофель или патока.

Молочная кислота E270 также может быть получена синтетически путем реакции между ацетальдегидом и оксидом углерода при температуре 130–200 °C под высоким давлением или путем гидролиза гексоз гидроксидом натрия.
Молочная кислота E270, полученная путем ферментации сахаров, является левовращающей; молочная кислота, полученная синтетическим путем, является рацемической.
Однако молочная кислота E270, полученная путем ферментации, становится правовращающей при разбавлении водой из-за гидролиза лактата (R)-молочной кислоты до (S)-молочной кислоты.

Производство
Молочная кислота E270 производится в промышленных масштабах путем бактериальной ферментации углеводов или путем химического синтеза из ацетальдегида.

По состоянию на 2009 год молочная кислота E270 производилась преимущественно (70–90%) путем ферментации.

Производство рацемической молочной кислоты E270, состоящей из смеси 1:1 D- и L-стереоизомеров или смесей с содержанием L-молочной кислоты до 99,9%, возможно путем микробной ферментации. Промышленное производство молочной кислоты E270 путем ферментации возможно, но гораздо сложнее.

Химическое производство
Рацемическая молочная кислота E270 синтезируется в промышленных масштабах путем реакции ацетальдегида с цианистым водородом и гидролиза полученного лактонитрила.
При гидролизе соляной кислотой в качестве побочного продукта образуется хлорид аммония; японская компания Musashino является одним из последних крупных производителей молочной кислоты E270 этим способом.
Синтез как рацемической, так и энантиомерной молочной кислоты E270 также возможен из других исходных материалов (винилацетата, глицерина и т. д.) путем применения каталитических процедур.